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CH288426A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols.

Info

Publication number
CH288426A
CH288426A CH288426DA CH288426A CH 288426 A CH288426 A CH 288426A CH 288426D A CH288426D A CH 288426DA CH 288426 A CH288426 A CH 288426A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
preparation
new
diol
new diol
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH288426A publication Critical patent/CH288426A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/05Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Diols.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein vorteilhaftes Verfahren zur     Herstel-          Jnng    des neuen     2-(di-Cyelohexenyl)-propan-          cliol-(1,3).    Dieses soll als Zwischenprodukt zur       Herstellung    von Mitteln mit.     eurareähnlicher     Wirkung dienen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist da  durch     gekennzeichnet,        da.ss    man eine Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0010     
    in welcher     X1    und X2 durch Reduktion in       (Jxyinethylgruppen        überführbare    Reste sind,  mit einem Reduktionsmittel behandelt.

   Als irr       C        lxynietliyl < ,,ruppen        überführbare    Reste seien       beispielsweise    genannt: die     Carboxylgruppe,     die     Carbalkoxygruppe,    die     Carbothiolalkyl-          gruppe,    die     Formylgruppe.     



  Die Wahl des Reduktionsmittels richtet.       siele    nach der Konstitution des     Ansgan#g-s-          niaterials.     



       o    können beispielsweise     (-1i-Cyelohexe-          nyl        )-iri,ilonester,        -malonaldehydesteroder        -nia-          lons < kire    mit Hilfe von     Lithinirialninirririni-          liy(Irid    in     @,-nter-    Ausbeute zum entsprechenden       1)iol    reduziert werden.     (1i-Cyelohexenyl)-          nialonsä.ure    -     dithioldialkylester    werden bei  spielsweise vorteilhaft.

   mit     Raney-Niekel    in  (las     Diol    übergeführt, während     Malon-dialde-          liyd    schon mit. milderen Reduktionsmitteln       reduziert    werden kann. Der erhaltene neue         Propandiol    siedet. unter 12 mm bei 163 bis       l64     und ist mischbar mit Äthanol,     Dioxan,     Aceton und unlöslich in Wasser.  



  <I>Beispiel:</I>  13,8 g     Lithiumaluminiumhydrid    werden  unter     Turbinieren    in 750     cms        abs.    Äther ge  löst. In diese Lösung werden unter fortwäh  rendem Rühren 35 g     Cyclohexylmalonsäure-          diäthylester    in 70     ems    Äther langsam     zuge-          tropft.    Anschliessend erhitzt man eine Stunde  auf dem Dampfbad, kühlt und versetzt die  Reaktionslösung vorsichtig mit Wasser. Die       wässrige    Lösung wird mit Schwefelsäure an  gesäuert und der Äther abgehoben, mit Was  ser neutral gewaschen, über Natriumsulfat ge  trocknet und verdampft.

   Der Rückstand wird  zwecks Entfernung unveränderten Esters mit       Petrolä.ther    ausgezogen und das Unlösliche im       Vacuum    destilliert. Man erhält so 13 g des  unter 12 mm bei 163 bis     164     siedenden     2-(dr-          Cyclohexenyl)-propa.ndiol-(1,3),    das     mitÄtha-          nol,        Dioxan    und Aceton     m.isehbar    und in Was  ser     unlöslich    ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0071 EMI0002.0001 in <SEP> welcher <SEP> X1 <SEP> lind <SEP> Y. <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <tb> Oxymethylgruppen <SEP> überführbare <SEP> Reste <SEP> sind, <tb> mit <SEP> einem <SEP> Reduktionsmittel <SEP> behandelt. <SEP> Das <tb> erhaltene <SEP> 2-(A1-Cvelohe-xenv1)-propandiol-1,3 <tb> siedet <SEP> unter <SEP> 1? <SEP> min <SEP> bei <SEP> 163 <SEP> bis <SEP> 164" <SEP> und <SEP> ist <tb> mischbar <SEP> mit <SEP> Äthanol, <SEP> Dioxan <SEP> und <SEP> Aceton <tb> und <SEP> ttnlöslieh <SEP> in <SEP> Wasser.
    EMI0002.0002 Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli. <SEP> dadurch <tb> gekennzciehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> i <SEP> di-C@-cloheten <SEP> @-1) malorisäurediätlivlc#stcr <SEP> finit <SEP> 1,itliinni@ilumi ninmh@ <SEP> drill <SEP> reduziert.
CH288426D 1950-08-23 1950-08-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols. CH288426A (de)

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