CH288426A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstel- Jnng des neuen 2-(di-Cyelohexenyl)-propan- cliol-(1,3). Dieses soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Mitteln mit. eurareähnlicher Wirkung dienen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, da.ss man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0010 in welcher X1 und X2 durch Reduktion in (Jxyinethylgruppen überführbare Reste sind, mit einem Reduktionsmittel behandelt. Als irr C lxynietliyl < ,,ruppen überführbare Reste seien beispielsweise genannt: die Carboxylgruppe, die Carbalkoxygruppe, die Carbothiolalkyl- gruppe, die Formylgruppe. Die Wahl des Reduktionsmittels richtet. siele nach der Konstitution des Ansgan#g-s- niaterials. o können beispielsweise (-1i-Cyelohexe- nyl )-iri,ilonester, -malonaldehydesteroder -nia- lons < kire mit Hilfe von Lithinirialninirririni- liy(Irid in @,-nter- Ausbeute zum entsprechenden 1)iol reduziert werden. (1i-Cyelohexenyl)- nialonsä.ure - dithioldialkylester werden bei spielsweise vorteilhaft. mit Raney-Niekel in (las Diol übergeführt, während Malon-dialde- liyd schon mit. milderen Reduktionsmitteln reduziert werden kann. Der erhaltene neue Propandiol siedet. unter 12 mm bei 163 bis l64 und ist mischbar mit Äthanol, Dioxan, Aceton und unlöslich in Wasser. <I>Beispiel:</I> 13,8 g Lithiumaluminiumhydrid werden unter Turbinieren in 750 cms abs. Äther ge löst. In diese Lösung werden unter fortwäh rendem Rühren 35 g Cyclohexylmalonsäure- diäthylester in 70 ems Äther langsam zuge- tropft. Anschliessend erhitzt man eine Stunde auf dem Dampfbad, kühlt und versetzt die Reaktionslösung vorsichtig mit Wasser. Die wässrige Lösung wird mit Schwefelsäure an gesäuert und der Äther abgehoben, mit Was ser neutral gewaschen, über Natriumsulfat ge trocknet und verdampft. Der Rückstand wird zwecks Entfernung unveränderten Esters mit Petrolä.ther ausgezogen und das Unlösliche im Vacuum destilliert. Man erhält so 13 g des unter 12 mm bei 163 bis 164 siedenden 2-(dr- Cyclohexenyl)-propa.ndiol-(1,3), das mitÄtha- nol, Dioxan und Aceton m.isehbar und in Was ser unlöslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0071 EMI0002.0001 in <SEP> welcher <SEP> X1 <SEP> lind <SEP> Y. <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <tb> Oxymethylgruppen <SEP> überführbare <SEP> Reste <SEP> sind, <tb> mit <SEP> einem <SEP> Reduktionsmittel <SEP> behandelt. <SEP> Das <tb> erhaltene <SEP> 2-(A1-Cvelohe-xenv1)-propandiol-1,3 <tb> siedet <SEP> unter <SEP> 1? <SEP> min <SEP> bei <SEP> 163 <SEP> bis <SEP> 164" <SEP> und <SEP> ist <tb> mischbar <SEP> mit <SEP> Äthanol, <SEP> Dioxan <SEP> und <SEP> Aceton <tb> und <SEP> ttnlöslieh <SEP> in <SEP> Wasser.EMI0002.0002 Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli. <SEP> dadurch <tb> gekennzciehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> i <SEP> di-C@-cloheten <SEP> @-1) malorisäurediätlivlc#stcr <SEP> finit <SEP> 1,itliinni@ilumi ninmh@ <SEP> drill <SEP> reduziert.
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