CH274850A

CH274850A - Process for the production of a new pigment of the dioxazine series.

Info

Publication number: CH274850A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1949-05-05
Filing date: 1949-05-05
Publication date: 1951-04-30

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen Pigmentes der     Dioxazinreihe.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf ein Verfahren zur Herstellung eines  neuen Pigmentes der     -Dioxazinreihe,    nämlich  von     2,9-Diphenyl-6,13=dichlor-triphendioxazin     durch Erhitzen von     2,5-Bis-(4'-diphenyl-          amino)-3,6-dichlor-1,4-benzochinon    in einem  organischen flüssigen Medium.  



  Das neue Produkt stellt ein bronzeviolet  tes, kristallines Pulver dar, welches in Was  ser unlöslich und in     konz.    Schwefelsäure unter       Bildung    einer blauen Lösung löslich ist.  



  Das Erhitzen erfolgt     vorteilhafterweise    in       (xegenwart    eines Oxydationsmittels und einer  Substanz, welche .den     Ringschluss    fördert,  z. B. eines     Ferrihalogenids,    Phosphorhalo  genids oder organischen     Säurehalogenids.     Ferner kann ein organisches     Säurehalogenid,     welches selbst ein Oxydationsmittel ist, wie  z.

   B.     m-Nitrobenzolsulfonylchlorid,    verwendet  werden. _  <I>Beispiel:</I>  40 Teile     2,5-Bis-(4'-diphenylamino)-3,6-di-          c.hlor-1,4-benzochinon    (in der unten beschrie  benen Weise hergestellt) werden mit 10 Tei  len     m-Nitrobenzolsulfonylchlorid    in 600 Tei  len Chlornaphthalin während 21/2 Stunden  bei 2500 C erhitzt. Dann wird das Reaktions  gemisch auf 1000 C     gekühlt,    filtriert, zuerst    mit Chlornaphthalin und hierauf mit Benzol  gewaschen und schliesslich     getrocknet.    Das  Produkt besteht aus     2,9-Diphenyl-6,13-di-          chlor-triphendioxazin.     



  Das Ausgangsmaterial kann wie folgt her  gestellt werden:  33,8 Teile     4-Aminodiphenyl,    24,6 Teile       Chloranil,    27 Teile     wasserfreies        Natriumace-          tat    (oder eine äquivalente Menge     Natrium-          earbonat)    und 300     Teile        Äthylalkohol    werden  zum Sieden erhitzt und zusammen während  2 Stunden gerührt.

   Das     2,5-Bis-(4'-diphenyl-          amino)        -3,6-dichlor-1,4-benzochinon,    welches  auf diese Weise anfällt, wird     abfiltriert,    zu  erst mit Äthanol und hierauf mit Wasser ge  waschen und schliesslich getrocknet.



      Process for the production of a new pigment of the dioxazine series. The present invention relates to a process for the production of a new pigment of the dioxazine series, namely 2,9-diphenyl-6,13 = dichloro-triphendioxazine by heating 2,5-bis- (4'-diphenyl-amino) - 3,6-dichloro-1,4-benzoquinone in an organic liquid medium.



  The new product is a bronze violet, crystalline powder which is insoluble in water and in conc. Sulfuric acid is soluble to form a blue solution.



  The heating is advantageously carried out in the presence of an oxidizing agent and a substance which promotes ring closure, e.g. a ferric halide, phosphorus halide or organic acid halide. Furthermore, an organic acid halide, which is itself an oxidizing agent, e.g.

   B. m-nitrobenzenesulfonyl chloride can be used. _ <I> Example: </I> 40 parts of 2,5-bis- (4'-diphenylamino) -3,6-di-chloro-1,4-benzoquinone (prepared in the manner described below) heated with 10 parts of m-nitrobenzenesulfonyl chloride in 600 parts of chloronaphthalene for 21/2 hours at 2500 C. The reaction mixture is then cooled to 1000 ° C., filtered, washed first with chloronaphthalene and then with benzene and finally dried. The product consists of 2,9-diphenyl-6,13-dichloro-triphendioxazine.



  The starting material can be prepared as follows: 33.8 parts of 4-aminodiphenyl, 24.6 parts of chloranil, 27 parts of anhydrous sodium acetate (or an equivalent amount of sodium carbonate) and 300 parts of ethyl alcohol are heated to the boil and mixed together during the 2nd Stirred for hours.

   The 2,5-bis- (4'-diphenyl-amino) -3,6-dichloro-1,4-benzoquinone, which is obtained in this way, is filtered off, washed first with ethanol and then with water and finally dried .

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of 2,9-diphenyl-6,13-dichloro-triphen-dioxazine, characterized in that 2,5-bis- (4'-diphenylamino) -3,6-dichloro-1, 4-benzoquinone is heated in an organic liquid medium. The new product is a bronze violet, crystalline powder which is insoluble in water and in conc. Sulfuric acid is soluble to form a blue solution.