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CH274713A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number
CH274713A
CH274713A CH274713DA CH274713A CH 274713 A CH274713 A CH 274713A CH 274713D A CH274713D A CH 274713DA CH 274713 A CH274713 A CH 274713A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
amino
benzoylamino
production
isopropylsulfonbenzene
vat
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH274713A publication Critical patent/CH274713A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 272571.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man ein Gemisch aus     1-Benzoylamino-4-          amino    - 6 -     bromanthrachinon    und     1-Benzoyl-          amino-4-amino-7-bromanthra-chinon    mit einem  reaktionsfähigen funktionellen Derivat der     4-          Isopr        opylsulfonbenzol        l-earbonsäure        acy       

   liert.     



  Der neue Farbstoff bildet rote Kristalle,  die sich in konzentrierter     Schwefelsäure    mit  blauroter Farbe lösen, und färbt Baumwolle  aus     olivefarbener        Küpe    in echten, reinen  Rosstönen.  



  Das als     Ausgangsstoff    für     das    vorliegende  Verfahren verwendete Gemisch aus     1-Benzoyl-          amino-4-amino-6-brom-    und     1-Benzoylamino-          4-amino-7-bromanthrachinon    kann z. B. durch       Monobenzoylierung    von     1,4-Diamino-6-brom-          anthrachinon    nach den bekannten Methoden  dargestellt werden.  



  Als reaktionsfähige funktionelle Derivate  der 4 -     Isopropylsulfonbenzol    -1-     carbonsäure     können für das vorliegende Verfahren zweck  mässig die     Säurehalogenide,        insbesondere    das       Säurechlorid,    verwendet werden. Die Umset  zung der     Aminoanthrachinonkomponente    mit  der Säurekomponente kann in an sich be  kannter Weise, zweckmässig in hochsiedenden       Lösungsmitteln,    wie Chlorbenzol,     Dichlor-          benzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin, bei er  höhten Temperaturen durchgeführt werden.

    <I>Beispiel:</I>  23 Teile     4-Isopropylsulfonbenzol-l-earbon-          säure    werden in 300 Teilen trockenem Nitro-         benzol    verteilt     und    nach Zufügen von 16 Tei  len     Thionylchlorid    und 0,5 Teilen     Pyridin     anderthalb Stunden bei 70 bis     S00    verrührt.

    Hierauf werden 42 Teile einer Mischung aus  1-     Benzoylamino-4-amino-6-bromanthrachinon     und 1-B     enzoylamino-4-amino    - 7 -     bromanthrar          chinon        zugefügt.    Nachdem noch zwei Stunden  bei 120 bis     13011    weitergerührt wurde, wird       erkaltengelassen    und der in roten     Kriställ-          chen    ausfallende Farbstoff abgesaugt, gut     mit     kochendem Alkohol gewaschen und getrock  net.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 272571. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if a mixture of 1-benzoylamino-4-amino-6-bromoanthraquinone and 1-benzoylamino-4-amino-7-bromoanthraquinone with a reactive functional derivative of 4- isopropylsulfonbenzene l-carboxylic acid acy

   lates.



  The new dye forms red crystals, which dissolve in concentrated sulfuric acid with a blue-red color, and dyes cotton from an olive-colored vat in real, pure shades of pink.



  The mixture of 1-benzoyl-amino-4-amino-6-bromo- and 1-benzoylamino-4-amino-7-bromoanthraquinone used as starting material for the present process can, for. B. by monobenzoylation of 1,4-diamino-6-bromo-anthraquinone by the known methods.



  The acid halides, in particular the acid chloride, can advantageously be used as reactive functional derivatives of 4-isopropylsulfonbenzene-1-carboxylic acid for the present process. The reaction of the aminoanthraquinone component with the acid component can be carried out in a manner known per se, expediently in high-boiling solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, at elevated temperatures.

    <I> Example: </I> 23 parts of 4-isopropylsulfonbenzene-1-earbonic acid are distributed in 300 parts of dry nitrobenzene and, after adding 16 parts of thionyl chloride and 0.5 part of pyridine, stirred for one and a half hours at 70 to 50000 .

    42 parts of a mixture of 1-benzoylamino-4-amino-6-bromoanthraquinone and 1-benzoylamino-4-amino-7-bromoanthrar quinone are then added. After stirring for a further two hours at 120 to 13011, it is allowed to cool and the dye which precipitates out in red crystals is filtered off with suction, washed thoroughly with boiling alcohol and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus 1-Benzoylamino-4-amino- 6-bromanthraehinon und 1- Benzoylamino - 4- amino-7-bromanthrachinon mit einem reak tionsfähigen funktionellen Derivat der 4-Iso- propylsulfonbenzol-l-carbonsäure acyliert. Der neue Farbstoff bildet rote Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe lösen, PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that a mixture of 1-benzoylamino-4-amino-6-bromoanthraehinone and 1-benzoylamino-4- amino-7-bromoanthraquinone with a reactive functional derivative of the 4- Isopropylsulfonbenzene-1-carboxylic acid acylated. The new dye forms red crystals that dissolve in concentrated sulfuric acid with a blue-red color, und färbt Baumwolle aus olivefarbener Küpe in echten, reinen Rosstönen. UNTERANSPRMHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der 4-Isopropylsulfonbenzol-l- carbonsäure. 2. Verfahren.gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Acylierung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durchge führt wird. and dyes cotton from an olive-colored vat in real, pure shades of pink. SUB-CLAIM 1. Process according to claim, characterized by the use of the acid chloride of 4-isopropylsulfonbenzene-1-carboxylic acid. 2. Method according to claim, characterized in that the acylation is carried out in a high-boiling solvent.
CH274713D 1947-07-17 1948-05-13 Process for the production of a vat dye. CH274713A (en)

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CH274713T 1948-05-13

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