<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 272571. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfar batoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1- (4'-Methoxy benzoylamino) - 4 - amino-6- ehloranthracliinon mit einem reaktionsfähigen Funktionellen Derivat der 4-Isopropylsulfon- benzol-l-carbonsäure acyliert.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus olivefarbener Küpe in reinen Rosatönen von vorzüglichen Echtheiten.
Das als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren verwendete 1-(4'-Methoxybenzoyl- amino)-4-amino-6-chloranthraehinon kann wie folgt dargestellt werden: 124 Teile 4-Methoxy- benzol-l-carbonsäure werden in 1250 Teilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Zu fügen von 1\30 Teilen Thionylchlorid und 1 Teil Pyridin zwei Stunden bei 60 bis 700 verrührt.
Hierauf. fügt man 240 Teile 1- Amino-4-nitro-6-chloranthrachinon hinzu und rührt noeh zwei Stunden bei 120 bis 130 . Der beim Erkalten in gelben Kristallen aus fallende Körper wird abgesaugt, gut mit ko chendem Alkohol gewaschen -Lund z.
B. in o-Dichlorbenzol mit Phenylhydrazin bei 135 bis 1400 reduziert. Aus o-Dichlorbenzol umkri stallisiert bildet 1-(4'-Methoxy-benzoylamino)- 4-amino-6-chlor-anthrachinon violette Kriställ- ehen, welche sich in konzentrierter Schwefel säure mit grüner Farbe lösen.
Als reaktionsfähige funktionelle Derivate der 4-Isopropylsulfonbenzol-l-earbonsäure kön nen für das vorliegende Verfahren zweck- mässig die Säurehalogenide, insbesondere das Säurechlorid, verwendet werden.
Die Umset- zung der Aminoanthraehinonkomponente mit der Säurekomponente kann in an sich be kannter Weise, zweckmässig in hochsiedenden Lösungsmitteln wie Chlorbenzol, Dichlorben- zol, Nitrobenzol oder Naphthalin, bei erhöhten Temperaturen durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 92 Teile 4.-Isopropylsulfonbenzol-l-carbon- säure werden in 1400 Teilen trockenem Nitro- benzol verteilt und nach Zufügen von 62 Tei len Thionylchlorid und 2 Teilen Pyridin an derthalb Stunden bei 70 bis 800 verrührt. Hierauf fügt man 160 Teile 1-(4'-Methoxy- benzoylamino)-4-amino - 6 - chloranthrachinon hinzu und rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 .
Beim Erkalten scheidet sich der Farbstoff in roten Kriställchen ab. Er wird abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol gewaschen und getrocknet.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 272571. Process for the production of a vat far batoff. It has been found that a valuable vat dye can be produced if 1- (4'-methoxybenzoylamino) -4-amino-6-chloroanthraclinone is acylated with a reactive functional derivative of 4-isopropylsulphone-benzene-1-carboxylic acid.
The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color and dyes cotton from an olive vat in pure pink shades with excellent fastness properties.
The 1- (4'-methoxybenzoylamino) -4-amino-6-chloranthraehinone used as starting material for the present process can be represented as follows: 124 parts of 4-methoxybenzoyl-1-carboxylic acid are distributed in 1250 parts of dry nitrobenzene and after adding 1 \ 30 parts of thionyl chloride and 1 part of pyridine, stirred for two hours at 60 to 700.
On that. 240 parts of 1-amino-4-nitro-6-chloroanthraquinone are added and the mixture is stirred for two hours at 120 to 130. The body, which falls in yellow crystals when it cools, is suctioned off, washed well with boiling alcohol -Lund z.
B. reduced in o-dichlorobenzene with phenylhydrazine at 135 to 1400. Recrystallized from o-dichlorobenzene, 1- (4'-methoxy-benzoylamino) -4-amino-6-chloro-anthraquinone forms violet crystals which dissolve in concentrated sulfuric acid with a green color.
As reactive functional derivatives of 4-isopropylsulfonbenzene-1-carboxylic acid, the acid halides, in particular the acid chloride, can advantageously be used for the present process.
The reaction of the aminoanthraquinone component with the acid component can be carried out in a manner known per se, expediently in high-boiling solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, at elevated temperatures.
<I> Example: </I> 92 parts of 4-isopropylsulfonbenzene-1-carboxylic acid are distributed in 1400 parts of dry nitrobenzene and, after adding 62 parts of thionyl chloride and 2 parts of pyridine, stirred at 70 to 800 times for half an hour . 160 parts of 1- (4'-methoxybenzoylamino) -4-amino-6-chloroanthraquinone are then added and the mixture is stirred for a further two hours at 125 to 130.
When it cools down, the dye separates out in red crystals. It is suctioned off, washed well with boiling alcohol and dried.