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CH273928A - Resistant dye preparation for dyeing and printing textiles. - Google Patents

Resistant dye preparation for dyeing and printing textiles.

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Publication number
CH273928A
CH273928A CH273928DA CH273928A CH 273928 A CH273928 A CH 273928A CH 273928D A CH273928D A CH 273928DA CH 273928 A CH273928 A CH 273928A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
naphthol
sep
sulfonic acid
dye preparation
dyeing
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag Durand Huguenin
Original Assignee
Durand & Huguenin Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Durand & Huguenin Ag filed Critical Durand & Huguenin Ag
Publication of CH273928A publication Critical patent/CH273928A/en

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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/22General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using vat dyestuffs including indigo
    • D06P1/28Esters of vat dyestuffs
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D06P1/621Compounds without nitrogen
    • D06P1/622Sulfonic acids or their salts
    • D06P1/625Aromatic

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Beständiges     Farbstoffpräparat    zum Färben und Drucken von Textilien.    Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein beständiges     Parbstoffpräparat,    welches  gestattet, mit dem     Tetraschwefelsäureester    des       Tetrahydro-;1-2-2'-1'-@dianthrachinonazins    auf  Textilien aller Art durch Entwicklung nach  dem Dampfverfahren Färbungen und Drucke  herzustellen, welche keine Überoxydation des  auf der Faser fixierten     Küpenfarbstoffes     zeigen.  



  Es ist bekannt,     dass    aus den Schwefelsäure  estersalzen von     Leukoküpenfarbstoffen    (In  digosolen) :durch saure Oxydation, gegebenen  falls unter Zusatz eines Katalysators, die be  treffenden     Küpenfarbstoffe    leicht     7urüekge-          bildet    werden.  



  Das Verhalten der     Estersalze    gegenüber  sauren Oxydationsmitteln ist aber verschie  den. Während die einen durch milde Oxyda  tion entwickelt werden können, erfordern die  andern zur Entwicklung energischere Oxyda  tionsbedingungen. Das zur Entwicklung einer       Estersalzfärbung    notwendige Oxydations  potential ist also für die     versehiedenen    Ester  salze stark verschieden.  



  Ferner ist bekannt, dass     gewisse        Küpen-          farbstoffe,    die durch Oxydation der Ester  salze auf der Faser entstehen, durch das zur  Entwicklung dieser Färbung verwendete  Oxydationsmittel leicht oxydiert werden, was  eine Änderung des Farbtones zur Folge hat.

    Wenn es auch möglich ist, die genauen Men  gen     der    sauerstoffabspaltenden Mittel, die  bei gegebener Temperatur und Entwicklungs  dauer für die Entwicklung eines jeden Ester-         salzes.    notwendig sind, genau zu berechnen,  so genügen oft nur ganz geringe, in der  Praxis nie ganz vermeidbare Änderungen der       obgenannten    Bedingungen, um eine Überoxy  dation empfindlicher     Estersalzfärbungen    zu  bewirken.  



  Das D. R. P. Nr.     535249    beschreibt die Ver  wendung von     oxydierbaren,        puffernd    wirken  den Verbindungen, wie z. B. aromatische       Aminosulfonsäuren,    welche im     Dampfentwick-          lungsverfahren    für     Schwefelsäureestersalze     von     Leukoküpenfarbstoffen    durch saure Oxy  dation die normale Entwicklung der Färbung  zulassen.

   Die Verbindungen müssen leichter       oxy        dierbar    sein als der entsprechende     Küpen-          farbstoff,    um das vorhandene überschüssige  Oxydationsmittel aufnehmen zu können und  die bereits entwickelte Färbung vor Überoxy  dation zu schützen. Im Falle des     Tetraschwe.-          felsäureesters    des     Tetrahydro-1-2-2'-1'-dian-          thrachinonazins    ist dieses Verfahren jedoch  nicht zuverlässig genug, denn trotz Verwen  dung grösserer Mengen der     puffernden    Ver  bindung vermag eine Überoxydation einzu  treten.  



  Im D.     R.    P. Nr. 700336 wird ein Verfahren  zum. Drucken und Färben mit den Tetra  schwefelsäureestersalzen von     Leukoküpenfarb-          stoffen    der     Tetrahydro-1        2-2'-1'-dianthrachi-          nonazingruppe    durch saure Oxydation im       D.ampfentwicklungsverfahren    beschrieben, ge  mäss welchem man den Färbebädern oder  den Druckpasten neben dem     Natriumchlorat     noch     Ammoniumnitrat    zusetzt. Dieses Vera      fahren erweist sich als eine Verbesserung des  Verfahrens gemäss D. R. P.

   Nr. 535249, doch  hat es sich in der Praxis gezeigt, dass auch  hier immer wieder mit unzuverlässigen Ent  wicklungen gewisser     Estersalze    zu rechnen  ist. Fast jede Fabrikationspartie des Tetra  schwefelsäureestersalzes des     Tetrahydro-1-2-          2'-1'-dianthrachinonazins    verlangt beim Färben  oder Drucken eine Neueinstellung des Ver  hältnisses     Natriumehlorat/Ammoniumnitrat.     



  Das D. R. P. Nr. 679767 endlich beschreibt  ein Verfahren zum Färben und Drucken von       Textilfasern    mit     Estersalzen    von     Leukoküpen-          farbstoffen    durch saure Oxydation in Gegen  wart von Schutzstoffen, indem man als  Schutzstoffe     Oxyverbindungen    verwendet, die  durch Oxydation leicht in     Chinone    oder     chi-          nonähnliche    Verbindungen übergehen.

   Die  Entwicklung geschieht hier auf dem nassen  Wege (sogenanntes     Nitritverfahren).    Die An  wendung dieser vorgenannten     Oxyverbindun-          gen    im     Dampfentwieklungsverfahren    für den       Tetraschwefelsäureester    des     Tetrahydro-1-2-          2'-1'-,dianthrachinonazins    gibt jedoch ebenfalls  wechselnde, für die Praxis unbefriedigende  Resultate.  



  Es wurde nun gefunden, dass man mit.  einem     Parbstoffpräparat,    welches neben dem       Tetrasehwefelsäureester    des     Tetrahydro-1    2  2'-1'-dianthrachinonazins noch mindestens  eine Puffersubstanz der nachstehend gekenn  zeichneten Art enthält, auf Textilien durch  saure Oxydation und durch Dämpfen in  jedem Fall richtig     entwiekelte    Färbungen  und Drucke erhält.

   Das neue     Farbstoffpräpa-          rat    ist dadurch gekennzeichnet, dass es neben  dem     Tetraschwefelsäureester    des     Tetrahydro-          1-2-2'-1'-dianthrachinona.zins    noch mindestens  ein     wasserlösliches    Salz einer Mono- oder     Di-          oxynaphthalin-sulfonsäure    bzw.     -carbonsäure     als Puffersubstanz enthält.  



  Als Puffersubstanzen werden wasserlös  liche Salze einer     Sulfon-    bzw.     Carbonsäure     der Mono- oder     Dioxynaphthalinreihe    verwen  det. Als besonders geeignete     Sulfon-    oder Car  bonsäure der Mono- oder     Dioxynaphthalin-          reihe    seien     beispielsweise    genannt:

       1-Naph-          thol-4-sulfonsäure,        1-Naphthol-5-siilfonsäure,            1-Naphthol-8-sulfosäure,        2-Naphthol-.8-sulfo-          säure,        2-Naphthol-6-carbonsäure,        2,8-Dioxy-          naphtha.lin-6-sulfosäure,        2,8-Dioxy-naphtha-          lin-3-carbon-6-sulfosäitre    usw.  



  Die wasserlöslichen Salze dieser Säuren  können mit dem     Tetraester    direkt vermischt  werden,     und    die so erhaltenen beständigen       Farbstoffpräparate    können zur Herstellung  von Druckfarben bzw. Färbebädern verwen  det werden. Die genannten Verbindungen  können aber auch erst der Druckfarbe oder  den Färbebädern zugegeben werden.  



  Es ist nun möglich, in     Druckfarben    bzw.  Färbebädern, welche     auf    eine der oben be  schriebenen Arten hergestellt werden, die  Mengen der zur Entwicklung notwendigen  Substanzen innerhalb gewisser Grenzen zu  ändern, ohne dass dabei ein     Farbtonumsehlag     des fertig entwickelten     Druckes    bzw. der Fär  bung eintritt. Auch gegen Schwankungen der  Dampfverhältnisse sind solche Drucke kaum  mehr empfindlich     Lind        genü=gen    auf jeden Fall  den von der Praxis gestellten Anforderungen  in vollem Masse.  



  <I>Beispiel:</I>  Man mischt 90 Teile des     Tetraschwefel-          säureesters    des     Tetrahydro-1-2-2'-1'.-dianthra-          chinonazins        in        Pulverform,        enthaltend        21%          Küpenfarbstoff,    mit 25 Teilen des Natrium  salzes der     2-Naphthol-8-sulfosäure.     



  Das so erhaltene     Farbstoffpräparat    ist zur       Herstellung        einer        Druckpaste        für        das     geeignet, z. B. nach  folgender Formel:  
EMI0002.0076     
  
    Farbstoffpräparat <SEP> 11,5 <SEP> Teile
<tb>  Wasser <SEP> 17,5 <SEP>  
<tb>  Neutrale <SEP> Verdickung <SEP> 60 <SEP>  .
<tb>  Rhodanammonium <SEP> 1 <SEP> :1 <SEP> 8 <SEP>  
<tb>  Natriumchlor <SEP> at <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP>  
<tb>  Ammoniumvanadat <SEP> 1% <SEP> 1 <SEP>  
<tb>  100 <SEP> Teile       Es wird gedruckt, getrocknet, 8 Minuten im       Mather-Platt    gedämpft, gespült, 5 Minuten  kochend geseift, gespült und getrocknet.  



  Man erhält einen schönen, klaren, lebhaf  ten Blaudruck.      Gleichwertige Drucke können erhalten  werden, wenn man das     2-Naphthol-$-sulfonat     ersetzt durch die Na-Salze der     1-Naphthol-4-          bzw.        8-sulfosäure,    der     2,8-Dioxynaphthalin-6-          sulfosäure,        1-Naphtho(1-3-sulfosäure,        2-Naph-          thol-6-sulfosäure    oder eine Mischung aus glei  chen Teilen der Na-Salze der     1-Naphthol-4-          und        8-sulfosäure.  



  Resistant dye preparation for dyeing and printing textiles. The subject of the present invention is a stable paraffin preparation which allows using the tetrasulfuric acid ester of tetrahydro-; 1-2-2'-1 '- @ dianthraquinone azine to produce dyeings and prints on all kinds of textiles by developing by the steam process, which do not over-oxidize of the fiber-fixed vat dye.



  It is known that from the sulfuric acid ester salts of leuco vat dyes (In digosolen): by acidic oxidation, if necessary with the addition of a catalyst, the relevant vat dyes are easily formed.



  The behavior of the ester salts towards acidic oxidizing agents is different. While some can be developed by mild oxidation, others require more vigorous oxidation conditions to develop. The oxidation potential necessary for the development of an ester salt color is therefore very different for the various ester salts.



  It is also known that certain vat dyes, which are produced by the oxidation of the ester salts on the fiber, are easily oxidized by the oxidizing agent used to develop this color, which results in a change in the color tone.

    Whenever possible, the exact amounts of oxygen-releasing agents required for the development of each ester salt at a given temperature and development time. are necessary to calculate exactly, so often only very small, in practice never completely avoidable changes in the above conditions are sufficient to cause overoxy dation of sensitive ester salt colorations.



  The D. R. P. No. 535249 describes the use of oxidizable, buffering compounds, such as. B. aromatic aminosulfonic acids, which allow the normal development of the color in the vapor development process for sulfuric acid ester salts of leuco vat dyes through acidic oxidation.

   The compounds must be more easily oxidized than the corresponding vat dye in order to be able to absorb the excess oxidizing agent present and to protect the already developed color from overoxidation. In the case of the tetrasulfuric acid ester of tetrahydro-1-2-2'-1'-dianethrachinonazine, however, this process is not reliable enough, because over-oxidation can occur despite the use of larger amounts of the buffering compound.



  In D. R. P. No. 700336 a method for. Printing and dyeing with the tetra sulfuric acid ester salts of leuco vat dyes of the tetrahydro-12-2'-1'-dianthrachinonazine group by acidic oxidation in the vapor development process, according to which ammonium nitrate is added to the dyebaths or printing pastes in addition to the sodium chlorate . This driving proves to be an improvement of the method according to D. R. P.

   No. 535249, but it has been shown in practice that here, too, unreliable developments of certain ester salts can be expected again and again. Almost every production batch of the tetra sulfuric acid ester salt of tetrahydro-1-2-2'-1'-dianthraquinone azine requires a readjustment of the sodium chloride / ammonium nitrate ratio when dyeing or printing.



  The D.R.P. No. 679767 finally describes a process for dyeing and printing textile fibers with ester salts of leuco vat dyes by acidic oxidation in the presence of protective substances, by using oxy compounds as protective substances which easily convert into quinones or quinone-like compounds by oxidation.

   The development takes place here on the wet path (so-called nitrite process). The use of these aforementioned oxy compounds in the vapor development process for the tetrasulfuric acid ester of tetrahydro-1-2-2'-1 '- dianthraquinonazine, however, also gives varying results that are unsatisfactory in practice.



  It has now been found that you can work with. a paraffin preparation which, in addition to the tetrase sulfuric acid ester of tetrahydro-1 2 2'-1'-dianthraquinonazine, also contains at least one buffer substance of the type identified below, on textiles by means of acid oxidation and steaming, in each case correctly developed colors and prints.

   The new dye preparation is characterized in that, in addition to the tetrasulfuric acid ester of tetrahydro-1-2-2'-1'-dianthrachinona.zins, it also contains at least one water-soluble salt of a mono- or di-oxynaphthalene sulfonic acid or carboxylic acid as a buffer substance contains.



  Water-soluble salts of a sulfonic or carboxylic acid of the mono- or dioxynaphthalene series are used as buffer substances. Particularly suitable sulfonic or carboxylic acids of the mono- or dioxynaphthalene series are, for example:

       1-naphthol-4-sulfonic acid, 1-naphthol-5-sulfonic acid, 1-naphthol-8-sulfonic acid, 2-naphthol-8-sulfonic acid, 2-naphthol-6-carboxylic acid, 2,8-dioxy - naphtha.lin-6-sulfonic acid, 2,8-dioxy-naphthalin-3-carbon-6-sulfonic acid, etc.



  The water-soluble salts of these acids can be mixed directly with the tetraester, and the stable dye preparations thus obtained can be used for the production of printing inks or dye baths. However, the compounds mentioned can also be added first to the printing ink or the dye baths.



  It is now possible to change the amounts of the substances necessary for development within certain limits in printing inks or dyebaths which are produced in one of the ways described above, without a color change in the finished print or color occurring . Such pressures are also hardly sensitive to fluctuations in the steam ratios and in any case fully satisfy the practical requirements.



  <I> Example: </I> 90 parts of the tetrasulfuric acid ester of tetrahydro-1-2-2'-1 '.- dianthraquinonazine in powder form, containing 21% vat dye, are mixed with 25 parts of the sodium salt of the 2nd -Naphthol-8-sulfonic acid.



  The dye preparation thus obtained is suitable for the production of a printing paste for the e.g. B. according to the following formula:
EMI0002.0076
  
    Dye preparation <SEP> 11.5 <SEP> parts
<tb> water <SEP> 17.5 <SEP>
<tb> Neutral <SEP> thickening <SEP> 60 <SEP>.
<tb> Rhodanammonium <SEP> 1 <SEP>: 1 <SEP> 8 <SEP>
<tb> Sodium Chlorine <SEP> at <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP>
<tb> ammonium vanadate <SEP> 1% <SEP> 1 <SEP>
<tb> 100 <SEP> parts It is printed, dried, steamed for 8 minutes in the Mather-Platt, rinsed, soaped at the boil for 5 minutes, rinsed and dried.



  A nice, clear, vivid blueprint is obtained. Equivalent prints can be obtained if the 2-naphthol - $ - sulfonate is replaced by the sodium salts of 1-naphthol-4- or 8-sulfonic acid, of 2,8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid, 1-naphtho ( 1-3-sulfonic acid, 2-naphthol-6-sulfonic acid or a mixture of equal parts of the Na salts of 1-naphthol-4- and 8-sulfonic acid.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Beständiges Farbstoffpräparat zum Fär ben und Drucken von Textilien, wobei die Färbungen und Drucke durch saure Oxyda tion und durch Dämpfen entwickelt werden, dadurch gekennzeichnet, dass es neben dem TetraF.chwefelsäureester ,des Tetrahydro-1 9-- 2'-1'-dianthrachinonazins noch mindestens ein wasserlösliches Salz einer Mono- oder Dioxy- riaphthalin-sulfonsäure bzw. -carbonsäure als Puffersubstanz enthält. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Resistant dye preparation for dyeing and printing textiles, whereby the dyeings and prints are developed by acidic oxidation and by steaming, characterized in that, in addition to the TetraF.chulfuric acid ester, the Tetrahydro-1 9-2'-1 ' -dianthraquinonazins also contains at least one water-soluble salt of a mono- or dioxyriaphthalene sulfonic acid or -carboxylic acid as a buffer substance. SUBCLAIMS: 1. Beständiges Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als Puffersubstanz das Natriumsalz der l. Naphthol-4-sulfosäure enthält. z. Beständiges Parbstoffpräparat gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als Puffersubstanz das Natriumsalz der 1- Naphthol-8-sulfosäure enthält. 3. Beständiges Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als Puffersubstanz eine Mischung der Na t.riumsalze der 1-Naphthol-4- und 8-sulfo- :säure enthält. Resistant dye preparation according to patent claim, characterized in that it is the sodium salt of l. Contains naphthol-4-sulfonic acid. z. Resistant paraffin preparation according to patent claim, characterized in that it contains the sodium salt of 1-naphthol-8-sulfonic acid as a buffer substance. 3. Stable dye preparation according to claim, characterized in that it contains a mixture of the sodium salts of 1-naphthol-4- and 8-sulfo-acid as a buffer substance.
CH273928D 1948-05-13 1948-05-13 Resistant dye preparation for dyeing and printing textiles. CH273928A (en)

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