Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 2 Mol eines reaktionsfähigen funk tionellen Derivates der Benzoesäure mit. 1 Mol 1,4 - Diaminoanthrachinon - 6 - sulf ondimethy 1- amid umsetzt.
Der neue Farbstoff bildet rote Nadeln und färbt Baumwolle aus oliver Küpe in rei nen rotstickig violetten Tönen von guten Echtheiten.
Als reaktionsfähige funktionelle Derivate der Benzoesäure können mit. Vorteil die Säure halogenide, insbesondere das Säurechlorid, verwendet werden. Die Umsetzung mit. der Aminoanthrachinonkomponente kann zweck- mässig bei erhöhter Temperatur in hochsieden den Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Tri-chlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin erfolgen.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1,4-Di- aminoanthrachinon-6-sulfodimethylamid kann zum Beispiel wie folgt hergestellt werden: Eine acetonische Lösung von 1 Mol (durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid auf 1-nitro-anthrachinon- ö-sulfonsaures Natrium erhaltenem)
1-Nitro- anthrachinon-6-sulfochlorid wird bei 0 bis 50 unter Rühren langsam mit 2 Mol Dimethyl- amin versetzt. Nachdem noch drei Stunden unter Rühren bei 400 gehalten wurde, wird abgekühlt, filtriert und gut mit warmem Was ser, Alkohol und Äther gewaschen. Das Pro dukt bildet, aus Benzol umkristallisiert, blass gelbe Nädelchen oder Blättchen, welche bei 271 bis 2720 (unkorr.) schmelzen.
Durch Re duktion in einer wässerigen Natriumsulf- hydratlösung erhält man 1-Aminoanthrachi- non-6-sulfodimethylamid, welches aus Chlor benzol umkristallisiert schöne rote Kristalle bildet., die bei 237 bis 2390 (unkorr.) schmel zen.
88 Teile der nach den üblichen Methoden dargestellten Oxaminsäure des 1-Amino-an- thrachinon-6-sulfodimet.hylamids werden bei 0 bis 50 in 880 Teilen konz. Schwefelsäure gelöst und bei der gleichen Temperatur unter Rüh ren langsam mit einer Mischung aus 30 Tei len Salpetersäure (63%ig) und 60 Teilen konz. Schwefelsäure versetzt. Nachdem noch zwei Stunden bei 0 bis 50 gerührt wurde, wird das Reaktionsgemisch in 4000 Teile kaltes Wasser gegossen.
Der ausgefallene Nieder schlag wird nach dem Abfiltrieren mit Was ser säurefrei gewaschen und zwei Stunden in einer verdünnten Sodalösung bei 90 bis 950 verrührt. Nach dem Abfiltrieren und Neutral waschen erhält man einen roten Körper, wel cher sich leicht in einer heissen wässerigen Sulfhydratlösung zu dem Diamin reduzieren lässt. Das so erhaltene 1,4-Diaminoanthrachi- non-6-sulfodimethylamid bildet aus Chlorben zol umkristallisiert metallisch glänzende, dun kelviolette Kriställehen, welche unscharf bei <B>2</B>600 schmelzen.
<I>Beispiel:</I> 285 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon-6-sulfo- dimethylamid werden in 2500 Teilen trocke nem Nitrobenzol verteilt. und nach Zufügen von 500 Teilen Benzoylchlorid drei Stunden bei 130 bis 1350 verrührt. Der schon in der Hitze in roten Nadeln ausfallende Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt Lind gut mit heissem Alkohol gewaschen.
Die Umsetzung kann auch in andern Lö- sungsmitteln, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, vorgenommen werden.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if you add 2 moles of a reactive functional derivative of benzoic acid with. 1 mol of 1,4 - diaminoanthraquinone - 6 - sulfondimethy 1 - amide implemented.
The new dye forms red needles and dyes cotton from an olive vat in pure red-embroidered purple shades with good fastness properties.
As reactive functional derivatives of benzoic acid can with. Advantageously the acid halides, especially the acid chloride, can be used. Implementation with. the aminoanthraquinone component can expediently take place at elevated temperature in high-boiling solvents or diluents such as mono-, di- or tri-chlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene.
The 1,4-di-aminoanthraquinone-6-sulfodimethylamide used as the starting material can be prepared, for example, as follows: An acetone solution of 1 mol (obtained by the action of phosphorus pentachloride and phosphorus oxychloride on 1-nitro-anthraquinone-δ-sulfonic acid sodium)
1-Nitro-anthraquinone-6-sulfochloride is slowly mixed with 2 moles of dimethylamine at 0 to 50 while stirring. After three hours of stirring at 400, the mixture is cooled, filtered and washed well with warm water, alcohol and ether. Recrystallized from benzene, the product forms pale yellow needles or leaflets which melt at 271 to 2720 (uncorrupted).
Reduction in an aqueous sodium sulfhydrate solution gives 1-aminoanthraquinone-6-sulfodimethylamide, which, when recrystallized from chlorobenzene, forms beautiful red crystals which melt at 237 to 2390 (uncorrupted).
88 parts of the oxamic acid of 1-amino-anthrachinone-6-sulfodimet.hylamids prepared by the customary methods are concentrated at 0 to 50 in 880 parts. Dissolved sulfuric acid and slowly with a mixture of 30 Tei len nitric acid (63%) and 60 parts of conc. Sulfuric acid added. After stirring for a further two hours at 0 to 50, the reaction mixture is poured into 4000 parts of cold water.
The precipitate is filtered off and washed acid-free with What water and stirred in a dilute soda solution at 90 to 950 for two hours. After filtering off and washing neutral, a red body is obtained, which can easily be reduced to the diamine in a hot aqueous sulfhydrate solution. The 1,4-diaminoanthraquinone-6-sulfodimethylamide obtained in this way forms, recrystallized from chlorobenzene, shiny metallic, dark violet crystals which melt at <B> 2 </B> 600.
<I> Example: </I> 285 parts of 1,4-diaminoanthraquinone-6-sulfodimethylamide are distributed in 2500 parts of dry nitrobenzene. and after adding 500 parts of benzoyl chloride, stirred at 130 to 1350 for three hours. The dye, which precipitates in red needles in the heat, is sucked off after cooling and washed well with hot alcohol.
The reaction can also be carried out in other solvents, such as chlorobenzene, o-dichlorobenzene or trichlorobenzene.