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CH265416A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

Info

Publication number
CH265416A
CH265416A CH265416DA CH265416A CH 265416 A CH265416 A CH 265416A CH 265416D A CH265416D A CH 265416DA CH 265416 A CH265416 A CH 265416A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
water
stilbene
red color
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag J R Geigy filed Critical Ag J R Geigy
Publication of CH265416A publication Critical patent/CH265416A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04—Stilbene-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 260575.    Verfahren zur Herstellung eines     Stilbenfarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Stilbenfarb-          stoffes.    Das Verfahren ist dadurch gekenn-  
EMI0001.0004     
    mit dem     Monoazofarbstoff    aus     diazotierter          Anthranilsäure    und 2 -     Amino    - 5 -     oxy    -     naph-          thalin-7-sulfonsäure    in alkalischem Medium       kondensiert    wird.

   Der neue Farbstoff stellt  ein     braunes    Pulver dar, das sich in Wasser  mit roter Farbe löst und     Cellulosefasern    in  roten Tönen färbt.     Nachgekupfert    erhält man  eine braunrote Färbung von guter     Wasch-          und    Wasserechtheit sowie sehr guter Licht  echtheit.

      <I>Beispiel:</I>  40 Teile     diazotierte        4,4'-Nitroamino-stilben-          2,2'-disulfonsäure    werden mit 35 Teilen       5-Amino-2-        (4'-oxy-3'-carboxy-5'-sulf        o-phenyl)        -          1,3-benztriazol    gekuppelt. Der rote Farbstoff  wird     abfiltriert,    in 3000 bis 4000 Teilen  heissem     Wasser    mit Ammoniak gelöst und mit  einer Lösung von 60 Teilen kristallisiertem  Kupfersulfat und 120 Teilen     konzentriertem-          Ammoniak    bei 95-98  oxydiert.

   Der Kupfer-    zeichnet, dass ein     Nitrostilben-bis-triazol    der  Formel    komplex des     Bistriazols    wird durch Erhitzen  mit Salzsäure aufgespalten; nach dem Isolie  ren erhält man das     Nitrostilben-bis-triazol    als  gelbe Substanz.  



  Kondensiert man 75,9 Teile dieses     Stilben-          bis-triazols    mit 34,9 Teilen des     Monoazofarib-          stoffes    aus     diazotierter        Anthranilsäure    und       2-Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsäure    in  9000 Teilen Wasser und 500 Teilen Natron  lauge 36      B6,    so erhält man nach dem Isolie  ren ein braunes Pulver.  



  Behandelt man den Farbstoff in Substanz  bei schwach saurer Reaktion mit Kupfer  salzen, so erhält man den metallisierten Farb  stoff als dunkelbraunes Pulver.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 260575. Process for the production of a stilbene dye. The subject of the present patent is a process for the production of a stilbene dye. The procedure is characterized by
EMI0001.0004
    is condensed with the monoazo dye from diazotized anthranilic acid and 2 - amino - 5 - oxy - naphthalene-7-sulfonic acid in an alkaline medium.

   The new dye is a brown powder that dissolves in water with a red color and dyes cellulose fibers in red tones. After copying, the result is a brown-red color with good wash and water fastness and very good light fastness.

      <I> Example: </I> 40 parts of diazotized 4,4'-nitroamino-stilbene-2,2'-disulfonic acid are mixed with 35 parts of 5-amino-2- (4'-oxy-3'-carboxy-5 ' -sulf o-phenyl) - 1,3-benzotriazole coupled. The red dye is filtered off, dissolved in 3,000 to 4,000 parts of hot water with ammonia and oxidized with a solution of 60 parts of crystallized copper sulfate and 120 parts of concentrated ammonia at 95-98.

   The copper denotes that a nitrostilbene-bis-triazole of the formula complex of bistriazole is broken down by heating with hydrochloric acid; after isolating the ren, nitrostilbene-bis-triazole is obtained as a yellow substance.



  If 75.9 parts of this stilbene-bis-triazole are condensed with 34.9 parts of the monoazofarib- substance from diazotized anthranilic acid and 2-amino-5-oxy-naphthalene-7-sulfonic acid in 9000 parts of water and 500 parts of sodium hydroxide solution 36 B6, after isolating a brown powder is obtained.



  If you treat the dye in substance with a weakly acidic reaction with copper salts, the metallized dye is obtained as a dark brown powder.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass ein Nitrostilben-bis-triazol der Formel EMI0002.0001 reit dem 11lonoazofarbstoff aus diazotierter u Anthranilsäure und 2 - Amino - 5 - osy - naph- thalin-7-sLiIfonsäure in alkalischem Medium kondensiert PATENT CLAIM: Process for the production of a stilbene dye, characterized in that a nitrostilbene-bis-triazole of the formula EMI0002.0001 The 11lonoazo dye is condensed from diazotized anthranilic acid and 2 - amino - 5 - osy - naphthalene-7-sulfonic acid in an alkaline medium wird. Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Cellulosefasern in roten Tönen färbt. Nachgekupfert erhält man eine braunrote Färbung von guter Wasch- und Wasserechtheit sowie sehr guter Licht echtheit. becomes. The new dye is a brown powder that dissolves in water with a red color and dyes cellulose fibers in red tones. After copying, the result is a brown-red color with good wash and water fastness and very good light fastness.
CH265416D 1944-11-24 1944-11-24 Process for the preparation of a stilbene dye. CH265416A (en)

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CH260575T 1944-11-24
CH265416T 1944-11-24

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CH265416A true CH265416A (en) 1949-11-30

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CH265416D CH265416A (en) 1944-11-24 1944-11-24 Process for the preparation of a stilbene dye.

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