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CH265415A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

Info

Publication number
CH265415A
CH265415A CH265415DA CH265415A CH 265415 A CH265415 A CH 265415A CH 265415D A CH265415D A CH 265415DA CH 265415 A CH265415 A CH 265415A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
triazole
parts
preparation
stilbene dye
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag J R Geigy filed Critical Ag J R Geigy
Publication of CH265415A publication Critical patent/CH265415A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent. Nr. 26057.5.    <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     Stilhenfarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes     ist    ein  Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes.    Das Verfahren ist dadurch ge-    kennzeichnet, dass ein     Nitrostilben-bis-triazol     der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     2-(4"-Amino-phenyl)    -     (naphtho-1',2':4,5-          triazol)-5',7'-disulfonsäure    in alkalischem Me  dium kondensiert wird.

   Der neue Farbstoff  ist ein gelbes Pulver; er färbt     Cellulosefasern     in gut wasch- und wasserechten und sehr gut  lichtechten, gelben Tönen. Durch Nach  behandlung mit Chrom- oder Kupfersalzen  werden die     Nassechtheiten    noch     verbessert.     <I>Beispiel:</I>  40 Teile     diazotierte        4,4'-Nitroamino-stilben-          2,2'-disulfonsäure    werden mit 35 Teilen       5-Amino-2-        (4'-oxy-3'-carboxy-5'-sulfo-phenyl)        -          1,3-benztriazol    gekuppelt.

   Der rote Farbstoff  wird     abfiltriert,    in 3000 bis 4000 Teilen  heissem Wasser mit Ammoniak gelöst und mit  einer Lösung von 60 Teilen kristallisiertem  Kupfersulfat und 120 Teilen konzentriertem  Ammoniak bei 95-98  oxydiert. Der Kupfer  komplex des     Bistriazols    wird durch Erhitzen  mit Salzsäure aufgespalten; nach dem Isolie-         ren    erhält man das     Nitrostilben-bis-triazol    als     g     gelbe Substanz.  



  75,9 Teile dieser Verbindung und 42  Teile     2-(4"-Amino-phenyl)-(naphtho-1',2':4,5-          triazol)-5',7'-disulfonsäure    werden in 1000  Teilen Wasser und 140 Teilen Natronlauge ;  36      B6    im Druckgefäss 12 Stunden bei 110 bis  l20  kondensiert. Das Kondensationsprodukt  wird mit     Kochsalz    ausgefällt,     abfiltriert    und  getrocknet. Der Farbstoff ist ein gelbes  Pulver.  



  Wird der obige Farbstoff in alkalischer  Lösung mit     Natriumhypochlorit    behandelt, so  wird ein noch etwas reinere Gelbtöne färben  des Produkt erhalten.



  <B> Additional patent </B> to the main patent. No. 26057.5. <B> Process for the production of </B> stilhene dye. The present patent relates to a process for the production of a stilbene dye. The process is characterized in that a nitrostilbene-bis-triazole of the formula
EMI0001.0007
    with 2- (4 "-aminophenyl) - (naphtho-1 ', 2': 4,5-triazole) -5 ', 7'-disulfonic acid in alkaline medium is condensed.

   The new dye is a yellow powder; it dyes cellulose fibers in yellow tones that are washable and waterfast and very lightfast. After treatment with chrome or copper salts, the wet fastness properties are further improved. <I> Example: </I> 40 parts of diazotized 4,4'-nitroamino-stilbene-2,2'-disulfonic acid are mixed with 35 parts of 5-amino-2- (4'-oxy-3'-carboxy-5 ' -sulfo-phenyl) - 1,3-benzotriazole coupled.

   The red dye is filtered off, dissolved in 3,000 to 4,000 parts of hot water with ammonia and oxidized at 95-98 with a solution of 60 parts of crystallized copper sulfate and 120 parts of concentrated ammonia. The copper complex of the bistriazole is broken down by heating with hydrochloric acid; after isolation, the nitrostilbene-bis-triazole is obtained as a yellow substance.



  75.9 parts of this compound and 42 parts of 2- (4 "-aminophenyl) - (naphtho-1 ', 2': 4,5-triazole) -5 ', 7'-disulfonic acid in 1000 parts of water and 140 Parts of sodium hydroxide solution, 36 B6 condensed in a pressure vessel for 12 hours at 110 to 120. The condensation product is precipitated with sodium chloride, filtered off and dried. The dye is a yellow powder.



  If the above dye is treated with sodium hypochlorite in an alkaline solution, the product is given a somewhat purer yellow tint.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass ein Nitrostilben-bis-triazol der Formel EMI0002.0001 mit 2-(4"-Amino-phenyl) - (naphtho-l',2':4,5- triazol)-5',7'-disizlfonsäLire in alkalischem 1Me- diiun kondensiert wird. PATENT CLAIM: Process for the production of a stilbene dye, characterized in that a nitrostilbene-bis-triazole of the formula EMI0002.0001 is condensed with 2- (4 "-aminophenyl) - (naphtho-1 ', 2': 4,5-triazole) -5 ', 7'-disizlfonsäLire in alkaline 1Mediun. Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver; er färbt Celhllosefasern in gut wasch- und wasserechten und sehr gut lichtechten, gelben Tönen. Durch Nach behandlung mit Chrom- oder Kupfersalzen werden die Nassechtheiten noch verbessert. The new dye is a yellow powder; it dyes cellosis fibers in yellow shades that are washable and waterfast and very lightfast. After treatment with chrome or copper salts, the wet fastness properties are further improved.
CH265415D 1944-11-24 1944-11-24 Process for the preparation of a stilbene dye. CH265415A (en)

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CH260575T 1944-11-24
CH265415T 1944-11-24

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CH265415A true CH265415A (en) 1949-11-30

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CH265415D CH265415A (en) 1944-11-24 1944-11-24 Process for the preparation of a stilbene dye.

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