CH263842A

CH263842A - Process for the production of a chromating dye.

Info

Publication number: CH263842A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1946-02-27
Filing date: 1946-02-27
Publication date: 1949-09-15

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 259822.    Verfahren zur Herstellung eines     _Chromierungsfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Chromierungsfarbstoff    gelangt,  wenn man den     Monoazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0004     
    bis zum Eintritt eines     Benzoylrestes    mit       benzoylierenden    Mitteln behandelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkle  Pulver dar, das sich in heissem     Wasser    mit  roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit  blauer Farbe löst und Wolle nach dem     Ein-          badchromierungsverfahren    in blauen Tönen  färbt.  



  Der beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     llorioazofarbstoff    der  oben erwähnten Formel kann z. B. durch Ver  einigen von     diazotierter        1-Amino-2-oxynaph-          thalin-4-sulfonsäure    mit     1-Oxynaphthalin    in       natriumhydroxydalkalischem    Medium erhal  ten werden.  



  Als     benzoylierende    Mittel kommen z. B.       Benzoyllialogenide    wie     Benzoylbromid    oder    vorzugsweise     Benzoylehlorid    in Betracht. Die  Behandlung mit dem     benzoylierenden    Mittel  kann     beispielsweise    bei leicht erhöhter Tempe  ratur und mit Vorteil in wasserfreiem Me  dium und in Gegenwart einer tertiären Base,  wie z. B.     Pyridin,    erfolgen. Im letzteren Falle  kann der entstandene Farbstoff z. B.     aus    dem  Reaktionsgemisch isoliert werden, indem man .

    die Hauptmenge des     Pyridins        abdestilliert,     den Rückstand mit Wasser verdünnt, den  Farbstoff durch Zusatz von     Natriumchlorid     vollständig ausfällt und     abfiltriert.     



  <I>Beispiel:</I>  12,6 Teile     Benzoylchlorid    werden bei  Raumtemperatur unter gutem Rühren in 280  Teile trockenes     Pyridin    eingetropft und  hierauf 40 Teile des pulverisierten und gut  getrockneten Farbstoffes eingetragen, den  man durch Vereinigen von     diazotierter          1-Am.ino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure    mit       1-Oxynaphthalin    dargestellt und nach been  digter Kupplung durch Ansäuern von der  allfälligen Anwesenheit freien Alkalis befreit  hat. Man hält die Temperatur des     Vereste-          rungsgemisehes    während 2 Stunden bei 40  bis 45  und destilliert hierauf den grössten  Teil des     Pyridins    im Vakuum ab.

   Der Rück  stand wird in etwa 400 Teilen Wasser ver  rührt, der     Parbstoffester    nach Zusatz von 20  bis 40 Teilen     Natriumchlorid        abgenutscht    und  im Vakuum getrocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 259822. Process for the production of a chromium-plating dye. It has been found that a valuable chromating dye is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0004
    treated with benzoylating agents until a benzoyl residue occurs.



  The new dye is a dark powder that dissolves in hot water with red, in concentrated sulfuric acid with blue color and colors wool in blue tones using the single-bath chrome plating process.



  The in the present process as starting material from the llorioazo dye of the formula mentioned above can, for. B. obtained by ver some of diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid with 1-oxynaphthalene in an alkaline sodium hydroxide medium.



  As benzoylating agents such. B. Benzoyl halides such as benzoyl bromide or preferably benzoyle chloride into consideration. The treatment with the benzoylating agent can temperature, for example, at slightly elevated Tempe and advantageously in anhydrous Me and in the presence of a tertiary base, such as. B. pyridine. In the latter case, the resulting dye can e.g. B. can be isolated from the reaction mixture by.

    most of the pyridine is distilled off, the residue is diluted with water, and the dye is completely precipitated by adding sodium chloride and filtered off.



  <I> Example: </I> 12.6 parts of benzoyl chloride are added dropwise to 280 parts of dry pyridine at room temperature with thorough stirring, and 40 parts of the pulverized and well-dried dye, which is obtained by combining diazotized 1-amino- 2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid represented with 1-oxynaphthalene and freed from the possible presence of free alkali by acidification after finished coupling. The temperature of the esterification mixture is kept at 40 to 45 for 2 hours and most of the pyridine is then distilled off in vacuo.

   The residue is stirred in about 400 parts of water, the paraffin ester is filtered off with suction after the addition of 20 to 40 parts of sodium chloride and dried in vacuo.

Claims

Claim: A process for the production of a chromating dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0006 treated with benzoylating agents until a benzoyl residue occurs. The new dye is a dark powder that dissolves in hot water with red, in concentrated sulfuric acid with blue color and dyes wool in blue tones using the single chrome plating process. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that benzoyl chloride is chosen as the benzoylating agent. 2. The method according to claim, characterized in that the treatment with the benzoylating agent takes place in the presence of a tertiary base. 3. The method according to claim, characterized in that the treatment with the benzoylating agent takes place in the presence of pyridine.

Process according to claim, characterized in that the treatment with the benzoylating agent takes place in an anhydrous medium.