CH254151A

CH254151A - Process for the preparation of a polyazo dye of the pyrazolone series.

Info

Publication number: CH254151A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-04-15

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248806.    Verfahren zur Herstellung     eines        Polyazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     Polyazo-          farbstoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfah  ren ist dadurch gekennzeichnet, dass man  1     Mol        1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-          sulfonsäure,    2     Mol    1-(4'-Amino-phenyl)-3-         metlhyl-5-pyrazolon,

      1 Mal     Phosgen,    1     Mol          Salicylsäure    und 1     Mol    der     Tetrazoverbin-          dung    des     Benzidins    .derart aufeinander     ein-          wirken    lässt, dass ein     Trisazofarbstoff    der  Formel  
EMI0001.0024     
    entsteht.

    Der neue     metallisierbare        Trisazofarbstoff     stellt ein dunkles Pulver dar,     \welches    sich  in Wasser mit rotbrauner und in konzen  trierter Schwefelsäure mit tiefroter Farbe  löst und     Cellulosefasern    aus dem neutralen       Glaubersalzbad    in braunroten Tönen anfärbt.  Durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat       entsteht    ein Orange, das sehr     gute        Gesamt-          echtheiten    aufweist.  



       Beispiel:     40,4 Teile Harnstoff aus     1-(4'-Amino-          phenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon    werden in       soloalkalischer    Lösung mit dem Zwischen-    Produkt, dargestellt aus 18,4 Teilen     tetra-          zotiertem        Benzidin    und<B>13,8</B> Teilen     Salicyl-          säure,    zum einseitigen     Kupplungsprodukt     vereinigt.

   Ist kein     Benzidin-Salicylsäure-          zwieehenprodukt    mehr nachweisbar, so kup  pelt man mit 28,4 Teilen     diazotierter        1-Amino-          6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure    im  gleichen     sodaalkalischen    Medium weiter. Der  neue     Ti isazofarbstoff    wird mit Salz gefällt,  isoliert und getrocknet.  



  Der Farbstoff kann auch durch Kupp  lung des Zwischenproduktes     diazotierte        6-Ni-          tro    -1-     amino    - 2 -     oxy-naphthalin-4-sulfonsäure          -a-        Dipyrazolonharnstöff    mit dem Zwi-           schenprodukt        aus,        tetrazotiertem        Benzidin    mit  der     molaren    Menge     Salicylsäure    aufgebaut  werden.

     Zum gleichen Farbstoff gelangt man  ferner, indem man den     Aminoazofarbstoff     aus. der     Diazoverbindung    der     1-Amino-6-          nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure    und       dem.    1-     (4'-Amino-        phenyl)    - 3 -     methyl-5-pyr-          azolon-    mit dem     Aminoazofarbstoff,

      darge  stellt durch Kuppeln von 1     Mol    der     Tetrazo-          verbindung    von     Benzidin    mit 1     Mol        Salicyl-          säure    und 1 Mal     1-(4'-Amino-phenyf)-3,me-          thyl-5-pyrazolon,    in     sodaalkalischem    Medium    mit     Hilfe    von     Phosgen    kondensiert, bis keine  freien     Aminogruppen    mehr nachweisbar sind.



      Additional patent to main patent No. 248806. Process for the production of a polyazo dye of the pyrazolone series. The present patent relates to a process for the preparation of a polyazo dye of the pyrazolone series. The procedural ren is characterized in that 1 mole of 1-diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid, 2 moles of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone,

      1 time phosgene, 1 mole of salicylic acid and 1 mole of the tetrazo compound of benzidine. This allows a trisazo dye of the formula
EMI0001.0024
    arises.

    The new metallizable trisazo dye is a dark powder which dissolves in water with red-brown and in concentrated sulfuric acid with a deep red color and stains cellulose fibers from the neutral Glauber's salt bath in brown-red tones. Post-treatment with copper sulphate creates an orange with very good overall authenticity.



       Example: 40.4 parts of urea from 1- (4'-aminophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolone are in solo alkaline solution with the intermediate product, made up of 18.4 parts of tetrazotized benzidine and <B> 13.8 parts of salicylic acid, combined to form the one-sided coupling product.

   If no more benzidine-salicylic acid product can be detected, the coupling is continued with 28.4 parts of diazotized 1-amino-6-nitro-2-ogy-naphthalene-4-sulfonic acid in the same alkaline soda medium. The new Ti isazo dye is precipitated with salt, isolated and dried.



  The dye can also be built up by coupling the intermediate diazotized 6-nitro-1-amino-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid-a-dipyrazolone urine with the intermediate from tetrazotized benzidine with the molar amount of salicylic acid.

     The same dye can also be obtained by removing the aminoazo dye. the diazo compound of 1-amino-6-nitro-2-ogy-naphthalene-4-sulfonic acid and the. 1- (4'-Amino-phenyl) -3-methyl-5-pyr-azolone with the aminoazo dye,

      shown by coupling 1 mole of the tetrazo compound of benzidine with 1 mole of salicylic acid and 1 time 1- (4'-aminophenyf) -3, methyl-5-pyrazolone, in a soda-alkaline medium with the aid of phosgene condenses until free amino groups can no longer be detected.

Claims

Claim: Process for the preparation of a polyazo dye of the pyrazolone series, characterized in that 1 mol of 1-diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalene-4-sulfonic acid, 2 mol of 1- (4'-aminophenyl) -3 -methyl-5-pyrazolone, 1 mol of phosgene,

1 mol of salicylic acid and 1 mol of the tetrazo compound of benzidine can act on one another in such a way that a trisazo dye of the formula EMI0002.0049 arises. The new metallizable trisazo dye is a dark powder,

which you see dissolves in water with red-brown and in concentrated sulfuric acid with a deep red color and dyes cellulose fibers from the neutral Glauber's salt bath in brown-red tones. Post-treatment with copper sulphate results in an orange with very good overall authenticity. SUBCLAIMS 1.

Process according to claim, characterized in that 1 mol of the tetrazo compound of benzidine is added one after the other in any order to 1 mol of the monoazo dye from 1-diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalene-4-sulfonic acid and the urea of 1 - (4'-Amino-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolons and on the other hand:

lets act on 1 mole of salicylic acid. 2. The method according to claim, characterized in that the intermediate product, represented from 1 mol of the tetrazo compound of benzidine and 1 mol of salicylic acid on one side with the urea of 1- (4'-aminophenyl)

- 3 - methyl-5-pyrazolons pelts and lets the di-azo compound of 1-amno-6-nitro-2-ogynaphthalene-4-sulfonic acid act on this disazo dye. 3.

Process according to patent claim, characterized in that the mixture of the two aminoazo dyes obtained from the diazo compound of 1-amino-6-nitro-2- ogy-naphthalene-4-sulfonic acid and 1- (4 'amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolone on the one hand and the intermediate, which represents from 1 mol of the. Tetrazo compound of benzidine and 1 mole of salicyls:

acid, and 1 mole of 1-i (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-fpyrazolone on the other hand, condenses with phosgene until: the primary amino groups disappear.