CH254149A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248806.    Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     Polyazofarb-          stoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man 2     Mol        1-          Diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure,       4     Mol    1- (4' - Amine -     phenyl)

      - 3 -     methyl    - 5       pyrazolon,    2     Mol        Phosgen    und 1     Mol    der       Tetrazoverbindung    des     4,4'-Diamino-3,3'-          diogy-,diphenyls        derart    aufeinander einwirken       lässt,        :dass    ein     Tetrakisazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0026     
    entsteht.

    Der neue,     metallisierbare        Tetrakisazofarb-          stoff    stellt ein dunkles Pulver dar,     @    welches  sich in Wasser mit     rotbrauner    und in konzen  trierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst  und     Cellulosefasern    aus dem neutralen     Glau-          bersalzbad    in     blaustichig    roten Tönen anfärbt.  welche durch Nachbehandlung mit Kupfer  sulfat in ein Rot von sehr guten     Gesamtecht-          heilen    übergehen.  



  <I>Beispiel 1:</I>       21.,6    Teile     4,4'-Diamino-3,3'-dioxy-@di-          phenyl    werden in salzsaurer Lösung mit  13,8 Teilen     Natriumnitrit        tetrazotiert.    Die    mit     Soda    bis zum Verschwinden der kongo  sauren Reaktion     abgestumpfte        Tetrazoverbin-          dung        wird    in     sodaalkalischem        Medium    mit  139,8 Teilen     Monoazofarbstoff,    dargestellt aus  1 -     Diazo    - 6 -     nitroii-,

      2 -     ogy-naphthalin-4-sulfon-          säure    und dem Harnstoff des     1-(4'-Amino-          phenyl)    - 3     -methyl-    5     -pyrazolons,        vereinigt.     Nach     einigen    Stunden Rühren bei     Raumtem-          peratur    ist die     ]Kupplung    beendet. Der Farb  stoff wird mit Hochsalz     gefällt,    filtriert und  getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  40,4     Teile    Harnstoff aus     1-(4'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    werden in     soda-          alkalischer    Lösung mit dem Zwischenprodukt.

             dargestellt    - aus der     Tetrazoniumverbindung     von 21,6     Teilen    4,4' -     Diamino    - 3;3' -     dioxy-          diphenyl    und 69,9 Teilen     Monoazöfarbstoff.          1-Diazo        -%6    -     nitro    - 2     -.ogy-naphthalin-4-sulfo@n-          säure   <B>></B> - Harnstoff des 1 - W-     Amino-          phenyl)

  -3-methyl-5-pyrazolons    zum     einseitigen     Kupplungsprodukt     vereinigt.    Ist keine     Diazo-          verbindung    mehr nachweisbar, so kuppelt man  mit 29,5 Teilen     1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph-          thalin-4-sulfonsäure    im gleichen     sodaalkali-          sehen    Medium weiter. Der neue     Tetrakisazö-          farbstoff        wird    mit Salz gefällt, isoliert und       getrocknet.     



       Ferner    kann man den gleichen Farbstoff  auch aus :der     Amino-azoverbindung:        1-Diazo-          6-nitro-2-oxy-naphthalin.-4-sulfonsäur    e  -1- (4' -     Aminö        -phenyl)    - 3 -     methyl-ä-pyrazolon     und der     Aminoazoverbindung;    :die man erhält  durch Kuppeln des     Zwischenproduktes    aus       tetrazotiertem    4,4'-Diamino-3,3'-dioxy-di-         phenyl    und der     molaren    Menge des     Monoazo-          farbstoffes:

          1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-          4        -@sulfonsäure    > Harnstoff des 1-     (4'-          Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons    mit     1-          (4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    auf  bauen,- durch     Kondensation    mit     Hilfe    von       Phosgen    in     sodaalkalischem    Medium,     bis@keine     freien     Aminogruppen    mehr nachweisbar     sind.  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Pblyazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Diazo-6-nitro- 2-oxy-naphthalro.-4-sulfonsäure, 4 Hol 1-(4'- 13.mino-phenyl)-3-methyl-:

   5 -pyrazolon, 2 Mol Phosgen und 1 Mal der Tetrazoverbindungdes 4,4'-Diamino-3,3'-dioxy-diphenyls derart auf- einander einwirken lässt,_@dass ein Tetrakisazo- farbstoff der Formei EMI0002.0078 entsteht.

   Der neue, metallsierbare Tetrakisazofarb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches sieh in Wasser mit rotbrauner und in konzen- trierter Schwefelsäure mit"oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glau- bersaIzbad in blaustichig roten Tönen anfärbt,

   welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein. Rot von sehr guten GesamtecUt- heiten übergehen. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da- durch .gekennzeichnet, dass man 1 Moi der Teträzoverbindung des 4,

   4' - Diamino - 33' - dioxy-äphenyls mit\ 2 Mol des Monoazofa b stoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthahn- 4-snlfonäi-Lre und den Harnstoff .des 1=(4'- Amino - phenyl) - 3 -methyl-5-pyrazolons ver einigt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man das ZzvIs'chen- produkt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazo- verbindung von 4,4'-Diamino-3,

   3'-doxy-di- phenyl und 1 Möl des Monoazofarbstoffes -aus 1.- DLazo - 6 - nitra-2-oxy-naphtha1.in-4-sulfon- säure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino- phenyi)-3,-m-ethyl-5-pyrazolons einseitig mit.

   dem Harnstoff des 1-(4'-Amin o-Phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons kuppelt und -auf diesen Trisazofarbstoff die Diazoverbindung der 1- Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure einwirken lässt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei. Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäuTe und dem 1-(4' Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon einer seits und aus dem Zwischenprodukt, darge- stellt aus 1 Mol der Tetrazoverbindung von 4,4'-Diamino-3,

   3'-doxy-diphenyl und 1 Mol des Monoazofarb,stoffes aus 1-Diazo-6-nitro- 2-oxy-naphthalin-4-@sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3-metliyl- 5-pyrazolons und 1 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)- 3-methyl-5-pyrazolon anderseits erhält,

   mit Phosgen bis zum Verschwindender primären Aminogruppen kondensiert.