CH253480A

CH253480A - Process for the preparation of an anthraquinone derivative.

Info

Publication number: CH253480A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-01-13
Filing date: 1944-01-13
Publication date: 1948-03-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonabkömmlings.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Anthrachinonabkömmling    hergestellt werden  kann, wenn man ein in     2-Stellung    einen aus  tauschbaren     Substituenten    enthaltendes 1  Amino-4-anilido-anthra.chinon mit Mitteln  behandelt, die den austauschbaren     Substi-          tuenten    durch eine     Merkaptogruppe    zu erset  zen imstande sind, und hierauf mit Mitteln,  die die     f-Oxyäthylgrup,pe        einzuführen    im  stande sind.  



  Der neue=     Anthrachinonabkömmling,    der  1-     Amino    - 4 -     anilido    -     anthrachinon        -i        2-(ss-ogy-          #tthyl)-thioäther,    ist ein dunkelblaues Pulver,  das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit       schmutzig    violetter und in Aceton mit blauer       Farbe    löst und     Acetatkunstseide    in kräftigen  und     lichtechten    blauen Tönen färbt. Der neue  Stoff kann auch als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten     1-          Amino-4-a.nili:do-a.nthra.chinone    können als       austauschbaren        Substituenten    in     2-Stellung     beispielsweise ein Halogenatom, insbesondere  ein Bromatom, oder eine     Sulfonsäuregruppe     enthalten. Als     Mittel,    die den austauschbaren       Substituenten    durch eine     Merkaptogruppe    zu  ersetzen imstande sind, kommen beispiels  weise Schwefelalkalien in Betracht, und zur  Einführung der     ss-Ogyäthylgruppe    ist bei  spielsweise     Äthylenchlorhydrin    brauchbar.  



  Die Durchführung der Reaktion kann in  an sich bekannter Weise zum Beispiel in       alkolIolischem.        wänserigem    oder gemischt a1-         koholisch-wässerigem    Medium, offen oder  unter     Druck    vorgenommen werden.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>100</B> g     1-Amino-4-anilido-2-bromanthrachi-          non        werden.    zusammen mit 300     cm3    Methyl  alkohol, 75 cm' Wasser, 0,75 g Soda, 200     cms          Natriumsulfhydratlösung    mit einem Gehalt  an 24,6     Vol.-        %        +    3,6 % Nass, 100     em3        40-          vol.-        %iger    Natronlauge     und    50 g Schwefel  5 Stunden in einem     Eisenautoklaven    auf 90    erhitzt.

   Man destilliert den Alkohol ab, spült  mit 400     cm3    1%iger     Sodalösung    nach, fällt  das     Merkaptan    mit 200 g Kochsalz aus,  kühlt wenn nötig auf 10 bis 15      und    filtriert.  Das Filtrat ist nur .schwach gefärbt, aber  nicht mehr blau. Man wäscht mit 800 cm'  einer Lösung von     20'%    Kochsalz und 1  Soda frei von     S-Ionen    (Probe mit Bleiacetat).  



  Hierauf wird das     Merkaptan    sofort in  <B>1000</B>     cm3    1%iger     Sodalösung    mit 22     cm3          Äthylenchlorhydrin    erwärmt, bis die Lösung  farblos. wird (bei etwa 70 ), worauf man fil  triert und mit Wasser kalt auswäscht.



  Process for the preparation of an anthraquinone derivative. It has been found that a valuable anthraquinone derivative can be produced if a 1-amino-4-anilido-anthraquinone containing one of exchangeable substituents in the 2-position is treated with agents which replace the exchangeable substituent with a mercapto group are able, and then with means that the f-Oxyäthylgrup, PE are able to introduce.



  The new = anthraquinone derivative, the 1- amino - 4 - anilido - anthraquinone -i 2- (ss-ogy- #tthyl) -thioether, is a dark blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a dirty purple color and in acetone with a blue color and acetate artificial silk in strong and lightfast blue tones. The new substance can also be used as an intermediate product.



  The 1-amino-4-a.nili: do-a.nthra.chinones used as starting materials can contain, for example, a halogen atom, in particular a bromine atom, or a sulfonic acid group as exchangeable substituents in the 2-position. As means that are able to replace the exchangeable substituent by a mercapto group, for example, alkaline sulfur come into consideration, and for example, ethylene chlorohydrin can be used to introduce the ß-Ogyäthylgruppe.



  The reaction can be carried out in a manner known per se, for example in alcoholic. aqueous or mixed alcoholic-aqueous medium, open or under pressure.



  <I> Example: </I> <B> 100 </B> g of 1-amino-4-anilido-2-bromoanthraquinone. together with 300 cm3 of methyl alcohol, 75 cm of water, 0.75 g of soda, 200 cms of sodium sulfhydrate solution with a content of 24.6% by volume + 3.6% wet, 100 em3 of 40% by volume sodium hydroxide solution and 50 g of sulfur heated to 90 in an iron autoclave for 5 hours.

   The alcohol is distilled off, rinsed with 400 cm3 of 1% soda solution, the mercaptan is precipitated with 200 g of table salt, cooled to 10 to 15 if necessary and filtered. The filtrate is only slightly colored, but no longer blue. It is washed with 800 cm 'of a solution of 20% common salt and 1 soda free of S ions (sample with lead acetate).



  The mercaptan is then immediately heated in <B> 1000 </B> cm3 1% soda solution with 22 cm3 ethylene chlorohydrin until the solution is colorless. (at about 70), whereupon you filter and wash with cold water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of 1-amino-4-anilido. - anthra quinone - 2 - (ss - (> gyäthyl) -thioether, characterized in that a 1-amino-4-anilido-anthrachinone containing an exchangeable substituent in the 2-position is treated with agents ,

who are able to replace the exchangeable substituents with a 3lerkapto group, and then with gowns that are able to introduce the P-6gyäthylgruppe. The new anthraquinone derivative is a dark blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a dirty violet color and in acetone with a blue color and dyes acetate silk in strong, lightfast blue tones.

The new substance can also be used as an intermediate product.