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CH244601A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH244601A
CH244601A CH244601DA CH244601A CH 244601 A CH244601 A CH 244601A CH 244601D A CH244601D A CH 244601DA CH 244601 A CH244601 A CH 244601A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
weight
parts
sulfonic acid
preparation
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH244601A publication Critical patent/CH244601A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofar        bstoifes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen,       wertvollen        Trisazofarbstoffen    gelangt, wenn  man     diazotierte        Disazofarbstoffe    der allge  meinen Formel       Rl-N=N-R=-N=N-Rg-NH2     in welcher     R1    einen Benzol- oder Naphthalin  kern bedeutet, der wenigstens durch eine in       4-Stellung    zur     Azogruppe    stehende     Nitro-          gruppe    substituiert ist,     R2    und R;

   Reste von  sogenannten Mittelkomponenten der     Naph-          thalinreihe    bedeuten, in alkalischem Medium  mit     N-Substitutionsprodukten    von     Amino-          oxynaphthalinsulfonsäuren    kuppelt, deren       Substituenten    sich von einem     heterocyclischen     System     -,vie    dem des     Triazins    ableiten.    Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle  in grauen Tönen, die sich durch gute Licht  echtheit und hervorragende Kochechtheit aus  zeichnen können.

   Besonders bei langer Färbe  dauer bietet die gute Kochechtheit der neuen  Farbstoffe grosse Vorteile gegenüber be  kannten, grauen     Trisazofarbstoffen,    wie sie  beispielsweise in den deutschen Patentschrif  ten Nr. 298184, 293658 und 451848 beschrie  ben sind. Auch gegenüber dem sehr ähnlich  aufgebauten Farbstoff des Beispiels 6 der  amerikanischen Patentschrift Nr. 1667312  (Gase 536)     zeichnen    sich die neuen Farb  stoffe durch bessere Kochechtheit aus.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Trisazo-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass der       diazotierte        Disazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0029     
      in alkalischem Medium mit dem sekundären  Kondensationsprodukt aus 1     Mol        Cyanur-          chlorid,    1     Mol        2-Amino-5-oxynaphthalin-7-          sulfonsäure    und 1     Mol        1-Aminobenzol-3-          sulfonsäure    vereinigt wird.  



  Der neue Farbstoff färbt Baumwolle in  kochechten grauen Tönen.  



       Beispiel:     <B>13,8</B> Gewichtsteile     1-Amino-4-nitrobenzol     werden in üblicher Weise in 500 Gewichts  teilen Wasser bei 0      diazotiert    und in Gegen  wart von     Natriumacetat    mit 22,3 Gewichts  teilen     1-Naphthylamin-7-sulfonsäure,    die als       Natriumsalz    in 200 Gewichtsteilen Wasser  gelöst wurden, bei 0  gekuppelt. Der gebil  dete     Monoazofärbstoff    wird aufgekocht, mit  Kochsalz abgeschieden und filtriert.

   Der  Filterrückstand wird als     Natriumsalz    gelöst,  mit 6,9 Gewichtsteilen     Natriumnitrit    versetzt  und das Gemisch zu 35 Gewichtsteilen     konz.     Salzsäure in 1000 Gewichtsteilen Eiswasser  gegeben. Ist die     Diazotierung,    die bei 0-5   durchgeführt wird, beendet, so wird die mit  tels Kochsalz abgeschiedene     Diazoverbindung     filtriert und mit weiteren 22.3 Gewichts  teilen     1-Naphthylamin-7-sulfonsäure,    die als         Natriumsalz    in 200 Gewichtsteilen Wasser  gelöst wurden, vereinigt.

   Das Kupplungs  produkt wird nach 2 Stunden mit Kochsalz  abgeschieden, filtriert und der Rückstand  mit 6,9 Gewichtsteilen     Natriumnitrit    und  35 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure  in 1000 Gewichtsteilen Eiswasser     weiter-          diazotiert.    Die nach 3 Stunden abgeschiedene       Diazoverbindung    wird alsdann mit 52,3 Ge  wichtsteilen des in bekannter Weise erhalte  nen sekundären Kondensationsproduktes aus  1     Mol        Cyanurchlorid,

      1     Mol        2-Amino-5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure    und 1     Mol        1-Amino-          henzol-3-sulfonsäure,    die unter Zusatz von  40 Gewichtsteilen Natriumkarbonat in 1500  Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit     Eis     versetzt wurden, bei 0  vereinigt. Nach be  endeter Kupplung wird der Farbstoff mit  Kochsalz abgeschieden und getrocknet. Er  stellt ein dunkles Pulver dar, das Baum  wolle in kochechten grauen Tönen anfärbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass der diazotierte Disazofarbstoff der Formel EMI0002.0042 in alkalischem Medium mit dem sekundären Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanur- chlorid,
    1 Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin- 7 - sulfonsäure und 1 Mol 1-Aminobenzol-3- sulfonsäure vereinigt wird. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle in kochechten grauen Tönen.
CH244601D 1946-01-29 1945-02-27 Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. CH244601A (de)

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