Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1-Amino-4-benzoylaminoanthra- chinon mit Mitteln behandelt, die imstande sind, den Rest
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einzuführen. Der neue Farbstoff bildet rote Xristalle vom Schmelzpunkt 320-323 , die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe lösen, und färbt Baumwolle aus der Küpe in echten roten Tönen.
Als Mittel, die imstande sind, den Rest
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einzuführen, sind die 4-(p-Methoxyphenyl- sülfon)-1-carbonsäure sowie ihre funktionel len Derivate zu erwähnen. Besonders zweck mässig ist die Verwendung der entsprechen den Säurehalogenide, insbesondere des Säure chlorids. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Nitro- benzol oder ortho-Dichlorbenzol, bei erhöhter Temperatur.
<I>Beispiel:</I> 14,6 Teile 4-(p-Methoxyphenylsülfon)-1- carbonsäure werden in. 320 Teilen waeser- freiem o-Dichlorbenzol verteilt, und die Mi schung wird nach Zufügen von 40 Teilen Thionylöhlorid und einer, geringen Menge Pyridin zuerst eine Stunde bei 80-90 , dann eine weitere Stunde bei 100-110 unter Rühren gehalten.
Hierauf destilliert man das überschüssige Thionylchlorid und etwas o-Di- chlorbenzol ab und ermässigt die Temperatur auf 100 , gibt 17,25 Teile 1-Amino-4-benzoyl- aminoanthrachinon hinzu und rührt 2 Stun den bei 170-175 , schliesslich i/4 Stunde bei Siedetemperatur.
Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene 1-(4'-[4"-Methoxyphenyl- sulfon] - benzaylamino) - 4 - benzoylamino - anthrachinon abfiltriert, mit Alkohol aus gewaschen und getrocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be made by treating 1-amino-4-benzoylaminoanthraquinone with agents that are able to do the rest
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to introduce. The new dye forms red crystals with a melting point of 320-323, which dissolve in concentrated sulfuric acid with a red color, and dyes cotton from the vat in real red tones.
As means that are able to do the rest
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to be introduced, the 4- (p-methoxyphenyl sulphon) -1-carboxylic acid and its functional derivatives should be mentioned. The use of the corresponding acid halides, in particular the acid chloride, is particularly useful. The reaction is expediently carried out in high-boiling solvents, such as nitrobenzene or ortho-dichlorobenzene, at an elevated temperature.
<I> Example: </I> 14.6 parts of 4- (p-methoxyphenylsulfone) -1-carboxylic acid are distributed in 320 parts of anhydrous o-dichlorobenzene, and the mixture is after adding 40 parts of thionyl chloride and one , small amount of pyridine first kept at 80-90 for one hour, then at 100-110 for another hour with stirring.
The excess thionyl chloride and some o-dichlorobenzene are then distilled off and the temperature is reduced to 100, 17.25 parts of 1-amino-4-benzoylaminoanthraquinone are added and the mixture is stirred for 2 hours at 170-175, finally 1/4 Hour at boiling temperature.
After cooling, the precipitated 1- (4 '- [4 "-Methoxyphenylsulfon] - benzaylamino) - 4 - benzoylamino - anthraquinone is filtered off, washed with alcohol and dried.