Yerfaliren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist -ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzo@lsulfonamidderivates, das dadurch.ge- kennzeichnet ist;
daB man ein 2-Benzol- sulfonainido-chinogalin, das, in p-Stellung einen durch Hydrolyse in, die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 2 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-chinogali.n ist ein kristallines Pulver vom F. 244-245 (unter Zersetzung).' Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Das 2-Benzolsulfonamido-ehinogalin, das in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzol- sulfonsäurederivate, insbesondere der Benzol- sulfonsäurehalogenide, mit Chinogalinverbin- dungen, die in 2-Stellung eine Gruppe ent halten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzolsulfonamido-chinogalin zu bilden vermag, wie mixt 2-Amino-chinogalin. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Formel R .
S02NHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Halogen-chinogalinen umsetzen. Auch können andere dem Fach mann geläufige Herstellungsmethoden be nutzt werden.
<I>Beispiel:</I> 145 Teile 2-Amino-cMnogalin werden in 750 Teilen trockenem Pyridin auf dem Wasserbad gelöst. Man kühlt auf zirka 20 ab und trägt unter weiterem Kühlen und unter Rühren 265,5 Teile p-Carbäthogy- amino-benzolsulfochlorid langsam ein.
Nach beendetem Eintragen erwärmt man 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad und destilliert das: überschüssige Pyridin im Vakuum auf dem Wasserbade ab. Zum Rückstand gibt man Wasser und dann Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion, wobei sich das. gebil dete 2 - (p - Carbäthogyamino - benzolsulfon- amido)-chinogaln kristallisiert abscheidet.
Man nutscht ab, wäscht mit Wasser und kristallisiert aus verdünntem Alkohol unter Zusatz von Tierkohle um. F. 2l2=214 .
186 Teile 2-(p-Carbäthögyamino-benzol- sulfonamido)-chinogalin werden in. 800 Teilen ,2n-Natronlauge 1 Stunde lang auf 95 er wärmt. Man verrührt dann mit Tierkohle, fil- triert und fällt mit Salzsäure das 2-(p- Am.no-benzolsulfonamido)-chinogalin. Man nutscht ab, wäscht mit Wasser und trock net. F. 244-245 (unter Zersetzung). Man kann aus viel zirka 80%igem Alkohol um kristallisieren. .
Es ist möglich, die Hydrolyse such mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Brdalkalihydrogyden, wie Calciumhydrogyd, oder mit sauren Mitteln, z. B: Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lö sungsmitteln, wie Alkohol, durchzuführen.
Das gebildete p-Amino-benzolsulfonamid- derivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, iso lieren.
Yerfaliren for the manufacture of a new benzenesulfonamide derivative. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new Benzo @ Isulfonamidderivates, which is characterized by;
that a 2-benzenesulfonainidoquinogaline, which has a substituent in the p-position which can be converted into the amino group by hydrolysis, is treated with a hydrolyzing agent.
The 2 - (p-amino-benzenesulfonamido) -chinogali.n obtained in this way is a crystalline powder of F. 244-245 (with decomposition). The new compound is to be used as a drug and as an intermediate product.
The 2-benzenesulfonamido-ehinogalin, which in the p-position to the sulfonamide group contains a substituent which can be converted into the amino group by hydrolysis, can be obtained in various ways.
The reaction of the corresponding reactive benzenesulfonic acid derivatives, in particular the benzenesulfonic acid halides, with quinogaline compounds which contain a group in the 2-position which is able to form a 2-benzenesulfonamidoquinogaline with the benzenesulfonic acid derivative, such as mixes 2, is particularly suitable -Amino-quinogaline. Corresponding sulfonamides of the formula R can also be used.
S02NHY, in which Y denotes a radical which is split off in the subsequent reaction, with 2-haloquinogalines. Other manufacturing methods familiar to the specialist can also be used.
<I> Example: </I> 145 parts of 2-amino-cMnogalin are dissolved in 750 parts of dry pyridine on a water bath. It is cooled to about 20 and, with further cooling and stirring, 265.5 parts of p-carbethogyamino-benzenesulphonyl chloride are slowly introduced.
After the end of the introduction, the mixture is heated for 1 hour on the boiling water bath and the excess pyridine is distilled off in vacuo on the water bath. Water and then hydrochloric acid are added to the residue until the Congo acidic reaction occurs, whereupon the formed 2- (p-carbethogyamino-benzenesulfonamido) -quinogaln is deposited in crystallized form.
It is filtered off with suction, washed with water and recrystallized from dilute alcohol with the addition of animal charcoal. F. 2l2 = 214.
186 parts of 2- (p-Carbäthögyamino-benzene-sulfonamido) -quinogalin are in. 800 parts, 2N sodium hydroxide solution for 1 hour at 95 he warms. It is then stirred with animal charcoal, filtered and 2- (p-Am.no-benzenesulfonamido) -quinogaline is precipitated with hydrochloric acid. You suction off, wash with water and dry. F. 244-245 (with decomposition). You can recrystallize from a lot of about 80% alcohol. .
It is possible to carry out the hydrolysis with other alkaline agents, for example Brdalkalihydrogyden, such as calcium hydrogen, or with acidic agents, e.g. B: hydrochloric acid, in the presence of water or organic solvents such as alcohol.
The p-amino-benzenesulfonamide derivative formed can also be used in the form of its salts, e.g. B. sodium or calcium, iso lieren.