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CH231406A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH231406A
CH231406A CH231406DA CH231406A CH 231406 A CH231406 A CH 231406A CH 231406D A CH231406D A CH 231406DA CH 231406 A CH231406 A CH 231406A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
amino
dye
sulfonic acid
mol
acid
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH231406A publication Critical patent/CH231406A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 228437.         -Verfahren    zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Polyazofarbstoff    gelangt, wenn man  1     Mol        2-(4'-Amino)-benzoylamino-8-oxynaph-          thalin-6-sulfonsäure,    1     Mol        1-Amino-4-oxyben-          zol-3-carbonsäure,

      1     Mol        Phosgen    und 1     Mol     des     diazotierten        Disazofarbstoffes,    der selbst  erhältlich ist durch     Vereinigen    der     Diazover-          bindung    der     1-Amino-4-oxybenzol-3-carbon-          säure    mit     1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure,

            Diazotieren    des so entstandenen     Monoazofarb-          stoffes    und Vereinigen mit einem zweiten     Mol          1-Aminonaphthalili-7-sulfonsäure,    derart auf  einander einwirken lässt, dass einerseits die       Diazoverbindung    in     7-Stellung    des Naphthalin  ;

       kerns    der     Aminonaphthalinsulfonsäure    ein  greift und anderseits das     Phosgen    mit der       Aminogruppe    des     Benzoylrestes    des     Amino-          naphthol-Derivates    und der     Aminogruppe    der       1-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure    unter     Bil-          o        dung    eines gemischten     Harnstoff-Derivates     reagiert.  



  Der neue     Polyazofarbstoff.    stellt ein dunk  les Pulver dar, das Baumwolle     in    schwach       alkalischem    Bade bei Gegenwart von Kupfer-    Sulfat und weinsaurem Natrium in wasch  echten,     rotstichig    grauen Tönen färbt.

      <I>Beispiel:</I>    15,3 Gewichtsteile     1-Amino-4-oxybenzol-          3-carbonsäure    werden in üblicher Weise     diazo-          tiert    und - bei Gegenwart von     Natriumacetat     mit 22,3 Gewichtsteilen     1-Aminonaphthalin-          7-sulfonsäure,    die als     Natriumsalz    in 200 Ge  wichtsteilen Wasser gelöst wurden, bei 0 0  gekuppelt.

   Der sich abscheidende     Monoazo-          farbstoff        wird    dann mit wässeriger Natron  lauge in Lösung gebracht, mit 6,9     Gewichts-          teilen        Natriumnitrit        in        25        %        iger        wässeriger          Lösung    versetzt und das Gemisch zu     einer     Mischung von 200     (yewichtsteilen    Eiswasser  und 50 Gewichtsteilen konzentrierter Salz  säure zulaufen gelassen.

   Ist     die        Diazotierung,     die bei     0:-5o    durchgeführt     wird,    beendet, so  wird die mittels     Kochsalz    abgeschiedene       Diazoverbindung    abgesaugt und mit weiteren  22,3 Gewichtsteilen     1-Aminonaphthalin-7-          sulfonsäure,    die als     Natriumsalz    in 200 Ge  wichtsteilen Wasser gelöst wurden, vereinigt.      Während der Kupplung werden 20 Gewichts  teile     Natriumacetat    eingestreut und das Pro  dukt nach einiger Zeit mit Kochsalz abge  schieden.

   Es     wird    mit etwas Natronlauge in  Lösung gebracht, mit 6,9     CTewichtsteileri          Natriumnitrit    in 25      ,!"    iger Lösung versetzt  und dieses Gemisch mit einer     -'Mischung    von  200 Gewichtsteilen Eiswasser und 50 Gewichts  teilen konzentrierter Salzsäure bei 15   weiter       diazotiert.    Die abgeschiedene     Diazoverbindung     wird alsdann mit<B>53,8</B> Gewichtsteilen des in  bekannter Weise mit     Phosgen    hergestellten  Harnstoffes aus     äquimolekularen    Mengen von       2-(4'-Amino)

  -benzoylamino-S-oxynaplithalin-          6-sulfonsäure    und     1-Aniino-4-oxybenzol-3-car-          bonsäure    in     sodaalkalischer    Lösung vereinigt.  



  Nach beendeter Kupplung wird der     Farb-          stoff    abgeschieden und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dar man 1 Mol 2-(4'-Amino)-benzoylamino-S-oxynaph- thalin-6-sulfonsäure, 1 Mo11-Amino-4-oxy ben- zol-3-carbonsfinre, 1 -11o1 Phosgen und 1 Mol des diazotierten Disazofarbstoffes,
    der selbst erhältlich ist durch Vereinigen der Diazover- bindung der 1-3rnino-4-oxybenzol-3-carbon- säure mit 1.-Aniino-naplitlialin-7-sulfonsäui-e, Di < izotieren des so entstandenen Monoazofarb- stoffes und Vereinigen mit einem zweiten Mol 1-Aminonaphtlialin-7-sulfonsäure, derart auf einander einwirken läl>t,
    dass einerseits die Diazoverbindung in 7-Stellung des Naphtha- linkerns der Aminonaplitliolsulfonsäure ein greift und anderseits das Phosgen mit der Aminogruppe des Benzoylrestes des Amino- naphthol-Derivates und der Aminogruppe der 1-Aniino-4-oxjrbenzol-3-carbonsäure unter Bil dung eines gemischten Harnstoff-Derivates reagiert.
    Der neue Polyazofarbstoff stellt ein dunk les Pulver dar, das Baumwolle in schwach alkalischem Bade bei Gegenwart von Kupfer sulfat und weinsaurem Natrium in waschech ten, rotstickig grauen Tönen färbt.
CH231406D 1942-04-02 1942-04-02 Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. CH231406A (de)

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CH228437T 1942-04-02

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CH231406D CH231406A (de) 1942-04-02 1942-04-02 Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.

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