Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. Es wurde gefunden, dass man ein neues Pyrazolonderivat erhält, wenn man das 2- Diphenylhydrazin mit Acetessigester kon densiert.
Das neue Pyrazolonderivat stellt ein hel les Pulver dar, dassich in alkoholischer Na tronlauge klar löst.
Das neue Produkt ist zur Herstellung von Azofarbstoffen besonders wertvoll. So ver einigt sich dasselbe mit diazotierter 1-Amino- benzol-2-,carbonsäure oder mit den Diazover- bindungen ,der 1-Aminobenzol=2-carbonsäure- 4-sulfo@nsäure bezw. -5-sulfonsä,
ume oder 1 Amino - 2 - oxy - 3 -nitrobenzol- 5 -sulfonsäure bezw. -5-,nitrobenzol-3-sulfonisäure zu Benzen- farbstoffen, deren nachchromierte Färbungen auf Wolle gelbe bezw. orangerote Töne von sehr guten Echtheits$i,gens:chafteu aufweisen. <I>Beispiel:</I> Man löst<B>33,8</B> Teile 1-Amino:
diphenyl in 60 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Wasser bei etwa 50 , kühlt durch Zugabe von Eis schnell auf 0 und diazotiert das ausgeschiedene o-Aminodiphenylehlor- hydrat mit einer Lösung von 14 Teilen Na triumnitrit in 60 Teilen. Wasser.
Die fil trierte Diazolösung tropft man zu 140 Tei len auf 0 gekühlte Zinnchlorürlösung von 34% Sn. Das ausgesohiedene grobkörnige 2-Diphenylhydrazinohlorhydrat wird nach kurzem Rühren filtriert und mit verdünnter Salzsäure gewaschen. Man schlämmt es in 100 Teilen Alkohol auf und.
stumpft die ,Salzsäure mit einer konzentrierten wässse- rigen Natriumaoetatlösung ab und fügt 28 Teile Acetessigester zu.
Man rührt wäh rend einigen Stunden. bei 20-25' bis zur vodl,stäudigen Kondensation. Hierauf .giesst man 170 Teile Natronlauge von 3'0 % zu und erwärmt 1 Stunde zum Sieden. Man filtriert nach Zusatz von. etwas Tierkohle und isoliert das gebildete 1- ('2'- DLphenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon durch Ansäuren mit ;Salzsäure.
Process for the preparation of a new pyrazolone derivative. It has been found that a new pyrazolone derivative is obtained if the 2-diphenylhydrazine is condensed with acetoacetic ester.
The new pyrazolone derivative is a light powder that dissolves clearly in alcoholic sodium hydroxide solution.
The new product is particularly valuable for the manufacture of azo dyes. So the same united with diazotized 1-amino-benzene-2-, carboxylic acid or with the diazo compounds, the 1-aminobenzene = 2-carboxylic acid-4-sulfonic acid or. -5-sulfonsä,
ume or 1 amino - 2 - oxy - 3 -nitrobenzene- 5-sulfonic acid or. -5-, nitrobenzene-3-sulfonic acid to benzene dyes, their post-chromed dyeings on wool yellow respectively. Orange-red tones of very good authenticity $ i, gens: chafteu. <I> Example: </I> You dissolve <B> 33.8 </B> parts of 1-amino:
diphenyl in 60 parts of concentrated hydrochloric acid and 100 parts of water at about 50, cools quickly to 0 by adding ice and diazotizes the precipitated o-aminodiphenyl chloride with a solution of 14 parts of sodium nitrite in 60 parts. Water.
140 parts of the filtered diazo solution are added dropwise to a cooled tin chloride solution of 34% Sn. The coarse-grained 2-diphenylhydrazine carbohydrate boiled out is filtered after brief stirring and washed with dilute hydrochloric acid. It is slurried in 100 parts of alcohol and.
blunt the hydrochloric acid with a concentrated aqueous sodium acetate solution and add 28 parts of acetoacetic ester.
The mixture is stirred for a few hours. at 20-25 'until vodl, permanent condensation. 170 parts of sodium hydroxide solution at 3.0% are then poured in and the mixture is heated to boiling for 1 hour. It is filtered after the addition of. some animal charcoal and isolates the 1- ('2'-DLphenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolone formed by acidifying with hydrochloric acid.