Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle, neue, unsymmetrische Küpenfarbstoffe erhält, wenn man 6-Methoxy-4-trifluormethyl-3-oxy- thionaphthen mit einem reaktionsfähigen 2- Derivat des 6-Methoxy-2.3-diketodihydrothio- naphthenchinons oder des 4-Methyl-6-chlor- 2.3-diketodihydrothionaphthenchinons konden siert.
Die neuen Farbstoffe werden durch fol gende allgemeine Formel gekennzeichnet
EMI0001.0011
worin X eine der folgenden Atomgruppen bedeutet:
EMI0001.0012
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich neben guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften vor allem durch ihre lebhaften, leuchtenden Scharlachtöne aus und sind sowohl als Färbe- wie Druckfarbstoffe von hervorragender Be deutung.
Gegenüber den in der amerikanischen Patentschrift 2061186 beschriebenen unsym metrischen Thioindigofarbstoffen weisen die neuenFarbstoffe grössere Ausgiebigkeit, einen klareren Farbton und bessere Echtheitseigen schaften auf.
Das als Ausgangsstoff zur Verwendung kommende 6-Methoxy-4-trifluormethyl-3-oxy- thionaphthen kann in der Weise erhalten werden, dass man die in 2-Stellung durch eine Carboxyl-, Carbonamid- oder Cyangruppe substituierte 3 - Tri$uormethyl- 5 -methoxy-l- thioglycolsäure den üblichen Kondensations methoden unterwirft.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Küpen- Farbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 6-13lethoxy-4-trifluormethyl-3- oxythionaphthen mit einem reaktionsfähigen 2-Derivat des 6-AZethoxy-2.3-diketodihydro- thionaphthenchinons kondensiert. Der neue Küpenfarbstoff löst sich in Schwefelsäure in der Wärme mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in sehr schönen, lebhaften, gelb- stichigen Scharlachtönen von guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
<I>Beispiel:</I> 12,4 Gewichtsteile 6-Metlioxy-4-trifluor- methyl-3-oxytliioriaplithen werden in 300 Ge wichtsteilen Eisessig mit 16 Gewichtsteilen 6 - Metlioxy - 2.3 - diketodihydrothionaphthen - cliinoii-2-(p-dimetliylamino)-anil 10 Stunden bei 70 C erhitzt. Die Umsetzung geht nach folgendem Schema vor sich
EMI0002.0015
Der nach dem Erkalten abgesaugte und neutral gewaschene Farbstoff löst sich in Schwefelsäure in der Wärme mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in sehr schönen, lebhaften, gelbstichigen Scharlachtönen von guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
Process for the production of a vat dye. It has been found that valuable, new, asymmetrical vat dyes are obtained if 6-methoxy-4-trifluoromethyl-3-oxy-thionaphthene is used with a reactive 2-derivative of 6-methoxy-2,3-diketodihydrothionnaphthenquinone or 4-methyl -6-chloro- 2.3-diketodihydrothionaphthenquinones condensed.
The new dyes are characterized by the following general formula
EMI0001.0011
where X is one of the following atomic groups:
EMI0001.0012
In addition to good to very good fastness properties, the new dyes are distinguished above all by their lively, luminous scarlet tones and are of outstanding importance both as dyeing and printing dyes.
Compared to the unsymmetrical thioindigo dyes described in the American patent specification 2061186, the new dyes have greater yield, a clearer shade and better fastness properties.
The 6-methoxy-4-trifluoromethyl-3-oxy-thionaphthene used as starting material can be obtained in such a way that the 3-tri-uormethyl-5 substituted in the 2-position by a carboxyl, carbonamide or cyano group -methoxy-l-thioglycolic acid subjected to the usual condensation methods.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a vat dye, which is characterized in that 6-13lethoxy-4-trifluoromethyl-3-oxythionaphthene is condensed with a reactive 2-derivative of 6-AZethoxy-2,3-diketodihydro- thionaphthenchinons. The new vat dye dissolves in sulfuric acid in the warmth with a blue color and dyes cotton in very beautiful, lively, yellow-tinged scarlet shades with good to very good fastness properties.
<I> Example: </I> 12.4 parts by weight of 6-metlioxy-4-trifluoromethyl-3-oxytliioriaplithen are mixed in 300 parts by weight of glacial acetic acid with 16 parts by weight of 6 - metlioxy - 2.3 - diketodihydrothionaphthen - cliinoii-2- (p- dimetliylamino) anil heated at 70 C for 10 hours. The implementation proceeds according to the following scheme
EMI0002.0015
The dye, which is sucked off after cooling and washed neutral, dissolves in sulfuric acid in the warmth with a blue color and dyes cotton in very beautiful, lively, yellowish scarlet shades with good to very good fastness properties.