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CH215337A - Verfahren zur Herstellung eines Hormonproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Hormonproduktes.

Info

Publication number
CH215337A
CH215337A CH215337DA CH215337A CH 215337 A CH215337 A CH 215337A CH 215337D A CH215337D A CH 215337DA CH 215337 A CH215337 A CH 215337A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
pregnenol
solvent
making
product
hormone
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
N V Organon
Original Assignee
Organon Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Organon Nv filed Critical Organon Nv
Publication of CH215337A publication Critical patent/CH215337A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J7/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J75/00Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines Hormonproduktes.    Im Hauptpatent     wurde    beschrieben, dass  man ein Hormonprodukt mit erhöhter physio  logischer Wirkung erhält, wenn man     Dehy-          droandrosteron    in einem Lösungsmittel, das  weder     Hydroxylgruppen    noch     Ketogruppen     enthält, mit     Leichtmetallalkoholaten    behandelt  und aus dem Reaktionsgemisch die Metall  verbindungen und das     Lösungsmittel    abtrennt.  



  Es wurde nun gefunden,     däss    man bei  Anwendung der gleichen Arbeitsweise auf       Pregnenolon    ebenfalls zu einem     Produkt    mit  dem Ausgangsmaterial gegenüber erhöhter  physiologischer Wirkung gelangt.

   Die physiolo  gische     Wirkung    ist in diesem Falle die Wir  kung des Corpus     Luteumhormons,    und es ist  demnach anzunehmen, dass bei der Behand  lung Progesteron (=     Pregnendion)    gebildet  wird nach der Gleichung  2     Pregnenolon@        Pregnendion        +Pregnendiol.     Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren, bei welchem aus     d5,6-Pregnenol-          3-on-20,    ein Gemisch von     d5,6-Pregnenol-3-          on-20,        d4,:

  ,-Pregnenon-3-ol-20,        Pregnendiol    und       Pregnendion    mit dem Ausgangsmaterial gegen-    über erhöhter Wirkung erhalten wird. Das  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     d5,6-Pregnenol-3-on-20    in einem Lösungs  mittel, welches weder     Hydroxylgruppen    noch       Ketogruppen    enthält, mit     Leichtmetallalko-          holaten    behandelt und aus dem Reaktions  gemisch die Metallverbindungen     und    das       Lösungsmittel    entfernt.  



  Das     Verfahrensprodukt    ist nicht neu.  <I>Beispiel:</I>  24 g     d5,6-Pregnenol-3-on-20    werden in  600 cm'     Tolulol    mit 60 g tertiärem     Aluminium-          butylat    24     Stunden    unter     Rückfluss        erwärmt.     Das gelbe Reaktionsgemisch wird darauf mit  verdünnter Schwefelsäure gründlich ausge  schüttelt, mit Wasser gewaschen, mit Natrium  sulfat getrocknet und im Vakuum trocken  gedampft.

   Es     hinterbleibt    ein kaum gefärbter  Sirup, welcher     die    physiologischen Eigen  schaften des Corpus     Luteumhormons        aufweist     und ein Gemisch von     d5,6-Pregnenol-3-on-20,     d     4,5-        Pregnenon-3-ol-20,        Pregnendiol    und     Preg-          nendion    darstellt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von d@,@-Pregnenol-3-on-20, JI,r,-Pregnenon-3- ol-20, Pregnendiol und Pregnendion mit im Vergleich zum Ausgangsstoff erhöhter phy siologischer Wirkung aus J:
    ,@,-Pregnenol-3- on-20, dadurch gekennzeichnet, daE) man J;,,,,-Pregnenol-3-on-20 in einem Lösungsmittel, welches weder Hydroxylgruppen noch Keto- gruppen enthält, mit Leichtmetallalkoholaxen behandelt und aus dem Reaktionsgemisch die 31etallverbindungen und das Lösungsmittel entfernt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Aluminiums verwendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei erhöhter Temperatur ausführt.
CH215337D 1937-06-24 1937-06-24 Verfahren zur Herstellung eines Hormonproduktes. CH215337A (de)

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CH204378T 1937-06-24
CH215337T 1937-06-24

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CH215337A true CH215337A (de) 1941-06-15

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CH215337D CH215337A (de) 1937-06-24 1937-06-24 Verfahren zur Herstellung eines Hormonproduktes.

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