CH212593A - Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. - Google Patents

Description

  verfahren zur Herstellung einer in     4-Stellung    eine basisch     Substituierte          Aminogruppe    enthaltenden     Chinolinverbindung.       Das Hauptpatent     betrifft    ein Verfahren  zur Darstellung einer therapeutisch wert  vollen     Chinolinverbindung.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer in     4-          Stellung    eine basisch substituierte     Amino-          gruppe    enthaltenden     Verbindung.    Das Ver  fahren ist dadurch     gekennzeichnet,    dass  man 3 -     Methyl    - 4.

   7 -     dichlorchinolin    mit     1-          Diäthylamino-4-aminopentan    zum     3-Methyl-          4-(5'-        diäthylaminopentyl    -     2'-amino)    - 7 -     chlor-          chinolin    umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zum  Beispiel durch Erwärmen der genannten  Stoffe auf höhere Temperaturen, z. B. auf  200 bis 220'. Die Aufarbeitung der Reak  tionsmischung geschieht zum Beispiel in üb  licher Weise.

   Das so erhaltene neue Produkt       s        s        iedet        unter        0,5        mm        Druck        bei        220        bis        230'.     



  Es soll therapeutische     Anwendung    finden.  <I>Beispiel:</I>  22 g     3-Methyl-4.        7-dichlorchinolin    vom  F. 87   werden mit 35 g 1-Diäthylamino-4-         aminopentan    und 10 g Phenol 15     Stunden        in.     einem Ölbad auf 200 bis 220   erhitzt.

   Die  Schmelze wird     dann        mit    100     cm3    20%iger  Natronlauge versetzt     und    dreimal     ausge-          äthert.    Aus den     vereinigten        Ätherauszügen     wird die Base mit 20%iger Essigsäure aus  gezogen, die erhaltene essigsaure Lösung wird       einmal    mit Äther gewaschen und     dann    mit  Natronlauge     zur        Abscheidung    der freien Base  versetzt.

   Die ausgeschiedene Base wird in  Äther gelöst; nach dem Waschen und Ab  dampfen der ätherischen Lösung wird der  Rückstand unter vermindertem Druck frak  tioniert     destilliert:    Das     3-Methyl-4-(5'-di-          äthylaminopentyl    -     2'-        amino)    - 7 -     chlorchinolin     destilliert bei 220 bis<B>230'</B> unter 0,5 mm  Druck über.  



  Für praktische Zwecke ist es ausreichend,  das bei der Herstellung des     3-Methyl-4.        7-          dichlorchinolins    durch Kondensation von     m-          Chloranilin    mit     a-Oxalo-propionsäurediäthyl-          ester    und anschliessende     Verseifung,    Decarb-           oxylierung    und     Chlorierung    anfallende Roh  produkt, in dem auch das     isomere        3-1Tethyl-          4.5-dichlor-chinolin    enthalten ist,

   als     Au-          gangsstoff    zu verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer in 4- Stellung eine basisch substituierte A.mino- gruppe enthaltenden Chinolinverbindung, da durch gekennzeichnet, dass man 3-lTethyl- EMI0002.0013 4 <SEP> . <SEP> i-diehlorchiiioliii <SEP> mit <SEP> 1-Diäthylamino-4 aminopentan <SEP> ziem <SEP> 3-Dlethyl-4-(5'-diäthyl aminopentwl- <SEP> 2'-amino)- <SEP> 7 <SEP> -ehlorchinolin <SEP> um setzt. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Verfahrensprodukt <SEP> siedet <SEP> unter <tb> 0.5 <SEP> 1111)i <SEP> Druck <SEP> bei <SEP> 220 <SEP> bis <SEP> 230 <SEP> .