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CH203427A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes.

Info

Publication number
CH203427A
CH203427A CH203427DA CH203427A CH 203427 A CH203427 A CH 203427A CH 203427D A CH203427D A CH 203427DA CH 203427 A CH203427 A CH 203427A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
water
parts
dyes
dye
weight
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH203427A publication Critical patent/CH203427A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen     Farbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man neue was  serlösliche Farbstoffe für     Celluloseester    und       -äther    dadurch erhalten kann, dass man in  wasserunlösliche     bezw.        schwerlösliche        Sus-          pensionsfarbstoffe    für     Celluloseester        bezw.          -äther,    die mindestens einmal im     Farbstoff-          Molekül    die Gruppe  
EMI0001.0013     
    enthalten, worin     R,

      Wasserstoff oder einen  organischen Rest und     R"    einen organischen  Rest bedeuten, in R, und/oder     R=    eine über  ein Schwefelatom verknüpfte     Sulfonsäure-          gruppe    einführt. Die über das Schwefelatom  verknüpfte     löslichmachende    Gruppe kann  zum Beispiel sein     -S03H,        R-S03H    usw.,  wobei R ein beliebiger Rest der     aliphati-          schen,    aromatischen,     araliphatischen,    hydro  aromatischen oder     heterocyclischen    Reihe sein    kann.

   Die Verknüpfung selbst erfolgt durch  Vereinigung einer Schwefelverbindung,     wie     zum Beispiel von     Thiosulfat    oder     Merkapto-          verbindungen    mit einer     reaktionsfähigen     Gruppe des andern     Reaktionsteilnehmers,     z. B. einem Halogenatom,     einer    Doppelbin  dung,     einer        OS03H-Gruppe,    einer     Alkylen-          oxydgruppe    oder dergleichen.

   Selbstverständ  lich     kann    man die neuen Farbstoffe auch da  durch herstellen, dass man in ein geeignetes  Zwischenprodukt, welches die oben angege  bene Gruppierung  
EMI0001.0038     
    enthält, die über     ein    Schwefelatom ver  knüpfte     Sulfonsäuregruppe    einführt und die  so erhältlichen Zwischenprodukte nach be  kannten Verfahren in die Farbstoffe über  führt,      Die neuen Farbstoffe besitzen eine gute  Affinität für     Celluloseester    und     -äther.    Man  erhält mit ihnen tiefe, sehr gleichmässige  Färbungen, insbesondere auch auf dichtge  schlagenen und gekreppten Geweben, die sich  im allgemeinen nur schwer durchfärben las  sen.

   Die mit den neuen Farbstoffen erhält  lichen Färbungen sind gut     ätzbar,    sofern  auch der zugrunde liegende     Suspensions-          farbstoff        ätzbar    ist. Ein besonderer Wert der  neuen Farbstoffe liegt darin, dass man Farb  stoffe der verschiedensten     Farbstoffgruppen     verwenden kann. Zum Beispiel können     Nitro-          farbstoffe,        Azofarbstoffe,        Azomethinfarb-          stoffe,        Stwiylfa.rbstoffe    und     Aminoanthra-          chinonfarbstoffe    verwendet werden.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist,  ein Verfahren zur     t-Ierstellung    eines wasser  löslichen Farbstoffes. Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet. dass man     6-Methoxy-          =3    -     aminobenzthiazol    dianotiert und mit       N-Butylanilinoätlianthiosulfonsäure    kuppelt.  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver  dar. das sich in Nasser mit weinroter Farbe.  in Alkohol und     Essigester    mit dunkelroter  Farbe löst und     Acetatseide    in klaren blau  stichig roten Tönen färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  235     Gewichtsteile        6-3lethoxy    -?     -amino-          benzthiazol    werden     finit   <B>300</B> 1     Volumteilen     Wasser     angeschlämmt    und durch Zugabe  von     100        Volumteilen    = 171 Gewichtssteilen  
EMI0002.0033     
    in einer der gewünschten Farbtiefe entspre  chenden Menge (etwa 2 % vom Gewicht des  Färbegutes) in wässeriger Lösung unter Zu  satz von etwa     2-0/'Ö        Kochsalz    (berechnet auf  das Gewicht des     Färbegutes)

      auf das zu fär  bende     Acetatseidegewebe    bei einem Flotten  verhältnis 1<B>:30</B> unter Erwärmen auf 60 bis  75   innerhalb     1/2    bis 1 Stunde aufgebracht,  so erhält man eine schöne klare.     ausgiebige            Schwefelsäure   <B>60'</B>     B6    gelöst. Diese Lösung  wird     ausgetragen    in eine auf 0 " abgekühlte  Mischung von 2100     Volumteilen    =     359()     Gewichtsteilen Schwefelsäure<B>60'</B>     B6    und  1.200     Volumteilen    Wasser. Das Sulfat schei  det sich fein voluminös ab.

   Nunmehr  wird auf - 10   abgekühlt. und     dann    wer  den 396 Gewichtsteile     Nitrosvlschwefelsäure     innerhalb von zwei Stunden eingetropft.  Nach weiteren drei Stunden gibt man die  dunkelbraune     Diazolösung    auf 5000 Ge  wichtsteile Eis und die so verdünnte eiskalte  Brühe zu einer Lösung von 41<B>0</B> Gewichtstei  len     N--        butvl    -     anilinoüthantliiosulfonsaurein     Natrium in     @l0WO        Volumteilen    Wasser.

   Der  ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit   < einer Lösung von 35() Gewichtsteilen     calc.     Soda. in     1t1000        Voluniteilen    Wasser     verrührt     und wieder abgetrennt.  



  Das     N-butyl-anilino-iithanthiosulfonsaitre          Natrium    wird auf folgendem Wege erhalten:  645     Gewichtsteile        N-(ss-Chloräthyl-butyl)-          anilin    in 1200 Gesichtsteile. Alkohol werden  mit 195 Gewichtsteilen     Natriumthiosulfat.     gelöst in 1500 Gewichtsteilen Wasser, sechs  Stunden unter Rühren auf 100   erhitzt.  Dann wird die Lösung auf etwa     %    ihres  Volumens eingeengt und das     RealLtionspro-          dukt    zur     Kristallisation    gebracht. Es fällt  in perlmuttglänzenden Schuppen an.

   Wird  der aus     6-llethoxv-2-aniinol>enztliiazol    er  haltene Farbstoff der Konstitution    blaustichig rote Färbung von guter Egalität,  guter     Ätzbarkeit    und mit sonstigen guten       Allgemeinechtheitseigensehaften.     



  Man kann mit dem gleichen Ergebnis  auch nach     andern    für wasserlösliche Acetat  seidefarbstoffe üblichen Verfahren, beispiels  weise in schwach sauren oder     andern    salz  haltigen Bädern. z. B. unter Zusatz von  Glaubersalz usw.. färben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 6-Methogy-2-aminobenzthiazol diazotiert und mit N-Butylanilinoäthanthio- sulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit weinroter Farbe, in Alkohol und Essigester mit dun kelroter Farbe löst und Acetatseide in klaren blaustichig roten Tönen färbt.
CH203427D 1937-02-13 1938-01-25 Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. CH203427A (de)

Applications Claiming Priority (1)

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DE203427X 1937-02-13

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CH203427A true CH203427A (de) 1939-03-15

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CH203427D CH203427A (de) 1937-02-13 1938-01-25 Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes.

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