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CH201951A - Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol.

Info

Publication number
CH201951A
CH201951A CH201951DA CH201951A CH 201951 A CH201951 A CH 201951A CH 201951D A CH201951D A CH 201951DA CH 201951 A CH201951 A CH 201951A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
acetylene
androstenediol
ethynyl
production
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Schering-Kahlbaum A G
Original Assignee
Schering Kahlbaum Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Kahlbaum Ag filed Critical Schering Kahlbaum Ag
Publication of CH201951A publication Critical patent/CH201951A/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung von     Äthinyl-andr        ostendiol.       Vorliegende Erfindung betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung von     Äthinyl-andro-          stendiol.    Dieses ist dadurch gekennzeichnet,  dass man auf     Dehydroandrosteron    Acetylen  einwirken lässt.  



  Die Behandlung mit dem Acetylen wird  mit Vorteil in Anwesenheit von     Alkalimetal-          len    wie Natrium oder     Lithium    usw. oder von       Alkaliverbindungen,    wie     Alkaliamiden,        Alko-          holaten    und     dergl.    durchgeführt.  



  Die neue Verbindung soll als Arzneimit  tel, sowie als Zwischenprodukt bei der Her  stellung von Arzneimitteln Verwendung fin  den.  



       Beispiel:     3,5 g Natrium werden     in        etwa    200 cm'  flüssigem     Ammoniak    unter     Kühlung    mit       Kohlensäureschnee    und Aceton gelöst. In die  tiefblaue Lösung wird Acetylen eingeleitet,  bis die blaue Farbe verschwunden ist. Nun  entfernt man die Kältemischung und gibt un  ter Rühren     eine        Lösung    von 5     g    Dehydro-         androsteron    in 40 ein' Benzol und 150     ein'     Äther hinzu. Man rührt noch 15 Stunden  weiter, wobei das Ammoniak verdampft.

    Nach dieser Zeit wird auf Eis gegossen,     aus-          geäthert    und der Äther mit verdünnter  Schwefelsäure und Wasser gewaschen. Den  Ätherrückstand nimmt man in Methanol auf  und gibt 3 g     Semicarbazidacetat    in Methanol       hinzu.    Es wird 1 Stunde zum schwachen Sie  den erwärmt und dann das ausgeschiedene       Semicarbazon        abfiltriert.    Die     Semicarbazon-          Mutterlauge        wird    in Wasser gegossen und       ausgeäthert,    der Äther mit Soda und Wasser  gewaschen und nach dem     Trocknen    ver  dampft.

   Den Rückstand kristallisiert man aus  Methanol um. Das erhaltene     Äthinylandro-          stendiol        schmilzt    bei 239  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Äthinyl- androstendiol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dehydroandrosteron Acetylen ein- wirken lässt, EMI0002.0001 <U>Das</U> <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Äthinvl-androstendiol <tb> bildet <SEP> bei <SEP> 239 <SEP> <SEP> schmelzende <SEP> @liristalle. <tb> Ii <SEP> 1 <SEP> TERAV <SEP> SPRüCHE <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Pa.tentansprueh, <SEP> dadm-eh <tb> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> die <SEP> Einwirkung <SEP> des <tb> Acetylens <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Alkalimetal les <SEP> erfolgt. <tb> ?.
    <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> ,gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Einwirkung <SEP> des <tb> Acetylens <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> einer <SEP> Alkaliver Bindung <SEP> erfolgt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung des Acetylens in Ge- genwart eines -1lkaliamides erfolgt. @. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch ?, dadurch gekennzeichnet, dass die Ein -,t-irkung des Acetylens in Ge genwart eines Alkalialkoholats erfolgt.
CH201951D 1935-11-22 1936-11-23 Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol. CH201951A (de)

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FR201951X 1935-11-22

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CH201951A true CH201951A (de) 1938-12-31

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CH201951D CH201951A (de) 1935-11-22 1936-11-23 Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol.

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CH (1) CH201951A (de)

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