CH201180A - Verfahren zur Herstellung von Dehydrobinaphthylendiimin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Dehydrobinaphthylendiimin.       Nach dem im Hauptpatent beschriebenen  Verfahren erhält man     Dehydrobinaphthylen-          diimin,    wenn man     8-Acetyl-amino-2-oxy-          naphthalin    oxydiert, das so entstandene 8.     8'-          Diacetylamino-l.l'-binaphthon-(2.2')    ver  seift und das     Verseifungsprodukt    mit wasser  abspaltenden Mitteln behandelt.  



  Wie nun weiter gefunden wurde, erhält  man ein     Chlorsubstitutionsprodukt,    wenn man  das 8 -     Acetylamino    - 5 . 7 -     dichlor-2-oxynaph-          thalin    oxydiert, das so entstandene 8.     8'-Di-          a.cetylamino-5.    7-5' .     7'-tetrachlor-1.l'-bin        aph-          thon-(2.2')    verseift und das     Verseifungs-          produkt    mit einem wasserabspaltenden Mittel  behandelt.  



       Beispiel:     100 Gewichtsteile     8-Acetylamino-5.7-          dichlor-2-oxynaphthalin    (F. = 262  ) werden  mit 380 Gewichtsteilen     2-n-Natronlauge    in  2000 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit  der Auflösung von 250 Gewichtsteilen     Ka-          liumferricyanid    in 4000     Teilen    Wasser ver-    setzt. Die rote Lösung wird auf 70 bis<B>80'</B>  erwärmt, bis der erste geringe flockige Nie  derschlag vollständig und kristallin geworden  ist. Dauer etwa 15 bis 20     Minuten.    Dann  wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen     und     im Vakuum getrocknet.

   Ausbeute: 95 Ge  wichtsteile fast völlig reines B .     8'-Diacetyl-          amino-5.    7-5'.     7'-tetrachlor-1    .     l'-binaphthon-          (2.2')    als gelbes Pulver. Aus Nitrobenzol  kristallisiert es in schönen, glasklaren, gel  ben Platten vom F. 304' unter Zersetzung.  In Alkali löst sich die     Verbindung    schwer  mit     bläulichroter    Farbe.     Konzentrierte     Schwefelsäure löst mit     grünlichgelber    Farbe.  



  <B>100</B> Gewichtsteile 8.     8'-        Diacetylamino-          5    . 7 - 5 .<B>V-</B>     tetrachlor-1    .     l'-binaphthon-(2    . 2')  vom F. = 304   werden in 1440 Gewichts  teilen konzentrierter Schwefelsäure kalt ge  löst. Diese Lösung wird zu der noch     heissen     Mischung von 1440 Gewichtsteilen konzen  trierter Schwefelsäure und 1440 Gewichts  teilen Wasser gegeben.

   Die blaue., rot fluores-      zierende Lösung wird nach 1     Stunde    mit  Wasser verdünnt; die     orangerote        Fällunb     wird abgesaugt, mit Wasser     aufgesclikimnit     und mit     Natriumbicarbonat    bis zur alkali  schen Reaktion versetzt.

   Dann wird     abgesa        izt)rf     und mit Wasser gut     ausgewaschen.    Der  getrocknete Rückstand     wird    aus     Nitrobenzol     oder     1-Chlornaphthalin    umkristallisiert.     Aus-          beute:    60 Gewichtsteile     Tetrachlordeliydi-o-          clinaphthylendiimin    in Blättchen, die ähnlich       wie.Kupferbronze    aussehen.

   Die Verbindung  ist     unschmelzbar,    aber gut     sublimierbar.    Sie  löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  intensiver, Farbe; die Lösung erscheint in der  Durchsicht blau, in der     Aufsieht    rot. Die  Verbindung ist in organischen Lösungs  mitteln äusserst schwer löslich. Sie soll als  Zwischenprodukt für die     Herstellung    von  Farbstoffen Verwendung finden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 5. 7-5'. 7'- Tetrachlordehy dro - binaphthylendiimin, da durch gekennzeichnet, dass man 8- Acetyl- amino-5 . 7 -dichlor-?-oxy naphthalin oxydiert, das so entstandene 8. 8@-Diacetylamino-5 . 7 5'. 7'-tetraclilor-1 . 1'-binaphthon-(3 .

   2') ver seift und (las Verveifungsprodukt mit einem wasserabspaltenden Mittel behandelt. Die so erhaltene neue Verbindung bildet Blätt chen, die wie Kupferbronze aussehen; sie ist i;iischnielzbar, aber gut sublimierbar und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit in tensiver Farbe, die in der Durchsicht blau. in der Aufsicht rot ist. In organischen Lö- sungsmitteln ist sie äusserst schwer löslieh.