Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Honoazofarbstoües. Es wurde gefunden, dass man sehr wert volle wasserlösliche Monoazofarbstoffe er hält, wenn man Diazoverbindung von der all gemeinen Formel
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worin X Halogen oder die Sulfonsäuregruppe, Y eine Diazogruppe bedeutet und R noch weiter substituiert sein kann, in alkalischem Medium mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sul- fonsäure bezw. 2-Amino-8-oxynaphthalin-3,
6- disulfonsäure oder deren N - Alkyl- und N-Arylderivaten kuppelt, wobei die Kompo nenten so auszuwählen sind, dass der fertig gebildete Farbstoff mindestens zwei Sulfon- säuregruppen enthält.
Die erhaltenen braunen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Leder. Sie sind dem bekannten, durch Kuppeln von monodiazotiertem 1,3 - Diamino -4-nitrobenzol mit 2 - Oxynaphthalin- 3,6 - disulfonsäure, so wie den durch Kuppeln von diazotierten, durch eine Nitrogruppe substituierten 1- Amino-3-acylaminobenzolen mit 2-Amino-8- oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure in alkali scher Lösung erhältlichen wasserlöslichen Monoazofarbstoffen im Ein- bezw. Durch färbevermögen für Leder wesentlich über legen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Monoazofarbstoffes, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man mono diazotierte 2-Chlor-1,4-diaminobenzol-6-sul- fonsäure in alkalischem Medium mit 2-Phe- nylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonBäure kup pelt.
<I>Beispiel:</I> 22,25 Gewichtsteile 2-Chlor-1,4-diamino- benzol-6-sulfonsäure werden als Natriumsalz in etwa 100 Volumteilen Wasser mit 6,9 Ge wichtsteilen Natriumnitrit gelöst. Diese Lö- sung lässt man bei 0 bis 10 C zu 15 Volum- teilen roher Salzsäure und Eis langsam zu laufen.
Die erhaltene Suspension der Diazo- verbindung setzt man dann unter Rühren und guter Kühlung in kleinen Portionen zu einer Lösung von 32 Gewichtsteilen 2-Phenyl- amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in Ge genwart von 38 Gewichtsteilen Natriumcar- bonat in etwa 200 Volumteilen Wasser. Wäh rend der Kupplung fügt man allmählich 100 Gewichtsteile Natriumchlorid zu. Das aus geschiedene Produkt wird abgesaugt und ge trocknet. Es stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das Leder in blaustichig braunen Tönen ein färbt.
Process for the preparation of a water-soluble honoazo dye. It has been found that very valuable water-soluble monoazo dyes he holds when using diazo compound of the general formula
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wherein X is halogen or the sulfonic acid group, Y is a diazo group and R can be further substituted, respectively in an alkaline medium with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid. 2-amino-8-oxynaphthalene-3,
6-disulfonic acid or its N-alkyl and N-aryl derivatives are coupled, the components being selected so that the finished dye contains at least two sulfonic acid groups.
The brown dyes obtained are particularly suitable for dyeing leather. They are the known, by coupling monodiazotized 1,3-diamino -4-nitrobenzene with 2-oxynaphthalene-3,6 - disulfonic acid, as well as the by coupling of diazotized 1-amino-3-acylaminobenzenes substituted by a nitro group with 2 -Amino-8- oxynaphthalene-3,
6-disulfonic acid available in alkaline solution, water-soluble monoazo dyes in one or more. Considerably superior to leather due to its coloring properties.
The present patent relates to a process for the preparation of a water-soluble monoazo dye, which is characterized in that monodiazotized 2-chloro-1,4-diaminobenzene-6-sulphonic acid is mixed with 2-phenylamino-8 in an alkaline medium -oxynaphthalene-6-sulfonic acid coupling.
<I> Example: </I> 22.25 parts by weight of 2-chloro-1,4-diamino-benzene-6-sulfonic acid are dissolved as the sodium salt in about 100 parts by volume of water with 6.9 parts by weight of sodium nitrite. This solution is allowed to run slowly at 0 to 10 C to 15 parts by volume of raw hydrochloric acid and ice.
The resulting suspension of the diazo compound is then added in small portions, with stirring and good cooling, to a solution of 32 parts by weight of 2-phenylamino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid in the presence of 38 parts by weight of sodium carbonate in about 200 parts by volume Water. During coupling, 100 parts by weight of sodium chloride are gradually added. The separated product is filtered off with suction and dried. It is a dark brown powder that colors leather in blue-tinged brown tones.