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CH197582A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH197582A
CH197582A CH197582DA CH197582A CH 197582 A CH197582 A CH 197582A CH 197582D A CH197582D A CH 197582DA CH 197582 A CH197582 A CH 197582A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
phenyl
production
azo dye
dye
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH197582A publication Critical patent/CH197582A/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es     @        wurde-gefunden,    dass, man einen     neuen          Azofarbstoff    erhält,     wenn        man,das        1-Phenyl-          (-4'-phenyl-        4"-aoetylamino)-        ä        -methyl-    5     -pyr-          azolon    der Formel  
EMI0001.0015     
         mit,diazotierter        Sulfanilsäure,    vereinigt.

   Der  so erhaltene Farbstoff bildet ein orange  gelbes Pulver, das Baumwolle in gelben.  Tönen färbt.  



  Das     1-Phenyl-(4'-ph        enyl-4"-acetylamino)-          #)-methyl-5-pyrazolon    kann wie folgt     lherge-          stellt    werden:  22;6 Teile fein gemahlenes     Monoaeetyl-          ben;zidin    werden in 50 Teilen Wasser und  etwa Eis     angerührt,    mit     .30    Teilen     Salzsäure          -d    = 1,15 versetzt.

   Man tropft bei 0     bis   <B>10,'</B>  langsam eine Lösung von 7 Teilen     Natrium-          nitrit    in etwa     241        Teilen    Wasser zu und     rührt            n        ac        -h        be        endigter        ZugaAbe        des        Nitrites        nor        h     etwa 1     Stunde    und     filtriert.     



  Die     filtrierte        Diazolösung    lässt man unter       gutem        Rühren    in ein von aussen     gekühltes     Gemisch von 100 Teilen     Zinnchlorür    etwa       63%ig    und 50     Teilen        .Salzsäure    d - 1,15  bei 01 bis 5       einlaufen.     



  Das:     gebildete        Hydrazin    fällt schwer lös  lich     aus.    Man     rührt    noch etwa 12     iStunden,          nutsoht,    wäscht     mit        vemdünnter    Salzsäure  und dann mit Wasser nach.  



       Das.    so     hergestellte        Hydrazinchlorhydrat     der Formel  
EMI0001.0068     
    wird in 500 Teilen Wasser     und    100 Teilen       Salzsäure    d = 1,15 etwa     2-3    Stunden ge  kocht.     Das;        Chlorhydmat,des        4-Hydrazino-4'-          aminodiphenyls    geht in Lösung. Man     ent-          zinnt    gegebenenfalls     mit    Schwefelwasser  stoff,     filtriert    und lässt erkalten.

   Ein grosser  Teil des     C#hlo#rhydrats    fällt aus. Aus der           Mutterlauge.    kann     "eueres        Chlorhydrat    aus  gesalzen oder mit Alkalien die Base in     Fmi-          beit    gesetzt     werden.     



  Diesel letztere bildet, aus     ;llkoliol    um  kristallisiert, weisse     Kristalle    vom F. 179 ",  die sich an der Luft bräunen.  



       27,2    Teile des so hergestellten     Chlor-          hydrates    des Hydrazins werden in heissem  Wasser     a.ufgeschlemmt.    Man kondensiert mit  14     Teilen        Acetessigestür    bei etwa<B>00</B>   unter       langs.amein    Abstumpfen der     frei    der Konden  sation frei     werdenden    Säure.

       Naeli    beendig  ter Kondensation lässt man erkalten, stellt  mit     Xtza.lkali        phenolplitha,lein-alkalisch,    rührt  12 Stunden, erwärmt bis alles gelöst und  fällt das     Pyra.zolon    durch Neutralisation  aus.  



       Das    neue Produkt ist. ein weisses Pulver  vom F. 194', löslich in verdünnter Natron  lauge und verdünnten     Mineralsäuren.     



  <I>Beispiel:</I>  Man     löst   <B>30.7</B> Teile     1-Phenyl-(4'-phenyl-          4"-acetylamino)-3-methyl-5-pyra.zolon    der  Formel  
EMI0002.0027     
    in     etwa        5a(1    Teilen     Wasser,    enthaltend 10  Teile Natronlauge von     3-6                 Be    und 1-5 Teilen  Soda     calc.     



  Die     filtrierte        IxSsung    versetzt man lang  sam mit der     Diazoverbindung        aus   <B>17,5</B> Tei  len     Sulfanils@äure.        Nach        beendigter    Kupp  lung wärmt man auf, salzt aus und isoliert  den gebildeten Farbstoff wie üblich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen lzofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das 1-Phenyl-(4'-phenyl--1"-acetyl- amiiio)-3-methyl-5-pyrazolon der Formel EMI0002.0047 finit diazotierter Sulfanilsäure vereinigt. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein orange- gel@bes Pulver, ,das Baumwolle in gelben Tönen färbt.
CH197582D 1935-11-06 1935-11-06 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH197582A (de)

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CH197582T 1935-11-06

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