CH194091A

CH194091A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH194091A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1935-08-01
Filing date: 1936-06-27
Publication date: 1937-11-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man durch Kup  peln von     diazotiertem        1-Amino-2-nitro-4-          methylbenzol    mit     Cycloheganspirocyclohexan-          3,5-dion    einen     schwerlöslichen        Azofarbstoff     erhält, der sehr wertvolle Eigenschaften be  sitzt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul  ver, das in organischen Lösungsmitteln mit       grünstichigbelber,    in konzentrierter Schwe  felsäure mit gelber Farbe löslich ist. Er  färbt Lacke,     insbesondere        Zelluloseesterlacke     und     Acetatseide,    letztere nach dem üblichen       Suspension.svei-fahren    im Seifenbade in licht  echten,     grünstichiggelben    Tönen. Die Textil  färbungen sind rein weiss     ätzbar.     



  <I>Beispiel:</I>  <B>15,29</B> Teile     1-Amino-2-nitro-4-methylben-          zol    werden mit 11,5 Teilen konzentrierter  Salzsäure und 50 Teilen     Wasser    12 Stunden  bei 20 bis 30   C verrührt. Dann werden  weitere 16 Teile konzentrierter Salzsäure zu  gegeben. Nach Kühlen mit Eis wird mit 6,9  Teilen     Natriumnitrit    bei 5 bis 6       diazotiert.     Die filtrierte     Diazolösung    lässt man zu einer  Lösung von 18,0 Teilen Cyclohexanspiro-         cyclohexan-,3,5-@dion    in 500 Teilen Wasser zu  laufen.

   Die Kupplung     wird    durch     laufende     Zugabe von     Natriumacetat    dauernd kongo  neutral- gehalten. Der ausgeschiedene Farb  stoff wird abgesaugt, ausgewaschen und ge  trocknet. Man erhält<B>33</B> Teile eines gelben  Pulvers, das sich in Aceton mit     grünstichig-          gelber    Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure  mit gelber Farbe löst.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that by coupling diazotized 1-amino-2-nitro-4-methylbenzene with cycloheganspirocyclohexane-3,5-dione, a sparingly soluble azo dye is obtained which has very valuable properties.



  The new dye forms a yellow powder that is soluble in organic solvents with a greenish-yellow color and in concentrated sulfuric acid with a yellow color. It colors lacquers, especially cellulose ester lacquers and acetate silk, the latter using the usual suspension.svei-driving in the soap bath in light-genuine, greenish-yellow tones. The textile dyes can be etched in pure white.



  <I> Example: </I> <B> 15.29 </B> parts of 1-amino-2-nitro-4-methylbenzene are mixed with 11.5 parts of concentrated hydrochloric acid and 50 parts of water for 12 hours at 20 to Stirred at 30 C. Then a further 16 parts of concentrated hydrochloric acid are added. After cooling with ice, 6.9 parts of sodium nitrite are diazotized at 5 to 6. The filtered diazo solution is allowed to run into a solution of 18.0 parts of cyclohexane spirocyclohexane, 3,5- @ dione in 500 parts of water.

   The coupling is kept permanently neutral to the Congo by the continuous addition of sodium acetate. The precipitated dye is suctioned off, washed out and dried. This gives 33 parts of a yellow powder which dissolves in acetone with a greenish-yellow color, in concentrated sulfuric acid with a yellow color.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that diazotized 1-amino-2-nitro-4-methylbenzene is coupled with cyclohexane-spirocyclohexane-3,5-dione. The new dye forms a yellow powder that is soluble in organic solvents with a greenish yellow color, and in concentrated sulfuric acid with a yellow color.

It colors lacquers, especially cellulose ester lacquers and acetate silk, the latter in light-genuine, greenish-yellow tones using the usual suspension process in a soap bath. The textile dyes can be etched in pure white.