CH192016A - Verfahren zur Herstellung der Chrysen-2-karbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung der     Chrysen-2-karbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Darstellung der       Chrysen-2-karbonsäure,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     2-Halogenchrysen     mit     Kupfercyanür    erhitzt und das so erhaltene       2-Cyanchrysen    mit einem verseifend wirken  den Mittel behandelt.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 228 Gewichtsteile     Chrysen    werden in  fein verteilter Form mit 2000 Gewichtsteilen  Nitrobenzol verrührt und bei gewöhnlicher  Temperatur mit 150 Gewichtsteilen     Sulfuryl-          chlorid    versetzt. Die     Temperatur    wird     all-          mäblich    bis, auf etwa 1201' gesteigert, wobei  unter Entwicklung von Chlorwasserstoff völ  lige Lösung eintritt. Nach Beendigung der       HCl-Entwicklung    wird auf 20   abgekühlt  und nach etwa einer halben Stunde von ge  ringen Mengen ausgeschiedenen     Dichlorchry-          sens    durch Filtration getrennt.

   Aus dem  Filtrat erhält man durch Einengen oder Ver-    treiben des Nitrobenzols mit Wasserdampf  etwa 200 Gewichtsteile     2-Chlorchrysen.    Dieses  kristallisiert aus Eisessig in farblosen glän  zenden Blättchen vom F.<B>1620</B> C.  



  132 Gewichtsteile     2-Chlorcbrysen    werden  geschmolzen und bei etwa 2000 C unter  Rühren mit 50 Gewichtsteilen     Cuprocyanid     versetzt. Die Temperatur wird dann weiter  auf etwa 310   C gesteigert, wobei unter wei  terem Temperaturanstieg bis etwa<B>3600</B> C  Reaktion eintritt. Nach halbstündigem Nach  rühren bei etwa 320   C wird die dunkle,  völlig homogene Schmelze ausgegossen. Aus  dem kristallin     erstarrten    Reaktionsprodukt  wird durch Sublimation im Vakuum bei 320   C  das     2-Cyanchrysen    (etwa 110 Teile) erhalten.  Dieses kristallisiert aus Eisessig in farblosen       Nädelchen    vom F. 193   C.  



  100 Gewichtsteile     Chrysen-2-nitril    werden  mit 200 Gewichtsteilen Natronlauge von  35 %     NaOH-Gehalt    und 400 Gewichtsteilen  Wasser in einem eisernen     Autoklaven    8 Stun-      den auf 190   C erhitzt. Nach dem Erkalten  wird der Ansatz mit heissem Wasser ver  dünnt, bis alles abgeschiedene     Natronsalz     der     garbonsäure    in Lösung ist, nötigenfalls  durch Filtration geklärt und die Lösung an  gesäuert. Nach dem Absaugen, Waschen und  Trocknen erhält man etwa 100 Gewichts  teile     nahezu    farbloser     Chrysen-2-karbonsäure.     Diese kristallisiert aus Nitrobenzol in langen  glänzenden farblosen Nadeln vom F. 314   C.  



  2. Lässt man auf 228 Gewichtsteile     Uhry-          sen,    welches in 2000 Gewichtsteilen     Nitro-          benzol    verrührt ist,<B>170</B>     Gewichtsteile    Brom  einwirken und verfährt im übrigen genau so,  wie es für die     Monochlorierung    des     Chrysens     im Beispiel 1 beschrieben ist, dann erhält  man etwa 220 Gewichtsteile     2-Bromchrysen.     Dieses kristallisiert aus Benzol in farblosen  glänzenden Täfelchen vom F. 1520 C.  



  Die Umsetzung mit     Kupfercyanür    wird  analog Beispiel 1, Absatz 2, durchgeführt  und liefert das dort beschriebene     Chrysen-2-          nitril.    Die     Verseifung    kann entweder alka  lisch durchgeführt werden; wie im vorigen    Beispiel beschrieben, oder mit einer Mischung  von 3 Gewichtsteilen konzentrierter Schwe  felsäure und 2 Gewichtsteilen Wasser durch  mehrstündiges Erhitzen am     Rückflusskühler     bei etwa<B>165"</B> C.  



  Die nach den Verfahren dieser Beispiele  erhältliche     Chrysen-2-karbonsäure    ist ein  neuer Stoff, der zur Herstellung von Farb  stoffen Verwendung finden soll.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der Chrysen-2- karbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Halogenchrysen mit Kupfercyanür erhitzt und das so erhaltene 2-Cyanchrysen mit einem verseifend wirkenden Mittel be handelt. Die so erhaltene Chrysen-2-karbonsäure kristallisiert aus Nitrobenzol in langen glän zenden farblosen Nadeln vom F. 314 C.