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CH191015A - Process for the production of a vat dye of the anthraquinone carbazole series. - Google Patents

Process for the production of a vat dye of the anthraquinone carbazole series.

Info

Publication number
CH191015A
CH191015A CH191015DA CH191015A CH 191015 A CH191015 A CH 191015A CH 191015D A CH191015D A CH 191015DA CH 191015 A CH191015 A CH 191015A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
production
parts
dye
vat
carbazole series
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH191015A publication Critical patent/CH191015A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes    der     Anthr        achinoncarbazolreihe.       Es wurde gefunden, dass man einen     Küpen-          farbstoff    der     Anthrachinoncarbazolreihe    her  stellen kann, wenn man 1, 4, 5,     8-Penta-          anthrimid    mit Aluminiumchlorid in     Csegen-          wart    eines wasserlöslichen,     inerten    Salzes bei  etwa- 100-150   verschmilzt.  



  Der erhältliche Farbstoff stellt ein dunkles  Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe löst und Baumwolle  aus rotgefärbter     Küpe    in kräftigen, sehr ech  ten     gelboliven    Tönen färbt.  



  Das dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsprodukt dienende 1, 4, 5,     8-Pentaanthri-          mid    kann beispielsweise durch Erhitzen von  1     Mol    1, 4, 5,     8-Tetrachloranthrachinon    mit  4     Mol        1-Aminoanthrachirion    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Nitrobenzol,  sowie in Gegenwart von     salzsäurebindenden     Mitteln, wie z. B. Kalium- oder     Natriumear-          bonat,    und Kupfersalzen erhalten werden.  



  Geeignete wasserlösliche,     inerte    Salze sind  beispielsweise     Natriumchlorid    oder Kalium  chlorid.    <I>Beispiel 1:</I>    100 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid  und 12 Teile trockenes Kochsalz werden bei  120-130   geschmolzen. Bei dieser Tempera  tur trägt man in kleinen Portionen innerhalb  1 bis 2 Stunden 20 Teile 1, 4, 5,     8-Penta-          anthrimid    ein und rührt 1 bis 2 Stunden  weiter. Die Schmelze wird dann in etwa 1500  Teile Wasser eingetragen, aufgekocht und der  Farbstoff durch Filtration isoliert.    <I>Beispiel 2:</I>    100 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid  und 12 Teile trockenes Kochsalz werden bei  140-150   geschmolzen.

   Bei dieser Tempera  tur trägt man in kleinen Portionen innerhalb  1 Stunde 20 Teile 1, 4, 5,     8-Pentaanthrimid     ein und rührt eine halbe Stunde weiter. Die  Schmelze wird dann auf etwa 1500 Teile  Wasser ausgetragen. Die so erhaltene     Farb-          stoffsuspension    wird nun auf<B>90-950</B> geheizt  und mit 50 Teilen konzentrierter technischer  Salzsäure, 30     >ig,    versetzt. Man lässt hierauf      bei der gleichen Temperatur 5 Teile Natrium  chlorat, gelöst in 50 Teilen Wasser,     zutropfen.     Der     Farbstoff,    der mit dem nach Beispiel 1  erhältlichen Produkt identisch ist, wird noch  warm durch Filtration isoliert.  



  <I>Beispiel 3:</I>  100 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid,  12 Teile trockenes Kochsalz werden geschmol  zen. Unter Rühren trägt man dann bei 120  bis 125   20 Teile 1, 4, 5,     8-Pentaanthrimid,     erhältlich z. B. durch Umsetzung von 1     Mol     1, 4, 5,     8-Tetrachloranthrachinon    mit 4     Mol          1-Aminoanthrachinon,    innerhalb etwa 1 Stunde  ein und rührt noch eine halbe Stunde weiter.  Die Schmelze wird dann auf Wasser ausge  tragen und der gebildete     Farbstoff,    der mit  dem nach Beispiel 1 erhältlichen Produkte  übereinstimmt, durch Filtration isoliert.



  Process for the production of a vat dye of the anthracinone carbazole series. It has been found that a vat dye of the anthraquinone carbazole series can be produced if 1, 4, 5, 8-penta-anthrimide is fused with aluminum chloride in the presence of a water-soluble, inert salt at about 100-150.



  The available dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton from a red-dyed vat in strong, very real yellow-olive tones.



  The present process as a starting product from 1, 4, 5, 8-pentaanthrimide can, for example, by heating 1 mole of 1, 4, 5, 8-tetrachloroanthraquinone with 4 moles of 1-aminoanthraquinone in the presence of a solvent such. B. nitrobenzene, as well as in the presence of hydrochloric acid binding agents such. B. potassium or sodium carbonate, and copper salts can be obtained.



  Suitable water-soluble, inert salts are, for example, sodium chloride or potassium chloride. <I> Example 1: </I> 100 parts of anhydrous aluminum chloride and 12 parts of dry common salt are melted at 120-130. At this temperature, 20 parts of 1, 4, 5, 8-penta-anthrimide are introduced in small portions within 1 to 2 hours and stirring is continued for 1 to 2 hours. The melt is then introduced into about 1500 parts of water, boiled and the dye is isolated by filtration. <I> Example 2: </I> 100 parts of anhydrous aluminum chloride and 12 parts of dry common salt are melted at 140-150.

   At this temperature, 20 parts of 1, 4, 5, 8-pentaanthrimide are added in small portions over the course of 1 hour and stirring is continued for half an hour. The melt is then discharged onto about 1500 parts of water. The dye suspension thus obtained is now heated to 90-950 and mixed with 50 parts of concentrated technical grade hydrochloric acid, 30%. 5 parts of sodium chlorate, dissolved in 50 parts of water, are then added dropwise at the same temperature. The dye, which is identical to the product obtainable according to Example 1, is isolated by filtration while still warm.



  <I> Example 3: </I> 100 parts of anhydrous aluminum chloride, 12 parts of dry common salt are melted. While stirring, 20 parts of 1, 4, 5, 8-pentaanthrimide, obtainable z. B. by reacting 1 mole of 1, 4, 5, 8-tetrachloroanthraquinone with 4 moles of 1-aminoanthraquinone, within about 1 hour and stir for another half hour. The melt is then carried out on water and the dye formed, which corresponds to the product obtainable according to Example 1, isolated by filtration.

 

Claims (1)

PATNNTANSPUUClI Verfahren zur Rerstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinoncarbazolreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1, 4, 5, 8- Pentaanthrimid, wie es erhalten werden kann durch Umsetzung von 1 Mol 1, 4, 5, 8-Tetra- chloranthrachinon mit 4 Mol 1-Aminoanthra- chinon, mit Aluminiumchlorid in Gegenwart eines wasserlöslichen, inerten Salzes bei etwa 100-150 verschmilzt. PATNNTANSPUUClI Process for the production of a vat dye of the anthraquinone carbazole series, characterized in that 1, 4, 5, 8-pentaanthrimide, as can be obtained by reacting 1 mole of 1, 4, 5, 8-tetrachloroanthraquinone with 4 Moles of 1-aminoanthraquinone, fused with aluminum chloride in the presence of a water-soluble, inert salt at about 100-150. Der erhältliche Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit blauer Farbe löst und Baumwolle aus rotgefärbter Küpe in kräftigen, sehr ech ten gelboliven Tönen färbt. The available dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton from a red-dyed vat in strong, very real yellow-olive tones.
CH191015D 1936-06-27 1936-06-27 Process for the production of a vat dye of the anthraquinone carbazole series. CH191015A (en)

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