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CH190899A - Process for the preparation of a metal-containing nitro-disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing nitro-disazo dye.

Info

Publication number
CH190899A
CH190899A CH190899DA CH190899A CH 190899 A CH190899 A CH 190899A CH 190899D A CH190899D A CH 190899DA CH 190899 A CH190899 A CH 190899A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
green
metal
amino
preparation
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH190899A publication Critical patent/CH190899A/en

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen     Nitro-disazofarbstoffes.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines metallhalti  gen     Nitro-disazofarbstoffes,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man     diazotiertes        1-Amino-3-          nitrobenzol    in essigsaurem     Medium    mit     1-          amino    - 2 -     äthoxynaphthalin    - 6 -     sulfonsaurem     Natrium kuppelt, den gebildeten     Aminoazo-          farbatoff    weiter     diazotiert,

      die     Diazolösung    in       pyridinhaltigem    Medium mit     2-(3'-carboxy-          phenylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaurem     Natrium kuppelt und den so erhaltenen Farb  stoff mit einer wässerigen Lösung von Kupfer  sulfat unter Zusatz von Essigsäure kocht.  



  Der neue     Farbstoff    bildet nach dem  Trocknen ein schwarzes Pulver. Er löst sich  in Wasser mit grüngrauer, in konzentrierter  Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt  Baumwolle in ausserordentlich lichtechten,  grüngrauen Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>  13,8 Teile     1-Ainino-3-nitrobenzol    werden  mit 35 Teilen Salzsäure vom     spez.        Gew.    1,15    und 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in der üblichen  Weise     diazotiert.    Die     Diazolösung    lässt man  in eine mit einer     Natriumacetatlösung    ver  setzte Lösung von 28,9 Teilen     1-amino-2-          ätboxynaphthalin    - 6 -     sulfonsaurem    Natrium  einlaufen. Die Kupplung zum     Aminoazofarb-          stoff    ist sofort beendet.

   Der Farbstoff wird       abfiltriert    und mit etwas Salzwasser nach  gewaschen. Daraufhin wird die Paste mit  Eis     angeschlämmt    und mit 35 Teilen Salz  säure und 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in die       Diazoverbindung        übergeführt,    die dann zu  einer mit     Pyridin    versetzten Lösung von 40  Teilen     2-(3'-carboxy-phenylamino)-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsaurem    Natrium gegeben wird.  Der durch     Natriumchloridzusatz    abgeschiedene  Farbstoff wird abgesaugt und ausgewaschen.

    Dann wird die     Farbstoffpaste in    Wasser ge  löst und essigsauer mit 35 Teilen kristalli  siertem Kupfersulfat durch mehrstündiges  Kochen unter     Rückflusskühlung    und gutem  Rühren in die     Kupferkomplexverbindung         übergeführt. Diese wird     abfiltriert,    mit kal  tem Wasser gewaschen und dadurch von       überschüssigem    Kupfersulfat befreit. Die  Paste wird mit verdünnter     Natriumearbonat-          lösungangerührt,    dann der     Farbstoff    isoliert  und getrocknet.



  Process for the preparation of a metal-containing nitro-disazo dye. The present patent relates to a process for the preparation of a metal-containing nitro-disazo dye, characterized in that diazotized 1-amino-3-nitrobenzene is coupled in an acetic acid medium with 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid sodium, the resulting Aminoazo-diazotized further,

      Coupling the diazo solution in a pyridine-containing medium with 2- (3'-carboxy-phenylamino) -5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid sodium and boiling the dye thus obtained with an aqueous solution of copper sulfate with the addition of acetic acid.



  The new dye forms a black powder after drying. It dissolves in water with a green-gray color, in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton in extremely lightfast, green-gray tones.



  <I> Example: </I> 13.8 parts of 1-ainino-3-nitrobenzene are mixed with 35 parts of hydrochloric acid of spec. Weight 1.15 and 6.9 parts of sodium nitrite diazotized in the usual way. The diazo solution is allowed to run into a solution of 28.9 parts of 1-amino-2-ätboxynaphthalin-6-sulfonic acid sodium in a ver with a sodium acetate solution. The coupling to the aminoazo dye is ended immediately.

   The dye is filtered off and washed with a little salt water. The paste is then slurried with ice and converted into the diazo compound with 35 parts of hydrochloric acid and 6.9 parts of sodium nitrite, which is then converted into a pyridine-added solution of 40 parts of 2- (3'-carboxy-phenylamino) -5-oxynaph- sodium thalin-7-sulfonic acid is given. The dye deposited by the addition of sodium chloride is filtered off with suction and washed out.

    The dye paste is then dissolved in water and converted into the copper complex compound in acetic acid with 35 parts of crystallized copper sulfate by refluxing for several hours and stirring thoroughly. This is filtered off, washed with cold water and freed from excess copper sulfate. The paste is mixed with dilute sodium carbonate solution, then the dye is isolated and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Nitrodisazofarbstoffes,. dadurch ge kennzeichnet, dass man diazotiertes 1-Amino- 3-nitrobenzol in essigsaurem Medium mit 1- amino - 2 - äthoxynaphthalin - 6-sulforisaurem Natrium kuppelt, den gebildeten Aminoazo- farbstoff weiter dianotiert, die Diazolösung in pyridinhaltigem Medium mit 2-(3'-carboxy- phenylamino) PATENT CLAIM: Process for the production of a metal-containing nitrodisazo dye. characterized in that diazotized 1-amino-3-nitrobenzene is coupled in acetic acid medium with 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulforic acid sodium, the aminoazo dye formed is further dianotized, the diazo solution in a pyridine-containing medium with 2- (3 '-carboxy- phenylamino) -5-oxynaphthalin-7-sulfonsaurem Natrium kuppelt und den so erhaltenen Farb stoff mit einer wässerigen Lösung von Kupfer sulfat unter Zusatz von Essigsäure kocht. Der neue Farbstoff bildet nach dem Trocknen ein schwarzes Pulver. Er löst sich in Wasser mit grüngrauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle in ausserordentlich lichtechten grüngrauen Tönen. -5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid sodium couples and the dye thus obtained boils with an aqueous solution of copper sulfate with the addition of acetic acid. The new dye forms a black powder after drying. It dissolves in water with a green-gray color, in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton in extremely lightfast green-gray tones.
CH190899D 1934-11-06 1935-10-15 Process for the preparation of a metal-containing nitro-disazo dye. CH190899A (en)

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