Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates, bei dem Diaminochrysazin der Formel:
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mit einem methylierend wirkenden Mittel so lange behandelt wird, bis das Spektrum einer entnommenen und aufgearbeiteten Probe in einem Benzoylchlorid-Benzolgemisch (1:
5) erkennen lässt, dass zwei der Lösung des Diaminochrysazins in dem gleichen Lösungs- mittelgemisch charakteristische Absorptions banden, deren Maxima bei 610,uu und 570 ssu liegen, praktisch eben verschwunden sind.
Es wurde nun gefunden, dass man ein ähnlich wertvolles neues Anthrachinonderivat erhalten kann, wenn man Diaminochrysazin mit einem äthylierend wirkenden Mittel so lange behandelt, bis das Spektrum einer ent nommenen und aufgearbeiteten Probe in einem Benzoylchlorid-Benzolgemisch (1 :5) erkennen lässt, dass die zwei erwähnten, der Lösung des Diaminochrysazins in dem glei chen Lösungsmittelgemisch charakteristischen Absorptionsbanden praktisch eben verschwun den sind.
Geeignete, äthylierend wirkende Mittel sind beispielsweise Diäthylsulfat, Arylsulfon- säureäthylester und die Äthylhalogenide.
Das erhaltene Anthrachinonderivat liefert auf Acetatseide klare, blaue Töne von guter Ausgiebigkeit, löst sich in organischen Lö sungsmitteln mit tiefblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber, in Natronlauge beim Erwärmen mit grünstichig blauer und in alkalischer Natriumhydrosulfitlösung mit gelbroter Farbe und kann auch als Zwischen produkt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> Eine Mischung aus 10 Teilen Diamino- chrysazin, 100 Teilen o-Dichlorbenzol, 15 Teilen Pottasche und 20 Teilen Diätbylsulfat wird unter Rühren und Rückflusskühlung so lange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom mene und aufgearbeitete Probe sich in einem Benzoylchlorid-Trichlorbeiizolgemisch (1:5) .mit blauer Farbe löst und die Lösung in einem Benzoylchlorid-Benzolgemisch (1 :
5) ein Spektrum Teigt, in dem. die zwei er wähnten der Ldsung des Ausgangsmaterials in dem gleichen Lösungsmittelgemisch cha rakteristischen Absorptionsbanden fast oder eben völlig verschwunden sind. Nach dein Neutralisieren der überschüssigen Pottasche wird das o-Dichlorbenzol durch Wasser dampfdestillation abgetrieben, der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und zur Paste verarbeitet.
<I>Beispiel 2:</I> In einem Gefäss mit Rührer und Rück flusskühler werden 5 Teile Diaminochrysazin mit 100 Teilen Trichlorbenzol, 5 Teilen Soda und 5 Teilen Toluolsulfonsäureätbylester so lange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom mene und aufgearbeitete Probe die in Bei spiel 1 angegebenen Eigenschaften besitzt. Man entfernt sodann das angewandte Tri- chlorbenzol durch Wasserdampfdestillation und arbeitet in der üblichen Weise auf.
Process for the production of an anthraquinone derivative. The main patent relates to a process for the production of an anthraquinone derivative, in which diaminochrysazine of the formula:
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is treated with a methylating agent until the spectrum of a sample taken and processed in a benzoyl chloride-benzene mixture (1:
5) shows that two absorption bands characteristic of the solution of the diaminochrysazine in the same solvent mixture, the maxima of which are at 610, uu and 570 ssu, have practically just disappeared.
It has now been found that a similarly valuable new anthraquinone derivative can be obtained if diaminochrysazine is treated with an ethylating agent until the spectrum of a sample taken and processed in a benzoyl chloride-benzene mixture (1: 5) shows that the two aforementioned absorption bands characteristic of the solution of the diaminochrysazine in the same solvent mixture have practically just disappeared.
Suitable ethylating agents are, for example, diethyl sulfate, aryl sulfonic acid ethyl ester and the ethyl halides.
The anthraquinone derivative obtained provides clear, blue tones with good abundance on acetate silk, dissolves in organic solvents with deep blue, in concentrated sulfuric acid with yellow, in caustic soda when heated with greenish blue and in alkaline sodium hydrosulfite solution with yellow-red color and can also be used as an intermediate product for the production of dyes are used.
<I> Example 1: </I> A mixture of 10 parts of diamino chrysazine, 100 parts of o-dichlorobenzene, 15 parts of potash and 20 parts of dietary sulfate is heated to the boil with stirring and reflux cooling until a sample has been removed and processed dissolves in a benzoyl chloride-trichlorobeiizole mixture (1: 5) with a blue color and the solution in a benzoyl chloride-benzene mixture (1:
5) a spectrum dough in which. the two characteristic absorption bands mentioned for the solution of the starting material in the same solvent mixture have almost or completely disappeared. After neutralizing the excess potash, the o-dichlorobenzene is driven off by steam distillation, the dye is suctioned off, washed neutral and processed into a paste.
<I> Example 2: </I> In a vessel with a stirrer and reflux condenser, 5 parts of diaminochrysazine with 100 parts of trichlorobenzene, 5 parts of soda and 5 parts of ethyl toluenesulfonate are heated to the boil until a sample that has been removed and processed is the one in the case game 1 has specified properties. The trichlorobenzene used is then removed by steam distillation and worked up in the customary manner.