CH182265A

CH182265A - Process for the preparation of a monoazo dye.

Info

Publication number: CH182265A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1933-06-26
Filing date: 1934-06-20
Publication date: 1936-01-31

Description

       

      Verfahren    zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Wir haben gefunden,     da.B    ein wertvoller       Monoazofarbstoff    für     Zelluloseester        und     -Äthermaterialien erreicht wird, indem man       6-Chlor-2    :     4-dinitroanilin        diazotiert    und die       Diazoverbindung    mit     N-n-butyl-N-ss-hy.drogy-          äthylcresidin        (CH,    :<B><U>NM</U></B> :     OCH3    - 1 : 3 : 4)  kuppelt.

   Die     Diazotierung    erfolgt am besten  in einem konzentrierten Schwefelsäure  medium und die     ,Säure-Diazolösung    wird  direkt einer wässerigen Säurelösung der  Kupplungskomponente zugesetzt, wodurch  viel höhere     Farbstofferträgnisse    erreicht  werden, als wenn die     Schwefelsäurediazo-          lösung    zuerst mit Eis oder Eiswasser ver  dünnt wird, bevor sie der Kupplungskom  ponente zugesetzt wird. Das Produkt färbt       Azetatseide    in klar marineblauen Tönen, wel  che leicht     ätzbar    sind.  



  <I>Beispiel:</I>  69 Teile     Natriumnitrit        werden    1480 Tei  len     100%iger    Schwefelsäure zugesetzt und    umgerührt bis kein fester Körper zurück  bleibt. Hierauf werden diesem     Gemisch    222  Teile     6-Chlor-2    :     4-dinitroanilin    unter zwei  stündigem Umrühren zugesetzt und wird das  Umrühren     fortgesetzt    bis die     Diazotierung     vollendet ist.

   Die resultierende Flüssigkeit wird  unter Umrühren einer Lösung von 237 Tei  len     N-n-butyl-N-ss-hydrogyäthylcresidin    in  4000 Teilen Wasser und     7.10    Teilen     10%iger          Chlorwasserstoffsäure    bei 0   C langsam zu  gesetzt, wobei von Zeit zu Zeit Eis zugesetzt  wird, um die Temperatur des -wässerigen  Mediums auf 0   C zu halten.

   Wenn die       Kombination        zwischen        dem        diazotierten     :     4-dinitroanilin    und der Kupplungs  komponente vollendet ist, wird der aus der  Lösung gewonnene Farbstoff     .abfiltriert,        mit     Wasser gründlich gewaschen und als Paste  aufbewahrt oder auf passende Weise getrock  net. Er färbt     Acetat-Kunstseide    in klaren       marineblauen    Tönen, welche leicht     ätzbar     sind.

        Das in obigem Beispiel erwähnte     N-n-          butyl-N-ss-hydrogyäthylcresidin    hat die For  mel  
EMI0002.0003     
    und wird aus     Cresidin    durch     sukzessive    Re  aktion ersteng mit     Athylchlorhydrin    und  zweitens mit     n-Butylchlorid    hergestellt. Sein  Siedepunkt ist zwischen 177 und     17$          f;     12 bis 13 mm.



      Process for the preparation of a monoazo dye. We have found that a valuable monoazo dye for cellulose esters and ether materials is obtained by diazotizing 6-chloro-2: 4-dinitroaniline and treating the diazo compound with Nn-butyl-N-ss-hy.drogy- äthylcresidin (CH, : <B> <U> NM </U> </B>: OCH3 - 1: 3: 4) couples.

   The diazotization is best carried out in a concentrated sulfuric acid medium and the acid-diazo solution is added directly to an aqueous acid solution of the coupling component, whereby much higher dye yields are achieved than if the sulfuric acid diazo solution is first diluted with ice or ice water before it Coupling component is added. The product dyes acetate silk in clear navy blue tones, which are easily etchable.



  <I> Example: </I> 69 parts of sodium nitrite are added to 1480 parts of 100% sulfuric acid and the mixture is stirred until no solid remains. 222 parts of 6-chloro-2: 4-dinitroaniline are then added to this mixture with stirring for two hours, and stirring is continued until the diazotization is complete.

   The resulting liquid is slowly added to a solution of 237 parts of Nn-butyl-N-ss-hydrogyäthylcresidin in 4000 parts of water and 7.10 parts of 10% hydrochloric acid at 0 C, with ice being added from time to time to the stirring To keep the temperature of the aqueous medium at 0 C.

   When the combination between the diazotized: 4-dinitroaniline and the coupling component is complete, the dye obtained from the solution is filtered off, washed thoroughly with water and stored as a paste or dried in a suitable manner. It dyes acetate rayon in clear navy blue tones, which are easily etchable.

        The N-n-butyl-N-ss-hydrogyäthylcresidin mentioned in the above example has the formula
EMI0002.0003
    and is made from cresidine through successive reactions first with ethyl chlorohydrin and second with n-butyl chloride. Its boiling point is between $ 177 and $ 17 f; 12 to 13 mm.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a monoazo dye which, on acetate silk, produces light-resistant, strong bluish-violet tones of high etchability, characterized in that 6-chloro-2: 4-dinitroaniline is diazotized and the diazo compound with Nn-buty -N-ss- hydrogyethylcresidin (CH,: NHZ: OCHS 1: 3,: 4) couples.

SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the diazotization is carried out in concentrated sulfuric acid and the acidic diazo solution is added directly to an aqueous acidic solution of the coupling component.