CH181158A

CH181158A - Process for the preparation of a new heterocyclic sulfonic acid.

Info

Publication number: CH181158A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1933-05-11
Filing date: 1934-04-26
Publication date: 1935-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     heteroeyelisehen        Sulfosäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung     einer    neuen       heterocyclischen        Sulfosäure,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     2-Mer-          kapto-6-äthoxybenzthiazol    in alkalischem  Medium mit     Oxydationsmitteln    in Mengen  behandelt, die     mindestens    drei Atomen wirk  samen Sauerstoffes entsprechen und die freie       Sulfosäure    aus dem alkalischen Medium  durch Ansäuern isoliert.  



  Die neue     6-Äthoxybenzthiazol-2-sulfo-          säure    stellt ein farbloses kristallines Pulver  dar, ist in Wasser und Alkohol löslich, und  spaltet beim Erwärmen mit Salzsäure Schwe  feldioxyd ab, bildet wasserlösliche Alkali  salze, die bei Reduktion mit     Natriumamal-          gam        6-Äthoxybenzthiazol    liefern. Die     6-          Äthoxybenzthiazol-2-sulfosäure    soll als     Zwi-          schenprodukt    zur Herstellung von Farbstof  fen und pharmazeutischen Produkten Ver  wendung finden.

      <I>Beispiel:</I>  11 Teile     2-Merkapto-6-äthoxybenzthiazol     werden in     etwa    100 Teilen     verdünnter    Na  tronlauge (40 Teile     Ätznatron    im Liter) heiss  gelöst. Man lässt unter     Uühren    langsam<B>100</B>  Raumteile     einer    technischen     Natriumhypo-          chloritlösung    von etwa 15 Volumen % ein  laufen, kocht anschliessend auf und filtriert  heiss.

   Aus dem Filtrat scheidet sich beim  Erkalten eine Kristallmasse aus, die abge  saugt und getrocknet     wird.    Sie ist     in    Was  ser leicht löslich und lässt sich durch Um  kristallisieren aus Alkohol in farblosen  Blättchen erhalten.  



  Nach der Analyse liegt das     Natriumsalz     der     6-Äthoxybenzthiazol-2-sulfosäure    vor.  Durch     Reduktion    mit     Natr        iumamalgam    er  hält man daraus das     6-Äthoxybenzthia        zol     vom Schmelzpunkt 56 bis<B>58'</B> (farblose Na  deln aus     Petroläther).     



  Zur gleichen     Sulfosäure    gelangt man  ebenfalls mit vorzüglicher Ausbeute, wenn      man eine Lösung der gleichen Menge des  Ausgangskörpers in etwa 100 Teilen ver  dünnter Kalilauge (56 Teile     Ätzkali    im  Liter) bei etwa 80 bis<B>90'</B> C allmählich mit  16     Teilen-Kaliumpermanganat    versetzt, die       Mischung    bis zur     Entfärbung    bei dieser  Temperatur hält, dann den ausgeschiedenen  Braunstein durch     Filtration        entfernt    und das       Kaliumsalz    der gebildeten     Sulfosäure    durch       Aussalzen    der Lösung abscheidet.

   Durch  Ansäuern der konzentrierten Lösung der Al  kalisalze mit Salzsäure in der Kälte erhält  man die freie Säure.



  Process for the preparation of a new heteroeyelic sulfonic acid. The present patent relates to a process for the preparation of a new heterocyclic sulfonic acid, which is characterized in that 2-mer kapto-6-ethoxybenzothiazole is treated in an alkaline medium with oxidizing agents in amounts that correspond to at least three atoms of effective oxygen and the free sulfonic acid isolated from the alkaline medium by acidification.



  The new 6-ethoxybenzothiazole-2-sulphonic acid is a colorless crystalline powder, is soluble in water and alcohol, and when heated with hydrochloric acid splits off sulfur dioxide, forms water-soluble alkali salts, which when reduced with sodium amalgam 6-ethoxybenzothiazole deliver. The 6-ethoxybenzothiazole-2-sulfonic acid is said to be used as an intermediate product in the manufacture of dyes and pharmaceutical products.

      <I> Example: </I> 11 parts of 2-mercapto-6-ethoxybenzothiazole are dissolved in about 100 parts of dilute sodium hydroxide solution (40 parts of caustic soda per liter) while hot. With stirring, <B> 100 </B> parts by volume of a technical sodium hypochlorite solution of about 15% by volume are slowly run in, then boiled and filtered while hot.

   When the filtrate cools, a crystal mass separates out, which is suctioned off and dried. It is easily soluble in water and can be obtained as colorless flakes by recrystallizing from alcohol.



  The analysis shows that the sodium salt of 6-ethoxybenzothiazole-2-sulfonic acid is present. Reduction with sodium amalgam gives 6-ethoxybenzthiazene with a melting point of 56 to 58 '(colorless needles made from petroleum ether).



  The same sulphonic acid can also be obtained in excellent yield if a solution of the same amount of the starting material is gradually mixed in about 100 parts of dilute potassium hydroxide solution (56 parts of caustic potash per liter) at about 80 to 90 ° C at 16 ° C Partial potassium permanganate is added, the mixture is kept at this temperature until it is discolored, then the precipitated manganese dioxide is removed by filtration and the potassium salt of the sulfonic acid formed is deposited by salting out the solution.

   The free acid is obtained by acidifying the concentrated solution of the alkali salts with hydrochloric acid in the cold.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new heterocyclic sulfonic acid, characterized in that 2-mercapto-6-ethoxybenzothiazole is treated in an alkaline medium with oxidizing agents in amounts that correspond to at least three atoms of effective oxygen and 'remove the free sulfonic acid isolated from the alkaline medium by acidification.

The new 6-ethoxybenzothiazole-2-sulphonic acid is a colorless crystalline powder, is soluble in water and alcohol, and when heated with hydrochloric acid splits off sulfur dioxide, forms water-soluble alkali salts which, when reduced with sodium amalgam, yield 6-ethoxybenzthiazole. The 6-Athoxybenzthiazol - 2 - sulfonic acid is said to be an intermediate for the production of dyes and pharmaceuticals. Products find common ends.