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CH172599A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

Info

Publication number
CH172599A
CH172599A CH172599DA CH172599A CH 172599 A CH172599 A CH 172599A CH 172599D A CH172599D A CH 172599DA CH 172599 A CH172599 A CH 172599A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
oxynaphthalene
chromium
dye
parts
amino
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH172599A publication Critical patent/CH172599A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen chrom  haltigen     Azofarbstoff    herstellen kann, wenn  man Mischungen der     Azofarbstoffe    aus     di.-          azotierter        1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfon-          säure    und     1-Oxynaphthalin,    sowie aus     diazo-          tierter        l.-Amino-2-oxynaphtha,

  lin-4-sulfon-          säure    und     ?-Oxy        naphthalin    mit solchen Men  gen     Alkalichromitlösungen    behandelt, die auf  die     chromierbaren    Gruppen der     Azofarb-          stoffe    weniger als ein Atom Chrom ent  halten.  



  Der erhaltene chromhaltige Farbstoff  stellt ein grauschwarzes Pulver dar, das sich  in Wasser, sowie in 10 %     iger        Sodalösung    mit       rotstichig    blauer und in 10 %     iger    Natron  lauge mit violetter Farbe löst. In konzen  trierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff  mit grünblauer Farbe. Er färbt Wolle aus       organischsaurem-schwefelsaurem    Bade in vor  züglich     echten    marineblauen Tönen.  



  <I>Beispiel</I>     r:     Eine etwa. 13%ige, frische     Chromhydr-          oxydpa.ste,    enthaltend     21,3    Teile     Cr.,0@,    wird    vorsichtig mit 90 Teilen     Kaliumhydroxyd     verrührt. Nachdem das     Kaliumhydroxyd    ge  löst ist, fügt man 150 Teile 30%ige Natron  lauge zu und erwärmt auf 60 bis 70  , bis  alles Chrom gelöst ist.

   Nun trägt man unter  Rühren 83,2 Teile des     Azofarbstoffes    aus       diazotierter        1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sul-          fonsäure    und     1-Oxynaphthalin,    sowie 83,\  Teile des     Azofarbstoffes    aus     diazotiertef          1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure    und       2-Oxynaphthalin    ein und hält 6 bis 8 Stun  den bei 75 bis 78  .

   Hierauf wird mit Wasser  auf 1500     Volumteile    verdünnt, neutralisiert,  filtriert und im Vakuum eingedampft oder  der Farbstoff     ausgesalzen.       <I>Beispiel 2:</I>         33,3    Teile einer 8%igen Chromoxyd  hydratpaste, entsprechend 2,66 Teilen     Cr,03,     werden mit 19;6 Teilen     Ätzkali    bei 60 bis  70   verrührt, bis eine klare Lösung entstan  den ist.

   In diese Lösung werden 10,4 Teile  des     Azofarbstoffes    aus     diazotierter    1-Amino-           2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure    und     2-Oxy-          napUthalin    und 10,4 Teile des     Azofarbstoffes     aus     diazotierter        1-Amino-2-oxynaphthalin-4-          sulfonsäure    und     1-Oxynaphthalin    eingetra  gen. Das Reaktionsgemisch wird unter gutem  Rühren 6 Stunden auf 74     bis   <B>78'</B> und wei  tere 6 Stunden auf<B>90'</B> erhitzt.

   Man ver  dünnt hierauf mit 300 Teilen heissem Wasser  und neutralisiert vorsichtig mit verdünnter       Salzsäure.    Der neue chromhaltige Farbstoff  wird durch Beigabe von Kochsalz abgeschie  den, filtriert und getrocknet.  



  <I>Beispiel 3:</I>  In 38 Teile 8%ige     Chromoxydhydrat-          Paste,    entsprechend 3,04 Teilen     Cr2Os,    trägt  man 22,4 Teile     Atzkali    ein  und rührt bei  60     bis   <B>70'</B> so lange, bis vollständige Lösung  des     Chromoxydhydrates    eingetreten     ist,    fügt  dann 3,8 Teile     1-Oxynaphthalin    und 3,8 Teile       2-Oxynaphthalin    hinzu und kühlt auf 1-5    ab.

   Hierauf trägt man 12,5 Teile     diazotierte          l.-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure    ein  und erwärmt so lange auf .30 bis 35  , bis  die     Diazoverbindung    verschwunden ist. Das  Reaktionsgemisch wird nun 12     Stunden    auf  74 bis 78   erwärmt, dann mit 300 Teilen  Wasser verdünnt,     vorsichtig    mit verdünnter    Salzsäure neutralisiert und der     chromhaltige     Farbstoff durch Beigabe von Kochsalz ab  geschieden.



  Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. It has been found that a chromium-containing azo dye can be produced if one uses mixtures of azo dyes from di-azo-1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 1-oxynaphthalene, and from diazo-tated l-amino -2-oxynaphtha,

  lin-4-sulfonic acid and? -oxy naphthalene treated with such amounts of alkali chromite solutions that the chromable groups of the azo dyes contain less than one atom of chromium.



  The chromium-containing dye obtained is a gray-black powder which dissolves in water and in 10% soda solution with a reddish blue and in 10% sodium hydroxide solution with a violet color. In concentrated sulfuric acid, the dye dissolves with a green-blue color. It dyes wool from organic acid-sulfuric acid bath in extremely genuine navy blue tones.



  <I> Example </I> r: About one. 13% strength, fresh chromium hydroxide paste, containing 21.3 parts of Cr., 0 @, is carefully stirred with 90 parts of potassium hydroxide. After the potassium hydroxide has dissolved, 150 parts of 30% sodium hydroxide solution are added and the mixture is heated to 60 to 70 until all of the chromium has dissolved.

   83.2 parts of the azo dye from diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulphonic acid and 1-oxynaphthalene, and 83.2 parts of the azo dye from diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4- sulfonic acid and 2-oxynaphthalene and lasts 6 to 8 hours at 75 to 78.

   It is then diluted to 1500 parts by volume with water, neutralized, filtered and evaporated in vacuo or the dye is salted out. <I> Example 2: </I> 33.3 parts of an 8% chromium oxide hydrate paste, corresponding to 2.66 parts of Cr, 03, are stirred with 19.6 parts of caustic potash at 60 to 70 until a clear solution is formed .

   In this solution, 10.4 parts of the azo dye from diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene and 10.4 parts of the azo dye from diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 1-oxynaphthalene is entered. The reaction mixture is heated for 6 hours to 74 to 78 'and a further 6 hours to 90', with thorough stirring.

   It is then diluted with 300 parts of hot water and carefully neutralized with dilute hydrochloric acid. The new chromium-containing dye is deposited by adding sodium chloride, filtered and dried.



  <I> Example 3: </I> In 38 parts of 8% chromium oxide hydrate paste, corresponding to 3.04 parts of Cr2Os, 22.4 parts of caustic potash are introduced and stirred at 60 to 70 ' long until complete dissolution of the chromium oxide hydrate has occurred, then add 3.8 parts of 1-oxynaphthalene and 3.8 parts of 2-oxynaphthalene and cool to 1-5.

   Then 12.5 parts of diazotized l.-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid are introduced and the mixture is heated to between .30 and 35 until the diazo compound has disappeared. The reaction mixture is now heated to 74 to 78 hours for 12 hours, then diluted with 300 parts of water, carefully neutralized with dilute hydrochloric acid and the chromium-containing dye is separated off by adding sodium chloride.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren. zur #Herstellung eines chrom- haltigen. Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man Mischungen der Azofarb- Stoffe aus diazotierter 1-Amino-2-oxynaph- thalin-4-sulfonsäure und 1-Oxynaphthalin, PATENT CLAIM: Process. for #production of a chromium-containing. Azo dye, characterized in that mixtures of azo dye substances from diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 1-oxynaphthalene, sowie aus diazotierter 1-Amino-2-oxynaph- thalin-4-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalin mit solchen Mengen Alkalichromitlösungen behandelt, die auf die chromierbaren Grup pen der Azofarbstoffe weniger als ein Atom Chrom enthalten. Der erhaltene chromhaltige Farbstoff stellt ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser, sowie in 10 % iger Sodalösung mit rotstichig blauer und in 10 % iger Natron lauge mit violetter Farbe löst. and treated from diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene with such amounts of alkali chromite solutions that contain less than one atom of chromium on the chromable groups of the azo dyes. The chromium-containing dye obtained is a gray-black powder which dissolves in water and in 10% soda solution with a reddish blue and in 10% sodium hydroxide solution with a violet color. In konzen trierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit grünblauer Farbe. Er färbt Wolle aus organischsaurem-schwefelsaurem Bade in vor züglich echten marineblauen Tönen. In concentrated sulfuric acid, the dye dissolves with a green-blue color. It dyes wool from organic acid-sulfuric acid bath in extremely genuine navy blue tones.
CH172599D 1933-04-21 1933-04-21 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH172599A (en)

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