Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarb- stoffes, bei dem eine Verbindung der allge meinen Formel
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in der -R einen bei der Kondensation sich abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon densierend wirkenden Mittel behandelt wird.
Der Rest R kann zum Beispiel eine Hydro- ayl-, Alkoxy-, Aralkyloxygruppe, Halogen llsw. <B>sein.</B> Es wurde nun gefunden, dass man einen ähnlich wertvollen Küpenfarbstoff erhalten kann, wenn man eine Verbindung der allge meinen Formel
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in der -R einen bei der Kondensation sich abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon densierend wirkenden Mittel behandelt.
Der Farbstoff ist das 3 . 4'. 6'-Trichlor- anthrachinon - 2 . 1(N) - l' . 2'(N) - benzakridon, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und liefert aus violetter Küpe auf Baumwolle orange Färbungen von sehr guter Ausgiebigkeit.
<I>Beispiel:</I> 19 Teile 1-(3'. 5'-Dichloranilido)-3-chlor- anthrachinon-2-carbonsäure (erhältich zum Beispiel durch Kondensation von 1 . 3-Dichlor- anthrachinon-2-carbonsäurebenzylester mit m- Dichloranilin in Nitrobenzol bei Gegenwart von Nätriumacetat und Kupferoxyd bei 180 bis 185 C und Verseifung des Kondensa tionsproduktes mit konzentrierter Schwefel säure)
werden mit 70 Teilen trockenem Nitro- benzol und 10 Teilen Essigsäureanhydrid zwei Stunden lang bei 1.50-160 C gerührt, darauf wird die Reaktionsmasse mit 70 Teilen trockenem Nitrobenzol verdünnt und bei 90 C allmählich mit 2,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Man rührt zirka vier Stunden lang bei<B>95-1000</B> C, lässt erkalten und saugt das entstandene 3-Chlor-Bz-dichlor- anthrachinonbenzakridon ab.
Es wird mit Nitrobenzol gewaschen, durch Wasserdampf destillation vom Lösungsmittel und durch Aus kochen mit verdünnter Natronlauge von al- kalilöslichen Verunreinigungen befreit.
Process for the production of a vat dye. The subject of the main patent is a process for the production of a vat dye in which a compound of the general formula
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in which -R means a residue which is split off during the condensation and is treated with a condensing agent.
The radical R can, for example, be a hydroxy, alkoxy, aralkyloxy, halogen, etc. <B> be. </B> It has now been found that a similarly valuable vat dye can be obtained by using a compound of the general formula
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in the -R means a residue that is split off during condensation, treated with a condensing agent.
The dye is the 3rd 4 '. 6'-trichloro-anthraquinone - 2. 1 (N) - l '. 2 '(N) - benzakridone, dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange color and, from a violet vat on cotton, gives orange colorations of very good yield.
<I> Example: </I> 19 parts of 1- (3 ', 5'-dichloroanilido) -3-chloro-anthraquinone-2-carboxylic acid (obtainable for example by condensation of 1,3-dichloro-anthraquinone-2-carboxylic acid benzyl ester with m-dichloroaniline in nitrobenzene in the presence of sodium acetate and copper oxide at 180 to 185 C and saponification of the condensation product with concentrated sulfuric acid)
are stirred with 70 parts of dry nitrobenzene and 10 parts of acetic anhydride for two hours at 1.50-160 C, then the reaction mass is diluted with 70 parts of dry nitrobenzene and 2.5 parts of concentrated sulfuric acid are gradually added at 90 C. The mixture is stirred for about four hours at 95-1000 C, allowed to cool and the 3-chloro-Bz-dichloro-anthraquinone benzacridone formed is suctioned off.
It is washed with nitrobenzene, freed from the solvent by steam distillation and freed from alkali-soluble impurities by boiling out with dilute sodium hydroxide solution.