CH161744A

CH161744A - Process for the production of a new dye of the dibenzanthrone series.

Info

Publication number: CH161744A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1932-05-27
Filing date: 1932-05-27
Publication date: 1933-05-15

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     l.51330.            Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Farbstoffes    der     Bibenzanthronreihe.       Im Hauptpatent Nr. 151330 ist gezeigt  worden, dass     man    durch     Bromieren    des     wasser-          tropfechten    chlorierten     Dibenzanthrotts    des  Patentes Nr. 119986 unter bestimmten Be  dingungen einen neuen, wertvollen     Farbstoff     erhält.  



  Es wurde nun gefunden, dass die     Cber-          tragung    desselben     Bromierungsverfahrens    auf  das     wassertropfechte    chlorierte     Isodibenzan-          thron    des Patentes Nr.<B>146267</B>     bezw.    dessen  Zusatz 149618 ebenfalls zu einem wertvollen       Farbstoff    führt.

   Die     Bromierung    findet zweck  mässig in     Chlorsulfonsäure    und in Gegenwart  eines Überträgers bei     Tenrper-a4.urert    unter  <B>1000</B> mit der für die Bildung eines     Dibrom-          derivates    genügenden Menge Brom statt. Als  Katalysatoren können Jod, Schwefel, Antimon  usw. verwendet werden.  



  Der neue     Farbstoff    ist ein     violettstichiges     Pulver; den Analysenzahlen nach liegt ein       Tetraehlordibromisodibenzanthron    vor. In  konzentrierter     Schwefelsäure    löst sich der       Farbstoff    stumpf oliv; beim Eingiessen dieser    Lösung in Wasser fallen     rötlichblaue    Flocken .  aus.

   In siedendem     Toluol    und Nitrobenzol  löst er sich blauviolett mit schwach bräun  licher Fluoreszenz und in siedendem Anilin       violettblau.    Der     Fgrbstoff    färbt Baumwolle  aus blaugrüner     Küpe    in     rötlichblauen,        Wasser-          tropfechten    Tönen.

           Beispiel:     20 Teile des nach dem Patent 146267       bezw.    dessen Zusatz 149618 erhältlichen     Te-          trachlorisodibenzanthronswerden        unterRühren     und Kühlen bei gewöhnlicher Temperatur in  200 Teilen     Ohlorsttlfonsäure    gelöst; hierauf  werden bei gleicher Temperatur 1 Teil Jod  zugegeben und weiter 12 Teile Brom zu  tropfen gelassen. Das Reaktionsgemisch wird  dann auf 55   erwärmt und bis zum Ver  schwinden des Broms bei 55-60   gehalten.  Nach dem Erkalten versetzt man die Reak  tionsflüssigkeit mit 400 Teilen konzentrierter  Schwefelsäure, giesst auf Eis und isoliert  dann den neuen     Farbstoff    in üblicher Weise.



      Additional patent to the main patent No. 1.51330. Process for the production of a new dye of the bibenzanthrone series. In the main patent No. 151330 it was shown that, under certain conditions, a new, valuable dye can be obtained by brominating the water-dropping, chlorinated dibenzanthrot of patent No. 119986.



  It has now been found that the transfer of the same bromination process to the water-drop-proof chlorinated isodibenzanthrone of patent no. 146267 and / or patent no. the addition of 149618 also leads to a valuable dye.

   The bromination expediently takes place in chlorosulfonic acid and in the presence of a carrier at Tenrper-a4.urert under <B> 1000 </B> with the amount of bromine sufficient for the formation of a dibromo derivative. Iodine, sulfur, antimony, etc. can be used as catalysts.



  The new dye is a purple-tinged powder; According to the analytical figures, a tetraehlordibromisodibenzanthrone is present. In concentrated sulfuric acid, the dye dissolves dull olive; when this solution is poured into water, reddish-blue flakes fall. out.

   In boiling toluene and nitrobenzene it dissolves blue-violet with slightly brownish fluorescence and in boiling aniline violet-blue. The dye dyes cotton from a blue-green vat in reddish-blue, water-resistant tones.

           Example: 20 parts of the respectively according to patent 146267. the addition of 149618 available tetrachloroisodibenzanthrons are dissolved in 200 parts of chlorofluoric acid with stirring and cooling at ordinary temperature; 1 part of iodine is then added at the same temperature and a further 12 parts of bromine are allowed to drip. The reaction mixture is then warmed to 55 and held at 55-60 until the bromine has disappeared. After cooling, the reaction liquid is mixed with 400 parts of concentrated sulfuric acid, poured onto ice and the new dye is then isolated in the usual way.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new dye of the dibenzanthrone series, characterized in that the chlorinated isodibenzanthrone which can be produced according to the method of Swiss patent no. 146267 is produced in the presence of solvents which consist of such sulphonation agents; which are at least as energetically sulphurizing as pure brominated sulfuric acid. The new dye is a purple-tinged powder;

according to the analytical figures, a tetrachlorodibromoisodibenzanthrone is present. The dye dissolves dull olive in concentrated sulfuric acid; when this solution is poured into water, reddish-blue flakes precipitate. In boiling toluene and nitrobenzene it dissolves blue-violet with slightly brownish fluorescence and in boiling aniline violet-blue. The dye dyes cotton from blue-green oil in reddish-blue, water-resistant tones.