Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstofes. Durch das Patent Nr. 141031 sind chrom- haltige Azofarbstoffe bekannt geworden. Sie entstehen dadurch, dass man dianotierte aro matische Basen, die orthoständig zur Amino- gruppe keine Hydroxylgruppen tragen, mit den aus Aminoarylsalicylsulfonen,
ihren De rivaten und Substitutionsprodukten erhält lichen Pyrazolonen kuppelt und die so gewon nenen Farbstoffe durch Behandeln mit chrom abgebenden Mitteln in wasserlösliche chrom- haltige Azofarbstoffe überführt.
-Unter Amino- arylsalicylsulfonen sind solche Aminoderivate des Diphenylsulfons, seiner Homologen und Substitutionsprodukte zu verstehen, die im nicht amidierten Kern eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe orthoständig zueinander enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass man zu derartigen Farbstoffen auoh dadurch gelangen kann, wenn man die aus Aminoarylsalicyl- sulfonen beziehungsweise ihren Derivaten und Substitutionsprodukten erhältlichen Pyra- zolonen, wie zum Beispiel die 3-Methylpy ra- zolone, die Pyrazolon-3-carbonsäuren oder die Pyrazolon-3-carbonsäureester mittelst chrom abgebender Mittel zuerst in ihre Chromver bindungen überführt und diese dann mit aromatischen Diazoverbindungen kuppelt.
Man erhält auf diese Weise die Farbstoffe in grösserer Reinheit und mit besseren Aus beuten.
So erhält man einen wertvollen Farbstoff, wenn man erfindungsgemäss das 3-3Tethyl- pyrazolon aus 2'-Amino-4"-oxy-3"-carboxydi- phenylsulfon-4'-sulfosäure zunächst in seine Chromverbindung überführt und die Chrom verbindung mit dianotiertem m-Amidoacet- anilid kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 45,4 Gewichtsteile des 3-Methylpyrazolons aus 2'-Amino-4"-oxy-3"-carboxydiphenyl- sulfon-4'-sulfosäure, (dargestellt aus 2'-Hy- drazino - 4"- oxy - 3"- car boxydiphenylsul fon-4'- sulfosäure und Acetessigester)
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werden mit 35 Gewichtsteilen Chromformiat (1,1 Mol Chromoxyd) und 1 Liter Wasser gekocht.
Ist Lösung eingetreten, so kocht inan unter Rückfluss noch zwei Stunden weiter, befreit dann die Lösung durch Fil tration von geringen Mengen unlöslicher Ver unreinigungen und lässt sie erkalten. Alsdann fügt man unter Rühren 120 Gewichtsteile kristallinisches Natriumacetat hinzu und kup pelt mit der in üblicher Weise hergestellten Lösung der Diazoverbindung aus 15 Gewichts teilen m-Amidoacetanilid. Ist die Kupplung beendet, wird das Gemisch erwärmt, der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, gepresst und getrocknet.
Er ist ein gelbes Pulver, egalisiert gut und färbt auf Wolle aus sau rem Bade ein klares, grünstichiges Gelb. Die Färbung ist sehr gut licht-, walk-, schweiss-, carbonisier- und dekaturecht.
Process for the production of a chromium-containing azo dye. Azo dyes containing chromium have become known through patent No. 141031. They arise from the fact that dianotized aromatic bases, which do not have any hydroxyl groups ortho to the amino group, are mixed with those from aminoarylsalicylsulfones,
Its derivatives and substitution products are coupled with pyrazolones and the dyes obtained in this way are converted into water-soluble, chromium-containing azo dyes by treatment with chromium-releasing agents.
-Under amino arylsalicylsulfonen those amino derivatives of diphenylsulfone, its homologues and substitution products are to be understood which contain a hydroxyl and a carboxyl group ortho to one another in the non-amidated nucleus.
It has now been found that such dyes can also be obtained by using the pyrazolones obtainable from aminoarylsalicylsulfones or their derivatives and substitution products, for example the 3-methylpyrazolones, the pyrazolone-3-carboxylic acids or the pyrazolone-3-carboxylic acid esters are first converted into their chromium compounds by means of chromium-releasing agents and these are then coupled with aromatic diazo compounds.
In this way, the dyes are obtained in greater purity and with better yields.
A valuable dye is obtained if, according to the invention, the 3-3Tethylpyrazolone from 2'-amino-4 "-oxy-3" -carboxydiphenylsulfone-4'-sulfonic acid is first converted into its chromium compound and the chromium compound with dianotated m -Amidoacet- anilid couples.
<I> Example: </I> 45.4 parts by weight of 3-methylpyrazolone from 2'-amino-4 "-oxy-3" -carboxydiphenylsulfone-4'-sulfonic acid, (prepared from 2'-hydrazino - 4 "- oxy - 3" - car boxydiphenylsulfon-4'-sulfonic acid and acetoacetic ester)
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are boiled with 35 parts by weight of chromium formate (1.1 mol of chromium oxide) and 1 liter of water.
Once the solution has entered, it continues to boil under reflux for another two hours, then frees the solution from small amounts of insoluble impurities by filtration and lets it cool down. Then 120 parts by weight of crystalline sodium acetate are added with stirring and kup pelt with the conventionally prepared solution of the diazo compound of 15 parts by weight of m-amidoacetanilide. Once the coupling has ended, the mixture is heated, the dye is salted out, filtered off with suction, pressed and dried.
It is a yellow powder, levels out well and turns a clear, greenish yellow on wool from an acidic bath. The coloration is very light, milled, sweat, carbonized and decade-fast.