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CH152256A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number
CH152256A
CH152256A CH152256DA CH152256A CH 152256 A CH152256 A CH 152256A CH 152256D A CH152256D A CH 152256DA CH 152256 A CH152256 A CH 152256A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
production
blue
dissolves
new
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH152256A publication Critical patent/CH152256A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04Pyrazolanthrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description


  Verfahren zur -Herstellung eines neuen     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden     dass    man neue wert  volle     Küpenfarbsto-ffe    erhält-, wenn man     Pyr-          azola,nthro,n-2.--earbo.n,säure-halogenicle    o cl ex  deren Derivate mit     o-Aminophenolen    oder     ol-          Aminom#er'ka,p-Lanen    oder     o-Diaminen    konden  siert.

   Die so hergestellten Farbstoffe ent  halten einen     Azolring    und entsprechen der  allgemeinen Formel:  
EMI0001.0011     
    In der Formel bedeutet: R Wasserstoff,       Alkyl,        Aryl    oder     Aralkyl    und X ein  Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine       Iminolgruppe.     



  Falls in dem verwendeten     Pyrazolanthron-          derivat    R Wasserstoff ist, kann man ferner  die entstandenen     Pyrazolanthronderivate       nachträglich     alkylieren,        arylieren    oder     aral-          kylieren.    -Man kann ferner in die so erhal  tenen     Küpenfarbstoffe        Substituenten    einfüh  ren. Die Nuancen der neuen Farbstoffe  schwanken in weiten Grenzen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun     auf     .ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Küpenfarb#stoffes,    dadurch gekennzeichnet,       dass    man     2-Amino-3-oxyallthrachinon        init          Pyrazola,nthron-9--earbonsäureehlorid    konden  siert.  



  Der Farbstoff löst sich in konzentrier  ter Schwefelsäure mit     gelboranger    Farbe  und liefert aus blauer     Küpe        grünstielm),     gelbe Färbungen von sehr guter Chlor- und  Seifenechtheit, die beim Betupfen mit<B>Al-</B>  kali nach blauviolett umschlagen. Durch       Metliylierung,    zum Beispiel durch Kochen  mit     Toluolsi-ilfoeäuremethylestier    und Pott  asche in     Nitrobenzollösung,    wird der Farb  stoff in einen     alkaliechten,    orangen     Farb-          ,Stoff    von sehr guten     Echtheitseigenschafteii         übergeführt.

   Dieser löst sieh in konzentrier  ter Schwefelsäure mit tiefer roter Farbe  als der nicht     metllylierte    Farbstoff; die     Küpe     ist gleichfalls blau gefärbt.  



  <I>Beispiel:</I>       24T.eile2.'-Amino-3#-o.xyanthraellinonwerden     mit     2STeilen        Pyrazola.ntliron-2-ca.rbonsäure-          chlorid    und<B>750</B> Teilen Nitrobenzol bis zur  Beendigung der Kondensation auf 120 bis  <B>130 '</B> erhitzt<B>*</B> Das in bekannter Weise durch  Filtrieren und Waschen mit Alkohol iso  lierte Kondensationsprodukt wird durch Er  hitzen mit konzentrierter Schwefelsäure     aLif     etwa<B>130' C</B> unter     Ringseliluss    in das     Oxazol     umgewandelt.

   Durch Fällen der erkalteten  Lösung in Schwefelsäure mit Wasser und  Waschen bis zur -neutralen Reaktion wird der  Farbstoff in Form einer     grünstichig        gelbeu     Paste erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung' eines neuen I-#'-üpenfa,rbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino-3-oxyanthrachinon mit Pyrazo-lanthron-2-earbonsäurechlerid. konden siert. Der Farbstoff löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit gelboranger Farbe und liefert aus blauer Küpe grünstichig gelbe Färbungen von sehr giiter Chler- und Seifenechtlieit, die beim Betupfen mit<B>Al-</B> kali nach blauviolett umschlagen.
    Durch Methylierung, zum Beispiel durch Kochen mit Toluolsulio#säuremethyl#ester und Pott asche in Nitrobenzollösung, -wird der Farb stoff in einen alkaliechten, orangen Farb stoff von sehr guten Echtheitseigenschaften ii7-bergeführt. Dieser löst sieh in konzentrier ter Se,hweielsäure mit tiefer roter Farbe als der nicht methylierte Farbstoff; die -Kü-P(, ist gleichfalls blau gefärbt.<B>-</B>
CH152256D 1930-12-29 1930-12-29 Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. CH152256A (de)

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