CH139638A

CH139638A - Process for the preparation of a condensation product of the benzodiazine series.

Info

Publication number: CH139638A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-03-31
Filing date: 1928-03-20
Publication date: 1930-04-30

Description

  

  . Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der     Benzodiazinreihe.       Gegenstand     vorliegender    Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung eines Kon  densationsproduktes der     Benzod'ia@zinreihe,          daiglurch    :gekennzeichnet,     dass    man 1     Mol.        6-          Nitro-2.4-dichl'orchinazo@lin    mit 1     Mol.        1-          Amino-8=oxynapbtalin-3.6--disulfosäure    und  1     Mol.        Aniilin        kondensiert.       <I>Beispiel:

  </I>    34,1 Gewichtsteile des sauren     Natrium-          saIzes    :der     1-Amino,8-oxynaphtaIin-3.6-,di-          su'lfosäure    werden unter Zusatz von     etwas     Natronlauge in 700 Teilen Wasser gelöst.

         Man    trägt in diese Lösung bei 35 Ibis 40'  24,3 Gewichtsteile     feinst        gepulvertes        6-Nitro-          2.4-dichlorchina,zolin    ein.     Sobald        idie        1-          Amino-8-,oxynaphtalin-,3.6-disulfosäure        ver-          sAhwunden    ist, gibt man 20     Gewichtsteile     Anilin zu und     erhitzt    auf 80 bis 90  .

   Nach  4 bis 5     Stunden    macht man mit     ;Soda,deut-          lich    alkalisch und     destilliert    das überschüs  sige     Anilin    mit     Wasserdampf    ab.     Beim    Er-    kalten scheidet sich das     Reaktionsprodukt,     dem als freie :Säure die Formel  
EMI0001.0041     
         mikommt,    als     gallertige    Masse ab.

   Durch  Zusatz von     Kochsalz    und gutes Rühren     wir:l     ,die Masse gut     filtrierbar.        ,Sie        wird    abgesaugt,  gut ausgepresst und .getrocknet.  



  Unter Zusatz von Natronlauge kann man  sie in Wasser lösen. Diese Lösung ist gelb,  sie     fluoresziert    nicht. Das Kondensations  produkt kuppelt     mit    1     Mol.        einer        Diazonium-          verbind'ung.    Durch Reduktion :mit Eisen und           Essigsäure    erhält man einen Körper der  Formel:

    
EMI0002.0002     
    Dieses, ein     sehwa"chbraunes,    in     'Sodalösunn     leicht lösliches Pulver, lässt sich in der übli  chen Weise     diazotieren.    Giesst man     idie        Di-          azoniumverbindung    in eine     Sadalösung,    so  erhält man durch innere Kupplung eine  blaue     Färbung,    welche sehr unbeständig ist.



  . Process for the preparation of a condensation product of the benzodiazine series. The present invention relates to a process for the preparation of a condensation product of the Benzod'ia @ zin series, daiglurch: characterized in that 1 mol. 6- Nitro-2.4-dichl'orchinazo@lin with 1 mol. 1- Amino-8 = oxynapbtalin- 3.6 - disulfonic acid and 1 mole of aniline condensed. <I> example:

  34.1 parts by weight of the acidic sodium salt: the 1-amino, 8-oxynaphthaine-3.6-, di-su'lfoic acid are dissolved in 700 parts of water with the addition of a little sodium hydroxide solution.

         In this solution, at 35 ibis 40 ', 24.3 parts by weight of extremely fine powdered 6-nitro-2,4-dichlorochina, zoline are added. As soon as the 1-amino-8-, oxynaphthalene-, 3,6-disulfonic acid is gone, 20 parts by weight of aniline are added and the mixture is heated to 80 to 90.

   After 4 to 5 hours you join in; Soda, clearly alkaline, and distill off the excess aniline with steam. When it cools down, the reaction product separates out as a free acid: the formula
EMI0001.0041
         mikommt, as a gelatinous mass.

   By adding table salt and stirring well we: l, the mass can be easily filtered. , It is vacuumed, squeezed out well and dried.



  They can be dissolved in water with the addition of caustic soda. This solution is yellow, it does not fluoresce. The condensation product couples with 1 mole of a diazonium compound. By reduction: with iron and acetic acid you get a body of the formula:

    
EMI0002.0002
    This, a very brown powder which is easily soluble in soda solution, can be diazotized in the usual way. If the diazonium compound is poured into a Soda solution, an internal coupling gives a blue coloration which is very unstable.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a condensation product of the benzodiazine series of the formula EMI0002.0015 , characterized in that 1 mol. 6-nitro-2,4-id! ichlorehinazoilin is condensed with 1 mol. 1-amino-8-oxynaphtha, lin-8,6-disulfonic acid and 1 mol. aniline. The condensation product,

which is to serve as an intermediate product for the manufacture of dyes and drugs, dissolves in water with the addition of sodium hydroxide to form a yellow, non-fluorescent solution. It couples with 1 mole of a diazonium compound. The nitro group can be reduced by reduction with iron and acetic acid.

This gives a very weak brown powder which is easily soluble in solo solution and which can be diazotized in the usual way. If the disazo compound is poured into 3odal solution, an internal coupling gives a blue coloration which is very unstable.