CH134946A

CH134946A - Process for the preparation of 4,6-dimethyl-5-chloro-4'-methyl-5'.6'-dichlorothioindigo.

Info

Publication number: CH134946A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-05-29
Filing date: 1927-05-23
Publication date: 1929-08-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung des 4.     6-Dimethyl-5-chlor-4'-methyl-5'.        6'-dichlorthioindigos.       Es wurde gefunden, dass durch Konden  sation von     Oxythionaphtenen    folgender all  gemeiner Formel  
EMI0001.0004     
    worin X ein     Alkyl,    das andere X ein Halogen  bedeutet, mit Komponenten der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0006     
    worin Y eine auswechselbare Gruppe, zum  Beispiel Sauerstoff,- 2 Halogene, einen Anil-         rest    bedeutet und     V,    Z, W Atome oder  Reste bedeuten, von denen zwei benachbarte  Glieder     o-ständige        Kohlenstoffatome    eines  aromatischen Restes sind,

   während das     dritte     C, S oder     NH    bedeuten kann, Farbstoffe ent  stehen, die sich durch sehr gute Licht- und       Bäuchechtheit    auszeichnen.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein     Verfahren    zur Darstellung des 4.     6-          Dimethyl-5-chlor-4'-methyl-5'    .     6'-        dichlorthio-          indigos,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     4,6-Dimethyl-5-chlor-3-oxythio-          naphten    mit einem     4-Methyl-5.6-dichlor-3-          oaythionaphten,    das in     2-Stellung    einen reak  tionsfähigen     Substituenten    aufweist, kon  densiert.  



       Beispiel:     36 Gewichtsteile     2.3-Diketodihydro-4-          methyl-5    .     6-dichlor-2-(p    -     dimethylamino)    -     anil     von der Formel    
EMI0002.0001     
    werden mit 21 Gewichtsteilen     4,6-Dimethyl-          5-chlor-3-oxythionaphten    in 600 Gewichts  teilen Eisessig so lange zum Sieden erhitzt,  bis die     Farbstoffbildung    beendet ist. Nach  dem Erkalten saugt man ab und wäscht  neutral. Der Farbstoff bildet ein rotviolettes  Pulver, das sich in heisser konzentrierter  Schwefelsäure mit grüner Farbe löst.

   Er geht  beim     Verküpen    mit goldgelber Farbe in  Lösung und erzeugt auf Baumwolle rotviolette  Töne von besonders guten     Echtheitseigen-          scbaften.  



  Process for the preparation of the 4th 6-dimethyl-5-chloro-4'-methyl-5 '. 6'-dichlorthioindigos. It was found that by condensation of Oxythionaphtenen the following general formula
EMI0001.0004
    wherein X is an alkyl, the other X is a halogen, with components of the general formula
EMI0001.0006
    where Y is an exchangeable group, for example oxygen, - 2 halogens, an anil radical and V, Z, W mean atoms or radicals, of which two adjacent members are o-carbon atoms of an aromatic radical,

   while the third can mean C, S or NH, dyes are created that are characterized by very good lightfastness and tummy fastness.



  The present invention relates to a process for the preparation of the 4th 6- dimethyl-5-chloro-4'-methyl-5 '. 6'-dichlorothio indigos, which is characterized in that 4,6-dimethyl-5-chloro-3-oxythio- naphthene is used with a 4-methyl-5,6-dichloro-3-oaythionaphten which reacts in the 2-position has capable substituents condenses.



       Example: 36 parts by weight of 2,3-diketodihydro-4-methyl-5. 6-dichloro-2- (p - dimethylamino) - anil of the formula
EMI0002.0001
    are heated to boiling with 21 parts by weight of 4,6-dimethyl-5-chloro-3-oxythionaphten in 600 parts by weight of glacial acetic acid until the dye formation has ended. After cooling, it is suctioned off and washed neutral. The dye forms a red-violet powder that dissolves in hot concentrated sulfuric acid with a green color.

   When vat it goes into solution with a golden yellow color and produces red-violet tones with particularly good fastness properties on cotton.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 4,6-dimethyl-5-chloro-4'-methyl-5 '. 6'-dichlorothioindigos, characterized in that the 4,6-dimethyl-5-chloro-3-oxythionaphthene is substituted with a 4-1) ethyl-5.6-dichloro-3-oxythionaphthene which has a reactive substituent in the 2-position has, condensed. The dye forms a red-violet powder that dissolves in hot, concentrated sulfuric acid with a green color.

When vat, it dissolves with a golden yellow color and produces red-violet tones with particularly good fastness properties on cotton.