[go: up one dir, main page]

CA2297753A1 - Derives d'aurone substitues - Google Patents

Derives d'aurone substitues Download PDF

Info

Publication number
CA2297753A1
CA2297753A1 CA002297753A CA2297753A CA2297753A1 CA 2297753 A1 CA2297753 A1 CA 2297753A1 CA 002297753 A CA002297753 A CA 002297753A CA 2297753 A CA2297753 A CA 2297753A CA 2297753 A1 CA2297753 A1 CA 2297753A1
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
alkenyloxy
alkenyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Abandoned
Application number
CA002297753A
Other languages
English (en)
Inventor
Wai-Lam Alex Chu
Flemming R. Jensen
Thomas B. Jensen
Birgitte Sokilde
Alexandra Santana-Sorenson
James B. Mcalpine
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Phytera Inc
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of CA2297753A1 publication Critical patent/CA2297753A1/fr
Abandoned legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

On décrit un procédé de traitement d'une infection microbienne. Le procédé consiste à administrer à un patient une composition pharmaceutique contenant un composé de formule (IA). Dans la formule (IA) chaque R représente indépendamment H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, alcoxy C¿1-4?, alcényloxy C¿1-4?, alcoxyalkylèneoxy C¿2-6?, alkylthio C¿1-4?, alkyle C¿3-18?, ou alcényle C¿3-18?; ou bien deux R adjacents forment ensemble une fraction bivalente C¿2-18? contenant au moins un atome d'oxygène, substituée ou disubstitué avec A ou B ou bien avec les deux, A représentant H, OH, Br, Cl, I, amino, ou thiol, et B représentant H, alkyle C¿1-10?, alcényle C¿2-18?, ou aryle C¿6-18?; à condition qu'au moins deux R ne représentent pas H; et à la condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C¿1-4?, alcényloxy C¿1-4?, ou alcoxyalkylèneoxy C¿2-6?, et que X représente phényle substituté par deux subsituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représente OH, alcoxy C¿1-4?, alcényloxy C¿1-4?, ou alcoxyalkylèneoxy C¿2-6?, et que X est phényle substitué par trois substituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C¿1-4?, alcényloxy C¿1-4? ou alcoxyalkylèneoxy C¿2-6?, et que X représente phényle substitué par un substituant prényle et par deux substituants additionels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas H ou OH; à condition également que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C¿1-4?, alcényloxy C¿1-4?, ou alcoxyalkylèneoxy C¿2-6?, et que X représente phényle substitué par un substituant contenant trois cycles et par deux substituants aditionnels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy et alcényloxy, le R restant ne puisse être prényle. X représente alkyle C¿4-10?, alcényle C¿4-20? ou une fraction de cycle simple C¿4-20?, ponté C¿6-20? ou fusioné C¿6-20? contenant cycloakyle, cycloalcényle, aryle, hétérocycle ouhétéroaryle, ou X est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyle, alcoxy, alcényle, ou alcényloxy; à condition que, si X représente une fraction hétéroaryle ou hétérocyclique dans laquelle deux R représentent chacun OH, et sont méta l'un par rapport à l'autre, alors le R restant représente H et est ortho par rapport à chacun des deux hydroxyles, et Y et Z représentent chacun O, et un atome de cycle de X est lié directement à l'atome de carbone sp?2¿ adjacent à X, puis est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alcényle, ou alcényloxy; et Y et Z sont chacun indépendamment sélectionés parmi O, S, et NH. Cette invention concerne un composé de formule (IA) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un ester de ce dernier.
CA002297753A 1997-07-25 1998-07-24 Derives d'aurone substitues Abandoned CA2297753A1 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US5374297P 1997-07-25 1997-07-25
US60/053,742 1997-07-25
PCT/US1998/015388 WO1999004789A1 (fr) 1997-07-25 1998-07-24 Derives d'aurone substitues

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA2297753A1 true CA2297753A1 (fr) 1999-02-04

Family

ID=21986251

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA002297753A Abandoned CA2297753A1 (fr) 1997-07-25 1998-07-24 Derives d'aurone substitues

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1005338A4 (fr)
JP (1) JP2001510801A (fr)
AU (1) AU751213B2 (fr)
BR (1) BR9811554A (fr)
CA (1) CA2297753A1 (fr)
WO (1) WO1999004789A1 (fr)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60232289D1 (de) 2001-04-06 2009-06-25 Merck Patent Gmbh Photopolymerisierbare Verbindungen
EP1247796B1 (fr) * 2001-04-06 2009-05-13 MERCK PATENT GmbH Composés photopolymérisables
GB2386891A (en) * 2002-03-28 2003-10-01 Pantherix Ltd Antibacterial benzofuran-2H-3-ones
CN104529961B (zh) * 2014-12-29 2016-07-06 贺州学院 荸荠皮提取5-异戊烯基金鱼草素的方法
CN105646417B (zh) * 2016-03-31 2017-12-05 四川大学 一类4‑羟基噢哢类化合物、其制备方法和用途
US10899727B2 (en) 2016-04-11 2021-01-26 Middle Tennessee State University Therapeutic aurones
CN106632191B (zh) * 2016-09-30 2018-10-30 四川大学 高异黄酮曼尼希碱类化合物、其制备方法和用途
CN106632181B (zh) * 2016-09-30 2019-03-19 四川大学 噢哢曼尼希碱类化合物、其制备方法和用途
CN109824637B (zh) * 2019-03-13 2021-03-30 南阳师范学院 一种茚酮查尔酮氨基甲酸酯类化合物及其制备方法和用途
WO2024146619A1 (fr) * 2023-01-06 2024-07-11 中国科学院上海药物研究所 Dérivé ou analogue d'aurone, son procédé de préparation, composition pharmaceutique à base de celui-ci et son utilisation

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT277985B (de) * 1967-11-14 1970-01-12 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Nitro-furan-, -thiophen- oder -pyrrol-derivaten
DE1935685A1 (de) * 1969-07-10 1971-01-14 Schering Ag Neue antimikrobiell wirksame Verbindungen
US3975380A (en) * 1974-06-03 1976-08-17 Smithkline Corporation Substituted aurones
US4067993A (en) * 1975-09-24 1978-01-10 Riker Laboratories, Inc. Antimicrobial 2-nitro-3-phenylbenzofurancarboxylic acids
SE447382B (sv) * 1978-09-13 1986-11-10 Lilly Industries Ltd 2-bensyliden-bensofuran-3(2h)-on-derivat samt forfarande for deras framstellning
US4806660A (en) * 1987-11-06 1989-02-21 Pennwalt Corporation Aurone oxypropanolamines
AU1709897A (en) * 1996-01-26 1997-08-20 Phytera, Inc. Antimicrobial aurone derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
AU751213B2 (en) 2002-08-08
BR9811554A (pt) 2000-09-12
AU8587698A (en) 1999-02-16
EP1005338A1 (fr) 2000-06-07
EP1005338A4 (fr) 2001-11-07
JP2001510801A (ja) 2001-08-07
WO1999004789A1 (fr) 1999-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0819111B2 (ja) 2―ニトロイミダゾール誘導体及びこれを有効成分とする放射線増感剤
KR20100025510A (ko) 리포산 유도체
AU751213B2 (en) Substituted aurone derivatives
NO318648B1 (no) Anvendelse av 6-substituerte acylfulvenanaloger som har antitumorvirkning
NO157861B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av aminopyridaziner.
DE2301541A1 (de) 1-(2-substituierte chromonyloxy)-2hydroxy-3-(substituierte phenoxy)propane
US3704247A (en) Method for synthesizing fish-killing substances,and fish killers
PT92633A (pt) Processo para a preparacao de derivados cetonicos do furano com accao anti-retroviral e de composicoes farmaceuticas que os contem
US6307070B1 (en) Substituted aurone derivatives
WO1999052888A1 (fr) Derives butenolidiques agent anticancereux
FR2637596A1 (fr) Methyl-4 ((aryl-4 piperazinyl-1)-2 ethyl)-5 thiazole et ses derives, leur procede de preparation et les medicaments en contenant
KR970011395B1 (ko) 6-클로로-4-하이드록시-2-메틸-N-(2-피리딜)-2H-티에노(2,3-e)-1,2-티아진-3-카복스아미드 1,1-디옥사이드의 에놀 에테르, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
WO1997026873A1 (fr) Derives d'aurone antimicrobiens
DE10201228A1 (de) 10-Benzyliden-9(10H)anthracenone als neue Inhibitoren der Tubulinpolymerisation
CA1089867A (fr) Derives du benzofuranne
JPS63264580A (ja) 3−(2−ハロアルキル)−1,4−オキサチインおよび2−(2−ハロアルキル)−1,4−ジチイン
CA2005990C (fr) Cetones furaniques a radical aryloxy substitue antiviraux
KR850000210B1 (ko) 옥사졸린의 제조방법
RU2067575C1 (ru) 4-ацетил-5-п-иодфенил-1-карбоксиметил-3-гидрокси-2,5-дигидропиррол-2-он, проявляющий анальгетическую активность
RU2032670C1 (ru) S-(1-метилпиридиний-3-метил)-n,n`-диметилтиурония дийодид, проявляющий радиозащитную активность
RU2786805C1 (ru) Применение метил 5-бензоил-6-(4-фторфенил)-4-метокси-2-тиоксогексагидропиримидин-4-карбоксилата в качестве средства, обладающего противовоспалительной активностью
JPS6072869A (ja) トリアゾ−ル抗真菌剤
JP2005538951A (ja) ケイ皮酸二量体、その製造方法及び退行性脳疾患治療のためのその用途
EP0123605A1 (fr) N-Cyclopropylméthyl-2 oxo-3 diparaméthoxyphenyl 5-6 as triazine, son procédé de fabrication et son utilisation en tant que médicament
US4192884A (en) Substituted 4-(((thienyl)methyl)-amino)benzoic acids and a method for treating hypolipidemia

Legal Events

Date Code Title Description
FZDE Dead