CA1341188C - Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant indolique et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procedes de mise en oeuvre - Google Patents
Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant indolique et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procedes de mise en oeuvre Download PDFInfo
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Abstract
L'invention concerne une composition tinctoriale pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines. La composition selon l'invention est caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable aqueux: (a) un colorant indolique, (b) une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupes amino, répondant â la formule: dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle en C1-C4; un groupement hydroxyalkyle en C2-C4; un groupement alkyle en C1-C4 substitué par un groupement SO3H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupement alcoxy en C1-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en C1-C4, ou par une amine hétérocyclique; ou bien R12 et R13 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle ayant 4 à 6 chaînons; et R14 en position 2 ou 3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène,ou un groupement alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, ou l'un de ses sels d'addition d'acide cosmétiquement acceptables. Un telle composition permet une teinture progressive des cheveux humains à l'air ambiant.
Description
La présente invention est relative à de nou-velles compositions de teinture des fibres kêratiniques, plus particuliërement des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, contenant un colorant indolique associé à au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino, ainsi qu'aux procédés mettant en oeuvre ces compositions.
La couleur des cheveux, de la peau et des poils d'origine humaine provient principalement des pigments mélaniques secrëtés par les mélanocytes.
Ces pigments, d'origine naturelle, comprennent, en particulier, des pigments qu'on appelle des eumélani-nes.
Leur biosynthèse naturelle s'effectue en plu-sieurs étapes par polymérisation des produits d'oxydation d'un acide aminé: la tyrosine et l'un de ces produits d'oxydation est le 5,6-dihydroxyindole qui polymérise à
son tour en eumélanine.
On a déjà proposé dans le passé de teindre les cheveux humains avec' du 5,6-dihydroxyindole ou des colo rants indoliques. On sait que le 5,6-dihydroxyindole permet notamment de réaliser la teinture progressive des cheveux, c'est-à-dire d'obtenir des nuances claires par une application du produit jusqu'à des teintes foncées par superposition des applications.
La coloration s'effectue cependant lentement et pour accélérer la formation du pigment mélanique et obtenir plus rapidement des nuances foncées, on a déjà
décrit différents procédés tels que ceux décrits dans l.es brevets français Nos. 1.133.594 et 1.166.172 mettant en oeuvre deux étapes et des agents oxydants tels que du peroxyde d'hydrogène ou des agents d'oxydation catalyti-ques de nature métallique.
La Demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, qu'en utilisant une solution aqueuse d'un colorant indolique contenant au moins une paraphénylènediamine disubstituëe sur l'un des groupes amino ou ses sels d'addition, il était possible d'obtenir trës rapidement une teinture progressive des cheveux dans des nuances naturelles allant du blond au noir.
Elle a constaté, en outre, qu'avec la composi-tion selon l'invention, les cheveux étaient plus rapide-ment teints en noir ou dans des teintes foncées, compara-tivement au procédé classique utilisant uniquement â titre de colorant le colorant indolique.
Les compositions conformes à l'invention per-mettent une teinture progressive des cheveux humains à
l'air ambiant.
L'invention a donc pour objet des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines telles que les cheveux humains, contenant à titre de colorants un colorant indolique et au moins une paraphénylènediamine disubsti tuée sur l'un des groupes amino.
L'invention vise également un procédé de teintu-re mettant en oeuvre une telle composition.
La composition tinctoriale conforme à l'inven-tion est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient, dans une milieu aqueux approprié pour la teintu-
La couleur des cheveux, de la peau et des poils d'origine humaine provient principalement des pigments mélaniques secrëtés par les mélanocytes.
Ces pigments, d'origine naturelle, comprennent, en particulier, des pigments qu'on appelle des eumélani-nes.
Leur biosynthèse naturelle s'effectue en plu-sieurs étapes par polymérisation des produits d'oxydation d'un acide aminé: la tyrosine et l'un de ces produits d'oxydation est le 5,6-dihydroxyindole qui polymérise à
son tour en eumélanine.
On a déjà proposé dans le passé de teindre les cheveux humains avec' du 5,6-dihydroxyindole ou des colo rants indoliques. On sait que le 5,6-dihydroxyindole permet notamment de réaliser la teinture progressive des cheveux, c'est-à-dire d'obtenir des nuances claires par une application du produit jusqu'à des teintes foncées par superposition des applications.
La coloration s'effectue cependant lentement et pour accélérer la formation du pigment mélanique et obtenir plus rapidement des nuances foncées, on a déjà
décrit différents procédés tels que ceux décrits dans l.es brevets français Nos. 1.133.594 et 1.166.172 mettant en oeuvre deux étapes et des agents oxydants tels que du peroxyde d'hydrogène ou des agents d'oxydation catalyti-ques de nature métallique.
La Demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, qu'en utilisant une solution aqueuse d'un colorant indolique contenant au moins une paraphénylènediamine disubstituëe sur l'un des groupes amino ou ses sels d'addition, il était possible d'obtenir trës rapidement une teinture progressive des cheveux dans des nuances naturelles allant du blond au noir.
Elle a constaté, en outre, qu'avec la composi-tion selon l'invention, les cheveux étaient plus rapide-ment teints en noir ou dans des teintes foncées, compara-tivement au procédé classique utilisant uniquement â titre de colorant le colorant indolique.
Les compositions conformes à l'invention per-mettent une teinture progressive des cheveux humains à
l'air ambiant.
L'invention a donc pour objet des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines telles que les cheveux humains, contenant à titre de colorants un colorant indolique et au moins une paraphénylènediamine disubsti tuée sur l'un des groupes amino.
L'invention vise également un procédé de teintu-re mettant en oeuvre une telle composition.
La composition tinctoriale conforme à l'inven-tion est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient, dans une milieu aqueux approprié pour la teintu-
-2-13 4 1 18 8.~
re, un colorant indolique et au moins une paraphénylène-diamine disubstituée sur l'un des groupes amino, répondant à la formule:
13 (I) dans laquelle R12 et R13, identiques ou diffêrents, désignent un groupement alkyle inférieur en Cl-C4; un groupement hydroxyalkyle inférieur en C2-C4; un groupement alkyle en Cl-C4 substitué par un groupement S03H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupe-ment alcoxy en Cl-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en Cl-C4, ou par une amine hétérocyclique; ou bien R12 et R13 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hëtérocycle ayant 4 â 6 chainons et en particulier un groupement pipêridino; et R14 en position 2 ou 3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogêne, ou un groupement alkyle en Cl-C4 ou alcoxy en Cl-C4; ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables.
Les composés particulièrement préférés répondant â la formule (I) sont ceux dans lesquels R12 et R13' identiques ou différents, désignent un groupement méthyle ou éthyle ou hydroxyéthyle, un groupement éthyle substitué
par un radical mésylamino.acétylamino,S03H, méthoxy, ou
re, un colorant indolique et au moins une paraphénylène-diamine disubstituée sur l'un des groupes amino, répondant à la formule:
13 (I) dans laquelle R12 et R13, identiques ou diffêrents, désignent un groupement alkyle inférieur en Cl-C4; un groupement hydroxyalkyle inférieur en C2-C4; un groupement alkyle en Cl-C4 substitué par un groupement S03H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupe-ment alcoxy en Cl-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en Cl-C4, ou par une amine hétérocyclique; ou bien R12 et R13 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hëtérocycle ayant 4 â 6 chainons et en particulier un groupement pipêridino; et R14 en position 2 ou 3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogêne, ou un groupement alkyle en Cl-C4 ou alcoxy en Cl-C4; ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables.
Les composés particulièrement préférés répondant â la formule (I) sont ceux dans lesquels R12 et R13' identiques ou différents, désignent un groupement méthyle ou éthyle ou hydroxyéthyle, un groupement éthyle substitué
par un radical mésylamino.acétylamino,S03H, méthoxy, ou
-3-13'4 1 18 8 par une amino hétérocyclique telle que la pipéridine, un groupement méthyle substitué par un radical carbamyle ou diéthylcarbamyle, R14 désigne de préférence un atome d'hydrogêne ou un groupement méthyle ou éthyle, et leurs sels.
Les sels sont choisis de préférence parmi les chlorhydrates, sulfates, tartrates...
Des composés préfêrés sont choisis notamment parmi la N-éthyl N-(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, les sulfate et chlorhydrate, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl) paraphênylènediamine et ses sels, la N-éthyl N-(2-pipéri-dinoéthyl)paraphénylènediamine et ses chlorhydrates, la N-éthyl N-(carbamylméthyl)paraphénylènediamine, la N-éthyl N-[2-(mésylamino)éthyl]-paraphénylènediamine et ses sulfates, la 2-mëthyl N,N-diméthylparaphénylène diamine et ses sels, tel que le chlorhydrate.
Les composës de formule (I) plus particulière-ment préférés sont choisis parmi la N,N-bis(2-hydroxyé-thyl)-paraphénylènediamine ou ses sels d'addition, tels que par exemple le sulfate, le chlorhydrate et le tartra-te.
Le colorant indolique est préférablement un dérivé d'indole répondant à la formule:
R4_ (II) R5_ N R2
Les sels sont choisis de préférence parmi les chlorhydrates, sulfates, tartrates...
Des composés préfêrés sont choisis notamment parmi la N-éthyl N-(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, les sulfate et chlorhydrate, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl) paraphênylènediamine et ses sels, la N-éthyl N-(2-pipéri-dinoéthyl)paraphénylènediamine et ses chlorhydrates, la N-éthyl N-(carbamylméthyl)paraphénylènediamine, la N-éthyl N-[2-(mésylamino)éthyl]-paraphénylènediamine et ses sulfates, la 2-mëthyl N,N-diméthylparaphénylène diamine et ses sels, tel que le chlorhydrate.
Les composës de formule (I) plus particulière-ment préférés sont choisis parmi la N,N-bis(2-hydroxyé-thyl)-paraphénylènediamine ou ses sels d'addition, tels que par exemple le sulfate, le chlorhydrate et le tartra-te.
Le colorant indolique est préférablement un dérivé d'indole répondant à la formule:
R4_ (II) R5_ N R2
-4-~3~~ I8a dans laquelle:
Rl représente un atome d'hydrogëne, un groupe-ment alkyle inférieur ou un groupement -SiR6R~R8;
RZ et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle infë-rieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycar-bonyle inférieur ou un groupement -COOSiR6R~R8;
R4 et R5, identiques ou diffërents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyl.e linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-CZO linéaire ou ramifié, un groupement alcé-noyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR6R~R8, un groupement -P(O)(OR9)2, un groupement -S020R9 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
=P(O)OR9, ou bien iCRlORll' R9 et R10 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R11 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R6, R~ et R8, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des aci-des minéraux ou organiques, ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
Les radicaux alkyle ou alcoxy inférieurs dési-gnent de préférence des radicaux en C1-C6.
Rl représente un atome d'hydrogëne, un groupe-ment alkyle inférieur ou un groupement -SiR6R~R8;
RZ et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle infë-rieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycar-bonyle inférieur ou un groupement -COOSiR6R~R8;
R4 et R5, identiques ou diffërents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyl.e linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-CZO linéaire ou ramifié, un groupement alcé-noyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR6R~R8, un groupement -P(O)(OR9)2, un groupement -S020R9 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
=P(O)OR9, ou bien iCRlORll' R9 et R10 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R11 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R6, R~ et R8, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des aci-des minéraux ou organiques, ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
Les radicaux alkyle ou alcoxy inférieurs dési-gnent de préférence des radicaux en C1-C6.
-5-Parmi les composés préférés de l'invention, on citera le 5.6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxy indole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le (5 ou
6)-acétoxy(6- ou 5-)hydroxyindole ou le 2-carboxy 5,6-di-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-di-mëthyl 5,6-dihydroxyindo:le et leurs sels.
Le 5,6-dihydroxyindole est particuliërement préféré, il est utilisé tel quel ou sous l'une de ses formes protégées telles que par exemple le diacétate.
Les paraphénylènediamines disubstituées sur l'un des atomes d'azote, répondant à la formule (I), sont utilisées de préférence dans les compositions conformes à
l'invention, dans des proportions comprises entre 0,05 et ls en poids, et en particulier entre 0,1 et 0,7°s en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le colorant indolique est utilisé de préférence dans la composition conforme à l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 5s en poids, et de préférence entre 0,2 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions conformes à l'invention contiennent dans une forme de réalisation préférée d'au-tres colorants et notamment des colorants d'oxydation dits "rapides", c'est-â-dire des molécules à structure benzéni-que, précurseurs de colorants, susceptibles de générer des composês colorés par simple oxydation à l'air, pendant le temps de pose sur la chevelure, généralement inférieur à 1 heure et en l'absence d'un autre oxydant.
Ces colorants d'oxydation "rapides" sont plus particulièrement choisis parmi les dérivés trihydroxylés du benzène, tels que le 1,2,4-trihydroxybenzène, le 2,4,5-trihydroxytoluène ou leur forme protégée telle que le triacétate.
Ces colorants d'oxydation "rapides" sont utili-sés dans des proportions comprises de préférence entre 0, 02 et 1~, et en particulier entre 0, 05 et 0, 2s en poids, par rapport au poids toi:al de la composition.
Une forme de réalisation particulièrement préférée de l'invention est constituée par une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable, approprié pour la teinture, le colorant indolique, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine ou l'un de ses sels et le 1,2,4-trihydroxybenzène ou son triacétate, dans des proportions suffisantes et, de prëférence celles indiquées ci-dessus, pour teindre les cheveux.
Le milieu aqueux approprié pour la teinture a un pH pouvant varier entre 4 et 11 et de préférence entre 6 et 9. I1 est ajusté â la valeur désirée â l'aide d'agents alcalinisants ou acidifiants, connus en eux-mèmes en cosmétique.
Le milieu aqueux peut renfermer, en outre, des solvants cosmétiquement acceptables dans des proportions en poids pouvant aller jusqu'à 30°s par rapport au poids total de la composition et choisis plus particulièrement parmi des alcools inférieurs, tels que l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobuty-ligue; des glycols, tels que l'éthylêneglycol, le propylê-neglycol; des éthers de glycols, tels que les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de l'éthy-lèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de l'éthylènegly-col, le monométhyléther du propylèneglycol et du dipropy-lèneglycol, le lactate de méthyle. Les solvants particu-lièrement préférés sont constitués par l'alcool éthylique, le propylèneglycol et l'éther monobutylique de l'éthy-lèneglycol.
Ces compositions peuvent adopter la forme de lotions épaissies ou non, de gel ou de mousse aérosol et renfermer des adjuvants bien connus en coloration capil-laire pour ce type d'application, tels que des agents plastifiants, des agents antioxydant=s, des agents épais-Bissants, des agents de conditionnement tels que des polymères cationiques, des agents tensio-actifs cationi-ques; elles peuvent également renfermer des agents tensio-actifs anioniques, non ioniques ou amphotères, ainsi que des silicones. notamment. des silicones volatils.
Les agents épaississants sont choisis plus particulièrement parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar ou de caroube, les hétérobiopo-lysaccharides tels que la gomme de xanthane, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyé-thylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxypropyl-cellulose, la carboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant des fonctions épaississantes tels que les dérivés d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de préfêrence dans des proportions comprises entre 0,1 â 5b en poids et en particulier entre 0,5 et 3~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
_g_ Les compositions conformes à l'invention con-tiennent de prêférence des agents antioxydants dans des proportions suffisantes pour éviter une oxydation prématu-rée des colorants et. comprises de préférence entre 0,03 et l~ en poids. Ils sont choisis en particulier parmi les sulfites, hydrosulfites, l'acide ascorbique.
Une forme de réalisation de l'invention peut également consister à stocker les compositions dans des compartiments séparés, éventuellement â l'abri de l'air, et â procéder au mélange des différents constituants au moment de l'emploi.
Le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, consiste à appliquer sur lesdites fibres au moins une composition telle que définie ci-dessus pendant le temps suffisant pour dëvelop-per à l'air une coloration.
Selon une forme de réalisation préférëe, on applique la composition plusieurs fois de façon successive et on constate que la teinte obtenue devient de plus en plus foncée, ce qu'on appelle également la teinture "progressive".
L'application est suivie après une durée de pose de S à 50 minutes, par un rinçage, shampooing éventuel, nouveau rinçage et sêchage.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
On procède à la coloration de cheveux gris naturels renfermant 90% de blancs en appliquant sur les cheveux la composition suivante:
_g_ ~3 ~ ~ ~e e - 5,6-dihydroxyindole 0,21 g - Sulfate de N,N-bis(2-hdyroxyéthyl) p-phénylènediamine 0,41 g - Sulfite de sodium 0,03 g - Monoéthanolamine 1,50 g - Acide sulfurique qs pH = 8 - Eau qsp 100,00 g On laisse poser 10 minutes. On effectue un shampooing conventiannel puis on sèche les cheveux à
l'air.
Après une application, on évalue la coloration qui est une coloration blonde plus soutenue et plus naturelle que celle obtenue avec une composition ne contenant que du 5,6-dihydroxyindole ou alors que du sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)p-phénylènediamine.
Après quatre applications successives de cette composition sur les cheveux, ceux-ci sont teints en chàtain clair bleuté, alors que quatre applications de la composition ne renfermant que du 5.6-dihydroxyindole colorent les cheveux en blond foncë cendré et quatre applications de la composition ne renfermant que le sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)p-phenylènediamine colorent les cheveux en blond très trës clair.
On procède à~la coloration de cheveux permanen-tês gris renfermant 90ô de blancs en appliquant sur les cheveux la composition suivante:
- 5.6-dihydroxyindole 0,21 g - Sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl) p-phénylênediamine 0,41 g - 1,2,4-trihydroxybenzène 0,17 g - Sulfite de sodium 0,03 g - Monoéthanolamine 1,50 g - Acide sulfurique qs pH = 8 - Eau qsp 100,00 g On laisse poser 10 minutes. On effectue un shampooing conventionnel, puis on sèche les cheveux à
l'air.
On constate aprês quatres applications de la composition conforme â l'invention que les cheveux ont une coloration noire naturelle alors que les cheveux ne contenant que du 5,6-dihydroxyindole ont une coloration blond foncé cendré et les cheveux teints avec la composi-tion contenant le 1,2,4-trihydroxybenzène sont blond nacré.
- 5.6-dihydroxyindole 0,25 g - N-ëthyl N-carbamylméthyl paraphénylène-diamine 0,35 g - 2,4,5-trihydroxytoluène 0,20 g - Ethanol 12;0 g - Hydroxyéthylcellulose vendue sous la marque de commerce NATROSOL 250 HHR par la Sociêté AQUALON 1,5 g - Conservateur 0,4 g - Triéthanolamine qs pH'- 8 - Eau déminéralisée qsp 100,0 g On colore des cheveux naturels gris â 90~ blancs en appliquant cette composition pendant 20 minutes. On rince, on effectue un shampooing et on sèche. Après trois applications, on obtient des cheveux colorés dans une nuance châtain clair violine, tandis que trois applica-tions de chacun des colorants dans le même support condui-sent respectivement aux nuances suivantes:
5,6-dihydroxyindole: blond foncé cendré;
N-éthyl N-carbamylméthylparaphénylènediamine: ne colore pas;
2,4,5-trihydroxytoluène: blond très très clair orangé.
- Bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 0,6 g - Sulfate de N,N-bis 2-hydroxy-éthyl p-phénylènediamine 0,6 g - 1,2,4-trihydroxybenzène 0,25 g - Gomme de guar vendue sous la marque de commerce JAGUAR HP 60 1,0 g par 1a Société CELANESE 1,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60ô MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- Conservateurs 0,6 g - Monoéthanolamine qs pH = 8 - Eau déminéralisêe qsp 100,0 g On réalise trois applications de cette composi-tion sur des cheveux naturels gris à 90ô de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes suivi d'un rinçagé, d'un shampooing et d'un séchage. En final, on obtient des cheveux colorés dans une nuance blond foncé doré mat, alors que trois applica-tions réalisées dans les mèmes conditions avec la composi-tion ne renfermant que le bromhydrate de 2-mêthyl 5.6-di-hydroxyindole conduisent à un blond cendré, ou ne renfer-tuant que le sulfate de N,N-bis 2-hydroxyëthyl p-phénylène-diamine, à un blond très très clair, ou ne renfermant que le 1,2,4-trihydroxybenzène, à un blond doré mat.
- 5-mëthoxy 6-hydroxyindole 0,30 g - Sulfate de N,N-bis 2-hydroxyéthyl p-phénylènediamine 0,45 g Monobutyléther de l'éthylèneglycol 15,0 g - Lauryléther sulfate de sodium â 2 moles d'oxyde d'éthylène, vendu en solution à
30$ MA dans l'eau sous la marque de commerce SACTIPON 8533 par la Société
LEVER -~ ~ ~ g 1"~
- 2-amino 2-méthyl 1-propanol qs pH = 8,5 - Eau déminéralisée qsp 100,0 g Cette composition est appliquée 15 minutes sur des cheveux gris permanentés â 90ô de blancs. Après rinçage et séchage, on effectue trois nouvelles applica-tions. On obtient en final une coloration blond nacrë, alors que quatre applications de chacun des colorants dans le méme support conduisent pour: le sulfate de N,N-bis 2-hydroxyéthyl p-phénylènediamine à un blond très três clair, et à aucune coloration pour le 5-méthoxy 6-hydroxy-indole.
- Dichlorhydrate 2-méthyl N,N-diméthyl p-phënylènediamine 0,3 g - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g - Gomme de xanthane vendue sous la marque de commerce RHODOPOL SC par la Société
RHONE POULENC 2,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60~ MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la Société SEPPIC 2,1 g MA
- Triéthanolamine 4,0 g - Acice tartrique 0,3 g - Alcool éthylique 10,0 g - Conservateur qs - Eau qsp 100,0 g On effectue trois applications de cette composi-tion sur des cheveux permanentés gris à 90ô de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes; elle est suivie d'un rinçage, d'un sham-pooing et d'un séchage. La coloration finale des cheveux est une nuance naturelle noir bleuté, alors que celle obtenue dans les mémes conditions avec le 5,6-dihydroxyin-dole seul est un gris moyen et que le dichlorhydrate de 2-méthyl N,N-diméthyl p-phénylène diamine seul ne colore pas.
- Dichlorhydrate de 2-chloro N,N-dimêthyl p-phénylènediamine 0,3 g - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g - Gomme de xanthane vendue sous la marque de commerce RHODOPOL SC par la Société
RHONE POULENC 2,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60g MA sous la marque de commerce TRITON CG 17.0 par la Société SEPPIC 2,1 g MA
- Triëthanolamine 4,0 g - Acide tartrique 0'3 g - Alcool éthylique 10,0 g - Conservateur qs - Eau qsp 100,0 g On effectue trois applications de cette composi-tion sur des cheveux permanentés gris à 90$ de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes; elle est suivie d'un rinçage, d'un sham pooing et d'un séchage. La coloration finale des cheveux est une nuance naturelle gris foncé, alors que celle obtenue dans les mèmes conditions avec le 5,6-dihydroxy-indole seul est un gris moyen et que le dichlorhydrate du 2-chloro N,N-diméthyl p-phénylène diamine seul ne colore pas.
- Sulfate de N-mthyl N-2-hydroxythyl 3-mthyl p.phnylne diamine 0,3' g - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g - Gomme de xanthane vendue sous la marque de commerce RHODOPOL SC par la Socit RHONE POULENC 2,0 g Alkyl ther de glycoside vendu la concentration de 60~ MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la Socit SEPPIC 2,1 g ~ MA
- Trithanolamine 4,0 g - Acide tartrique 0.3 g - Alcool thylique 10.0 g - Conservateur qs - Eau qsp 100,0 g 1341 188 _' On effectue trois applications de cette composi-tion sur des cheveux permanentés gris à 90~ de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes; elle est suivie d'un rinçage, d'un shampooing et d'un séchage. La coloration finale des cheveux est une nuance gris moyen naturel alors que celle obtenue dans les mêmes conditions avec le 5,6-dihydroxyindole seul est un gris moyen cendré et que le sulfate de N-méthyl N-2-hydro-xyéthyl 3-méthyl p.phénylène diamine seul ne colore pas.
Le 5,6-dihydroxyindole est particuliërement préféré, il est utilisé tel quel ou sous l'une de ses formes protégées telles que par exemple le diacétate.
Les paraphénylènediamines disubstituées sur l'un des atomes d'azote, répondant à la formule (I), sont utilisées de préférence dans les compositions conformes à
l'invention, dans des proportions comprises entre 0,05 et ls en poids, et en particulier entre 0,1 et 0,7°s en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le colorant indolique est utilisé de préférence dans la composition conforme à l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 5s en poids, et de préférence entre 0,2 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions conformes à l'invention contiennent dans une forme de réalisation préférée d'au-tres colorants et notamment des colorants d'oxydation dits "rapides", c'est-â-dire des molécules à structure benzéni-que, précurseurs de colorants, susceptibles de générer des composês colorés par simple oxydation à l'air, pendant le temps de pose sur la chevelure, généralement inférieur à 1 heure et en l'absence d'un autre oxydant.
Ces colorants d'oxydation "rapides" sont plus particulièrement choisis parmi les dérivés trihydroxylés du benzène, tels que le 1,2,4-trihydroxybenzène, le 2,4,5-trihydroxytoluène ou leur forme protégée telle que le triacétate.
Ces colorants d'oxydation "rapides" sont utili-sés dans des proportions comprises de préférence entre 0, 02 et 1~, et en particulier entre 0, 05 et 0, 2s en poids, par rapport au poids toi:al de la composition.
Une forme de réalisation particulièrement préférée de l'invention est constituée par une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable, approprié pour la teinture, le colorant indolique, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine ou l'un de ses sels et le 1,2,4-trihydroxybenzène ou son triacétate, dans des proportions suffisantes et, de prëférence celles indiquées ci-dessus, pour teindre les cheveux.
Le milieu aqueux approprié pour la teinture a un pH pouvant varier entre 4 et 11 et de préférence entre 6 et 9. I1 est ajusté â la valeur désirée â l'aide d'agents alcalinisants ou acidifiants, connus en eux-mèmes en cosmétique.
Le milieu aqueux peut renfermer, en outre, des solvants cosmétiquement acceptables dans des proportions en poids pouvant aller jusqu'à 30°s par rapport au poids total de la composition et choisis plus particulièrement parmi des alcools inférieurs, tels que l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobuty-ligue; des glycols, tels que l'éthylêneglycol, le propylê-neglycol; des éthers de glycols, tels que les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de l'éthy-lèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de l'éthylènegly-col, le monométhyléther du propylèneglycol et du dipropy-lèneglycol, le lactate de méthyle. Les solvants particu-lièrement préférés sont constitués par l'alcool éthylique, le propylèneglycol et l'éther monobutylique de l'éthy-lèneglycol.
Ces compositions peuvent adopter la forme de lotions épaissies ou non, de gel ou de mousse aérosol et renfermer des adjuvants bien connus en coloration capil-laire pour ce type d'application, tels que des agents plastifiants, des agents antioxydant=s, des agents épais-Bissants, des agents de conditionnement tels que des polymères cationiques, des agents tensio-actifs cationi-ques; elles peuvent également renfermer des agents tensio-actifs anioniques, non ioniques ou amphotères, ainsi que des silicones. notamment. des silicones volatils.
Les agents épaississants sont choisis plus particulièrement parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar ou de caroube, les hétérobiopo-lysaccharides tels que la gomme de xanthane, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyé-thylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxypropyl-cellulose, la carboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant des fonctions épaississantes tels que les dérivés d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de préfêrence dans des proportions comprises entre 0,1 â 5b en poids et en particulier entre 0,5 et 3~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
_g_ Les compositions conformes à l'invention con-tiennent de prêférence des agents antioxydants dans des proportions suffisantes pour éviter une oxydation prématu-rée des colorants et. comprises de préférence entre 0,03 et l~ en poids. Ils sont choisis en particulier parmi les sulfites, hydrosulfites, l'acide ascorbique.
Une forme de réalisation de l'invention peut également consister à stocker les compositions dans des compartiments séparés, éventuellement â l'abri de l'air, et â procéder au mélange des différents constituants au moment de l'emploi.
Le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, consiste à appliquer sur lesdites fibres au moins une composition telle que définie ci-dessus pendant le temps suffisant pour dëvelop-per à l'air une coloration.
Selon une forme de réalisation préférëe, on applique la composition plusieurs fois de façon successive et on constate que la teinte obtenue devient de plus en plus foncée, ce qu'on appelle également la teinture "progressive".
L'application est suivie après une durée de pose de S à 50 minutes, par un rinçage, shampooing éventuel, nouveau rinçage et sêchage.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
On procède à la coloration de cheveux gris naturels renfermant 90% de blancs en appliquant sur les cheveux la composition suivante:
_g_ ~3 ~ ~ ~e e - 5,6-dihydroxyindole 0,21 g - Sulfate de N,N-bis(2-hdyroxyéthyl) p-phénylènediamine 0,41 g - Sulfite de sodium 0,03 g - Monoéthanolamine 1,50 g - Acide sulfurique qs pH = 8 - Eau qsp 100,00 g On laisse poser 10 minutes. On effectue un shampooing conventiannel puis on sèche les cheveux à
l'air.
Après une application, on évalue la coloration qui est une coloration blonde plus soutenue et plus naturelle que celle obtenue avec une composition ne contenant que du 5,6-dihydroxyindole ou alors que du sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)p-phénylènediamine.
Après quatre applications successives de cette composition sur les cheveux, ceux-ci sont teints en chàtain clair bleuté, alors que quatre applications de la composition ne renfermant que du 5.6-dihydroxyindole colorent les cheveux en blond foncë cendré et quatre applications de la composition ne renfermant que le sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)p-phenylènediamine colorent les cheveux en blond très trës clair.
On procède à~la coloration de cheveux permanen-tês gris renfermant 90ô de blancs en appliquant sur les cheveux la composition suivante:
- 5.6-dihydroxyindole 0,21 g - Sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl) p-phénylênediamine 0,41 g - 1,2,4-trihydroxybenzène 0,17 g - Sulfite de sodium 0,03 g - Monoéthanolamine 1,50 g - Acide sulfurique qs pH = 8 - Eau qsp 100,00 g On laisse poser 10 minutes. On effectue un shampooing conventionnel, puis on sèche les cheveux à
l'air.
On constate aprês quatres applications de la composition conforme â l'invention que les cheveux ont une coloration noire naturelle alors que les cheveux ne contenant que du 5,6-dihydroxyindole ont une coloration blond foncé cendré et les cheveux teints avec la composi-tion contenant le 1,2,4-trihydroxybenzène sont blond nacré.
- 5.6-dihydroxyindole 0,25 g - N-ëthyl N-carbamylméthyl paraphénylène-diamine 0,35 g - 2,4,5-trihydroxytoluène 0,20 g - Ethanol 12;0 g - Hydroxyéthylcellulose vendue sous la marque de commerce NATROSOL 250 HHR par la Sociêté AQUALON 1,5 g - Conservateur 0,4 g - Triéthanolamine qs pH'- 8 - Eau déminéralisée qsp 100,0 g On colore des cheveux naturels gris â 90~ blancs en appliquant cette composition pendant 20 minutes. On rince, on effectue un shampooing et on sèche. Après trois applications, on obtient des cheveux colorés dans une nuance châtain clair violine, tandis que trois applica-tions de chacun des colorants dans le même support condui-sent respectivement aux nuances suivantes:
5,6-dihydroxyindole: blond foncé cendré;
N-éthyl N-carbamylméthylparaphénylènediamine: ne colore pas;
2,4,5-trihydroxytoluène: blond très très clair orangé.
- Bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 0,6 g - Sulfate de N,N-bis 2-hydroxy-éthyl p-phénylènediamine 0,6 g - 1,2,4-trihydroxybenzène 0,25 g - Gomme de guar vendue sous la marque de commerce JAGUAR HP 60 1,0 g par 1a Société CELANESE 1,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60ô MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la Société SEPPIC 5,0 g MA
- Conservateurs 0,6 g - Monoéthanolamine qs pH = 8 - Eau déminéralisêe qsp 100,0 g On réalise trois applications de cette composi-tion sur des cheveux naturels gris à 90ô de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes suivi d'un rinçagé, d'un shampooing et d'un séchage. En final, on obtient des cheveux colorés dans une nuance blond foncé doré mat, alors que trois applica-tions réalisées dans les mèmes conditions avec la composi-tion ne renfermant que le bromhydrate de 2-mêthyl 5.6-di-hydroxyindole conduisent à un blond cendré, ou ne renfer-tuant que le sulfate de N,N-bis 2-hydroxyëthyl p-phénylène-diamine, à un blond très très clair, ou ne renfermant que le 1,2,4-trihydroxybenzène, à un blond doré mat.
- 5-mëthoxy 6-hydroxyindole 0,30 g - Sulfate de N,N-bis 2-hydroxyéthyl p-phénylènediamine 0,45 g Monobutyléther de l'éthylèneglycol 15,0 g - Lauryléther sulfate de sodium â 2 moles d'oxyde d'éthylène, vendu en solution à
30$ MA dans l'eau sous la marque de commerce SACTIPON 8533 par la Société
LEVER -~ ~ ~ g 1"~
- 2-amino 2-méthyl 1-propanol qs pH = 8,5 - Eau déminéralisée qsp 100,0 g Cette composition est appliquée 15 minutes sur des cheveux gris permanentés â 90ô de blancs. Après rinçage et séchage, on effectue trois nouvelles applica-tions. On obtient en final une coloration blond nacrë, alors que quatre applications de chacun des colorants dans le méme support conduisent pour: le sulfate de N,N-bis 2-hydroxyéthyl p-phénylènediamine à un blond très três clair, et à aucune coloration pour le 5-méthoxy 6-hydroxy-indole.
- Dichlorhydrate 2-méthyl N,N-diméthyl p-phënylènediamine 0,3 g - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g - Gomme de xanthane vendue sous la marque de commerce RHODOPOL SC par la Société
RHONE POULENC 2,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60~ MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la Société SEPPIC 2,1 g MA
- Triéthanolamine 4,0 g - Acice tartrique 0,3 g - Alcool éthylique 10,0 g - Conservateur qs - Eau qsp 100,0 g On effectue trois applications de cette composi-tion sur des cheveux permanentés gris à 90ô de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes; elle est suivie d'un rinçage, d'un sham-pooing et d'un séchage. La coloration finale des cheveux est une nuance naturelle noir bleuté, alors que celle obtenue dans les mémes conditions avec le 5,6-dihydroxyin-dole seul est un gris moyen et que le dichlorhydrate de 2-méthyl N,N-diméthyl p-phénylène diamine seul ne colore pas.
- Dichlorhydrate de 2-chloro N,N-dimêthyl p-phénylènediamine 0,3 g - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g - Gomme de xanthane vendue sous la marque de commerce RHODOPOL SC par la Société
RHONE POULENC 2,0 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60g MA sous la marque de commerce TRITON CG 17.0 par la Société SEPPIC 2,1 g MA
- Triëthanolamine 4,0 g - Acide tartrique 0'3 g - Alcool éthylique 10,0 g - Conservateur qs - Eau qsp 100,0 g On effectue trois applications de cette composi-tion sur des cheveux permanentés gris à 90$ de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes; elle est suivie d'un rinçage, d'un sham pooing et d'un séchage. La coloration finale des cheveux est une nuance naturelle gris foncé, alors que celle obtenue dans les mèmes conditions avec le 5,6-dihydroxy-indole seul est un gris moyen et que le dichlorhydrate du 2-chloro N,N-diméthyl p-phénylène diamine seul ne colore pas.
- Sulfate de N-mthyl N-2-hydroxythyl 3-mthyl p.phnylne diamine 0,3' g - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g - Gomme de xanthane vendue sous la marque de commerce RHODOPOL SC par la Socit RHONE POULENC 2,0 g Alkyl ther de glycoside vendu la concentration de 60~ MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la Socit SEPPIC 2,1 g ~ MA
- Trithanolamine 4,0 g - Acide tartrique 0.3 g - Alcool thylique 10.0 g - Conservateur qs - Eau qsp 100,0 g 1341 188 _' On effectue trois applications de cette composi-tion sur des cheveux permanentés gris à 90~ de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes; elle est suivie d'un rinçage, d'un shampooing et d'un séchage. La coloration finale des cheveux est une nuance gris moyen naturel alors que celle obtenue dans les mêmes conditions avec le 5,6-dihydroxyindole seul est un gris moyen cendré et que le sulfate de N-méthyl N-2-hydro-xyéthyl 3-méthyl p.phénylène diamine seul ne colore pas.
Claims (31)
1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable aqueux:
(a) 0, 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la compositions d'un colorant indolique, (b) 0,05 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, d'une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino, répondant à la formule:
dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle en C1-C4; un groupement hydroxyalkyle en C2-C4 un groupement alkyle en C1-C4 substitué par un groupement SO3H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupement alcoxy en C1-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en C1-C4, ou par une amine hétérocyclique; ou bien R12 et R13 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle ayant 4 à 6 chaînons; et R14 en position 2 ou 3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupement alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, ou l'un de ses sels d'addition d'acide cosmétiquement acceptables.
(a) 0, 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la compositions d'un colorant indolique, (b) 0,05 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, d'une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino, répondant à la formule:
dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle en C1-C4; un groupement hydroxyalkyle en C2-C4 un groupement alkyle en C1-C4 substitué par un groupement SO3H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupement alcoxy en C1-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en C1-C4, ou par une amine hétérocyclique; ou bien R12 et R13 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle ayant 4 à 6 chaînons; et R14 en position 2 ou 3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupement alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, ou l'un de ses sels d'addition d'acide cosmétiquement acceptables.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino répondant à la formule (I) dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement méthyle ou éthyle ou hydroxyéthyle, un groupement éthyle substitué par un radical mésylamino, acétylamino, SO3H, méthoxy, ou par une amine hétérocyclique, un groupement méthyle substitué par un radical carbamyle ou diéthylcarbamyle, et R14 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle ou éthyle, ou l'un de ses sels.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que l'amine hétérocyclique est la pipéridine.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino répondant à la formule (I) est choisie dans le groupe constitué par la N-éthyl N-(2-hydroxy-éthyl)paraphénylènediamine, les sulfate et chlorhydrate, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine et ses sels, la N-éthyl N-(2-pipéridinoéthyl)paraphénylènediamine et son trichlorhydrate, la N-éthyl N-(carbamylméthyl)paraphénylènediamine, la N-éthyl N-[2-mésylamino)éthyl]-paraphénylènediamine et ses sulfates, la 2-méthyl N,N-diméthylpara-phénylènediamine et ses sels.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino répondant à la formule (I) est la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine ou l'un de ses sels.
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le colorant indolique est un dérivé d'indole répondant à la formule:
dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR6R7R8;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur ou un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR6R7R8;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié
en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR6R7R8, un groupement -P(O)(OR9)2, un groupement -SO2OR99 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont liés, forment un cycle comportant ou non un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement , ou bien R9 et R10 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R11 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR6R7R8;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur ou un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR6R7R8;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié
en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR6R7R8, un groupement -P(O)(OR9)2, un groupement -SO2OR99 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont liés, forment un cycle comportant ou non un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement , ou bien R9 et R10 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R11 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
7, Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le dérivé d'indole est choisi dans le groupe constitué par le 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-di-hydroxyindole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le (5 ou 6)-acétoxy(6- ou 5-)hydroxyindole, le 2-carboxy 5,6-dihydroxy-indole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
8. Composition selon la revendication 1, 2, 3, 4 ou 5, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine di-substituée sur l'un des groupements amino répondant à la formule (I) est présente dans une proportion comprise entre 0,1 et 0,7% en poids, par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon la revendication 1, 6 ou 7, caractérisée par le fait que le colorant indolique est présent dans une proportion comprise entre 0,2 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
10. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable aqueux:
(a) 0, 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition, de 5,6-dihydroxyindole, (b) 0,05 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, d'une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino, répondant à la formule:
dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle en C1-C4; un groupement hydroxyalkyle en C2-C4; un groupement alkyle en C1-C4 substitué par un groupement SO3H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupement alcoxy en C1-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en C1-C4, ou par une amine hétérocyclique; ou bien R12 et R13 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle ayant 4 à 6 chaînons; ou l'un de ses sels d'addition d'acide cosmétiquement acceptables.
(a) 0, 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition, de 5,6-dihydroxyindole, (b) 0,05 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, d'une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino, répondant à la formule:
dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle en C1-C4; un groupement hydroxyalkyle en C2-C4; un groupement alkyle en C1-C4 substitué par un groupement SO3H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupement alcoxy en C1-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en C1-C4, ou par une amine hétérocyclique; ou bien R12 et R13 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle ayant 4 à 6 chaînons; ou l'un de ses sels d'addition d'acide cosmétiquement acceptables.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle contient une paraphénylènediamine di-substituée sur l'un des groupements amino répondant à la formule (I') dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement méthyle ou éthyle ou hydroxyéthyle, un groupement éthyle substitué par un radical mésylamino, acétylamino, SO3H, méthoxy, ou par une amine hétérocyclique, un groupement méthyle substitué par un radical carbamyle ou diéthylcarbamyle, ou l'un de ses sels.
12. Composition selon la revendication 11 caractérisée par le fait que l'amine hétérocyclique est la pipéridine.
13. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino répondant à la formule (I') est choisie dans le groupe constitué par la N-éthyl N-(2-hydroxy-éthyl)paraphénylènediamine, les sulfate et chlorhydrate, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine et ses sels, la N-éthyl N-(2-pipéridinoéthyl)paraphénylènediamine et son trichlorhydrate, la N-éthyl N-(carbamylméthyl)paraphénylène-diamine, la N-éthyl N-[2-mésylamino)éthyl]-paraphénylène-diamine et ses sulfates, la 2-méthyl N,N-diméthylpara-phénylènediamine et ses sels.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino répondant à la formule (I') est la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine ou l'un de ses sels.
15. Composition selon la revendication 10, 11, 12, 13 ou 14, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino répondant à la formule (I') est présente dans une proportion comprise entre 0,1 et 0,7% en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le 5,6-dihydroxyindole est présent dans une proportion comprise entre 0,2 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,02 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, d'un colorant d'oxydation rapide choisi dans le groupe constitué par les dérivés tri-hydroxylés du benzène.
18. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,02 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, d'un colorant d'oxydation rapide choisi dans le groupe constitué par les dérivés tri-hydroxylés du benzène.
19. Composition selon la revendication 17 ou 18, caractérisée par le fait que le colorant d'oxydation rapide est le 1,2,4-trihydroxybenzène, le 2,4,5-trihydroxytoluène, ou leur triacétate.
20. Composition selon la revendication 17 ou 18, caractérisée par le fait que le colorant d'oxydation rapide est présent dans une proportion comprise entre 0,05 et 0,3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
21. Composition selon la revendication 17 ou 18, caractérisée par le fait qu'elle contient le 5,6-dihydroxyindole, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine ou l'un de ses sels et le 1,2,4-trihydroxybenzène ou son triacétate.
22. Composition selon la revendication 1 ou 10, caractérisée par le fait que le milieu aqueux a un pH compris entre 4 et 11.
23. Composition selon la revendication 1 ou 10, caractérisée par le fait que le milieu aqueux a un pH compris entre 6 et 9.
24. Composition selon la revendication 1 ou 10, caractérisée par le fait que le milieu aqueux est constitué d'un mélange d'eau et d'au moins un solvant cosmétiquement acceptable présent dans une proportion jusqu'à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
25. Composition selon la revendication 1 ou 10, caractérisée par le fait que le milieu aqueux est constitué d'un mélange d'eau et d'au moins un solvant cosmétiquement acceptable présent dans une proportion jusqu'à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition, le solvant étant choisi dans le groupe constitué par les alcools, les glycols et les éthers de glycol.
26. Composition selon la revendication 1 ou 10, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme épaissie ou non, de gel ou de mousse aérosol.
27. Composition selon la revendication 1 ou 10, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétiquement acceptable choisi dans le groupe constitué par les agents plastifiants, les agents anti-oxydants, les agents épaississants, les agents de conditionnement, les agents tensio-actifs anioniques, non ioniques ou amphotères et les silicones.
28. Composition selon la revendication 1 ou 10, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent épaississant dans une proportion comprise entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
29. Composition selon la revendication 1 ou 10, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent antioxydant dans une proportion comprise entre 0,03 et 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
30. Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres au moins une composition telle que définie dans la revendication 1, 6 ou 10, dans des quantités et pendant une durée suffisante pour développer à l'air une coloration des fibres.
31. Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on procède à plusieurs applications successives d'au moins une composition telle que définie dans la revendication 1, 6 ou 10, sur lesdites fibres, dans des quantités et pendant une durée suffisante pour obtenir une teinte de plus en plus foncée des fibres.
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