BRPI0807561A2

BRPI0807561A2 - Hidroxipoliésteres e seus usos como desemulsificantes

Info

Publication number: BRPI0807561A2
Application number: BRPI0807561-1A
Authority: BR
Inventors: Wei Wang
Original assignee: Mi Llc
Priority date: 2007-02-22
Filing date: 2008-02-08
Publication date: 2014-07-01
Also published as: US20080207780A1; WO2008103564A1; AR065448A1; EP2113010A1; US7884137B2; EA019758B1; EA200970785A1; CA2676710A1; CA2676710C; EP2113010A4; MX2009009018A

Description

HIDROXIPOLIESTERES E SEUS USOS COMO DESEMULSIFICANTES

REFERÊNCIA CRUZADA PARA PEDIDOS RELACIONADOS

Este pedido, conforme ao § 119(e) do 35 U.S.C., reivindica a prioridade do pedido de patente dos Estados Unidos n° 60/891.054, depositado em 22 de fevereiro de 2007, que é incorporado nesto por referência em sua totalidade.

FUNDAMENTO DA INVENÇÃO

As emulsões brutas são formadas quando óleo e água são 10 misturados juntos intimamente. Isto ocorre no furo de poço próximo, tubulação de produção, boca de poço, ao longo de de válvulas e em bombas. Estas emulsões causam muitos problemas para o produtor de óleo e gás e têm que ser quebradas ou desemulsifiçadas, permitindo que o componente 15 de água salgada da emulsão seja separado e removido. Isto permite que o óleo produzido encontre BS&W (água e sedimento básicos) e especificações de sal.

A desidratação de emulsões de petróleo é realizada geralmente por técnicas tais como assentamento, tratamentos 20 térmicos, centrifugação, e aplicação de campos elétricos e adição de produtos químicos, isto é desemulsificantes. O uso de desemulsificantes provou ser mais eficaz em separar emulsões brutas.

Os desemulsificantes da técnica prévia são em sua

2 5 maioria tensoativos poliméricos tais como copolímeros de óxido de etileno e óxido de propileno, tipicamente copolímeros em bloco E0-P0-E0, ou resinas de alquil fenolformaldeído ou misturas de várias substâncias de superfície ativas. Estes compostos não são biodegradáveis e alguns são 30 muito tóxicos tais como aqueles com grupo fenol. Devido às restrições ambientais e ecotoxicológicas cada vez mais rígidas, atualmente o desafio e a exigência de usar desemulsificantes biodegradáveis e pouco tóxicos estão aumentando fortemente na indústria da produção de petróleo.

5 SUMÁRIO DA INVENÇÃO

Em um aspecto, a invenção reivindicada é dirigida para composição anfifílica de hidroxil poliéster em bloco, em estrela ou ramificada que são úteis como desemulsificantes, particularmente como desemulsificantes biodegradáveis. Em 10 uma modalidade ilustrativa, as composições são formadas em uma reação de esterificação onde a ligação de hidroxil éster é formada pela reação de um composto carboxílico com pelo menos dois grupos carboxílicos na molécula com pelo menos um composto epóxido com o grupo monoepóxido. 15 Alternativamente, as composições são formadas em uma reação de esterificação onde a ligação de hidroxil éster é formada pela reação de um composto epóxido com grupos de multiepóxido na molécula com pelo menos um composto carboxílico com pelo menos um grupo carboxílico. As reações 20 de esterificação entre compostos epóxido e compostos de ácido carboxílico podem ser realizadas em fundido, solução ou misturas de solução em uma temperatura entre temperatura ambiente e 200°C em pressão ambiente com ou sem adição de catalizador. Preferivelmente, a temperatura da reação de 25 esterificação está entre 60 e 150°C sem a adição de catalizador. O composto de ácido carboxílico está preferivelmente em um excesso molar para um outro componente reativo, isto é o composto epóxido e mais preferivelmente a relação molar do grupo carboxílico com

3 0 grupo epóxido é de 1,90:1 a 1,01:1. Em uma modalidade ilustrativa, uma quantidade extra de ácido carboxílico molecular pequeno, tal como o ácido propiônico, é usada para aumentar a conversão do grupo epóxido a fim de melhorar a toxicidade de produtos desemusificantes finais.

Os compostos poliméricos resultantes têm preferivelmente um peso molecular maior do que aproximadamente 500 kg/mol. As composições resultantes são úteis como desemulsificantes eficazes na desemulsificação de emulsões água-em-óleo, particularmente emulsões oleosas brutas.

Outros aspectos e vantagens da invenção serão

aparentes a partir da seguinte descrição e das reivindicações em anexo.

DESCRIÇÃO

Desemulsificantes tradicionalmente são fracamente 15 biodegradáveis por causa de cadeias carbono-carbono longas ou ligações carbono-oxigênio de éter tais como copolímeros em bloco EO-PO-EO. O estabelecimento de ligações fracas e facilmente rompidas tais como a ligação de éster é o ponto chave nesta invenção. Um outro aspecto importante neste 20 trabalho é controlar o peso molecular dos referidos compostos químicos a fim de tê-los rapidamente biodegradados.

Descobriu-se na invenção que compostos de hidroxil éster anfifílicos, que são preparados através de 25 esterificações entre compostos carboxílicos e compostos epóxido, sob matéria-prima, relação molar de reagente e peso molecular controlados, podem desemulsificar emulsões brutas. A biodegradabilidade dos mesmos pode ser controlada acima de 20% e na maior parte maior que 60% em água do mar 30 em 28 dias (OECD3Q6). A toxicidade pode ser controlada pelo aumento elevado da conversão do grupo epóxido através do excesso de compostos carboxílico. EC5 0 pode chegar a mais de 10 mg/l. Tais compósitos ou compostos de hidroxil poliéster podem ser um tipo em bloco simples ou um tipo em 5 estrela ou um polímero ramificado, dependendo de quais materiais de partida são usados.

A primeira modalidade ilustrativa é reagir poliácidos tendo pelo menos dois grupos de ácido carboxílico em uma molécula, ou um polianidrido, com um composto de 10 monoepóxido ou mais, sob atmosfera ambiente e em uma temperatura geral entre a temperatura ambiente e 200°C com ou sem catalizador adicionado. Os compostos de hidroxil poliéster resultantes, altamente biodegradáveis e de baixa toxicidade podem ser conseguidos por relação de material de 15 alimentação e matérias-primas controladas.

Na segunda modalidade ilustrativa, as ligações de hidroxil éster são realizadas pela reação de um composto epóxido com um composto carboxílico, preferido um composto de multiepóxido, tal como um composto de di- ou triepóxido, 20 com um composto ácido monocarboxíIico ou mais, ou compostos de anidrido, sob atmosfera ambiente e em uma temperatura geral entre 60 e 200°C com ou sem catalizador adicionado. Os compostos de hidroxil poliéster resultantes, biodegradabilidade elevada pode ser alcançada por matérias25 primas e relação de material de alimentação controladas. Alguns destes produtos podem se desemulsificar bem em emulsões brutas pesadas e leves, e alguns funcionam bem especialmente em emulsões brutas pesadas, dependendo de suas estruturas moleculares.

3 0 A esterificação pode ser normalmente realizada pela reação de grupos de ácido carboxílico ou grupos carboxílicos anidridos com grupos hidroxílicos em uma temperatura mais alta. A esterificação pode igualmente ser realizada pela reação entre o epóxido e o grupo carboxílico 5 ou carboxílico anidrido em condição ou ambiente ácido, que resulta nos produtos de compostos de hidroxil ésteres. Isto tem sido usado para preparar ésteres de resina epóxi por décadas. US3252926 reivindicou uma tinta de impressão flexográfica pela esterificação de diepóxido e ácido 10 ricinoléico. US3471421 e US3867354 divulgaram os processos para as preparações de ésteres de resina epóxi na presença de compostos estânicos orgânicos e de salicilato de cromo como catalizadores, respectivamente. US6150458 descreveu um processo para preparar ésteres de ácido (met)acrílico, que 15 envolviam a reação de ácido (met) acrílico com um composto que contém dois ou mais grupos epóxido na presença do solvente. Blainvaux, F. e outros estudados em reação epóxicarbóxi em compostos modelo, 3-fenóxi-l,2-epóxi propano e ácido dodecanóico na massa utilizando-se catalizador ou de 20 amina terciária (N,N-dimetildodecilamina) ou de um quelato de cromo (diisopropilsalicilato) (Polymer Bulletin, 1985,

13, 237). Kolot, V e outros relataram polímeros de acrilato e metacrilato à base de óleo de vernonia pela reação de óleo de vernonia, um óleo naturalmente epoxidado, com ácido 25 acrílico ou metacrílico, a conversão mais elevada (85-98%) de grupos epóxi foi obtida quando a reação foi prosiguida com um excesso de ácido carboxílico a 100-120°C (J. Appl. Polym. Sci., 2004, 91, 3835).

Em uma modalidade da invenção, desemulsificantes

3 0 biodegradáveis são sintetizados pela esterificação de poliácidos com pelo menos um composto monoepóxido, sob a relação molar entre 1,90:1 e 1,01:1 (grupos carboxílicos para grupos epóxido), em uma temperatura moderada sem a adição de catalizador e sem nenhuma aplicação de pressão, 5 vácuo ou nitrogênio. Uma etapa é usada para a purificação do produto se necessário.

Poliácidos são polímeros ou compostos solúveis em água ou orgânicos altamente hidrófilos com pelo menos dois grupos carboxílicos em moléculas, tais como ácido cítrico,

ácido nitrilotriacético, ácido etilenodiaminotetracético (EDTA), ácido pentacético de dietilenotriamina (DTPA), diácido de poli(etilenoglicol), carboximetilcelulose, alginato, poli (ácido málico), ácido poliacrílico e aqueles derivados dos mesmo.

Os compostos de monoepóxido são compostos orgânicos

hidrofóbicos que têm um grupo epóxido em moléculas, por exemplo epoxidodecano, epoxitetradecano, epoxihexadecano, glicidil hexadecil éter e aqueles derivados dos mesmo.

Os compostos ou composições de hidroxil poliéster

2 0 preparados nesta modalidade estão na forma de líquidos

altamente viscosos, de sólidos macios ou de pós na cor branca ou amarela clara.

Em uma outra modalidade da invenção, os compostos ou as composições de hidroxil poliéster são preparados através

de esterificação pela reação de compostos de multiepóxido com excesso do grupo de ácido carboxílico; a relação molar do grupo carboxílico para grupo epóxido está entre 1,90:1 e 1,01:1, em uma temperatura moderada sem adição de catalizador e sem nenhuma aplicação de pressão, vácuo ou

3 0 nitrogênio. Uma etapa de filtração é usada para a purificação do produto se necessário.

Os epóxidos são selecionados do grupo de compostos de hidrocarboneto contendo pelo menos dois grupos epóxido, por exemplo trimetilolpropano triglicidil éter, poli(propileno) 5 diglicidil éter, glicerol diglicidil éter, glicerol triglicidil éter, bisfenol A diglicidil éter, butanediil diglicedil éter, éter glicidílico de óleo de vernonia e de óleo de rícino e os derivados dos mesmos, especialmente derivados etoxilados ou propoxilados.

Os ácidos carboxílicos são um grupo de compostos

orgânicos com pelo menos um grupo carboxílico. Preferivelmente, mas não necessariamente, tem o suficiente de segmentos de óxido de etileno (EO) e para ser solúvel em água ou altamente hidrófilos, tais como lauril éter 15 etoxilato de ácido glicólico, oleil éter etoxilato de ácido glicólico, ácido poli(etilenoglicólico) etoxilado, ácido carboxílico etoxilado e anidridos de ácido carboxílico etoxilado, ácido glucurônico etoxilado e aqueles derivados dos mesmos.

Os hidroxil poliésteres preparados desta maneira estão

nas formas dos líquidos altamente viscosos, sólidos macios na cor branca, amarela clara ou marrom ou sob a forma de soluções.

Os compostos químicos preparados nesta invenção são 25 tensoativos anfifílicos que tem a atividade de superfície forte, seu valor de HLB ou RSN (número de solubilidade em água relativa) pode ser controlado pelo controle dos materiais reagentes e alimentação das relações molares. O peso molecular é de 500 mol/kg a milhares ou maior. Pelo

3 0 controle das matérias-primas e a relação molar do reagente, tais hidroxil poliésteres podem naturalmente biodegradar acima de 20% e na maior parte podem alcançar mais do que 60% em 2 8 dias em água do mar de acordo com o método de teste OECD 306.

A toxicidade é um outro problema importante para

desemulsificantes verdes. É requerido que o EC50 seja maior que 10 mg/l se a biodegradabilidade for menor que 60% mas acima de 2 0%.

Os compostos de epóxido foram considerados tóxicos na 10 literatura por causa do grupo epóxido ativo. Entretanto, o anel epóxido abre após ser reagido com o grupo carboxil e já não é tóxico. E os epóxidos não reagidos podem ser removidos por lavagem, ou o grupo epóxido não reagido pode ser eliminado por reação extensiva adicional com um ácido 15 molecular pequeno adicionado tal como ácido acético ou ácido propiônico.

O desempenho de desemulsificação dos compostos ou das composições de hidroxil poliéster preparados neste trabalho é significativo para quebrar várias emulsões de petróleo 2 0 bruto. A queda da água é rápida e acompanhada de BS (sedimento básico) igual a zero ou muito baixo e com teor de água em fase oleosa baixo.

Os seguintes exemplos são fornecidos para ilustrar adicionalmente o pedido e o uso dos métodos e das 25 composições da presente invenção. A menos que notado de outra maneira, as práticas padrão de laboratório foram utilizadas durante a formulação e o teste descritos abaixo usando-se produtos químicos de grau comercial ou melhores.

Exemplo 1: 20 g de Ácido cítrico (PM: 192.12) foram adicionados no balão de fundo chato de 100 ml, então 38.4 g de I,2-epoxidodecano (PM: 184.32) foram adicionados, mantidos em agitação e a temperatura elevada até 1500C em banho de óleo e então a temperatura mantida por 7 horas sob agitação.

Exemplo 2: 4 0 g de Diácido de polietileno glicol (PM:

600) foram adicionados no balão de fundo chato de 100 ml, aquecidos a 120°C em banho de óleo e agitados em 120°C por 2 horas. 34 g de glicidil hexadecil éter (PM: 298.50) foram então adicionados e a reação mantida por 8 horas sob agitação a 120°C.

Exemplo 3: 30 g de Diácido de polietileno glicol (PM: 600) foram adicionados no balão de fundo chato de 100 ml, aquecidos a 120°C em banho de óleo e agitados em 1200C por 2 horas. 11.4 g de 1,2-epoxidodecano (PM: 184.32) foram adicionados e agitados então por 11 horas a 120°C.

Exemplo 4: 30 g de diácido de polietileno glicol (PM: 600) foram adicionados no balão de fundo chato de 100 ml, aquecidos a 120°C em banho de óleo e agitados por 2 horas a 12 0 ° C. 11.4 g de 1,2-epoxidodecano (PM: 184.32) foram

2 0 adicionados e então agitados por 11 horas a 120°C, em seguida 2 ml de ácido propiônico foram adicionados a 120°C por 4 horas, e a temperatura então aumentada a 1500C e agitada por outras 2 horas.

Exemplo 5: 10 g de Ácido dietilenotriaminopentacético (DTPA) (PM: 3 93.35) foram adicionados ao balão de 100 ml e então 33g de glicidil hexadecil éter (PM: 298.50) foram adicionados. A temperatura do banho de óleo foi aumentada a 200°C e agitada então por 16 horas a 200°C.

Exemplo 6: 5g de Carboximetil celulose (CMC, PM: 50k) foram dissolvidos com 100 ml de água destilada no balão de fundo redondo de 250 ml, então 15 g de 1,2-epoxihexadecano foram dissolvidos em 50 ml de acetona e a solução foi adicionada gota a gota na solução de CMC em 1 hora. O pH da mistura no balão foi ajustado a 2,3 pela adição de 3 ml HCI 5 5M. O balão foi então colocado em refluxo por 24 horas, refrigerado e o valor do pH que era de 3,0 ajustado para aproximadamente 7 com NaOH 2,5 M. Então 100 ml de acetona foi adicionada para precipitar o produto e então o precipitado foi lavado com 50ml IPA três vezes e finalmente 10 seco a 60°C.

Exemplo 7: Este exemplo é para aumentar a biodegradabilidade do exemplo 7 pelo uso de carboximetil celulose de peso molecular baixo.

Para preparar a CMC de peso molecular baixo: LCMC: 2 0 15 g de carboximetil celulose (CMC, PM: 50k) foram misturados com 20 g de IPA e agitado por 1 hora em um balão. 12ml de H2O2 foram adicionados e agitou-se por 3 0 minutos, em seguida colocou-se o balão no forno a IlO0C por 1 hora, e então foi lavou-se com 100 ml de IPA e secou-se a 60°C.

2 0 Para preparar o hidroxil poliéster de CMC com LCMC:

2.5 g de LCMC foram dissolvidos em 8 ml de água (concentração: 31.3%), o pH foi ajustado para 2.3 por adição de Iml de ácido sulfúrico 20%, em seguida 5g de 1,2- epoxihexadecano foram adicionados com a solução em 16 ml de 25 acetona gota a gota (drop wise). Foi colocado em refluxo a 60 0C por 2 0 horas, resfriado e o pH ajustado para aproximadamente 7 com NaOH 2.5 M. Foram adicionados 50 ml de IPA para precipitar e então foi lavado com IPA três vezes e finalmente seco a 60°C.

3 0 Exemplo 8: 4 0 g de lauril éter etoxilato de ácido glicólico (PM: 690) foram adicionados ao balão de 250 ml e aquecidos a 1200C em banho de óleo e agitados por 2 horas, então 10 g de diglicidil éter de poli (propileno glicol) ° (PM: 64 0) foram adicionados e mantidos em agitação por 6 5 horas a 120°C. Foram adicionados 1.2 ml de ácido propiônico e a agitação mantida por 4 horas e depois agitou-se por 2 horas a 150°C.

Exemplo 9: 100 g de lauril éter etoxilato de ácido glicólico (PM: 690) foram adicionados ao balão de 250 ml e

aquecidos a 120 °C em banho do óleo, então 10 g de trimetilolpropano triglicidil éter (PM: 302) foram adicionados e mantidos em agitação por 6 horas a 120°C. Foram adicionados 7.4 ml de ácido propiônico e a agitação mantida por 4 horas e depois agitou-se por 2 horas a 150°C.

Exemplo 10: 2.5 g de Ácido cítrico e 3Og de diglicidil

éter de poli (propileno glicol)0 (PM: 640) foram adicionados ao balão de 250 ml e então aquecidos a 120°C em banho de óleo e agitados por 7 horas a 120°C, em seguida 32 g de lauril éter etoxilato de ácido glicólico adicionados

2 0 (PM: 690) e reagidos por outras 8 horas a 120°C.

Biodegradabilidade e toxicidade: Os resultados da biodegradabilidade e da toxicidade são resumidos na Tabela

1. Somente a amostra 6 é degradada abaixo de 20% por causa do peso molecular mais elevado da CMC bruta usada (50k, em

peso molecular) . Se a CMC fosse degradada com H2O2 e usada como matéria-prima, então o hidroxil poliéster de CMC modificado poderia degradar até aproximadamente 60% (exemplo 7) . A amostra 10 tem um degrabilidade de 34% e o EC50 é de 10 mg/l, vai de encontro com o padrão

3 0 regulatório. As amostras de 3, 7 e 8 mostram um valor de EC50 mais baixo do que 10 embora perto do mesmo, mas sua biodegradabilidade está acima de 60%.

Tabela 1 Resultados de biodegradabilidade e toxicidade

Nome da Aparência no Biodegrabilidade toxicidade (mg/L) amostra ambiente (%) (OECD 306) (EC50 para algas Skeletonema) 1 amarelo claro 99 >1000 líquido viscoso 2 líquido muito 81 10-100 viscoso branco 3 líquido muito 71 1-10 viscoso amarelo claro 4 líquido muito 67 45 viscoso amarelo claro 5 sólido macio de 79 80 Coloração marrom 6 Pó branco 14 _ 7 pó amarelo 57 >1000 claro 8 sólido macio 76 5-10 amarelo claro 9 sólido macio 68 5-10 amarelo claro 10 sólido macio 34 10 amarelo claro Testes de Desemulsificação: dois Petróleos brutos do campo petrolífero do Mar do Norte foram usados para avaliar o desempenho de desemulsificação destas amostras.

A primeira emulsão bruta foi preparada pela mistura do petróleo bruto I com água salgada 20% (NaCl 1%) através do misturador de sonda sônica, API é 34. As amostras da 5 emulsão bruta foram colocadas em frascos graduados de prescrição e aquecidos a 600C em banho maria. As amostras de 1 a 10 foram adicionadas às amostras brutas respectivamente com 10 0 ppm em peso usando soluções a 2% no solvente verde BDGE (butildiglicol éter) à exceção das 10 amostras 6 e 7 que são solúveis em mistura de água e BDGE 50:50. As amostras brutas tratadas foram agitadas 100 vezes manualmente e então retornadas ao banho maria a 60°C. A queda da água nos frascos teste foi registrada a cada 2, 4,

6, 8, 10 e 20 minutos. Finalmente o BS (sedimento básico) residual e os teores de água na fase oleosa (retirados de aproximadamente 15 ml acima da interface) foram determinados por centrifugação.

Tabela 2 Resultados de Desemulsificação com petróleo bruto

leve

Amostras Queda da água (ml) em Análise da fase oleosa minutos 2 4 6 8 10 20 Água (%) Emulsão (%) Branco 0 0 0 0 0 0 0 H O 1 0 2 8 12 16 26 0.4 0 . 2 2 18 26 28 28 28 28 0 . 6 0 3 8 18 28 28 28 28 0 . 4 0 4 6 20 28 28 28 28 0.4 0 0 2 8 16 20 26 0 0.4 6 0 2 8 18 22 28 0 0.4 7 0 2 10 18 24 28 0 . 2 0 . 2 8 6 10 16 22 26 28 0 4 0 9 10 22 28 28 28 28 0 4 0 2 6 10 12 16 28 0 4 0 A segunda emulsão bruta foi preparada pela mistura de petróleo bruto II com água salgada a 20% (NaCl 1%) através do misturador de sonda sônica, API é 16. O desempenho foi testado como descrito acima, exceto que a queda da água nos 5 frascos do teste foi resgistrada a cada 10, 20, 30, 60, 120 e 180 minutos.

Tabela 3 Resultados de Desemulsificação com petróleo bruto

pesado

Amostras Queda da água (ml) em Análise da fase minutos oleosa 10 20 30 60 120 180 água (%) Emulsão (%) Branco 0 0 0 1 2 4 0 13 1 2 5 8 10 12 16 5 . 2 0 2 0 2 2 4 6 8 8 1 3 1 3 5 9 14 16 5 . 0 0 4 1 3 4 9 14 16 5 . 2 0 5 0 2 4 8 10 16 4 . 4 0 6 2 4 8 12 14 16 4 . 8 0 7 2 4 8 12 14 16 4 . 4 0 8 0 2 4 6 9 12 7 0 . 4 9 1 2 4 6 11 14 6 0 10 LO 2 4 6 12 14 6 0 O I Embora a invenção tenha sido descrita no que diz respeito a um número limitado de modalidades, aqueles habilitados na técnica, tendo o beneficio desta divulgação, apreciarão que outras modalidades que não partem do escopo da invenção podem ser desenvolvidas como divulgado neste. Da mesma forma, o escopo da invenção deve ser limitado somente pelas reivindicações em anexo.

Claims

1. Processo para a desemulsificação de uma emulsão água-em-óleo caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de contatar a emulsão água-em-óleo com um desemulsificante compreendendo um hidroxil poliéster anfifílico.

2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o desemulsificante compreende um hidroxil poliéster anfifílico do tipo em bloco.

3. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o desemulsificante compreende um hidroxil poliéster anfifílico do tipo em estrela ou ramificado.

4. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a ligação de hidroxil éster do desemulsificante é formada pela reação de um composto carboxílico com pelo menos dois grupos carboxílicos na molécula com pelo menos um composto epóxido com grupo monoepóxido.

5. Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o grupo ácido carboxílico do desemulsificante está em um excesso molar em relação ao grupo epóxido.

6. Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a relação molar do grupo carboxílico para o grupo epóxido é de 1,90:1 a 1,01:1.

7. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a ligação de hidroxil éster do desemulsificante é formada pela reação de um composto epóxido com grupos multiepóxidos na molécula com pelo menos um composto carboxílico com pelo menos um grupo carboxílico.

8. Processo, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o grupo ácido carboxílico do desemulsificante está em um excesso molar em relação ao grupo epóxido.

9. Processo, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a relação molar do grupo carboxílico para o grupo epóxido é de 1,90:1 a 1,01:1.

10. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que as reações de esterificação entre compostos epóxido e compostos de ácido carboxílico são realizadas em fundidos, solução ou misturas de solução.

11. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o desemulsif icante é um de um líquido viscoso, sólido macio, solução em solventes orgânicos ou pó sólido.

12. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o desemulsif icante tem o peso molecular maior do que aproximadamente 500 kg/mol.

13. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o desemulsificante é biodegradável.

14. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a emulsão água-em-óleo é uma emulsão de petróleo bruto.

15. Processo de preparação de um desemulsificante para a desemulsificação de uma emulsão água-em-óleo, em que o desemulsificante compreende ainda um hidroxil poliéster anfifílico, caracterizado pelo fato de que compreende reagir um composto carboxílico com pelo menos dois grupos carboxílico na molécula com pelo menos um composto epóxido com grupo monoepóxido.

16. Processo, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o grupo ácido carboxílico está em excesso molar em relação ao grupo epóxido.

17. Processo, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que a relação molar do grupo carboxílico ao grupo epóxido é de 1,90:1 a 1,01: 1.

18. Processo, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que a reação é realizada em uma temperatura a partir da temperatura ambiente até 200°C em pressão ambiente com ou sem adição de catalizador.

19. Processo, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que compreende ainda uma etapa de filtração ou centrifugação para remover os compostos não reagidos ou as impurezas.