BR112014012868B1 - derivados de triazinona inseticidas, composição pesticida que os compreende, método para combater e controlar pragas e insetos da ordem hemiptera e material de propagação de plantas - Google Patents

Abstract

resumo patente de invenção: "derivados de triazinona inseticidas". a presente invenção refere-se a compostos da fórmula i ou i' (i), (i') em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1 e úteis como pesticidas. ainda, a presente invenção refere-se a composições pesticidas que compreendem os compostos de fórmula i ou i'. são ainda fornecidos métodos para combater e controlar pragas que compreendem aplicar em uma praga, em um local de uma praga ou em uma planta suscetível ao ataque por uma praga uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto de fórmula i ou i' ou de da referida composição e métodos para combater e controlar insetos da ordem hemiptera que são resistentes a um inseticida neonicotinoide, os quais compreendem aplicar um composto da fórmula (i) ou (i') aos referidos insetos. 21399843v1

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para DERIVADOS DE TRIAZINONA INSETICIDAS, COMPOSIÇÃO PESTICIDA QUE OS COMPREENDE, MÉTODO PARA COMBATER E CONTROLAR PRAGAS E INSETOS DA ORDEM HEMIPTERA E MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTAS.

[001] A presente invenção refere-se a novas N-amino-1,2,4triazinonas, aos processos para a sua preparação, a composições pesticidas, em particular inseticidas, acaricidas, moluscicidas e nematicidas, que compreendem os mesmos e aos métodos para a sua utilização com a finalidade de combater e controlar pragas tais como insetos, ácaros, moluscos e nematódeos.

[002] Foi agora observado, de forma surpreendente, que certos novos derivados de N-amino-1,2,4-triazinona têm boas propriedades inseticidas.

[003] A presente invenção provê, portanto, compostos da fórmula I ou I':

(I') [004] em que, [005] R² é hidrogênio, formila, C1-C6alquila, C1-C₃haloalquila, C1C₃alcóxi, C₁-C₃haloalcóxi, C₁-C6alcóxiC₁-C₃alquila, C₁-C6alcóxiC₁C3alcóxiC1-C3alquila, C2-C6alquinila, C1-C4cianoalquila, C2-C6alquenila, fenilC1-C4alquila, C1-C6alquilcarbonila, C1-C6haloalquilcarbonila, C1C6alcoxicarbonila, C1-C4alcoxicarbonilC1-C4alquila, fenilC1C5alquilcarbonila, fenilC1-C5alcoxicarbonila, heteroarilcarbonila, fenilcarbonila, C1-C6alquilsulfonila, fenilsulfonila, C3-C6cicloalquilcarbonila (em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S), C3-C6cicloalcoxicarbonila (em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S), C3C6cicloalquilC₁-C₄alquilcarbonila (em que um grupo de metileno de a

2/209 nel ou de cadeia pode ser opcionalmente substituído por O ou S), C1C₆alcóxiC₁-C₆alcoxicarbonila, [006] Y é N ou C-R3, em que R3 é hidrogênio, hidróxi, C1C4alcóxi, C₂-C₆alquenila, C₂-C₆alquinila, C3-C₆cicloalquila (em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S), C3-C₆cicloalquilC₁-C4alquila (em que um grupo de metileno de anel ou de cadeia pode ser opcionalmente substituído por O ou S), halogênio, ciano, ou nitro, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfenila, C1C3haloalquilsulfonila, ou C₁-C3haloalcóxi, [007] W é C-H ou N;

[008] n é 0 ou 1;

[009] Z é -N=CH- ou -NR⁴-CH2- em que R⁴ é hidrogênio, formila, C1-C6alquila, C1-C6alquilcarbonila, C1-C6haloalquilcarbonila, C1C6alcoxicarbonila, C2-C6alqueniloxicarbonila, C2-C6alquinila, C2C₆alquenila,ou fenilC₁-C5alquiloxicarbonila;

[0010] R¹ é Q¹, Q², ou Q3

(Q¹) (Q²) (Q³) [0011] em que, [0012] X é O, S, ou NR⁵ em que R⁵ é hidrogênio, C1-C6alquila, C1C6haloalquila, [0013] A¹ é hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C2C6alquinila, C1-C4cianoalquila, C2-C6alquenila, fenilC1-C4alquila, heteroarilC1-C4alquila, fenila, heteroarila, C1-C6alquilcarbonila, C1C6haloalquilcarbonila, C1-C6alcoxicarbonila, fenilC1-C5alquilcarbonila, fenilcarbonila, C1-C6alquilsulfonila, fenilsulfonila, C3-C6cicloalquila (em que um grupo de metileno de anel pode opcionalmente ser substituído por O ou S), C3-C6cicloalquilC1-C4alquila (em que um grupo de metile

3/209 no de anel ou de cadeia pode opcionalmente ser substituído por O ou S), C₃-C6cicloalquilcarbonila (em que um grupo de metileno de anel pode opcionalmente ser substituído por O ou S), ou C₃-C₆cicloalquilC1C4alquilcarbonila (em que um grupo de metileno de anel ou de cadeia pode opcionalmente ser substituído por O ou S);

[0014] A² é hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C₃haloalquila, C₂C6alquinila, C1-C4cianoalquila, C2-C6alquenila, fenilC1-C4alquila, heteroarilC1-C4alquila, fenila, heteroarila, C3-C6cicloalquila (em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S), C3-C6cicloalquilC1-C4alquila (em que um grupo de metileno de anel ou de cadeia pode opcionalmente ser substituído por O ou S), C1C6alquilamino, C1-C6dialquilamino, C1-C6alquilóxi, hidróxi, amino;

[0015] B¹ é CR6R7, ou C(O), S(O)_m, em que m é 1 ou 2 [0016] B² é CR8R⁹, O, NR¹⁰ em que R¹⁰ é hidrogênio, C1-C₆alquila, ou C1-C6haloalquila;

[0017] C¹ é CR11R¹², C(O);

[0018] C² é CR¹³R¹⁴;

[0019] C³ é CR¹⁵R¹⁶, O, NR¹⁷; em que R¹⁷ é hidrogênio, C1C6alquila ou C1-C6haloalquila,

7 8 9 11 12 13 14 15 16 [0020] em que R ,R , R , R , R ,R , R , R R , e R são cada um independentemente do outro hidrogênio, C1-C6alquila, C1C3haloalquila, fenila, heteroarila, C3-C6cicloalquila (em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S), C3-C6cicloalquil(C1-C4)alquila (em que um grupo de metileno de anel ou de cadeia pode ser opcionalmente substituído por O ou S), ou

7 8 9 11 12 13 14 15 16 [0021] em que R ,R , R , R , R ,R , R , R R , e R formam um carbociclo de 3-6 membros (em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S), [0022] em que os grupos fenila e heteroarila acima podem independentemente um do outro ser opcionalmente substituídos por C1

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C₃alquila, C₁-C₃haloalquila, C₁-C₃alcóxi, C₁-C₃haloalcóxi, C1C₃alquiltio, C₁-C₃alquilsulfinila, C₁-C₃alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro, ou um seu tautômero em cada caso em uma forma livre ou em forma de sal.

[0023] Nos compostos da fórmula (I) ou (I'), cada fração alquila, isoladamente ou como parte de um grupo maior, é uma cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n-butila, isopropila, sec-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila, isopentila e n-hexila.

[0024] Os grupos alcóxi possuem um comprimento de cadeia preferido de 1 a 6, em particular de 1 a 4 átomos de carbono. O alcóxi é, por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, i-propóxi, n-butóxi, isobutóxi, secbutóxi ou terc-butoxi. Tais grupos podem fazer parte de um grupo maior, como alcoxialquila e alcoxialcoxialquila. Alcoxialquila é, por exemplo, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, n-propoximetila, npropoxietila ou isopropoximetila. Nos grupos alquiltioalquila, o oxigênio é substituído por enxofre.

[0025] O halogênio em geral é flúor, cloro, bromo ou iodo. Os halogênios preferidos são flúor e cloro.

[0026] Os grupos haloalquila possuem, preferencialmente, um comprimento de cadeia de 1 a 6, em particular de 1 a 4 átomos de carbono. Haloalquila é, por exemplo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorometila, diclorometila, triclorometila, 2,2,2-trifluoroetila, 2fluoroetila, 2-cloroetila, pentafluoroetila, 1,1-difluoro-2,2,2-tricloroetila,

2,2,3,3-tetrafluoroetila e 2,2,2-tricloroetila; de preferência triclorometila, difluoroclorometila, difluorometila, trifluorometila e diclorofluorometila.

[0027] Compostos de fórmula (I) ou (I') que têm pelo menos um centro básico podem formar, por exemplo, sais de adição ácidos, por exemplo com ácidos inorgânicos fortes como ácidos minerais, por exemplo ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, um ácido de fósforo ou um ácido hidroálico, com ácidos carboxílicos orgâ

5/209 nicos fortes, como ácidos C₁-C₄alGanoGarboxílicos que são não substituídos ou substituídos, por exemplo por halogênio, por exemplo ácido acético, como ácidos dicarboxílicos saturados ou insaturados, por exemplo ácido oxálico, ácido malônico, ácido succínico, ácido maléico, ácido fumárico ou ácido ftálico, como ácidos hidroxicarboxílicos, por exemplo ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico ou ácido cítrico ou como ácido benzóico, ou com ácidos sulfônicos orgânicos, como ácidos C1-C₄alcano- ou arilsulfônicos que são não substituídos ou substituídos, por exemplo por halogênio, por exemplo ácido metano ou p-toluenossulfônico. Compostos de fórmula (I) ou (I') que têm pelo menos um grupo acídico podem formar, por exemplo sais com bases, por exemplo sais minerais como sais de metais alcalinos ou sais de metais alcalino-terrosos, por exemplo sódio, potássio ou magnésio, ou sais com amônia ou uma amina orgânica, como morfolina, piperidina, pirrolidina, uma mono-, di- ou tri-alquilamina inferior, por exemplo etil-, dietil-, trietil- ou dimetilpropilamina, ou uma mono-, di- ou tri-hidróxi-alquilamina inferior, por exemplo mono-, di- ou trietanolamina.

[0028] Em um grupo de compostos preferido de fórmula (I) ou (I'): [0029] R² é preferencialmente hidrogênio, C₁-C₆alquilcarbonila, C1C₆alcoxicarbonila, formila, fenilC₁-C₅alquilcarbonila, fenilC1C₅alcoxicarbonila, fenilcarbonila, C₃-C₆cicloalquilcarbonila, C1C₆alcóxiC₁-C₆alcoxicarbonila, particularmente preferencial hidrogênio, C₁-C₆alquilcarbonila, C₁-C₆alcoxicarbonila ou formila, e mais preferencialmente hidrogênio, em que os grupos fenila acima podem, independentemente uns dos outros ser opcionalmente substituídos por C1C₃alquila, C1-C₃haloalquila, C₁-C₃alcóxi, C₁-C₃haloalcóxi, C1C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro.

[0030] Y é preferencialmente C-H, C-F, N, C-CF3, C-Cl, C-CH3, C

6/209 ciclo-Pr ou C-CN, e mais preferencialmente C-H, C-F, N, C-CF₃ ou CCN e ainda mais preferencialmente Y é C-F, C-H ou N.

[0031] W é preferencialmente C-H.

[0032] n é preferencialmente 0.

[0033] Z é preferencialmente -N=CH- ou -NH-CH2-, e mais preferencialmente -N=CH-.

[0034] Quando R¹ é Q¹, [0035] X é preferencialmente O, N-CH3 ou N-H, e mais preferencialmente O, [0036] A¹ é preferencialmente hidrogênio, C1-C6alquila, C1C3haloalquila, C2-C6alquinila, C2-C6alquenila, fenilC1-C4alquila, heteroarilC1-C4alquila, C3-C6cicloalquila (em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S), ou C3C6cicloalquilC1-C4alquila (em que um grupo de metileno de anel ou de cadeia pode opcionalmente ser substituído por O ou S), e mais preferencialmente hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila. Em uma modalidade preferencial A¹ é C1-C6alquila ou C1-C3haloalquila, [0037] A² é preferencialmente hidrogênio, C1-C₆alquila, C1C3haloalquila, fenila, heteroarila ou C3-C6cicloaquila, e mais preferencialmente hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila ou ciclopropila. Em uma modalidade preferida, A² é hidrogênio ou C1-C4alquila, em que os grupos fenila e heteroarila acima podem independentemente um do outro ser opcionalmente substituídos por C1-C3alquila, C1C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro. [0038] Quando R¹ é Q², [0039] X é preferencialmente O, N-CH3 ou N-H, e mais preferencialmente O, [0040] B¹ é preferencialmente CH2, CH(CH3), CH(CF3), C(CF3)(CH3), C(CH3)2, C(CF3)2, C(CH2)2, S(O)2, C(Aril)H ou

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C(Aril)(CH₃), e mais preferencialmente C(CH₃)₂, C(CF₃)₂ ou CH(CH₃) e em uma modalidade particularmente preferida B1 é C(CH₃)₂, C(CF₃)₂. [0041] B² é preferencialmente O, NH, N(CH₃) ou CH₂ e mais preferencialmente O ou CH₂, e em uma modalidade particularmente preferida CH2.

^[0042] Quando R¹ é Q³, [0043] X é preferencialmente O, N-CH3 ou N-H, e mais preferencialmente O, [0044] C¹ é preferencialmente CH2, C(O), CH(CH3), C(CH3)2 ou C(CH₂)₂, e mais preferencialmente C(O) ou CH₂ e em uma modalidade particularmente preferida CH₂ [0045] C² é preferencialmente CH₂, CH(CH₃), C(CH₃)₂ ou C(CH₂)₂, e mais preferencialmente CH₂, ou C(CH₃)₂ [0046] e em uma modalidade particularmente preferida CH₂.

[0047] C³ é preferencialmente CH2, NH, N(CH3), ou O, e mais preferencialmente CH₂ ou O e em uma modalidade particularmente preferida O.

[0048] De particular interesse são os compostos de fórmula (I) ou (I'), em que [0049] R² é preferencialmente H, C(O)Me [0050] Y é preferencialmente CH, CF ou N [0051] Z é preferencialmente N=CH ou NH-CH2, e [0052] R¹ é Q¹ com X é O, A¹ é H, CH3 ou etila, A² é H ou CH3, ou [0053] R¹ é Q² com X é O, B¹ é CMe2, ou C(CF3)2,B² é CH2, ou [0054] R¹ é Q3 com X é O C¹ é CH2 ou CO, C² é CH2, e C³ é O, CH₂ ou NH.

[0055] Em um grupo de compostos particularmente preferido de fórmula (I) ou (I'), [0056] - R² é H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt,

C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butila, C(O)iso-Propila, ou C(O)ciclo-Pr, e

8/209 preferencialmente H, [0057] - Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH₃, C-CF₃, C-ciclo-Pr, CC^N, C-CH=CH₂, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, [0058] - W é CH ou N, [0059] - n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, [0060] - Z é N=CH ou NH-CH2, [0061] - R¹ é Q¹ com X é O, N-Me ou NH e preferencialmente O,

A¹ é H, CH3, etila, CH2CF3, terc-Butila, 3,5-Cl2C6H3, CH2-2,6-Cl2C6H3, e preferencialmente H, CH3, etila, A² é H, CH3, etila, CF₃, FC4H9, 3,5Cl₂C₆H₃, de preferência H ou CH₃ [0062] Mais preferencialmente, [0063] - R² é H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butila, C(O)iso-Propila, ou C(O)ciclo-Pr, e preferencialmente H, [0064] - Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, CC^N, C-CH=CH₂, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, [0065] - W é CH ou N, [0066] - n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, [0067] - Z é N=CH ou NH-CH2, [0068] - R¹ é Q¹ com X é O, A¹ é H, CH3, etila, CH2CF3, tercButila, 3,5-Cl2C6H3, CH2-2,6-Cl2C6H3, e preferencialmente H, CH3, etila e A² é H.

[0069] Em um grupo de compostos particularmente preferido de fórmula (I) ou (I'), [0070] - R² é H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butila, C(O)iso-Propila, ou C(O)ciclo-Pr, e preferencialmente H, [0071] - Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, CC^N, C-CH=CH₂, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, [0072] - W é CH ou N,

9/209 [0073] - n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, [0074] - Z é N=CH ou NH-CH2, [0075] - R¹ é Q² com X é O, N-Me ou NH e preferencialmente O,

B¹ é CMe₂, CHMe, C(CF₃)Me, C(CF₃)₂, CH(CF₃), CH(3,5-Cl₂C6H₃), CH(2,6-Cl₂C6H₃), C(CF₃)(3,5-Cl₂C₆H₃), C(CH₂)₂ e preferencialmente CMe2, ou C(CF3)2, B² é CH2, O ou NH, e de preferência CH2.

[0076] Mais preferencialmente, [0077] - R² é H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt,

C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butila, C(O)iso-Propila, ou C(O)ciclo-Pr, e preferencialmente H, [0078] - Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH₃, C-CF₃, C-ciclo-Pr, CC^N, C-CH=CH₂, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, [0079] - W é CH ou N, [0080] - n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, [0081] - Z é N=CH ou NH-CH2, [0082] - R¹ é Q² com X é O, B¹ é CMe2, CHMe, C(CF3)Me,

C(CF3)2, CH(CF3), CH(3,5-Cl2C6H3), CH(2,6-Cl2C6H3), C(CF3)(3,5Cl2C6H3), C(CH2)2, e preferencialmente CMe2, ou C(CF3)2, B² é CH2.

[0083] Em um grupo de compostos particularmente preferido de fórmula (I) ou (I'), [0084] - R² é H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt,

C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butila, C(O)iso-Propila, ou C(O)ciclo-Pr, e preferencialmente H, [0085] - Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, CC^N, C-CH=CH₂, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, [0086] - W é CH ou N, [0087] - n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, [0088] - Z é N=CH ou NH-CH2, [0089] - R¹ é Q³ com X é O, N-Me ou NH e preferencialmente O,

C¹ é CH2 ou CO, C² é CH2, e C³ é O, CH₂ ou NH.

10/209 [0090] Os compostos da invenção podem ser preparados por diversos métodos. Por exemplo, os compostos de fórmula (I) ou (I'), em que os substituintes têm os significados atribuídos acima, podem ser preparados por meio de processos conhecidos per se, por exemplo tratando compostos de fórmula geral (II), em que R² pode ser hidrogênio (IIa) ou qualquer substituinte como definido acima (IIb e II'b), e em que R² é ligado ao oxigênio (II'b) ou a nitrogênio (IIb), com aldeídos de fórmula geral (III) ou nitrilas de fórmula geral (IV) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US5384403 (Esquema 1). Os compostos obtidos de fórmula geral (Ia) podem ser convertidos em compostos de fórmula geral (Ic) ou (I'c) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US8034931. Os compostos de fórmula geral (Ia) podem também ser convertidos em compostos de fórmula geral (Ib) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US5384403. Os compostos de fórmula geral (Ic) ou (I'c) podem ser convertidos em compostos de fórmula geral (Id) ou (I'd) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US8034931. Os compostos de fórmula geral (Ib) podem ser ainda convertidos em compostos de fórmula geral (Id) ou (I'd) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na EP735035.

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Esquema 1

catalisador e opcional mente reagente redutor

catalisador agente redutor (Ia)

p. ex. base de

p. ex. base de reagente acilante reagente acilante

catalisador agente redutor (fc)

[0091] Aldeídos de fórmula geral (III) e nitrilas de fórmula geral (IV) são compostos conhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos de técnicos da área.

12/209 [0092] Triazinonas de fórmula geral (II) podem ser (Ila) em que R² é hidrogênio ou (llb), em que R² pode ser qualquer substituinte como acima definido. Compostos de fórmula geral (lia) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula geral (V) e (VI) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US534842 e US5648487 (Esquema 2). Compostos de fórmula geral (llb) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula geral (V) e (VI) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na W02008121670. Oxadiazolonas de fórmula geral (V), de preferência com R^a sendo CrCefluoroalquila, por exemplo trifluorometila ou C_r C₆alquila, por exemplo metila, são conhecidas na literatura ou podem ser preparadas por métodos conhecidos de técnicos da área. Halometilcetonas (Hal = Halogênio, de preferência cloro ou bromo) de fórmula geral (VI) são conhecidos na literatura ou podem ser preparados por métodos conhecidos de técnicos da área.

Esquema 2

(V) hidrazina

(Villa) base

hidrazina substituída

p. ex., ácido

p. ex., ácido

(lia)

[0093] Em alternativa, triazinonas da fórmula geral (llc) (em que A²

13/209 = H) e (Ild) (em que A² é definido como acima) em que R¹ é Q¹ podem ser preparadas por vários métodos do intermediário de fórmula geral (IX) como mostrado no Esquema 3.

[0094] Compostos de fórmula (IIc) em que X e A¹ são definidos como acima podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XIIIa) (em que PG¹, PG² e PG³ representam independentemente um do outro um grupo de proteção de hidrogênio ou nitrogênio (PG) selecionado de entre os descritos na literatura, opr exemplo em Greene's protective groups in organic synthesis, 4^a Ed., Wiley (2007), p. 626-926, de preferência C₁-C₆alquilcarbonil, C₁-C₆alcoxicarbonila, fenilC₁-C₅alcoxicarbonila, fenilcarbonila, C1-C₆alquilsulfonila, fenilsulfonila) usando métodos para remoção destes grupos de proteção que têm sido descritos na literatura, por exemplo em Greene's protective groups in organic synthesis, 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926.

[0095] Compostos de fórmula (XIIIa) podem ser preparados por reação de um aldeído de fórmula (XIIa) com um composto de fórmula geral (XVIII) e seus sais, em que A¹ e X são como definido acima, por exemplo hidroxilamina, O-alquil hidroxilaminas ou alquil hidrazinas. Tais reações são realizadas opcionalmente na presença de uma base, por exemplo uma base orgânica, como trietilamina, piridina, ou acetato de sódio, ou uma base inorgânica, como hidrogenocarbonato de sódio, opcionalmente na presença de um solvente, por exemplo um álcool, como o metanol ou etanol, ou água, ou suas misturas. A reação é realizada a uma temperatura desde 0°C até 100°C, de pr eferência desde 15°C até 30°C, em particular à temperatura ambiente . Compostos de fórmula (XVIII) estão disponíveis no mercado ou podem ser preparados através de métodos conhecidos do perito na técnica.

[0096] Compostos de fórmula (IId) em que X e A¹ são definidos como acima podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XIIIb) (em que PG¹, PG² e PG³ representam independentemente um

14/209 do outro um grupo de proteção de hidrogênio ou nitrogênio (PG) selecionado de entre os descritos na literatura, opr exemplo em Greene's protective groups in organic synthesis, 4^a Ed., Wiley (2007), p. 626-926, de preferência C₁-C₆alquilcarbonil, C₁-C₆alcoxicarbonila, fenilC₁-C₅alcoxicarbonila, fenilcarbonila, C1-C₆alquilsulfonila, fenilsulfonila) usando métodos para remoção destes grupos de proteção que têm sido descritos na literatura, por exemplo em Greene's protective groups in organic synthesis, 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926.

[0097] Compostos de fórmula (XIIIb) podem ser preparados por reação de uma cetona de fórmula (XIIb) com um composto de fórmula geral (XVIII) e seus sais, em que A¹ e X são como definido acima, por exemplo hidroxilamina, O-alquil hidroxilaminas ou alquil hidrazinas. Tais reações são realizadas opcionalmente na presença de uma base, por exemplo uma base orgânica, como trietilamina, piridina, ou acetato de sódio, ou uma base inorgânica, como carbonato de sódio hidrogênio, opcionalmente na presença de um solvente, por exemplo um álcool, como o metanol ou etanol, ou água, ou suas misturas. A reação é realizada a uma temperatura desde 0°C até 100°C, de preferência desde 15°C até 30°C, em particular à te mperatura ambiente. Compostos de fórmula (XVIII) estão disponíveis no mercado ou podem ser preparados através de métodos conhecidos do perito na técnica.

[0098] Compostos de fórmula geral (XIIb), em que A² é como definido acima podem ser preparados a partir de aldeídos de fórmula geral (XIIa) usando métodos descritos na literatura, por exemplo Journal of Organic Chemistry (2009), 74, 3566-3568 ou Journal of the American Chemical Society (2010), 132, 3266-3267. Exemplos específicos são descritos na seção experimental.

[0099] Compostos de fórmula geral (XIIa) podem ser obtidos por oxidação de álcoois de fórmula (XI) usando métodos conhecidos dos

15/209 peritos na técnica. Exemplos específicos são descritos na seção experimental.

[00100] Álcoois de fórmula geral (XI) podem ser preparados por remoção seletiva do grupo de proteção de álcool PG4 de compostos (X) usando métodos selecionados de entre os descritos na literatura, por exemplo em Greene's protective groups in organic synthesis, 4^a Ed., Wiley (2007), p. 13-366. Grupos de proteção adequados (PG⁴) podem ser selecionados de entre os descritos na literatura, por exemplo em Greene's protective groups in organic synthesis, 4a Ed., Wiley (2007), p. 13-366, de preferência fenilC₁-C₆alquil, em que o grupo fenila pode ser opcionalmente substituído por C1-C₃alquila, C1-C₃haloalquila, C1C₃alcóxi, C1-C₃haloalcóxi, C1-C₃alquiltio, C1-C₃alquilsulfinila, C1C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro, mais preferencialmente benzila.

[00101] Compostos de fórmula geral (X) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula geral (IX) usando métodos selecionados de entre os descritos na literatura, por exemplo em Greene's protective groups in organic synthesis, 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926.

[00102] Compostos de fórmula geral (IX) podem ser preparados de forma semelhante aos compostos de fórmula geral (IIa), como acima mostrado. Exemplos específicos são descritos na seção experimental.

[00103] Em alternativa, triazinonas da fórmula geral (IIe) (em que B², R⁶, R⁷ são como definido acima) em que R¹ é Q² podem ser preparadas por vários métodos a partir do intermediário de fórmula geral (XIIa) usando procedimentos conhecidos na técnica (Esquema 4).

16/209

Esquema 3

oxidação (XI)

2) oxidação ^1 (Xlla) (Xllb) desproteção seletiva

(X>

base

desproteção base

(Xllb) proteção

(lie) desproteção

Esquema 4

(Xlla) (Xllfc)

1) agente clorinante

(XIV) base

(lie)

3) desproteçao [00104] Por exemplo, compostos de fórmula (lie) podem ser obtidos a partir de intermediário (Xlllc) em uma reação de duas etapas. Na primeira etapa, o intermediário de fórmula (Xlllc), por exemplo uma oxima (X = O) é reagido com um agente halogenante, por exemplo uma succinimida, como /V-clorossuccinimida (NCS), na presença de um solvente adequado, por exemplo um solvente polar, como N,Ndimetilformamida. A primeira etapa é realizada a uma temperatura desde 0Ό até 100Ό, de preferência desde 15Ό até 30Ό, em particular à temperatura ambiente.

17/209

(XIXc) [00105] Na segunda etapa, o intermediário halogenado (Hal = halogênio, de preferência cloro ou bromo) de fórmula (XIXc) e reagido com reagente (XIV) (em que B², R⁶, R⁷ são como definido acima), por exemplo uma olefina ou imina, na presença de uma base, por exemplo uma base orgânica, como a trietilamina, ou uma base inorgânica, como hidrogenocarbonato de sódio, na presença de um solvente adequado, por exemplo um solvente polar, como Μ,Μ-dimetilformamida ou isopropanol. É possível conduzir essas duas etapas separadamente e opcionalmente isolar o intermediário (XIXc) ou mais convenientemente conduzir essas duas etapas sucessivamente em um recipiente de reação sem isolamento do intermediário. A segunda etapa é realizada a uma temperatura desde 0°C até 100°C, de preferência desde 15°C até 30°C, em particular à temperatura ambiente. Compostos de fórmula (XIV) estão disponíveis no mercado ou podem ser preparados através de métodos conhecidos do perito na técnica.

[00106] Compostos (XIIIc) podem ser preparados a partir de (XIIa) de acordo com os procedimentos descritos para (XIIIa) e (XIIIb).

[00107] Em alternativa, triazinonas da fórmula geral (IIf) (em que R¹¹, R¹², R¹³, R¹³ são como definido acima) em que R¹ é Q³ podem ser preparadas por vários métodos a partir do intermediário de fórmula geral (XIIa) usando procedimentos conhecidos na técnica (Esquema 5).

[00108] Por exemplo, compostos de fórmula geral (IIf) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XVII), em que (em que PG¹, PG² e PG³ representam independentemente uns dos outros um

18/209 grupo de proteção de hidrogênio ou nitrogênio (PG, como definido acima) selecionado de entre os descritos na literatura, por exemplo em Greene's protective groups in organic synthesis, 4^a Ed., Wiley (2007), p. 626-926) usando métodos que foram descritos na literatura, por exemplo em Greene's protective groups in organic synthesis, 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926.

[00109] Compostos de fórmula gera (XVII) podem ser preparados por vários métodos conhecidos dos peritos da área. Por exemplo, um composto de fórmula geral (XVI) pode ser desidratado usando métodos descritos na literatura, por exemplo em WO20070311213.

[00110] Compostos de fórmula gera (XVI) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula geral (XV) e O-alquil hidroxilaminas (XX) usando métodos de acoplamento de peptídeos descritos na literatura, por exemplo em Journal of Medicinal Chemistry (2001), 44, 619626. O-Alquil hidroxilaminas (XX) estão disponíveis no mercado ou podem ser preparadas através de métodos conhecidos do perito na técnica.

[00111] Ácidos de fórmula geral (XV) podem ser preparados por vários métodos a partir de compostos de fórmula (XIIa) usando métodos conhecidos. Por exemplo, por reação com um agente oxidante, por exemplo cloreto de sódio na presença de uma olefina, por exemplo 2metilbut-2-eno, na presença de uma mistura solvente adequada, por exemplo tetra-hidrofurano, terc-butanol e água. A reação pode ser realizada a uma temperatura desde -50°C até 50°C, de p referência desde -20°C até 20°C, em particular à temperatura ambient e.

[00112] Compostos de fórmula geral (XIIa) podem ser preparados como acima descrito.

19/209

[00113] Um composto (I) pode ser convertido em outro composto (I) por um processo por si conhecido ao substituir um ou mais substituintes do composto (I) de partida, da forma habitual, por outro(s) substituinte(s) de acordo com a invenção.

[00114] Dependendo da escolha das condições das reações e materiais de início que são adequados em cada caso, é possível, por exemplo, em um etapa da reação substituir apenas um substituinte por outro substituinte de acordo com a invenção, ou uma pluralidade de substituintes pode ser substituída por outros substituintes de acordo com a invenção no mesmo etapa da reação.

[00115] Os sais dos compostos I podem ser preparados por um processo por si conhecido. Desta forma, por exemplo, sais de adição de ácidos dos compostos I são obtidos por tratamento com um ácido apropriado ou um reagente de troca iônica apropriado, e sais com bases são obtidos por tratamento com uma base apropriada ou um reagente de troca iônica apropriado.

[00116] Os sais dos compostos I podem ser convertidos, da forma habitual, nos compostos I na forma livre, os sais de adição de ácidos, por exemplo, por tratamento com um composto básico apropriado ou com um reagente de troca iônica apropriado, e os sais com bases, por exemplo, por tratamento com um ácido apropriado ou com um reagente de troca iônica apropriado.

20/209 [00117] Os sais dos compostos I podem ser convertidos por um processo por si conhecido, em outros sais dos compostos I, os sais de adição de ácidos, por exemplo, em outros sais de adição de ácidos, por exemplo, por tratamento de um sal de ácido inorgânico, tal como cloridrato, com um sal de metal apropriado, tal como um sal de sódio, bário ou prata, de um ácido com, por exemplo, acetato de prata, em um solvente apropriado no qual um sal inorgânico que forme, por exemplo cloreto de prata, seja insolúvel e portanto, precipite a partir da mistura da reação.

[00118] Dependendo do procedimento ou das condições das reações, os compostos I, que apresentam propriedades de formação de sais, podem ser obtidos na forma livre ou na forma de sais.

[00119] Os compostos I e, quando apropriado, os tautômeros dos mesmos, em cada caso na forma livre ou na forma de um sal, podem estar presentes na forma de um dos isômeros possíveis ou na forma de uma mistura desses, por exemplo, na forma de isômeros puros, como antípodas e/ou diastereômeros, ou na forma de misturas de isômeros, como misturas de enantiômeros, por exemplo, misturas racêmicas, misturas de diastereômeros ou misturas de racematos, dependendo do número, configuração relativa ou absoluta dos átomos de carbono assimétricos que ocorrem na molécula e/ou dependendo da configuração das duplas ligações não aromáticas que ocorrem na molécula; a invenção refere-se aos isômeros puros e também a todas as misturas de isômeros possíveis, e isso deve ser entendido acima e a seguir para cada caso, mesmo quando os detalhes estereoquímicos não são mencionados especificamente para cada caso.

[00120] As misturas de diastereômeros ou misturas de racematos dos compostos I, na forma livre ou na forma de um sal, que podem ser obtidas dependendo dos materiais de partida e procedimentos que foram escolhidos, podem ser separadas, da forma conhecida, nos dias

21/209 tereômeros puros ou racematos com base nas diferenças físicoquímicas dos componentes, por exemplo por cristalização fracionada, destilação e/ou cromatografia.

[00121] As misturas de enantiômeros, tais como racematos, que podem ser obtidas de um modo similar podem ser resolvidas nos antípodas óticos por métodos conhecidos, por exemplo por recristalização a partir de um solvente oticamente ativo, por cromatografia em adsorventes quirálicos, por exemplo cromatografia líquida de elevado desempenho (HPLC) em acetilcelulose, com o auxílio de microrganismos adequados, por clivagem com enzimas imobilizadas específicas, através da formação de compostos de inclusão, por exemplo usando éteres coroa quirais, onde somente um enantiômero está complexado, ou por conversão em sais diastereoméricos, por exemplo por reação de um produto final racemato básico com um ácido oticamente ativo, tal como um ácido carboxílico, por exemplo ácido canfôrico, tartárico ou málico, ou ácido sulfônico, por exemplo ácido canforssulfônico, e separação da mistura de diastereômeros que pode ser obtida deste modo, por exemplo por cristalização fracionada baseada nas suas solubilidades diferentes, para dar os diastereômeros, a partir dos quais o enantiômero desejado pode ser liberado por ação de agentes adequados, por exemplo agentes básicos.

[00122] Diastereômeros ou enantiômeros puros podem ser obtidos de acordo com a invenção não só por separação de misturas de isômeros adequadas, mas também por métodos geralmente conhecidos de síntese diastereosseletiva ou enantiosseletiva, por exemplo por levar a cabo o processo de acordo com a invenção com materiais de início de uma estereoquímica adequada.

[00123] É vantajoso, em cada caso, isolar ou sintetizar o isômero, por exemplo enantiômero ou diastereômero, mais biologicamente efetivo, ou mistura de isômeros, por exemplo mistura de enantiômeros ou

22/209 mistura de diastereômeros, mais biologicamente efetiva, se os componentes individuais tiverem atividade biológica diferente.

[00124] Os compostos I e, quando apropriado, os tautômeros dos mesmos, em cada caso na forma livre ou na forma de um sal, podem, se for apropriado, ser também obtidos na forma de hidratos e/ou incluir outros solventes, por exemplo aqueles que foram possivelmente utilizados para a cristalização de compostos que estão presentes na forma sólida.

[00125] Os compostos de acordo com as tabelas que se seguem podem ser preparados de acordo com os métodos descritos acima. A intenção é que os exemplos que seguem ilustrem a invenção e mostrem os compostos de fórmula (I) ou (I') preferidos.

Tabela 1.

	n	Y	W	X	A'	A2	R2
1,001	0	C-H	C-H	O	CH3	H	H
1,002	0	C-F	C-H	O	CH3	H	H
1,003	1	C-F	C-H	O	CH3	H	H
1,004	0	C-Cl	C-H	O	CH3	H	H
1,005	0	C-Br	C-H	O	CH3	H	H
1,006	0	C-CH3	C-H	O	CH3	H	H
1,007	0	C-CF3	C-H	O	CH3	H	H
1,008	0	C-ciclo-Pr	C-H	O	CH3	H	H
1,009	0	C-CEN	C-H	O	CH3	H	H
1,010	0	C-CECH	C-H	O	CH3	H	H
1,011	0	C-CH=CH2	C-H	O	CH3	H	H
1,012	1	C-H	C-H	O	CH3	H	H
1,013	0	N	C-H	O	CH3	H	H

23/209

	n	Y	W	X	A1	A2	R2
1,014	0	C-H	N	O	CH3	H	H
1,015	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
1,016	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
1,017	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
1,018	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
1,019	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
1,020	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)CH3
1,021	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
1,022	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
1,023	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
1,024	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
1,025	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
1,026	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
1,027	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
1,028	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
1,029	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
1,030	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
1,031	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
1,032	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
1,033	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
1,034	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
1,035	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
1,036	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
1,037	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
1,038	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)OEt
1,039	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
1,040	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
1,041	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
1,042	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
1,043	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
1,044	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
1,045	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
1,046	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
1,047	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
1,048	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila

24/209

	n	Y	W	X	A1	A2	R2
1,049	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
1,050	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
1,051	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
1,052	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
1,053	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
1,054	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
1,055	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
1,056	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
1,057	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
1,058	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
1,059	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
1,060	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
1,061	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
1,062	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
1,063	0	C-H	C-H	O	CH3	CH3	H
1,064	0	C-F	C-H	O	CH3	CH3	H
1,065	1	C-F	C-H	O	CH3	CH3	H
1,066	1	C-H	C-H	O	CH3	CH3	H
1,067	0	N	C-H	O	CH3	CH3	H
1,068	0	C-H	N	O	CH3	CH3	H
1,069	0	C-H	C-H	O	CH3	CF3	H
1,070	0	C-F	C-H	O	CH3	CF3	H
1,071	1	C-F	C-H	O	CH3	CF3	H
1,072	1	C-H	C-H	O	CH3	CF3	H
1,073	0	N	C-H	O	CH3	CF3	H
1,074	0	C-H	N	O	CH3	CF3	H
1,075	0	C-H	C-H	O	Et	H	H
1,076	0	C-F	C-H	O	Et	H	H
1,077	1	C-F	C-H	O	Et	H	H
1,078	1	C-H	C-H	O	Et	H	H
1,079	0	N	C-H	O	Et	H	H
1,080	0	C-H	N	O	Et	H	H
1,081	0	C-H	C-H	O	CH2CF3	H	H
1,081	0	C-F	C-H	O	CH2CF3	H	H
1,082	1	C-F	C-H	O	CH2CF3	H	H

25/209

	n	Y	W	X	A1	A2	R2
1,083	1	C-H	C-H	O	CH2CF3	H	H
1,084	0	N	C-H	O	CH2CF3	H	H
1,085	0	C-H	N	O	CH2CF3	H	H
1,086	0	C-H	C-H	O	i-Pr	H	H
1,087	0	C-F	C-H	O	i-Pr	H	H
1,088	1	C-F	C-H	O	i-Pr	H	H
1,089	1	C-H	C-H	O	i-Pr	H	H
1,090	0	N	C-H	O	i-Pr	H	H
1,091	0	C-H	N	O	i-Pr	H	H
1,092	0	C-H	C-H	O	t-Bu	H	H
1,093	0	C-F	C-H	O	t-Bu	H	H
1,094	1	C-F	C-H	O	t-Bu	H	H
1,095	1	C-H	C-H	O	t-Bu	H	H
1,096	0	N	C-H	O	t-Bu	H	H
1,097	0	C-H	N	O	t-Bu	H	H
1,099	0	C-H	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
1,100	0	C-F	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
1,101	1	C-F	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
1,102	1	C-H	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
1,103	0	N	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
1,104	0	CH	N	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
1,105	0	C-H	C-H	O	CH2-2,6- CLC6H3	H	H
1,106	0	C-F	C-H	O	CH2-2,6- CLC6H3	H	H
1,107	1	C-F	C-H	O	CH2-2,6- CLC6H3	H	H
1,108	1	C-H	C-H	O	CH2-2,6- Cl2C6H3	H	H
1,109	0	N	C-H	O	CH2-2,6- Cl2C6H3	H	H
1,110	0	C-H	N	O	CH2-2,6- Cl2C6H3	H	H
1,111	0	C-H	C-H	O	H	H	H
1,112	0	C-F	C-H	O	H	H	H

26/209

	n	Y	W	X	A1	A2	R2
1,113	1	C-F	C-H	O	H	H	H
1,114	1	C-H	C-H	O	H	H	H
1,115	0	N	C-H	O	H	H	H
1,116	0	C-H	N	O	H	H	H
1,117	0	C-H	C-H	N-Me	Me	H	H
1,118	0	C-F	C-H	N-Me	Me	H	H
1,119	1	C-F	C-H	N-Me	Me	H	H
1,120	1	C-H	C-H	N-Me	Me	H	H
1,121	0	N	C-H	N-Me	Me	H	H
1,122	0	C-H	N	N-Me	Me	H	H
1,123	0	C-H	C-H	N-Me	Me	H	H
1,124	0	C-F	C-H	NH	Me	H	H
1,125	1	C-F	C-H	NH	Me	H	H
1,126	1	C-H	C-H	NH	Me	H	H
1,127	0	N	C-H	NH	Me	H	H
1,128	0	C-H	N	NH	Me	H	H
1,129	0	C-H	C-H	O	Me	t-Bu	H
1,130	0	C-F	C-H	O	Me	t-Bu	H
1,131	1	C-F	C-H	O	Me	t-Bu	H
1,132	1	C-H	C-H	O	Me	t-Bu	H
1,133	0	N	C-H	O	Me	t-Bu	H
1,134	0	C-H	N	O	Me	t-Bu	H
1,135	0	C-H	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
1,136	0	C-F	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
1,137	1	C-F	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
1,138	1	C-H	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
1,139	0	N	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
1,140	0	C-H	N	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
1,141	0	C-H	C-H	O	Me	Et	H
1,142	0	C-F	C-H	O	Me	Et	H
1,143	1	C-F	C-H	O	Me	Et	H
1,144	1	C-H	C-H	O	Me	Et	H
1,145	0	N	C-H	O	Me	Et	H
1,146	0	C-H	N	O	Me	Et	H

27/209

Tabela 2.

	n	Y	W	X	A1	A2	R2
2,001	0	C-H	C-H	O	CH3	H	H
2,002	0	C-F	C-H	O	CH3	H	H
2,003	1	C-F	C-H	O	CH3	H	H
2,004	0	C-Cl	C-H	O	CH3	H	H
2,005	0	C-Br	C-H	O	CH3	H	H
2,006	0	C-CH3	C-H	O	CH3	H	H
2,007	0	C-CF3	C-H	O	CH3	H	H
2,008	0	C-ciclo-Pr	C-H	O	CH3	H	H
2,009	0	C-CEN	C-H	O	CH3	H	H
2,010	0	C-CECH	C-H	O	CH3	H	H
2,011	0	c-ch=ch2	C-H	O	CH3	H	H
2,012	1	C-H	C-H	O	CH3	H	H
2,013	0	N	C-H	O	CH3	H	H
2,014	0	C-H	N	O	CH3	H	H
2,015	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
2,016	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
2,017	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
2,018	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
2,019	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)CH3
2,020	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)CH3
2,021	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
2,022	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
2,023	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
2,024	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
2,025	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
2,026	0	C--H	N	O	CH3	H	C(O)Ot-Bu
2,027	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
2,028	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
2,029	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
2,030	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
2,031	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph
2,032	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)OCH2Ph

28/209

	n	Y	W	X	A1	A2	R2
2,033	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
2,034	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
2,035	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
2,036	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
2,037	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)OEt
2,038	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)OEt
2,039	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
2,040	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
2,041	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
2,042	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
2,043	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
2,044	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)O(CH2)2OCH3
2,045	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
2,046	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
2,047	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
2,048	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
2,049	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
2,050	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)iso-Butila
2,051	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
2,052	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
2,053	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
2,054	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
2,055	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
2,056	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)iso-Propila
2,057	0	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
2,058	0	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
2,059	1	C-F	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
2,060	1	C-H	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
2,061	0	N	C-H	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
2,062	0	C-H	N	O	CH3	H	C(O)ciclo-Pr
2,063	0	C-H	C-H	O	CH3	CH3	H
2,064	0	C-F	C-H	O	CH3	CH3	H
2,065	1	C-F	C-H	O	CH3	CH3	H
2,066	1	C-H	C-H	O	CH3	CH3	H
2,067	0	N	C-H	O	CH3	CH3	H
2,068	0	C-H	N	O	CH3	CH3	H
2,069	0	C-H	C-H	O	CH3	CF3	H
2,070	0	C-F	C-H	O	CH3	CF3	H
2,071	1	C-F	C-H	O	CH3	CF3	H
2,072	1	C-H	C-H	O	CH3	CF3	H

29/209

	n	Y	W	X	A1	A2	R2
2,073	0	N	C-H	O	CH3	CF3	H
2,074	0	C-H	N	O	CH3	CF3	H
2,075	0	C-H	C-H	O	Et	H	H
2,076	0	C-F	C-H	O	Et	H	H
2,077	1	C-F	C-H	O	Et	H	H
2,078	1	C-H	C-H	O	Et	H	H
2,079	0	N	C-H	O	Et	H	H
2,080	0	C-H	N	O	Et	H	H
2,081	0	C-H	C-H	O	CH2CF3	H	H
2,081	0	C-F	C-H	O	CH2CF3	H	H
2,082	1	C-F	C-H	O	CH2CF3	H	H
2,083	1	C-H	C-H	O	CH2CF3	H	H
2,084	0	N	C-H	O	CH2CF3	H	H
2,085	0	C-H	N	O	CH2CF3	H	H
2,086	0	C-H	C-H	O	t-Bu	H	H
2,087	0	C-F	C-H	O	t-Bu	H	H
2,088	1	C-F	C-H	O	t-Bu	H	H
2,089	1	C-H	C-H	O	t-Bu	H	H
2,090	0	N	C-H	O	t-Bu	H	H
2,091	0	C-H	N	O	t-Bu	H	H
2,092	0	C-H	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
2,093	0	C-F	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
2,094	1	C-F	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
2,095	1	C-H	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
2,096	0	N	C-H	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
2,097	0	C-H	N	O	3,5-Cl2C6H3	H	H
2,099	0	C-H	C-H	O	CH2-2,6- Cl2C6H3	H	H
2,100	0	C-F	C-H	O	CH2-2,6- Cl2C6H3	H	H
2,101	1	C-F	C-H	O	CH2-2,6- Cl2C6H3	H	H
2,102	1	C-H	C-H	O	CH2-2,6- Cl2C6H3	H	H
2,103	0	N	C-H	O	CH2-2,6- Cl2C6H3	H	H
2,104	0	C-H	N	O	CH2-2,6- Cl2C6H3	H	H
2,105	0	C-H	C-H	O	H	H	H
2,106	0	C-F	C-H	O	H	H	H

30/209

	n	Y	W	X	A1	A2	R2
2,107	1	C-F	C-H	O	H	H	H
2,108	1	C-H	C-H	O	H	H	H
2,109	0	N	C-H	O	H	H	H
2,110	0	C-H	N	O	H	H	H
2,111	0	C-H	C-H	N-Me	Me	H	H
2,112	0	C-F	C-H	N-Me	Me	H	H
2,113	1	C-F	C-H	N-Me	Me	H	H
2,114	1	C-H	C-H	N-Me	Me	H	H
2,115	0	N	C-H	N-Me	Me	H	H
2,116	0	C-H	N	N-Me	Me	H	H
2,117	0	C-H	C-H	N-Me	Me	H	H
2,118	0	C-F	C-H	NH	Me	H	H
2,119	1	C-F	C-H	NH	Me	H	H
2,120	1	C-H	C-H	NH	Me	H	H
2,121	0	N	C-H	NH	Me	H	H
2,122	0	C-H	N	NH	Me	H	H
2,123	0	C-H	C-H	O	Me	t-Bu	H
2,124	0	C-F	C-H	O	Me	t-Bu	H
2,125	1	C-F	C-H	O	Me	t-Bu	H
2,126	1	C-H	C-H	O	Me	t-Bu	H
2,127	0	N	C-H	O	Me	t-Bu	H
2,128	0	C-H	N	O	Me	t-Bu	H
2,129	0	C-H	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
2,130	0	C-F	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
2,131	1	C-F	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
2,132	1	C-H	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
2,133	0	N	C-H	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
2,134	0	C-H	N	O	Me	3,5-Cl2C6H3	H
2,135	0	C-H	C-H	O	Me	Et	H
2,136	0	C-F	C-H	O	Me	Et	H
2,137	1	C-F	C-H	O	Me	Et	H
2,138	1	C-H	C-H	O	Me	Et	H
2,139	0	N	C-H	O	Me	Et	H
2,140	0	C-H	N	O	Me	Et	H

31/209

Tabela 3.

	η	Y	W	X	B1	B2	R2
3,001	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,002	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,003	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,004	0	C-Cl	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,005	0	C-Br	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,006	0	C-CH3	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,007	0	C-CF3	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,008	0	C-ciclo-Pr	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,009	0	C-CeN	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,010	0	C-CeCH	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,011	0	C-CH=CH2	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,012	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,013	0	n	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,014	0	C-H	n	O	CMe2	CH2	H
3,015	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
3,016	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
3,017	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
3,018	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
3,019	0	n	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
3,020	0	C-H	n	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
3,021	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
3,022	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
3,023	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
3,024	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
3,025	0	n	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
3,026	0	C-H	n	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
3,027	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
3,028	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
3,029	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
3,030	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph

32/209

	η	Υ	W	X	B1	B2	R2
3,031	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
3,032	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
3,033	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
3,034	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
3,035	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
3,036	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
3,037	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
3,038	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
3,039	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
3,040	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
3,041	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
3,042	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
3,043	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
3,043	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
3,044	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
3,045	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
3,046	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
3,047	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
3,048	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
3,049	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
3,050	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
3,051	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
3,052	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
3,053	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
3,054	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
3,055	0	CH	N	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
3,056	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
3,057	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
3,058	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
3,059	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
3,060	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
3,061	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
3,062	0	C-H	C-H	O	CHMe	CH2	H
3,063	0	C-F	C-H	O	CHMe	CH2	H
3,064	1	C-F	C-H	O	CHMe	CH2	H
3,065	1	C-H	C-H	O	CHMe	CH2	H
3,066	0	N	C-H	O	CHMe	CH2	H

33/209

	η	Υ	W	X	B1	B2	R2
3,067	0	C-H	N	O	CHMe	CH2	H
3,068	0	C-H	C-H	O	C(CF3)Me	CH2	H
3,069	0	C-F	C-H	O	C(CFa)Me	CH2	H
3,070	1	C-F	C-H	O	C(CF3)Me	CH2	H
3,071	1	C-H	C-H	O	C(CF3)Me	CH2	H
3,072	0	N	C-H	O	C(CF3)Me	CH2	H
3,073	0	C-H	N	O	C(CF3)Me	CH2	H
3,074	0	C-H	C-H	O	CEt2	CH2	H
3,075	0	C-F	C-H	O	CEt2	CH2	H
3,076	1	C-F	C-H	O	CEt2	CH2	H
3,076	1	C-H	C-H	O	CEt2	CH2	H
3,077	0	N	C-H	O	CEt2	CH2	H
3,078	0	C-H	N	O	CEt2	CH2	H
3,079	0	C-H	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
3,080	0	C-F	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
3,081	1	C-F	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
3,082	1	C-H	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
3,083	0	N	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
3,084	0	C-H	N	O	C(CF3)2	CH2	H
3,085	0	C-H	C-H	O	C(CF3)2	CH2	C(O)CH3
3,086	0	C-F	C-H	O	C(CF3)2	CH2	C(O)CH3
3,087	0	C-H	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
3,088	0	C-F	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
3,089	1	C-F	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
3,090	1	C-H	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
3,091	0	N	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
3,092	0	C-H	N	O	CH(CF3)	CH2	H
3,093	0	C-H	C-H	O	CH(3,5-C12CgH3)	CH2	H
3,094	0	C-F	C-H	O	CH(3,5-C12CgH3)	CH2	H
3,095	1	C-F	C-H	O	CH(3,5-C12CgH3)	CH2	H
3,096	1	C-H	C-H	O	CH(3,5-C12CgH3)	CH2	H
3,097	0	N	C-H	O	CH(3,5-C12CgH3)	CH2	H
3,098	0	C-H	N	O	CH(3,5-C12CgH3)	CH2	H
3,099	0	C-H	C-H	O	CH(2,6-C12CgH3)	CH2	H
3,100	0	C-F	C-H	O	CH(2,6-C12CgH3)	CH2	H
3,101	1	C-F	C-H	O	CH(2,6-C12CgH3)	CH2	H
3,102	1	C-H	C-H	O	CH(2,6-C12CgH3)	CH2	H

34/209

	η	Υ	W	X	B1	B2	R2
3,103	0	N	C-H	O	CH(2,6-Cl2C6H3)	CH2	H
3,104	0	C-H	N	O	CH(2,6-Cl2C6H3)	CH2	H
3,105	0	C-H	C-H	O	CH(2-piridila)	CH2	H
3,106	0	C-F	C-H	O	CH(2-piridila)	CH2	H
3,107	1	C-F	C-H	O	CH(2-piridila)	CH2	H
3,108	1	C-H	C-H	O	CH(2-piridila)	CH2	H
3,109	0	N	C-H	O	CH(2-piridila)	CH2	H
3,110	0	C-H	N	O	CH(2-piridila)	CH2	H
3,111	0	C-H	C-H	O	CMe(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
3,112	0	C-F	C-H	O	CMe(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
3,113	1	C-F	C-H	O	CMe(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
3,114	1	C-H	C-H	O	CMe(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
3,115	0	N	C-H	O	CMe(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
3,116	0	C-H	N	O	CMe(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
3,117	0	C-H	C-H	O	C(CF3)(3,5-CI2CgH3)	CH2	H
3,118	0	C-F	C-H	O	C(CF3)(3,5-CI2CgH3)	CH2	H
3,119	1	C-F	C-H	O	C(CF3)(3,5-CI2CgH3)	CH2	H
3,120	1	C-H	C-H	O	C(CF3)(3,5-CI2CgH3)	CH2	H
3,121	0	N	C-H	O	C(CF3)(3,5-CI2CgH3)	CH2	H
3,122	0	C-H	N	O	C(CF3)(3,5-CI2CgH3)	CH2	H
3,123	0	C-H	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
3,124	0	C-F	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
3,125	1	C-F	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
3,126	1	C-H	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
3,127	0	N	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
3,128	0	C-H	N	O	C(CH2)2	CH2	H
3,129	0	C-H	C-H	O	C(CH2)3	CH2	H
3,130	0	C-F	C-H	O	C(CH2)3	CH2	H
3,131	1	C-F	C-H	O	C(CH2)3	CH2	H
3,132	1	C-H	C-H	O	C(CH2)3	CH2	H
3,133	0	N	C-H	O	C(CH2)3	CH2	H
3,134	0	C-H	N	O	C(CH2)3	CH2	H
3,135	0	C-H	C-H	O	C(CH2)4	CH2	H
3,136	0	C-F	C-H	O	C(CH2)4	CH2	H
3,137	1	C-F	C-H	O	C(CH2)4	CH2	H
3,138	1	C-H	C-H	O	C(CH2)4	CH2	H
3,139	0	N	C-H	O	C(CH2)4	CH2	H

35/209

	η	Υ	W	X	B1	B2	R2
3,140	0	C-H	N	O	C(CH2)4	CH2	H
3,141	0	C-H	C-H	O	CMeEt	CH2	H
3,142	0	C-F	C-H	O	CMeEt	CH2	H
3,143	1	C-F	C-H	O	CMeEt	CH2	H
3,144	1	C-H	C-H	O	CMeEt	CH2	H
3,145	0	N	C-H	O	CMeEt	CH2	H
3,146	0	C-H	N	O	CMeEt	CH2	H
3,147	0	C-H	C-H	O	CH(4-C1CgH4)	CH2	H
3,148	0	C-F	C-H	O	CH(4-C1CgH4)	CH2	H
3,149	1	C-F	C-H	O	CH(4-C1CgH4)	CH2	H
3,150	1	C-H	C-H	O	CH(4-C1CgH4)	CH2	H
3,151	0	N	C-H	O	CH(4-C1CgH4)	CH2	H
3,152	0	C-H	N	O	CH(4-C1CgH4)	CH2	H
3,153	0	C-H	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
3,154	0	C-F	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
3,155	1	C-F	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
3,156	1	C-H	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
3,157	0	N	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
3,158	0	C-H	N	NMe	CMe2	CH2	H
3,159	0	C-H	C-H	O	CMe2	O	H
3,160	0	C-F	C-H	O	CMe2	O	H
3,161	1	C-F	C-H	O	CMe2	O	H
3,162	1	C-H	C-H	O	CMe2	O	H
3,163	0	N	C-H	O	CMe2	O	H
3,164	0	C-H	N	O	CMe2	O	H
3,165	0	C-H	C-H	O	CMe2	NH	H
3,166	0	C-F	C-H	O	CMe2	NH	H
3,167	1	C-F	C-H	O	CMe2	NH	H
3,168	1	C-H	C-H	O	CMe2	NH	H
3,169	0	N	C-H	O	CMe2	NH	H
3,170	0	C-H	N	O	CMe2	NH	H
3,171	0	C-C(O)OMe	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,172	0	C-OH	C-H	O	CMe2	CH2	H
3,173	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	prop-2-inila
3,174	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	prop-2-inila
3,175	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	prop-2-inila
3,176	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	prop-2-inila

36/209

	η	Υ	W	X	B1	B2	R2
3,176	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	prop-2-inila
3,177	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	prop-2-inila
3,178	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	alila
3,179	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	alila
3,180	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	alila
3,181	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	alila
3,182	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	alila
3,183	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	alila
3,184	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	cianometila
3,185	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	cianometila
3,186	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	cianometila
3,187	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	cianometila
3,188	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	cianometila
3,189	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	cianometila
3,190	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	CH2C(O)OEt
3,191	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	CH2C(O)OEt
3,192	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	CH2C(O)OEt
3,193	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	CH2C(O)OEt
3,194	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	CH2C(O)OEt
3,195	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	CH2C(O)OEt
3,196	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	etoximetila
3,197	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	etoximetila
3,198	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	etoximetila
3,199	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	etoximetila
3,200	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	etoximetila
3,201	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	etoximetila
3,202	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)(CH2)2CO2Me
3,203	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)(CH2)2CO2Me
3,204	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)(CH2)2CO2Me
3,205	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)(CH2)2CO2Me
3,206	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)(CH2)2CO2Me
3,207	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)(CH2)2CO2Me
3,208	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	2-nitrobenzila
3,209	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	2-nitrobenzila
3,210	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	2-nitrobenzila
3,211	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	2-nitrobenzila
3,212	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	2-nitrobenzila
3,213	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	2-nitrobenzila

37/209

Tabela 4.

	n	Y	W	X	B1	B2	R2
4,001	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,002	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,003	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,004	0	C-Cl	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,005	0	C-Br	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,006	0	C-CH3	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,007	0	C-CF3	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,008	0	C-ciclo-Pr	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,009	0	C-CEN	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,010	0	C-CECH	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,011	0	C-CH=CH2	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,012	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,013	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	H
4,014	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	H
4,015	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
4,016	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
4,017	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
4,018	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
4,019	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
4,020	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)CH3
4,021	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
4,022	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
4,023	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
4,024	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
4,025	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
4,026	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)Ot-Bu
4,027	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
4,028	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
4,029	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph

38/209

	n	Y	W	X	B1	B2	R2
4,030	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
4,031	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
4,032	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)OCH2Ph
4,033	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
4,034	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
4,035	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
4,036	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
4,037	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
4,038	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
4,039	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
4,040	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
4,041	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
4,042	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
4,043	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
4,043	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OCH3
4,044	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
4,045	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
4,046	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
4,047	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
4,048	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
4,049	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Butila
4,050	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
4,051	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
4,052	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
4,053	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
4,054	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
4,055	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)iso-Propila
4,056	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
4,057	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
4,058	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
4,059	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
4,060	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
4,061	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
4,062	0	C-H	C-H	O	CHMe	CH2	H
4,063	0	C-F	C-H	O	CHMe	CH2	H
4,064	1	C-F	C-H	O	CHMe	CH2	H
4,065	1	C-H	C-H	O	CHMe	CH2	H

39/209

	n	Y	W	X	B1	B2	R2
4,066	0	N	C-H	O	CHMe	CH2	H
4,067	0	C-H	N	O	CHMe	CH2	H
4,068	0	C-H	C-H	O	C(CF3)Me	CH2	H
4,069	0	C-F	C-H	O	C(CF3)Me	CH2	H
4,070	1	C-F	C-H	O	C(CF3)Me	CH2	H
4,071	1	C-H	C-H	O	C(CF3)Me	CH2	H
4,072	0	N	C-H	O	C(CF3)Me	CH2	H
4,073	0	C-H	N	O	C(CF3)Me	CH2	H
4,074	0	C-H	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
4,075	0	C-F	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
4,076	1	C-F	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
4,076	1	C-H	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
4,077	0	N	C-H	O	C(CF3)2	CH2	H
4,078	0	C-H	N	O	C(CF3)2	CH2	H
4,079	0	C-H	C-H	O	C(CF3)2	CH2	C(O)CH3
4,080	0	C-F	C-H	O	C(CF3)2	CH2	C(O)CH3
4,081	0	C-H	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
4,082	0	C-F	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
4,083	1	C-F	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
4,084	1	C-H	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
4,085	0	N	C-H	O	CH(CF3)	CH2	H
4,086	0	C-H	N	O	CH(CF3)	CH2	H
4,087	0	C-H	C-H	O	CH(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,088	0	C-F	C-H	O	CH(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,089	1	C-F	C-H	O	CH(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,090	1	C-H	C-H	O	CH(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,091	0	N	C-H	O	CH(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,092	0	C-H	N	O	CH(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,093	0	C-H	C-H	O	CH(2,6-Cl2C6H3)	CH2	H
4,094	0	C-F	C-H	O	CH(2,6-ChC6Hs)	CH2	H
4,095	1	C-F	C-H	O	CH(2,6-ChC6Hs)	CH2	H
4,096	1	C-H	C-H	O	CH(2,6-ChC6Hs)	CH2	H
4,097	0	N	C-H	O	CH(2,6-ChC6Hs)	CH2	H
4,098	0	C-H	N	O	CH(2,6-ChC6Hs)	CH2	H
4,099	0	C-H	C-H	O	CMe(3,5-ChC6Hs)	CH2	H
4,100	0	C-F	C-H	O	CMe(3,5-ChC6Hs)	CH2	H
4,101	1	C-F	C-H	O	CMe(3,5-ChC6Hs)	CH2	H

40/209

	n	Y	W	X	B1	B2	R2
4,102	1	C-H	C-H	O	CMe(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,103	0	N	C-H	O	CMe(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,104	0	C-H	N	O	CMe(3,5-ChC6H3)	CH2	H
4,105	0	C-H	C-H	O	C(CF3)(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,106	0	C-F	C-H	O	C(CF3)(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,107	1	C-F	C-H	O	C(CF3)(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,108	1	C-H	C-H	O	C(CF3)(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,109	0	N	C-H	O	C(CF3)(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,110	0	C-H	N	O	C(CF3)(3,5-Cl2C6H3)	CH2	H
4,111	0	C-H	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
4,112	0	C-F	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
4,113	1	C-F	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
4,114	1	C-H	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
4,115	0	N	C-H	O	C(CH2)2	CH2	H
4,116	0	C-H	N	O	C(CH2)2	CH2	H
4,117	0	C-H	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
4,118	0	C-F	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
4,119	1	C-F	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
4,120	1	C-H	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
4,121	0	N	C-H	NMe	CMe2	CH2	H
4,122	0	C-H	N	NMe	CMe2	CH2	H
4,123	0	C-H	C-H	O	CMe2	O	H
4,124	0	C-F	C-H	O	CMe2	O	H
4,125	1	C-F	C-H	O	CMe2	O	H
4,126	1	C-H	C-H	O	CMe2	O	H
4,127	0	N	C-H	O	CMe2	O	H
4,128	0	C-H	N	O	CMe2	O	H
4,129	0	C-H	C-H	O	CMe2	NH	H
4,130	0	C-F	C-H	O	CMe2	NH	H
4,131	1	C-F	C-H	O	CMe2	NH	H
4,132	1	C-H	C-H	O	CMe2	NH	H
4,133	0	N	C-H	O	CMe2	NH	H
4,134	0	C-H	N	O	CMe2	NH	H

41/209

Tabela 5.

	n	Y	W	X	C	C2	C3	R2
5,001	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,002	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,003	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,004	0	C-Cl	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,005	0	C-Br	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,006	0	C-CH3	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,007	0	C-CF3	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,008	0	C-ciclo-Pr	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,009	0	C-CEN	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,010	0	C-CECH	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,012	0	C-CH=CH2	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,013	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,014	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	H
5,015	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	H
5,016	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
5,017	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
5,018	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
5,019	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
5,020	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
5,021	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
5,022	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
5,023	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
5,024	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
5,025	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
5,026	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
5,027	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
5,028	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
5,029	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
5,030	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph

42/209

	n	Y	W	X	C	C2	C3	R2
5,031	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
5,033	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
5,034	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
5,035	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
5,036	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
5,037	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
5,038	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
5,039	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
5,040	0	CH	N	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
5,041	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH3
5,042	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH3
5,043	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH3
5,044	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH3
5,045	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH3
5,046	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH3
5,047	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
5,048	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
5,049	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
5,050	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
5,051	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
5,053	0	CH	N	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
5,054	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
5,055	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
5,056	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
5,057	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
5,058	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
5,059	0	CH	N	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
5,060	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
5,061	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
5,062	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
5,063	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
5,064	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
5,065	0	CH	N	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
5,066	0	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H
5,067	0	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H
5,068	1	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H
5,069	1	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H

43/209

	n	Y	W	X	C	C2	C3	R2
5,070	0	N	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H
5,071	0	CH	N	NH	C(O)	CH2	CH2	H
5,072	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
5,073	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
5,074	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
5,075	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
5,076	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
5,076	0	CH	N	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
5,077	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
5,078	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
5,079	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
5,080	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
5,081	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
5,082	0	CH	N	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
5,083	0	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
5,084	0	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
5,085	1	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
5,086	1	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
5,087	0	N	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
5,088	0	CH	N	NH	C(O)	CH2	NH	H
5,089	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
5,090	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
5,091	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
5,092	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
5,093	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
5,094	0	CH	N	NMe	C(O)	CH2	NH	H
5,095	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
5,096	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
5,097	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
5,098	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
5,099	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
5,100	0	CH	N	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
5,101	0	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	O	H
5,102	0	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	O	H
5,103	1	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	O	H
5,104	1	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	O	H
5,105	0	N	CH	NH	C(O)	CH2	O	H

44/209

	n	Y	W	X	C1	C2	C3	R2
5,106	0	CH	N	NH	C(O)	CH2	O	H
5,107	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
5,108	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
5,109	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
5,110	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
5,111	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
5,112	0	CH	N	NMe	C(O)	CH2	O	H
5,113	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
5,114	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
5,115	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
5,116	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
5,117	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
5,118	0	CH	N	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me

	n	Y	W	X	C1	C2	C3	R2
6,001	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,002	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,003	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,004	0	C-Cl	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,005	0	C-Br	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,006	0	C-CH3	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,007	0	C-CF3	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,008	0	C-ciclo-Pr	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,009	0	C-CeN	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,010	0	C-CeCH	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,012	0	C-CH=CH2	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,013	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	H
6,014	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	H

45/209

	n	Y	W	X	C1	C2	C3	R2
6,015	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	H
6,016	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
6,017	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
6,018	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
6,019	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
6,020	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
6,021	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)CH3
6,022	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
6,023	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
6,024	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
6,025	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
6,026	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
6,027	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)Ot-Bu
6,028	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
6,029	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
6,030	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
6,031	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
6,033	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
6,034	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)OCH2Ph
6,035	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
6,036	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
6,037	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
6,038	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
6,039	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
6,040	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)OEt
6,041	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH 3
6,042	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH 3
6,043	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH 3
6,044	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH 3
6,045	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OH3

46/209

	n	Y	W	X	C1	C2	C3	R2
6,046	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)O(CH2)2OCH 3
6,047	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
6,048	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
6,049	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
6,050	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
6,051	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
6,053	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Butila
6,054	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
6,055	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
6,056	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
6,057	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
6,058	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
6,059	0	CH	N	O	CH2	CH2	O	C(O)iso-Propila
6,060	0	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
6,061	0	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
6,062	1	C-F	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
6,063	1	C-H	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
6,064	0	N	CH	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
6,065	0	C-H	N	O	CH2	CH2	O	C(O)ciclo-Pr
6,066	0	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H
6,067	0	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H
6,068	1	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H
6,069	1	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H
6,070	0	N	CH	NH	C(O)	CH2	CH2	H
6,071	0	C-H	N	NH	C(O)	CH2	CH2	H
6,072	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
6,073	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
6,074	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
6,075	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
6,076	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
6,076	0	C-H	N	NMe	C(O)	CH2	CH2	H
6,077	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
6,078	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me

47/209

	n	Y	W	X	C1	C2	C3	R2
6,079	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
6,080	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
6,081	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
6,082	0	C-H	N	NMe	C(O)	CH2	CH2	C(O)Me
6,083	0	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
6,084	0	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
6,085	1	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
6,086	1	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
6,087	0	N	CH	NH	C(O)	CH2	NH	H
6,088	0	C-H	N	NH	C(O)	CH2	NH	H
6,089	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
6,090	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
6,091	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
6,092	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
6,093	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	H
6,094	0	C-H	N	NMe	C(O)	CH2	NH	H
6,095	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
6,096	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
6,097	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
6,098	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
6,099	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
6,100	0	C-H	N	NMe	C(O)	CH2	NH	C(O)Me
6,101	0	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	O	H
6,102	0	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	O	H
6,103	1	C-F	CH	NH	C(O)	CH2	O	H
6,104	1	C-H	CH	NH	C(O)	CH2	O	H
6,105	0	N	CH	NH	C(O)	CH2	O	H
6,106	0	C-H	N	NH	C(O)	CH2	O	H
6,107	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
6,108	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
6,109	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
6,110	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
6,111	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	O	H
6,112	0	C-H	N	NMe	C(O)	CH2	O	H

48/209

	n	Y	W	X	C1	C2	C3	R2
6,113	0	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
6,114	0	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
6,115	1	C-F	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
6,116	1	C-H	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
6,117	0	N	CH	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me
6,118	0	C-H	N	NMe	C(O)	CH2	O	C(O)Me

Tabela 7.

	n	Y	W	X	B1	B2	R2
7,001	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	Ac
7,002	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	Ac
7,003	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	Ac
7,004	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	Ac
7,005	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	Ac
7,006	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	Ac
7,007	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Et
7,008	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Et
7,009	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Et
7,010	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Et
7,012	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Et
7,013	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)Et
7,014	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Pr
7,015	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Pr
7,016	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Pr
7,017	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Pr
7,018	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Pr
7,019	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)i-Pr
7,020	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr

49/209

	n	Y	W	X	B1	B2	R2
7,021	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
7,022	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
7,023	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
7,024	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
7,025	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Pr
7,026	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Bu
7,027	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Bu
7,028	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Bu
7,029	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Bu
7,030	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Bu
7,031	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)ciclo-Bu
7,033	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Bu
7,034	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Bu
7,035	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Bu
7,036	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Bu
7,037	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)i-Bu
7,038	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)i-Bu
7,039	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OMe
7,040	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OMe
7,041	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OMe
7,042	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OMe
7,043	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OMe
7,044	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)OMe
7,045	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
7,046	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
7,047	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
7,048	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
7,049	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
7,050	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)OEt
7,051	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	5-metilisoxazol-4-carbonila
7,053	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	5-metilisoxazol-4-carbonila
7,054	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	5-metilisoxazol-4-carbonila
7,055	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	5-metilisoxazol-4-carbonila
7,056	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	5-metilisoxazol-4-carbonila

50/209

	n	Y	W	X	B1	B2	R2
7,057	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	5-metilisoxazol-4-carbonila
7,058	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OBn
7,059	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OBn
7,060	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OBn
7,061	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OBn
7,062	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)OBn
7,063	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)OBn
7,064	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OMe
7,065	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OMe
7,066	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OMe
7,067	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OMe
7,068	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OMe
7,069	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)O(CH2)2OMe
7,070	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Oi-Pr
7,071	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Oi-Pr
7,072	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Oi-Pr
7,073	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Oi-Pr
7,074	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	C(O)Oi-Pr
7,075	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	C(O)Oi-Pr
7,076	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidrofuran-3-carbonila
7,076	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidrofuran-3-carbonila
7,077	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidrofuran-3-carbonila
7,078	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidrofuran-3-carbonila
7,079	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidrofuran-3-carbonila
7,080	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	tetra-hidrofuran-3-carbonila
7,081	0	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidropiran-3-carbonilóxi
7,082	0	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidropiran-3-carbonilóxi
7,083	1	C-F	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidropiran-3-carbonilóxi
7,084	1	C-H	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidropiran-3-carbonilóxi
7,085	0	N	C-H	O	CMe2	CH2	tetra-hidropiran-3-carbonilóxi
7,086	0	C-H	N	O	CMe2	CH2	tetra-hidropiran-3-carbonilóxi

[00126] Os compostos de acordo com a invenção são ingredientes ativos valiosos de prevenção e/ou tratamento no campo do controle de pragas, mesmo quando aplicados em taxas baixas, que apresentam

51/209 um espectro biocida muito vantajoso e são bem tolerados por espécies endotérmicas, peixes e plantas. Os ingredientes ativos de acordo com a invenção agem em todos os estágios de desenvolvimento ou em estágios de desenvolvimento individuais de pragas animais normalmente sensíveis, mas também espécies resistentes comuns, como insetos ou representantes da ordem Acarina. A atividade inseticida ou acaricida dos ingredientes ativos de acordo com a invenção pode se manifestar diretamente, ou seja na destruição das pragas, que ocorre imediatamente ou após algum tempo, por exemplo durante a ecdise, ou indiretamente, por exemplo como uma taxa reduzida de oviposição e/ou eclosão, sendo que uma atividade boa corresponde a uma taxa de destruição (mortalidade) de pelo menos 50 a 60%.

[00127] Os compostos de fórmula (I) ou (I') podem ser usados para combater e controlar infestações de pragas de insetos, como Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera, e também outras pragas invertebradas, por exemplo, pragas de ácaros, nematódeos e moluscos. Insetos, ácaros, nematódeos e moluscos são, daqui em diante, chamados de modo coletivo de pragas. As pragas que podem ser combatidas e controladas usando os compostos da invenção incluem aquelas pragas associadas à agricultura (cujo termo inclui o cultivo de culturas para produtos alimentares e fibrosos), horticultura e pecuária, animais de estimação, silvicultura e o armazenamento de produtos de origem vegetal (como frutos, grãos e madeira); aquelas pragas associadas a danos em estruturas feitas pelo homem e a transmissão de doenças humanas e animais; e também pragas incômodas (como moscas).

[00128] Exemplos de espécies de pragas que podem ser controladas pelos compostos da fórmula (I) ou (I') incluem: Myzus persicae (afídeo), Aphis gossypii (afídeo), Aphis fabae (afídeo), Lygus spp. (cap

52/209 sídeos), Dysdercus spp. (capsídeos), Nilaparvata lugens (fulgoromorfos), Nephotettixc incticeps (cigarrinha), Nezara spp. (percevejos), Euschistus spp. (percevejos), Leptocorisa spp. (percevejos), Frankliniella occidentalis (tripes), Thrips spp. (tripes), Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Anthonomus grandis (bicudo do algodoeiro), Aonidiella spp. (cochonilhas), Trialeurodes spp. (moscas brancas), Bemisia tabaci (mosca branca), Ostrinia nubilalis (broca europeia do milho), Spodoptera littoralis (curuquerê do algodoeiro), Heliothis virescens (lagarta da maçã), Helicoverpa armigera (lagarta da espiga do milho), Helicoverpa zea (lagarta da espiga do milho), Sylepta derogata (lagarta enroladora das folhas do algodão), Pieris brassicae (borboleta branca da couve), Plutella xylostella (traça das crucíferas), Agrotis spp. (lagartas rosca), Chilo suppressalis (broca do arroz), Locusta migratoria (acrídio), Chortiocetes terminifera (acrídio), Diabrotica spp. (lagartas da raiz), Panonychus ulmi (ácaro vermelho), Panonychus citri (ácaro purpúreo), Tetranychus urticae (ácaro-aranha de duas manchas), Tetranychus cinnabarinus (aranhiço vermelho comum), Phyllocoptruta oleivora (ácaro da falsa ferrugem), Polyphagotarsonemus latus (ácaro branco), Brevipalpus spp. (ácaros planos), Boophilus microplus (carrapato de boi), Dermacentor variabilis (carrapato americano do cão), Ctenocephalides felis (pulga do gato), Liriomyza spp. (lagarta mineira), Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp. (moscas varejeiras), Blattella germanica (barata), Periplaneta americana (barata), Blatta orientalis (barata), térmitas de Mastotermitidae (por exemplo, Mastotermes spp.), de Kalotermitidae (por exemplo, Neotermes spp.), de Rhinotermitidae (por exemplo, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus, e R. santonensis) e de Termitidae (por exemplo, Globitermes sulfureus), Solenopsis geminata (formiga de fogo), Monomorium pha

53/209 raonis (formiga faraó), Damalinia spp. e Linognathus spp. (piolhos mordedores e sugadores), Meloidogyne spp. (nematódeos das galhas radiculares), Globodera spp. e Heterodera spp. (nematódeos formadores de cistos), Pratylenchus spp. (nematódeos formadores de lesões), Rhodopholus spp. (nematódeos cavernícolas da banana), Tylenchulus spp.(nematódeos dos citros), Haemonchus contortus (nematódeo de ruminantes), Caenorhabditis elegans (verme enguia do vinagre), Trichostrongylus spp. (nematódeos gastrointestinais) e Deroceras reticulatum (lesma).

[00129] Exemplos adicionais das pragas mencionadas acima são: [00130] da ordem Acarina, por exemplo, [00131] Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. e Tetranychus spp.;

[00132] da ordem Anoplura, por exemplo, [00133] Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. e Phylloxera spp.;

[00134] da ordem Coleoptera, por exemplo, [00135] Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemLineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. e Trogoderma spp.;

54/209 [00136] da ordem Diptera, por exemplo, [00137] Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. e Tipula spp.;

[00138] da ordem Heteroptera, por exemplo, [00139] Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. e Triatoma spp.;

[00140] da ordem Homoptera, por exemplo, [00141] Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae e Unaspis citri;

[00142] da ordem Hymenoptera, por exemplo, [00143] Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. e Vespa spp.;

55/209 [00144] da ordem Isoptera, por exemplo, [00145] Reticulitermes spp.;

[00146] da ordem Lepidoptera, por exemplo, [00147] Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni e Yponomeuta spp.;

[00148] da ordem Mallophaga, por exemplo, [00149] Damalinea spp. e Trichodectes spp.;

[00150] da ordem Orthoptera, por exemplo, [00151] Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. e Schistocerca spp.;

[00152] da ordem Psocoptera, por exemplo, [00153] Liposcelis spp.;

[00154] da ordem Siphonaptera, por exemplo, [00155] Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. e Xenopsylla cheopis;

56/209 [00156] da ordem Thysanoptera, por exemplo, [00157] Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips aurantii, Taeniothrips spp., Thrips palmi e Thrips tabaci; e [00158] da ordem Thysanura, por exemplo, [00159] Lepisma saccharina.

[00160] Os ingredientes ativos de acordo com a invenção podem ser utilizados para controlar, ou seja, conter ou destruir, pragas do tipo mencionado acima que ocorrem particularmente em plantas, especialmente em plantas úteis e ornamentais em agricultura, horticultura e florestas, ou em órgãos, como frutos, flores, folhagem, caules, tubérculos ou raízes, de tais plantas, e em alguns casos, até mesmo os órgãos de plantas que se formam em um período de tempo posterior permanecem protegidos contra estas pragas.

[00161] As colheitas alvo apropriadas são, em particular, cereais, tais como, trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho ou sorgo; beterraba, tal como beterraba açucareira ou de forragem; frutos, por exemplo, frutos pomáceos, frutos com caroço ou frutos moles, tais como maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas ou bagas, por exemplo morangos, framboesas, ou amoras; culturas de leguminosas, tais como feijões, lentilhas, ervilhas ou soja; culturas de oleaginosas, tais como soja, mostarda, papoulas, azeitonas, girassol, coco, rícino, cacau ou nozes moídas; cucurbitáceas, tais como abóbora, pepino ou melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; cítricos, tais como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, tais como espinafres, alface, espargos, couves, cenouras, cebolas, tomates, batatas ou pimentão; Lauraceae, tais como abacate, canela ou cânfora; e também tabaco, nozes, café, berinjela, cana-de-açúcar, chá, pimenta, parreiras, lúpulo, a família da tanchagem, plantas de látex e ornamentais.

[00162] O termo culturas deve ser entendido como incluindo tam

57/209 bém culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinil ou classes de herbicidas (como, por exemplo, inibidores da HPPD, inibidores da ALS, por exemplo, primisulfuron, prosulfuron e trifloxisulfuron, inibidores da EPSPS (5-enol-pirovil-shikimate-3-fosfato-sintase), inibidores da GS (glutamina sintetase)) como resultado de métodos convencionais de reprodução ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por meio de métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por meio de métodos de engenharia genética incluem variedades de milho resistentes a glifosato e glufosinato disponíveis no mercado com as marcas registradas RoundupReady® e LibertyLink®.

[00163] O termo culturas também deve ser entendido como incluindo plantas de cultivo que foram transformadas utilizando técnicas de DNA recombinante de modo que sejam capazes de sintetizar uma ou mais toxinas com ação seletiva, tais como as conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[00164] Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ-endotoxinas, p.ex. CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetativas (VIP), p. ex. VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; ou proteínas inseticidas de nematódeos colonizadores de bactérias, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa e outras neurotoxinas específicas de

58/209 insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas-brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide oxidase, ecdisteroide-UDP-glicosiltransferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COAreductase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase do hormônio juvenil, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

[00165] No contexto da presente invenção, por δ-endotoxinas devese entender, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A, também, expressamente, toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. Toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). As toxinas truncadas, por exemplo uma CryIA(b) truncada, são conhecidas. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina que ocorre naturalmente estão substituídos. Ao realizar tais substituições de aminoácidos, sequências reconhecidas por proteases que não estão presentes naturalmente são preferencialmente inseridas na toxina, como, por exemplo, no caso da CryIIIA055, uma sequência reconhecida pela catepsina D é inserida em uma toxina CryIIIA (ver WO 03/018810).

[00166] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374

59/209

753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[00167] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos da pessoa perita na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[00168] A toxina contida nas plantas transgênicas fornece às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente comummente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

[00169] Plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard ® (uma variedade de milho que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (uma variedade de milho que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (uma variedade de milho que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (uma variedade de milho que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I ® (uma variedade de milho que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para fornecer tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf® (uma variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard ® Agrisure®

60/209

GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica de broca do milho (CB) Bt11) e Protecta®.

[00170] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são: [00171] Milho Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número do registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificada que foi tornada resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) através da expressão transgênica de uma toxina CryIA(b) truncada. O milho Bt11 expressa, ainda, a enzima PAT de forma transgênica para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[00172] Milho Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificada que foi tornada resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) através da expressão transgênica de uma toxina CryIA(b). O milho Bt176 expressa, ainda, a enzima PAT de forma transgênica para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[00173] Milho MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Milho que foi tornado resistente a insetos através da expressão transgênica de uma toxina CryIIIA modificada. Esta toxina é a Cry3A055 modificada pela inserção de uma sequência reconhecida pela protease catepsina D. A preparação de tais plantas de milho transgênicas é descrita em WO 03/018810.

[00174] Milho MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina CryIIIB(b1) e apresenta resistência a certos insetos Coleoptera.

[00175] O algodão IPC 531 jda Monsanto Europe S.A. 270-272 A

61/209 venue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

[00176] Milho 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Milho geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry 1F para alcançar resistência a certos insectos Lepidoptera e da proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[00177] Milho NK603 χ MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de milho híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O milho NK603 χ MON 810 expressa de forma transgênica a proteína CP4 EPSPS, obtida a partir da Agrobacterium sp. cepa CP4, que fornece tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e, ainda, uma toxina CryIA(b) obtida a partir da Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que fornece tolerância a certas Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.

[00178] Culturas transgênicas de plantas resistentes a insetos também são descritas em BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suiça) Report 2003.

[00179] O termo culturas deve ser entendido como incluindo também plantas de cultivo que foram transformadas utilizando técnicas de DNA recombinante de modo que sejam capazes de sintetizar substâncias antipatogênicas com ação seletiva, tais como, por exemplo, as denominadas proteínas relacionadas com patogênese (PRPs, ver, por exemplo, EP-A-0 392 225). Exemplos dessas substâncias antipatogênicas e plantas transgênicas capazes de sintetizar essas substâncias antipatogênicas são conhecidos, por exemplo, de EP-A-0 392 225, WO 95/33818, e EP-A-0 353 191. Os métodos de produção des

62/209 sas plantas transgênicas são geralmente conhecidos do perito na técnica e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.

[00180] As substâncias antipatogênicas que podem ser expressas por essas plantas transgênicas incluem, por exemplo, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio e cálcio, por exemplo, as toxinas virais KP1, KP4 ou KP6; estilbeno sintases; bibenzil sintases; quitinases; glucanases; as denominadas proteínas relacionadas com patogênese (PRPs; ver, por exemplo, EP-A-0 392 225); substâncias antipatogênicas produzidas por micro-organismos, por exemplo antibióticos peptídicos ou antibióticos heterocíclicos (ver, por exemplo, WO 95/33818) ou fatores proteicos ou polipeptídicos envolvidos na defesa de plantas contra patógenos (os denominados genes de resistência a doenças de plantas, conforme descrito em WO 03/000906).

[00181] As culturas também podem ser modificadas para apresentar resistência acrescida a patogênios fúngicos (por exemplo Fusarium, Anthracnose, ou Phytophthora), bacterianos (por exemplo Pseudomonas) ou virais (por exemplo, vírus do enrolamento das folhas da batateira, vírus do vira-cabeça do tomate, vírus do mosaico das cucurbitáceas).

[00182] Culturas também incluem aquelas que têm resistência aumentada a nematódeos, como o nematódeo formador de cistos da soja.

[00183] Culturas que são tolerantes a estresse abiótico incluem aquelas que têm tolerância acrescida a seca, alto teor de sal, alta temperatura, frio glacial, geada, ou radiação de luz, por exemplo, por meio da expressão de NF-YB ou outras proteínas conhecidas na área.

[00184] Culturas que exibem rendimento ou qualidade acrescida incluem as que têm propriedades melhoradas de florescimento ou ama

63/209 durecimento dos frutos (como amadurecimento retardado); teor modificado de óleos, amido, aminoácidos, ácidos graxos, vitaminas, fenólicos ou outros (como a variedade de soja Vistive^TM); utilização intensificada de nutrientes (como assimilação melhorada de nitrogênio); e produto da planta de qualidade melhorada (como fibra de algodão de maior qualidade).

[00185] Outras áreas de utilização dos compostos e composições de acordo com a invenção são a proteção de bens armazenados e armazéns e a proteção de matérias primas, como madeira, têxteis, revestimentos de pavimentos ou edifícios, e também no setor da higiene, em especial a proteção de humanos, animais domésticos e gado produtivo, contra as pragas do tipo mencionado.

[00186] No setor de higiene, os compostos e composições de acordo com a invenção possuem ação contra ectoparasitas como carrapatos duros, carrapatos moles, ácaros causadores de sarnas, ácaros trombiculídeos, moscas (que picam e lambem), larvas de moscas parasitárias, piolhos, piolhos de cabelo, piolhos de pássaros e pulgas. [00187] Exemplos de tais parasitas são:

[00188] Da ordem Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. e Phtirus spp., Solenopotes spp..

[00189] Da ordem Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. e Felicola spp..

[00190] Da ordem Diptera e subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfa

64/209 hrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. e Melophagus spp..

[00191] Da ordem Siphonapterida, por exemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

[00192] Da ordem Heteropterida, por exemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

[00193] Da ordem Blattarida, por exemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica e Supella spp..

[00194] Da subclasse Acaria (Acarida) e as ordens Metastigmata e Mesostigmata, por exemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. e Varroa spp..

[00195] Das ordens Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. e Laminosioptes spp..

[00196] Os compostos e composições de acordo com a invenção são apropriados, ainda, para proteção contra infestações por insetos no caso de materiais como madeira, tecido, plásticos, adesivos, colas, tintas, papel e cartão, couro, pisos para o chão e prédios.

[00197] As composições de acordo com a invenção podem ser usadas, por exemplo, contras as seguintes pragas: besouros tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinuspecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus pla

65/209 nicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthesrugicollis, Xyleborus spec.,Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. e Dinoderus minutus, e também himenópteros tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus e Urocerus augur, e térmitas tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis e Coptotermes formosanus, e tisanuros tais como Lepisma saccharina. [00198] A invenção, portanto, provê um método para combater e controlar insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos que compreende aplicar uma quantidade eficaz do ponto de vista inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida de um composto da fórmula (I) ou (I'), ou de uma composição contendo um composto da fórmula (I) ou (I'), em uma praga, em um local de uma praga ou em uma planta suscetível de ataque por uma praga. Os compostos da fórmula (I) ou (I') são usados, de preferência, contra insetos ou ácaros.

[00199] O termo planta, conforme usado aqui, inclui plântulas, arbustos e árvores.

[00200] A invenção, portanto, também se refere a composições pesticidas como concentrados emulsionáveis, concentrados em suspensão, soluções para pulverização direta ou que podem ser diluídas, pastas que podem ser espalhadas, emulsões diluídas, pós solúveis, pós dispersíveis, pós molháveis, pós finos, grânulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem, pelo menos, um dos ingredientes ativos de acordo com a invenção e que serão selecionados de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias que prevalecem.

[00201] Nessas composições, o ingrediente ativo é utilizado na forma pura, um ingrediente sólido ativo com, por exemplo, um tamanho

66/209 específico de partícula, ou, preferencialmente, em conjunto com, pelo menos, um dos auxiliares tradicionalmente utilizados na técnica de formulação, como diluentes, por exemplo, solventes ou veículos sólidos, ou como compostos tensoativos (surfactantes).

[00202] Exemplos de solventes apropriados são: hidrocarbonetos aromáticos não halogenados ou parcialmente hidrogenados, preferencialmente as frações C8 a C₁₂ de alquilbenzenos, tais como misturas de xilenos, naftalenos alquilados ou tetraidronaftaleno, hidrocarbonetos alifáticos ou cicloalifáticos, tais como parafinas ou cicloexano, álcoois tais como etanol, propanol ou butanol, glicois e os seus éteres e ésteres, como propilenoglicol, éter dipropilenoglicol, etilenoglicol ou éter etilenoglicolmonometílico ou éter etilenoglicolmonoetílico, cetonas, tais como ciclo-hexanona, isoforona ou diacetona-álcool, solventes fortemente polares, tais como N-metilpirrolid-2-ona, sulfóxido de dimetilo ou N,N-dimetilformamida, água, óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados, tais como óleos de colza, rícino, coco ou soja, não epoxidados ou epoxidados, e óleos de silicone.

[00203] Os transportadores sólidos que são utilizados, por exemplo, para pós finos e pós dispersíveis são, de regra geral, minerais naturais moídos como calcita, talco, caulim, montmorilonita ou atapulgita. Para melhorar as propriedades físicas, é também possível adicionar sílicas altamente dispersíveis ou polímeros absorvíveis altamente dispersíveis. Transportadores absorvíveis particulados adequados para grânulos são tipos porosos, tais como pedra-pomes, brita de tijolo, sepiolita ou bentonita, e materiais transportadores não absorvíveis adequados são calcita ou areia. Adicionalmente, um número grande de materiais granulados de natureza orgânica ou inorgânica pode ser usado, em particular dolomita ou resíduos cominuídos de plantas.

[00204] Compostos tensoativos adequados são, dependendo do tipo de ingrediente ativo a ser formulado, tensoativos aniônicos, catiôni

67/209 cos e/ou não iônicos ou misturas de tensoativos com boas propriedades de emulsificação, dispersão e molhagem. Os tensoativos mencionados em baixo são somente para ser considerados como exemplos; um número grande de tensoativos adicionais que são convencionalmente usados na técnica de formulação e adequados de acordo com a invenção é descrito na literatura relevante.

[00205] Tensoativos não iônicos adequados são, especialmente, derivados de éter de poliglicol de álcoois alifáticos ou cicloalifáticos, de ácidos graxos saturados ou insaturados ou de fenóis de alquila que podem conter aproximadamente 3 a aproximadamente 30 grupos éter de glicol e aproximadamente 8 a aproximadamente 20 átomos de carbono no radical de hidrocarboneto (ciclo)alifático ou aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono na fração de alquila dos fenóis de alquila. São apropriados, ainda, adutos solúveis em água de óxido de polietileno com polipropilenoglicol, etilenodiaminopolipropilenoglicol ou alquil polipropilenoglicol com 1 a cerca de 10 átomos de carbono na cadeia de alquila e cerca de 20 a cerca de 250 grupos de éter etilenoglicólico e cerca de 10 a cerca de 100 grupos de éter propilenoglicólico. Normalmente, os compostos mencionados acima contêm de 1 a cerca de 5 unidades de etilenoglicol por unidade de propilenoglicol. Exemplos que podem ser mencionados são nonilfenoxipolietoxietanol, éter poliglicólico de óleo de rícino, adutos de polipropilenoglicol/óxido de polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenoglicol ou octilfenoxipolietoxietanol. São apropriados, ainda, ésteres de ácidos graxos de polioxietileno sorbitana, como polioxietileno trioleato de sorbitana.

[00206] Os tensoativos catiônicos são, especialmente, sais de amônio quaternário que têm geralmente pelo menos um radical alquila de aproximadamente a 8 a aproximadamente 22 átomos de C como substituintes e como substituintes adicionais (não halogenados ou ha

68/209 logenados) alquila inferior ou hidroxialquila ou benzila. Os sais estão preferencialmente na forma de haletos, metilsulfatos ou etilsulfatos. Exemplos são cloreto de estearil trimetilamônio e brometo de benzil bis(2-cloroetil)etilamônio.

[00207] Exemplos de tensoativos aniônicos adequados são sabões solúveis em água ou compostos tensoativos sintéticos solúveis em água. Exemplos de sabões adequados são os sais alcalinos, alcalinoterrosos ou de amônio (não substituídos ou substituídos) tendo aproximadamente 10 a aproximadamente 22 átomos de C, tais como os sais de sódio ou potássio do ácido oleico ou esteárico, ou de misturas de ácidos graxos naturais que são obteníveis por exemplo a partir de óleo de coco ou pinho; tem de ser feita também menção dos tauratos de metila de ácidos graxos. No entanto, os tensoativos sintéticos são usados mais frequentemente, em particular sulfonatos graxos, sulfatos graxos, derivados de benzimidazol sulfonados ou sulfonatos de alquilarila. Como regra, os sulfonatos graxos e sulfatos graxos estão presentes na forma de sais de amônio (substituídos ou não substituídos), alcalino-terrosos ou alcalinos e geralmente possem um radical alquil de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de C, sendo que o alquil também deve ser interpretado como incluindo a fração alquila de radicais acila; os exemplos que podem ser mencionados são os sais de sódio ou cálcio do ácido lignosulfônico, do éster dodecilsufúrico ou de uma mistura de sulfatos de álcool graxo preparada a partir de ácidos graxos naturais. Este grupo inclui, ainda, os sais dos ésteres sulfúricos e ácidos sulfônicos de adutos de álcool graxo/óxido de etileno. Os derivados de benzimidazol sulfonado contêm, preferencialmente, 2 grupos sulfonil e um radical de ácido graxo de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de C. Exemplos de alquilarilsulfonatos são os sais de sódio, cálcio ou trietanolamônio de ácido decilbenzenosulfônico, de ácido dibutilnaftalenosulfônico ou de um condensado de ácido naftalenosulfôni

69/209 co/formaldeído. Ademais, são possíveis, ainda, fosfatos apropriados, como sais do éster fosfórico de um aduto p-nonilfenol/óxido de etileno(4-14), ou fosfolipídeos. Fosfatos adicionais apropriados são triésteres de ácido fosfórico com álcoois aromáticos ou alifáticos e/ou diésteres de ácidos alquil fosfônicos com álcoois aromáticos ou alifáticos, que são um adjuvante de alto desempenho do tipo óleo. Estes triésteres foram descritos, por exemplo, em WO0147356, WO0056146, EPA-0579052 ou EP-A-1018299 ou estão comercialmente disponíveis com seu nome químico. Os triésteres de ácido fosfórico preferidos para uso nas composições novas são tri(2-etil-hexil)fosfato, tri-n-octil fosfato e tributoxietil fosfato, em que prefere-se principalmente tri(2-etilhexil)fosfato. Diésteres de ácidos alquil fosfônicos apropriados são di(2-etil-hexil)-(2-etil-hexil)fosfonato, di(2-etil-hexil)-(n-octil)fosfonato, dibutil-butil fosfonato e di(2-etil-hexil)-tripropileno-fosfonato, em que prefere-se particularmente di(2-etil-hexil)-(n-octil)-fosfonato.

[00208] As composições de acordo com a invenção podem, preferencialmente, incluir adicionalmente um aditivo que compreende um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, alquil ésteres destes óleos ou misturas destes óleos e derivados de óleos. A quantidade de aditivo de óleo utilizado na composição de acordo com a invenção é geralmente de 0,01 a 10%, baseado na mistura de pulverização. Por exemplo, o aditivo de óleo pode ser adicionado ao tanque de pulverização na concentração desejada após a mistura de pulverização ter sido preparada. Os aditivos de óleo preferidos compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo, óleo de colza como ADIGOR^® e MERO^®, azeite de oliva ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsificado, como AMIGO® (Rhône-Poulenc Canada Inc.), alquil ésteres de óleos de origem vegetal, por exemplo os derivados metila, ou um óleo de origem animal, como óleo de peixe ou sebo de vaca. Um aditivo preferido contém, por exemplo, como componentes ati

70/209 vos principalmente 80% em peso de alquil ésteres de óleos de peixe e 15% em peso de óleo de colza metilado e, ainda, 5% em peso de emulsificantes e modificadores de pH de costume. Os aditivos de óleo especialmente preferenciais compreendem alquil ésteres de C8-C22 ácidos graxos, especialmente os derivados de metila de C₁₂-C₁₈ ácidos graxos, por exemplo, os ésteres de metila de ácido láurico, ácido palmítico e ácido oleico, sendo importantes. Esses ésteres são conhecidos como laurato de metila (CAS-111-82-0), palmitato de metila (CAS112-39-0) e oleato de metila (CAS-112-62-9). Um derivado metil éster de ácido graxo preferido é Emery^® 2230 e 2231 (Cognis GmbH). Esses e outros derivados de óleos são também conhecidos a partir do Compendium of Herbicide Adjuvants, 5^a Edição, Southern Illinois University, 2000. Ademais, ácidos graxos alcoxilados podem ser utilizados como aditivos nas composições da invenção bem como aditivos a base de polimetilsiloxano, que foram descritos em WO 08/037373.

[00209] A aplicação e ação dos aditivos de óleos podem ser melhoradas adicionalmente ao combiná-los com substâncias tensoativas, como tensoativos não iônicos, aniônicos ou catiônicos. Exemplos de tensoativos aniônicos, não iônicos e catiônicos apropriados são apresentados nas páginas 7 e 8 de WO 97/34485. As substâncias tensoativas preferidas são os tensoativos aniônicos do tipo dodecilbenzilsulfonato, particularmente os sais de cálcio dos mesmos, e também tensoativos não iônicos do tipo álcool graxo etoxilado. É dada preferência especial a álcoois graxos C₁₂-C₂₂ etoxilados tendo grau de etoxilação de 5 a 40. Exemplos de tensoativos comercialmente disponíveis são os tipos Genapol (Clariant AG). São adicionalmente preferidos os tensoativos de silicone, principalmente heptametiltrissiloxanos modificados com poli(óxido de alquila), que são comercializados, por exemplo, como Silwet L-77®, e, ainda, tensoativos perfluorados. A concentração das substâncias tensoativas em relação ao aditivo total é geralmente

71/209 de 1 a 30% em peso. Exemplos de aditivos de óleo que consistem em misturas de óleos ou óleos minerais ou derivados dos mesmos com tensoativos são Edenor ME SU®, Turbocharge® (Syngenta AG, Suiça) e Actipron® (BP Oil UK Limited, Reino Unido).

[00210] As ditas substâncias tensoativas podem, ainda, ser utilizadas nas formulações isoladamente, ou seja, sem aditivos de óleo.

[00211] Ademais, a adição de um solvente orgânico à mistura de aditivo de óleo/tensoativo pode contribuir para um aumento adicional da ação. Os solventes apropriados são, por exemplo, Solvesso^® (ESSO) e Aromatic Solvent^® (Exxon Corporation). A concentração desses solventes pode ser de 10 a 80% em peso em relação ao peso total. Esses aditivos de óleos, que podem estar em uma mistura com a adição de solventes, são descritos, por exemplo, em US-A-4 834 908. Um aditivo de óleo comercializado revelado neste documento é conhecido pelo nome MERGE^® (BASF Corporation). Um aditivo de óleo adicional que é preferido de acordo com a invenção é SCORE^® (Syngenta Crop Protection Canada.) [00212] Além dos aditivos de óleo mencionados acima, de modo a aumentar a atividade das composições de acordo com a invenção, também é possível que formulações de alquilpirrolidonas, (por exemplo, Agrimax®) sejam adicionadas à mistura de pulverização. Formulações de malhas sintéticas, como, por exemplo, poliacrilamida, compostos polivinil ou poli-1-p-menteno (por exemplo, Bond®, Courier® ou Emerald^®) podem também ser utilizados. As soluções que contêm ácido propiônico, por exemplo, Eurogkem Pen-e-trate®, podem também ser misturadas na mistura de pulverização com agentes para aumentar a atividade.

[00213] Em regra, as composições compreendem 0,1 a 99%, em especial 0,1 a 95%, de ingrediente ativo da fórmula (I) ou (I'), e 1 a 99,9%, em especial 5 a 99,9%, de pelo menos um adjuvante sólido ou

72/209 líquido, sendo possível, em regra, que 0 a 25%, em especial 0,1 a 20%, da composição consista em surfactantes (% em cada caso significando percentagem em peso). Não obstante composições concentradas tenderem a ser preferidas para artigos comerciais, o consumidor final, em regra, usa composições diluídas que têm concentrações substancialmente menores do ingrediente ativo. As composições preferenciais são compostas em particular como segue (% = percentagem por peso):

Concentrados emulsificáveis:

ingrediente ativo:	1 a 95%, de preferência 5 a 50%, de maior preferência 5 a 20%
tensoativo:	1 até 30%, preferencialmente 10 até 20%
solvente:	5 até 98%, preferencialmente 70 até 85%

Poeiras:

ingrediente ativo:	0,1 a 10%, de preferência 2 a 5%,
transportador sólido:	99,9 até 90%, preferencialmente 99,9 até 99%

Concentrados em suspensão:

ingrediente ativo:	5 a 75%, de preferência 10 a 50%, de maior preferência 10 a 40%
água:	94 até 24%, preferencialmente 88 até 30%
tensoativo:	1 até 40%, preferencialmente 2 até 30%

Concentrados de suspensão à base de óleo:

ingrediente ativo:	2 a 75%, de preferência 5 a 50%, de maior preferência 10 a 25%
óleo:	94 até 24%, preferencialmente 88 até 30%
tensoativo:	1 até 40%, preferencialmente 2 até

73/209

	30%
Pós molháveis:
ingrediente ativo:	0,5 a 90%, de preferência 1 a 80%, de maior preferência 25 a 75%
tensoativo:	0,5 até 20%, preferencialmente 1 até
	15%
transportador sólido:	5 até 99%, preferencialmente 15 até 98%
Granulados:
ingrediente ativo:	0,5 a 30%, de preferência 3 a 25%, de maior preferência 3 a 15%
transportador sólido:	99,5 até 70%, preferencialmente 97 até
	85%

[00214] Preferencialmente, o termo ingrediente ativo se refere a um dos compostos selecionados a partir das tabelas 1 a 7 mostradas acima. Refere-se, ainda, a misturas do composto da fórmula (I) ou (I'), particularmente um composto selecionado a partir das ditas tabelas 1 a 7, com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, protetores, adjuvantes e afins, sendo que estas misturas são especificamente reveladas abaixo.

[00215] As composições podem compreender adicionalmente outros auxiliares sólidos ou líquidos, como estabilizadores, por exemplo, óleos vegetais epoxidados ou não epoxidados (por exemplo, óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidados), antiespumantes, por exemplo, óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes e/ou promotores de pegajosidade; fertilizantes, particularmente fertilizantes contendo nitrogênio como nitratos de amônio e ureia conforme descrito em WO 08/017388, que podem aumentar a eficiência dos compostos da invenção; ou outros ingredientes ativos para obter efeitos específicos, por exemplo, sais de fosfônio ou amônio, particularmente haletos, sulfatos (de hidrogênio), nitratos, carbona

74/209 tos (de hidrogênio), citratos, tartratos, formiatos e acetatos, conforme descrito em WO 07/068427 e WO 07/068428, que também podem aumentar a eficiência dos compostos da invenção e podem ser utilizados em combinação com potencializadores da penetração como ácidos graxos alcoxilados; bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores de plantas, moluscicidas ou herbicidas.

[00216] As composições de acordo com a invenção são preparadas por um processo por si conhecido, na ausência de auxiliares, por exemplo, por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido, e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, por misturar intimamente e/ou triturar o ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Esses processos para a preparação das composições e o uso dos compostos I para a preparação dessas composições também são objeto da invenção.

[00217] Os métodos de aplicação das composições, ou seja, métodos para controlar as pragas do tipo mencionado acima, como pulverização, atomização, empoeiramento, pincelamento, tratamento, espalhamento ou derramamento, que deverão ser selecionados baseado nos objetivos pretendidos das circunstâncias prevalecentes, e o uso das composições para controlar pragas do tipo mencionado acima são outros objetos da invenção. As taxas típicas da concentração estão entre 0,1 e 1000 ppm, de preferência entre 0,1 e 500 ppm, de ingrediente ativo. A taxa de aplicação por hectare é geralmente 1 a 2000 g de ingrediente ativo por hectare, particularmente de 10 a 1000 g/ha, de preferência 10 a 600 g/ha.

[00218] Um método de aplicação preferido no campo de proteção de culturas é a aplicação à folhagem das plantas (aplicação foliar), sendo que é possível selecionar a frequência e taxa de aplicação para serem compatíveis com os perigos de infestação com a praga em questão. Alternativamente, o ingrediente ativo pode alcançar as plan75/209 tas via o sistema de raízes (ação sistêmica), por encharcar o local das plantas com uma composição líquida ou por incorporar o ingrediente ativo na forma sólida no local das plantas, por exemplo, no solo, por exemplo, na forma de grânulos (aplicação no solo). No caso de culturas de arroz em arrozais, esses grânulos podem ser adicionados aos arrozais inundados em quantidades medidas.

[00219] As composições de acordo com a invenção são, ainda, apropriadas para a proteção de material de propagação de plantas, por exemplo, sementes, como frutos, tubérculos ou grãos, ou plantas em viveiros, contra as pragas do tipo mencionado acima. O material de propagação pode ser tratado com as composições antes de ser plantado, por exemplo, uma semente pode ser tratada antes de ser semeada. Alternativamente, as composições podem ser aplicadas aos grãos de sementes (cobertura), ao deixar os grãos de molho em uma composição líquida ou aplicar uma camada de uma composição sólida. É também possível aplicar as composições quando o material de propagação é plantado no local da aplicação, por exemplo no sulco da semente durante o processo de formação de fileiras. Estes métodos de tratamento para material de propagação de plantas e o material de propagação de plantas assim tratado são objetos adicionais da invenção. Um material de propagação de plantas compreendendo um composto da fórmula (I) ou (I') é um outro objeto da invenção.

[00220] Métodos adicionais de aplicação das composições de acordo com a invenção compreendem aplicação por gotejamento no solo, a imersão de partes das plantas como raízes, bulbos ou tubérculos, encharcar o solo, bem como injeção no solo. Esses métodos são conhecidos na técnica.

[00221] Para aplicar um composto da fórmula (I) ou (I') como um inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida em uma praga, um local de praga, ou uma planta suscetível a ataque por uma praga, um

76/209 composto da fórmula (I) ou (I') é habitualmente formulado em uma composição que inclui, além do composto da fórmula (I) ou (I'), um diluente ou veículo inerte apropriado e, opcionalmente, um adjuvante de formulação na forma de um agente tensoativo (surface active agent; SFA) conforme descrito aqui ou, por exemplo, em EP-B1062217. Os tensoativos são químicos que são capazes de modificar as propriedades de uma interface (por exemplo, interfaces líquido/sólido, líquido/ar ou líquido/líquido) por diminuição da tensão interfacial e, desse modo, conduzindo a alterações em outras propriedades (por exemplo, dispersão, emulsificação e umedecimento). É preferido que todas as composições (formulações sólidas e líquidas) compreendam, em peso, 0,0001 a 95%, de maior preferência 1 a 85%, por exemplo, 5 a 60% de um composto da fórmula (I) ou (I'). A composição é geralmente usada para o controle de pragas de modo que um composto da fórmula (I) ou (I') é aplicado a uma taxa de 0,1 g a 10 kg por hectare, de preferência de 1 g a 6 kg por hectare, de maior preferência de 1 g a 1 kg por hectare.

[00222] Quando usado no tratamento de sementes, um composto da fórmula (I) ou (I') é usado a uma taxa de 0,0001 g a 10 g (por exemplo, 0,001 g ou 0,05 g), de preferência 0,005 g a 10 g, de maior preferência 0,005 g a 4 g, por quilograma de sementes.

[00223] Em outro aspecto, a presente invenção proporciona uma composição inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida que compreende uma quantidade eficaz do ponto de vista inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida de um composto da fórmula (I) ou (I') e um transportador ou diluente apropriado para o mesmo.

[00224] Em ainda outro aspecto, a invenção fornece um método para combater e controlar pragas em um local, que compreende tratar as pragas ou o local das pragas com uma quantidade eficaz do ponto de vista inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida de uma composi

77/209 ção compreendendo um composto da fórmula (I) ou (I').

[00225] As composições podem ser escolhidas de alguns tipos de formulações, incluindo pós pulverizáveis (DP), pós solúveis (SP), grânulos solúveis em água (SG), grânulos dispersíveis em água (WG), pós molháveis (WP), grânulos (GR) (liberação lenta ou rápida), concentrados solúveis (SL), líquidos miscíveis em óleo (OL), líquidos de volume ultra baixo (UL), concentrados emulsionáveis (EC), concentrados dispersíveis (DC), emulsões (óleo em água (EW) e água em óleo (EO)), micro-emulsões (ME), concentrados em suspensão (SC), concentrado de suspensão à base de óleo (OD), aerossóis, formulações de nebulização/fumigação, suspensões de cápsulas (CS) e formulações de tratamento de sementes. O tipo de formulação escolhido em qualquer caso dependerá da finalidade particular pretendida e das propriedades físicas, químicas e biológicas do composto da fórmula (I) ou (I').

[00226] Os pós polvilháveis (DP) podem ser preparados por mistura de um composto da fórmula (I) ou (I') com um ou mais diluentes sólidos (por exemplo, argilas naturais, caulim, pirofilita, bentonita, alumina, montmorilonita, kieselguhr, giz, terras diatomáceas, fosfatos de cálcio, carbonatos de cálcio e magnésio, enxofre, cal, farinhas, talco e outros transportadores sólidos orgânicos e inorgânicos) e trituração mecânica da mistura até um pó fino.

[00227] Os pós solúveis (SP) podem ser preparados por mistura de um composto da fórmula (I) ou (I') com um ou mais sais inorgânicos solúveis em água (tais como bicarbonato de sódio, carbonato de sódio ou sulfato de magnésio) ou um ou mais sólidos orgânicos solúveis em água (tais como um polissacarídeo) e, opcionalmente, um ou mais agentes molhantes, um ou mais agentes dispersantes ou uma mistura dos referidos agentes para melhorar a dispersibilidade/solubilidade em água. A mistura é então triturada em um pó fino. Composições similares também podem ser granuladas para formar grânulos solúveis em

78/209 água (SG).

[00228] Pós molháveis (WP) podem ser preparados por meio de mistura de um composto de fórmula (I) ou (I') com um ou mais diluentes ou transportadores sólidos, um ou mais agentes umectantes e, de preferência, um ou mais agentes dispersantes e, opcionalmente, um ou mais agentes de suspensão, para facilitar a dispersão em líquidos. A mistura é então triturada em um pó fino. Composições similares também podem ser granuladas para formar grânulos dispersíveis em água (WG).

[00229] Os grânulos (GR) podem ser formados por meio de granulação de uma mistura de um composto da fórmula (I) ou (I') e um ou mais diluentes ou veículos sólidos em pó, ou a partir de grânulos inertes pré-formados por meio de absorção de um composto da fórmula (I) ou (I') (ou uma solução deste, em um agente apropriado) em um material granular poroso (como púmice, argilas de atapulgita, terra de Fuller, kieselguhr, diatomito ou sabugos de milho triturados) ou por meio de adsorção de um composto da fórmula (I) ou (I') (ou uma solução deste, em um agente apropriado) em um material de núcleo duro (como areias, silicatos, carbonatos minerais, sulfatos ou fosfatos) e secagem, se necessário. Agentes que são comummente usados para auxiliar a absorção ou adsorção incluem solventes (tais como solventes de petróleo alifáticos e aromáticos, álcoois, éteres, cetonas e ésteres) e agentes adesivos (tais como acetatos de polivinila, álcoois de polivinila, dextrinas, açúcares e óleos vegetais). Um ou mais de outros aditivos também podem ser incluídos em grânulos (por exemplo, um agente emulsificante, agente umectante ou agente dispersante).

[00230] Os concentrados dispersíveis (DC) podem ser preparados por meio de dissolução de um composto da fórmula (I) ou (I') em água ou um solvente orgânico, como uma cetona, álcool ou éter glicólico. Estas soluções podem conter um agente tensoativo (por exemplo, para

79/209 melhorar a diluição em água ou prevenir a cristalização em um tanque de pulverização).

[00231] Os concentrados emulsionáveis (EC) ou emulsões óleo-emágua (EW) podem ser preparados por meio de dissolução de um composto da fórmula (I) ou (I') em um solvente orgânico (opcionalmente contendo um ou mais agentes umectantes, um ou mais agentes emulsificantes ou uma mistura desses agentes). Os solventes orgânicos apropriados para uso em EC incluem hidrocarbonetos aromáticos (como alquilbenzenos ou alquilnaftalenos, exemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 e SOLVESSO 200; SOLVESSO é uma marca registrada), cetonas (como ciclo-hexanona ou metilciclo-hexanona) e álcoois (como álcool benzílico, álcool furfurílico ou butanol), [00232] N-alquilpirrolidonas (como N-metilpirrolidona ou Noctilpirrolidona), dimetil amidas de ácidos graxos (como dimetilamida de ácido graxo C8-C₁₀) e hidrocarbonetos clorados. Um produto CE pode emulsificar espontaneamente por adição a água, para produzir uma emulsão com estabilidade suficiente para permitir a aplicação por pulverização através de equipamento apropriado. A preparação de uma EW envolve obtenção de um composto da fórmula (I) ou (I') como um líquido (se não for um líquido à temperatura ambiente, pode ser fundido a uma temperatura razoável, tipicamente abaixo de 70°C) ou em solução (por sua dissolução em um solvente apropriado) e depois emulsificação do líquido ou solução resultante em água contendo um ou mais SFAs, sob alto cisalhamento, para produzir uma emulsão. Os solventes apropriados para utilização em EW incluem óleos vegetais, hidrocarbonetos clorados (como clorobenzenos), solventes aromáticos (como alquilbenzenos ou alquilnaftalenos) e outros solventes orgânicos apropriados que têm uma baixa solubilidade em água.

[00233] As microemulsões (ME) podem ser preparadas misturando água com uma mistura de um ou mais solventes com um ou mais ten

80/209 soativos, para produzir de modo espontâneo uma formulação líquida isotrópica termodinamicamente estável. Um composto da fórmula (I) ou (I') está presente inicialmente na água ou na mistura solvente/tensoativo. Os solventes apropriados para utilização em ME incluem os descritos aqui anteriormente para utilização em EC ou em EW. Uma ME pode ser um sistema óleo-em-água ou água-em-óleo (o sistema que está presente pode ser determinado por meio de medições de condutividade) e pode ser apropriada para a mistura de pesticidas solúveis em água e solúveis em óleo na mesma formulação. Uma ME é apropriada para diluição em água, permanecendo como uma microemulsão ou formando uma emulsão óleo-em-água convencional.

[00234] Os concentrados em suspensão (SC) podem compreender suspensões, aquosas ou não aquosas, de partículas sólidas insolúveis finamente divididas de um composto da fórmula (I) ou (I'). Os SC podem ser preparados por moagem, em moinho de bolas ou esferas, do composto sólido da fórmula (I) ou (I') em um meio adequado, opcionalmente com um ou mais agentes dispersantes, para produzir uma suspensão de partículas finas do composto. Um ou mais agentes umectantes podem ser incluídos na composição, e um agente de suspensão pode ser incluído para reduzir a taxa de sedimentação das partículas. Alternativamente, um composto da fórmula (I) ou (I') pode ser moído a seco e adicionado a água, contendo agentes aqui anteriormente descritos, para preparar o produto final desejado.

[00235] Os concentrados em suspensão à base de óleo (OD) podem ser preparados de forma similar por suspensão de partículas sólidas insolúveis finamente divididas de um composto da fórmula (I) ou (I') em um fluido orgânico (por exemplo, pelo menos um óleo mineral ou óleo vegetal). Os OD podem compreender adicionalmente pelo menos um potencializador da penetração (por exemplo, um álcool etoxilado ou um composto relacionado), pelo menos um tensoativo não

81/209 iônico e/ou pelo menos um tensoativo aniônico e, opcionalmente, pelo menos um aditivo do grupo que consiste em emulsificantes, agentes antiespumantes, conservantes, antioxidantes, corantes e/ou materiais de carga inertes. Um OD é projetado e apropriado para diluição em água antes do uso, para produzir uma solução de pulverização com estabilidade suficiente que permita a aplicação por meio de pulverização através de equipamento apropriado.

[00236] Formulações de aerossol compreendem um composto da fórmula (I) ou (I') e um propulsor adequado (por exemplo, n-butano). Um composto da fórmula (I) ou (I') pode ser também dissolvido ou disperso em um meio adequado (por exemplo, água ou um líquido miscível em água, tal como n-propanol) para proporcionar composições para uso em bombas de pulverização ativadas à mão, não pressurizadas. [00237] Um composto da fórmula (I) ou (I') pode ser misturado no estado seco com uma mistura pirotécnica de modo a formar uma composição apropriada para gerar, em um espaço fechado, uma fumaça contendo o composto.

[00238] As suspensões de cápsulas (CS) podem ser preparadas de um modo similar à preparação de formulações de EW mas com um estágio adicional de polimerização de modo a ser obtida uma dispersão aquosa de gotículas de óleo, em que cada gotícula de óleo é encapsulada por um invólucro polimérico e contém um composto da fórmula (I) ou (I') e, opcionalmente, um veículo ou diluente para o mesmo. O invólucro polimérico pode ser produzido por meio de uma reação de policondensação interfacial ou por meio de um procedimento de coacervação. As composições podem prover liberação controlada do composto da fórmula (I) ou (I') e podem ser usadas para o tratamento de sementes. Um composto da fórmula (I) ou (I') também pode ser formulado em uma matriz polimérica biodegradável para prover uma liberação lenta e controlada do composto.

82/209 [00239] Um composto da fórmula (I) ou (I') também pode ser formulado para utilização como tratamento de sementes, por exemplo, na forma de uma composição em pó, incluindo um pó para o tratamento de sementes a seco (DS), um pó solúvel em água (SS) ou um pó dispersável em água para tratamento em pasta (WS), ou na forma de uma composição líquida, incluindo um concentrado apto a fluir (FS), uma solução (LS) ou uma suspensão de cápsulas (CS). As preparações de composições de DS, SS, WS, FS e LS são muito similares às de composições, respectivamente, de DP, SP, WP, SC, OD e DC descritas acima. As composições para o tratamento de sementes podem incluir um agente para auxiliar a adesão da composição à semente (por exemplo, um óleo mineral ou uma barreira formadora de filme).

[00240] Uma composição da presente invenção pode incluir um ou mais aditivos para melhorar o desempenho biológico da composição (por exemplo, melhorando o umedecimento, retenção ou distribuição em superfícies; resistência à chuva em superfícies tratadas; ou captação ou mobilidade de um composto da fórmula (I) ou (I')). Esses aditivos incluem agentes tensoativos (SFA), aditivos de pulverização baseados em óleos, por exemplo, certos óleos minerais, óleos vegetais ou óleos naturais de plantas (como óleo de soja e de sementes de colza), e misturas destes com outros adjuvantes biointensificadores (ingredientes que podem auxiliar ou modificar a ação de um composto da fórmula (I) ou (I')). Um maior efeito do composto da fórmula (I) ou (I') pode ser alcançado, por exemplo, acrescentando sais de amônio e/ou fosfônio e/ou, opcionalmente, pelo menos um potencializador da penetração, como álcoois graxos alcoxilados (por exemplo, metil éster de óleo de colza) ou ésteres de óleos vegetais.

[00241] Os agentes umectantes, agentes dispersantes e agentes emulsificantes podem ser agentes tensoativos (SFA) do tipo catiônico, aniônico, anfotérico ou não iônico.

83/209 [00242] SFAs adequados do tipo catiônico incluem compostos de amônio quaternário (por exemplo, brometo de cetiltrimetil amônio), imidazolinas e sais de aminas.

[00243] SFAs aniônicos adequados incluem sais de metais alcalinos de ácidos graxos, sais de monoésteres alifáticos do ácido sulfúrico (por exemplo, laurilsulfato de sódio), sais de compostos aromáticos sulfonados (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de sódio, dodecilbenzenossulfonato de cálcio, sulfonato de butilnaftaleno e misturas de sulfonatos de di-/sopropil e tri-/sopropil-naftaleno de sódio), sulfatos de éter, sulfatos de éter de álcool (por exemplo, lauret-3-sulfato de sódio), carboxilatos de éter (por exemplo, lauret-3-carboxilato de sódio), ésteres de fosfato (produtos da reação entre um ou mais álcoois graxos e ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) ou pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres), por exemplo, a reação entre álcool de laurila e ácido tetrafosfórico; adicionalmente, estes produtos podem ser etoxilados), sulfossuccinamatos, sulfonatos de parafina ou olefina, tauratos e lignossulfonatos.

[00244] SFAs do tipo anfotérico adequados incluem betaínas, propionatos e glicinatos.

[00245] SFAs do tipo não iônico adequados incluem produtos de condensação de óxidos de alquileno, tais como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas, com álcoois graxos (tais como álcool de oleíla ou álcool de cetila) ou com alquilfenóis (tais como octilfenol, nonilfenol ou octilcresol); ésteres parciais derivados de ácidos graxos de cadeia longa ou anidridos de hexitol; produtos de condensação dos referidos ésteres parciais com óxido de etileno; polímeros em bloco (compreendendo óxido de etileno e óxido de propileno); alcanolamidas; ésteres simples (por exemplo, ésteres de polietileno glicol de ácido graxo); óxidos de amina (por exemplo, óxido de amina de laurila e dimetila); e lecitinas.

84/209 [00246] Agentes de suspensão adequados incluem coloides hidrofílicos (tais como polissacarídeos, polivinilpirrolidona ou carboximetilcelulose sódica) e argilas expansíveis (tais como bentonita ou atapulgita). [00247] Um composto de fórmula (I) ou (I') pode ser aplicado por qualquer um dos meios conhecidos de aplicação de compostos pesticidas. Por exemplo, pode ser aplicado, formulado ou não formulado, às pragas ou a um local das pragas (tal como um habitat das pragas, ou uma planta em crescimento suscetível a infestação pelas pragas) ou a qualquer parte da planta, incluindo a folhagem, caules, ramos ou raízes, à semente antes de ser plantada ou a outros meios nos quais as plantas estão crescendo ou serão plantadas (tais como solo rodeando as raízes, o solo em geral, água de arrozais ou sistemas de cultura hidropônica), diretamente, ou pode ser pulverizado, espalhado em pó, por cima, aplicado por imersão, aplicado como formulação em creme ou pasta, aplicado como vapor ou aplicado por distribuição ou incorporação de uma composição (como uma composição granular ou uma composição embalada em um saco solúvel em água) no solo ou em um ambiente aquoso.

[00248] Um composto de fórmula (I) ou (I') também pode ser injetado em plantas ou pulverizado sobre vegetação usando técnicas de pulverização eletrodinâmicas ou outros métodos de baixo volume, ou aplicado por meio de sistemas de irrigação terrestres ou aéreos.

[00249] As composições para utilização na forma de preparações aquosas (soluções ou dispersões aquosas) são geralmente fornecidas na forma de um concentrado contendo uma proporção alta do ingrediente ativo, sendo o concentrado adicionado a água antes da utilização. É muitas vezes requerido que estes concentrados, que podem incluir DC, SC, OD, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG e CS, suportem armazenamento por períodos prolongados e, após esse armazenamento, estejam aptos a serem adicionados a água para formar preparações a

85/209 quosas que permaneçam homogêneas por um período de tempo suficiente para permitir a sua aplicação por meio de equipamento convencional de pulverização. Essas preparações aquosas podem conter quantidades variáveis de um composto da fórmula (I) ou (I') (por exemplo, 0,0001 a 10% em peso), dependendo da finalidade para a qual serão usadas.

[00250] Um composto da fórmula (I) ou (I') pode ser usado em misturas com fertilizantes (por exemplo, fertilizantes contendo nitrogênio, potássio ou fósforo e, mais particularmente, fertilizantes de nitrato de amônio e/ou ureia). Os tipos de formulação adequados incluem grânulos de fertilizante. As misturas contêm, apropriadamente, até 25% em peso do composto da fórmula (I) ou (I').

[00251] Em consequência, a invenção também provê uma composição fertilizante compreendendo um fertilizante e um composto da fórmula (I) ou (I').

[00252] As composições desta invenção podem conter outros compostos possuindo atividade biológica, por exemplo, micronutrientes ou compostos com atividade fungicida ou que possuem atividade de regulação do crescimento da planta, herbicida, protetor, inseticida, nematicida ou acaricida.

[00253] O composto da fórmula (I) ou (I') pode ser o único ingrediente ativo da composição, ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais, como um pesticida (pesticida para insetos, ácaros, moluscos e nematódeos), fungicida, agente sinergístico, herbicida, protetor ou regulador do crescimento da planta, quando apropriado. A atividade das composições de acordo com a invenção pode, assim, se tornar consideravelmente mais ampla, e pode ter vantagens surpreendentes que podem ser descritas, num sentido mais geral, como atividade sinergística. Um ingrediente ativo adicional pode: proporcionar uma composição com um espectro de atividade mais

86/209 amplo ou persistência aumentada em um local; proporcionar uma composição que demonstra melhor tolerância pela planta/cultura por redução da fitotoxicidade; proporcionar uma composição que controla insetos nos seus diferentes estágios de desenvolvimento; ter um efeito sinergístico na atividade ou complementar a atividade (por exemplo, aumentando a velocidade do efeito ou superando a repelência) do composto da fórmula (I) ou (I'); ou ajudar a superar ou prevenir o desenvolvimento de resistência a componentes individuais. O ingrediente ativo adicional particular dependerá da utilidade pretendida da composição. Exemplos de pesticidas adequados incluem os seguintes: [00254] Piretroides, como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cialotrina (em particular lambda-cialotrina), bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, piretroides seguros para peixes (por exemplo, etofenprox), piretrina natural, tetrametrina, Sbioaletrina, fenflutrina, praletrina ou carboxilato de 5-benzil-3-furilmetil(E)-(1R,3S)-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenometil)ciclopropano;

[00255] Organofosfatos, como profenofos, sulprofos, acefato, metil paration, azinfos-metil, demeton-s-metil, heptenofos, tiometon, fenamifos, monocrotofos, profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidon, malation, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotion, fonofos, forato, foxim, pirimifos-metil, pirimifos-etil, fenitrotion, fostiazato ou diazinon;

[00256] Carbamatos (incluindo carbamatos de arila), como pirimicarbe, triazamato, cloetocarbe, carbofuran, furatiocarbe, etiofencarbe, aldicarbe, tiofurox, carbossulfan, bendiocarbe, fenobucarbe, propoxur, metomil ou oxamil;

[00257] Benzoilureias, como diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, flufenoxuron ou clorfluazuron;

[00258] Compostos orgânicos de estanho, tais como cihexatina, óxido de fenbutatina ou azociclotina;

87/209 [00259] Pirazóis, tais como tebufenpirade e fenpiroximato;

[00260] Macrólidos, tais como avermectinas ou milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina, ou espinosade, espinetoram ou azadiractina;

[00261] Hormônios ou feromônios;

[00262] Compostos organoclorados, como endossulfan, hexacloreto de benzeno, DDT, clordano ou dieldrin;

[00263] Amidinas, como clordimeform ou amitraz;

[00264] Agentes fumigantes, como cloropicrina, dicloropropano, brometo de metila ou metam;

[00265] Compostos neonicotinoides, como imidacloprida, tiacloprida, acetamiprida, clotianidina, nitenpiram, dinotefuran, ou tiametoxam;

[00266] Diacilhidrazinas, como tebufenozida, cromafenozida ou metoxifenozida;

[00267] Éteres difenílicos, como diofenolan ou piriproxifen;

[00268] Indoxacarbe;

[00269] Clorfenapir;

[00270] Compostos de pimetrozina diferentes dos compostos de fórmula (I) ou (I') ou pirifluquinazon;

[00271] Espirotetramat, espirodiclofeno ou espiromesifeno;

[00272] Flubendiamida, clorantraniliprol ou ciantraniliprol;

[00273] Cienopirafeno ou ciflumetofeno; ou [00274] Sulfoxaflor.

[00275] Além das classes químicas principais de pesticidas indicadas acima, outros pesticidas com alvos particulares podem ser empregues na composição, se apropriado para a utilidade pretendida da composição. Por exemplo, podem ser empregues inseticidas seletivos para culturas particulares, por exemplo, inseticidas específicos para a broca do tronco (como cartap) ou inseticidas específicos para gafanhotos, cigarras ou cigarrinhas (como buprofezina) para utilização em ar

88/209 roz. Alternativamente, inseticidas ou acaricidas específicos para espécies/estágios de insetos particulares também podem ser incluídos nas composições (por exemplo, ovo-larvicidas acaricidas, como clofentezina, flubenzimina, hexitiazox ou tetradifon; destruidores da motilidade acaricidas, como dicofol ou propargito; acaricidas, como bromopropilato ou clorobenzilato; ou reguladores do crescimento, como hidrametilnone, ciromazina, metoprene, clorfluazuron ou diflubenzuron).

[00276] Preferem-se as seguintes misturas dos compostos da fórmula (I) ou (I') com ingredientes ativos, em que, preferencialmente, o termo COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' refere-se a um composto selecionado a partir das tabelas 1 a 7 acima:

[00277] um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, alquil ésteres desses óleos ou misturas desses óleos, e óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00278] um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo de 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome da IUPAC) (910) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzenossulfonato de 2,4diclorofenila (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 2-f7uoro-N-metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4clorofenil fenil sulfona (nome IUPAC) (981) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', abamectina (1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acequinocila (3) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetoprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acrinatrina (9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldicarb (16) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldoxicarb (863) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfacipermetrina(202) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidition (870) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidoflumet [CCN] +

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COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidotioato (872) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amiton (875) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidrogeno-oxalato de amiton (875) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amitraz (24) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aramite (881) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido arsenioso (882) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AVI 382 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AZ 60541 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azinfos-etila (44) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azinfos-metila (45) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azobenzeno (nome da IUPAC) (888) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azociclotina (46) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azotoato (889) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benomila (62) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benoxafos (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzoximato (71) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzoato de benzila (nome da IUPAC) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bifenazato (74) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bifentrina (76) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', binapacrila (907) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brofenvalerato (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromocicleno (918) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromofos (920) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromofos-etila (921) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromopropilato (94) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', buprofezina (99) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butocarboxim (103) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butoxicarboxim (104) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butilpiridabeno (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', polissulfureto de cálcio (nome da IUPAC) (111) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', camfeclor (941) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbanolato (943) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbarila (115) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbofurano (118) +

90/209

COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbofenotion (947) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinometionato (126) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorbensida (959) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clordimeform (964) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de clordimeform (964) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfenapir (130) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfenetol (968) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfensona (970) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfensulfeto (971) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfenvinfos (131) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorobenzilato (975) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloromebuform (977) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorometiuron (978) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloropropilato (983) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorpirifos (145) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorpirifos-metila (146) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clortiofos (994) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinerina I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinerina II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinerinas (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clofentezina (158) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', closantel (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumafos (174) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crotamitron (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crotoxifos (1010) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cufraneb (1013) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ciantoato (1020) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cienopirafeno [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ciflumetofeno (No. Reg. CAS: 400882-07-7) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cialotrina (196) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cihexatina(199) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cipermetrina (201) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DCPM (1032) + COMPOSTO DA FÓRMULA I

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OU I', DDT (219) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demefion (1037) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demefion-O (1037) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demefion-S (1037) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton (1038) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-metila (224) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-O (1038) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-Ometila (224) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-S (1038) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-S-metila (224) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-S-metilsulfona (1039) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diafentiuron (226) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dialifos (1042) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diazinon (227) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclofuanida (230) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclorvos (236) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclifos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dicofol (242) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dicrotofos (243) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dienoclor (1071) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diflovidazina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimefox (1081) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetoato (262) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinactina (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinex (1089) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinex-diclexina (1089) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinobuton (269) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinocap (270) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinocap-4 [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinocap-6 [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinocton (1090) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinopenton (1092) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinosulfon (1097) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinoterbon (1098) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dioxation (1102) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', difenil sulfona (nome da IUPAC) (1103) + COMPOSTO

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DA FÓRMULA I OU I', dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dissulfoton (278) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DNOC (282) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dofenapina (1113) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endossulfano (294) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endotion (1121) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', EPN (297) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etion (309) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etoato-metila (1134) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etoxazol (320) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etrimfos (1142) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenazaflor (1147) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenazaquina (328) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido de fenbutatina (330) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenotiocarbe (337) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenpropatrina (342) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenpirad (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenpiroximato (345) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenson (1157) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fentrifanila (1161) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenvalerato (349) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fipronila (354) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluacripirima (360) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluazuron (1166) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flubenzimina (1167) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flucicloxuron (366) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flucitrinato (367) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluenetila (1169) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flufenoxuron (370) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flumetrina (372) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluorbensida (1174) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluvalinato (1184) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + COM

93/209

POSTO DA FÓRMULA I OU I', formetanato (405) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de formetanato (405) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formotion (1192) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formparanato (1193) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', faixa-HCH (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', gliodina (1205) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', halfenprox (424) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', heptenofos (432) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexitiazox (441) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', IKA 2002 (N° Reg. CAS: 211923-74-9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', iodometano (nome da IUPAC) (542) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isocarbofos (nome alternativo) (473) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome da IUPAC) (473) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', jasmolina I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', jasmolina II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', jodfenfos (1248) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lindano (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lufenuron (490) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', malation (492) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', malonobeno (1254) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mecarbam (502) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mefosfolano (1261) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mesulfeno (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metacrifos (1266) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metamidofos (527) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metidation (529) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metiocarb (530) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metomila (531) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brometo de metila (537) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metolcarb (550) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mevinfos (556)

94/209 + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mexacarbato (1290) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', milbemectina (557) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mipafox (1293) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', monocrotofos (561) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', morfotion (1300) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', moxidectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', naled (567) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NC-184 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NC-512 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nifluridida (1309) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nitrilacarb (1313) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NNI-0101 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NNI-0250 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ometoato (594) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxamila (602) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxideprofos (1324) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxidissulfoton (1325) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pp'-DDT (219) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', paration (615) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', permetrina (626) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fencapton (1330) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fentoato (631) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', forato (636) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosalona (637) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfolano (1338) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosmet (638) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfamidona (639) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', foxima (642) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimifosmetila (652) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', policloroterpenos

95/209 (nome tradicional) (1347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', polinactinas (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', proclonol (1350) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', profenofos (662) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', promacila (1354) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propargite (671) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propetamfos (673) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propoxur (678) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protidation (1360) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protoato (1362) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrina I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrina II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrinas (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridabeno (699) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridafention (701) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimidifeno (706) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimitato (1370) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinalfos (711) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quintiofos (1381) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', rotenona (722) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', schradan (1389) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sebufos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0009 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sofamida (1402) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espirodiclofeno (738) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espiromesifeno (739) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfiram (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfluramida (750) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfotep (753) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', enxofre (754) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SZI

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121 (código de desenvolvimento) (757) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tau-fluvalinato (398) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tebufenpirad (763) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', TEPP (1417) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbam (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetraclorvinfos (777) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetradifon (786) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetranactina (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetrasul (1425) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiafenox (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocarboxima (1431) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiofanox (800) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiometon (801) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tioquinox (1436) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', turingiensina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triamifos (1441) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triarateno (1443) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazofos (820) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazuron (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triclorfon (824) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trifenofos (1455) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trinactina (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', vamidotion (847) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00279] um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo de betoxazina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dioctanoato de cobre (nome da IUPAC) (170) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfato de cobre (172) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cibutrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclona (1052) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclorofeno (232) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endotal (295) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fentina (347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cal hidratada

97/209 [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nabam (566) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinoclamina (714) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinonamida (1379) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', simazina (730) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de trifenilestanho (nome da IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome da IUPAC) (347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00280] um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo de abamectina (1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crufomato (1011) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzoato de emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', moxidectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piperazina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espinosade (737) e tiofanato (1435) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00281] um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo de cloralose (127) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endrina (1122) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fention (346) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridin-4-amina (nome da IUPAC) (23) e estricnina (745) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00282] um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo de 1-hidróxi-1H-piridino-2-tiona (nome da IUPAC) (1222) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4-(quinoxalin-2ilamino)benzenossulfonamida (nome da IUPAC) (748) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + COMPOS

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TO DA FÓRMULA I OU I', bronopol (97) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dioctanoato de cobre (nome da IUPAC) (170) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidróxido de cobre (nome da IUPAC) (169) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cresol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclorofeno (232) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dipiritiona (1105) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dodicina (1112) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenaminosulf (1144) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formaldeído (404) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', casugamicina (483) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de casugamicina hidratado (483) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome da IUPAC) (1308) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nitrapirina (580) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', octilinona (590) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ácido oxolínico (606) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxitetraciclina (611) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidroxiquinolina-sulfato de potássio (446) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', probenazol (658) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', estreptomicina (744) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sesquissulfato de estreptomicina (744) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tecloftalam (766) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00283] um agente biológico selecionado do grupo de substâncias consistindo de Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + COMPOSTO DA

99/209

FÓRMULA I OU I', Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nome científico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Encarsia formosa (nome científico) (293) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Hippodamia

100/209 convergens (nome alternativo) (442) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Orius spp. (nome alternativo) (596) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Spodoptera exigua vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo (nome científico) (741) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticilium lecanii (nome alternativo) (848) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

101/209 [00284] um esterilizante do solo selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00285] um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo de afolato [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bisazir (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', busulfan (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diflubenzuron (250) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimatif (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hemel [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hempa [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metepa [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metiotepa [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', afolato de metila [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', morzid [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', penfluron (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tepa [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiotempa (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiotepa (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00286] um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo de acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome da IUPAC) (222) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila (nome da IUPAC) (829) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (E)-6-metil-hept-2-en-4-ol (nome da IUPAC) (541) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10dien-1-ila (nome da IUPAC) (779) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome da IUPAC) (285) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (Z)-hexadec-11-enal (nome da IUPAC) (436) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (Z)-hexadec

102/209

11-en-1-ila (nome da IUPAC) (437) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome da IUPAC) (438) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (Z)-icos-13-en-10-ona (nome da IUPAC) (448) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (Z)-tetradec-7-en-

1-al (nome da IUPAC) (782) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (Z)tetradec-9-en-1-ol (nome da IUPAC) (783) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome da IUPAC) (784) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (7E,9Z)dodeca-7,9-dien-1-ila (nome da IUPAC) (283) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (9Z,77E)-tetradeca-9,11-dien-1-ila (nome da IUPAC) (780) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (9Z,72E)-tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome da IUPAC) (781) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 14-metiloctadec-1-eno (nome da IUPAC) (545) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4-metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (nome da IUPAC) (544) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-multistriatina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brevicomina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', codlelure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', codlemona (nome alternativo) (167) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cuelure (nome alternativo) (179) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', disparlure (277) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de dodec-8-en-1-ila (nome da IUPAC) (286) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de dodec-9-en-1-ila (nome da IUPAC) (287) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dodeca-8 + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de 10-dien-1-ila (nome da IUPAC) (284) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dominicalure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4-metiloctanoato de etila (nome da IUPAC) (317) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', eugenol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', frontalina (nome alternativo)

103/209 [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', gossiplure (nome alternativo) (420) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', grandlure (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', grandlure I (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', grandlure II (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', grandlure III (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', grandlure IV (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexalure [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ipsenol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', japonilure (nome alternativo) (481) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lineatina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', litlure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', looplure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', medlure [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metil eugenol (nome alternativo) (540) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', muscalure (563) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome da IUPAC) (588) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome da IUPAC) (589) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', orfralure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', orictalure (nome alternativo) (317) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ostramona (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', siglura [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sordidina (nome alternativo) (736) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulcatol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome da IUPAC) (785) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimedlure (839) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimedlure A (nome alternativo) (839) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

104/209 trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimedlure B₂ (nome alternativo) (839) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00287] um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo de 2-(octiltio)etanol (nome da IUPAC) (591) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butopironoxila (933) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butoxi(polipropileno glicol) (936) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', adipato de dibutila (nome da IUPAC) (1046) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ftalato de dibutila (1047) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', succinato de dibutila (nome da IUPAC) (1048) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dietiltoluamida [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbato de dimetila [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ftalato de dimetila [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etil hexanodiol (1137) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexamida [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metoquin-butila (1276) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilneodecanamida [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00288] um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo de 1-dicloro-1-nitroetano (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,1-dicloro-2,2-bis(4etilfenil)etano (nome da IUPAC) (1056), + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2-dicloropropano (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2-dicloropropano com

1,3-dicloropropeno (nome da IUPAC) (1063) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1-brom-2-cloroetano (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de 2,2,2tricloro-1-(3,4-diclorofenil)etila (nome da IUPAC) (1451) + COMPOSTO

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DA FÓRMULA I OU I', fosfato de 2,2-diclorovinil 2-etilsulfiniletil metila (nome da IUPAC) (1066) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome da IUPAC/ Chemical Abstracts) (1109) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocianato de

2-(2-butoxietoxi)etila (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-

1,3-dioxolan-2-il)fenila (nome da IUPAC/ Chemical Abstracts) (1084) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome da IUPAC) (986) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfato de 2clorovinil dietila (nome da IUPAC) (984) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 2-imidazolidona (nome da IUPAC) (1225) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome da IUPAC) (1246) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilcarbamato de 2-metil(prop-

2-inil)aminofenila (nome da IUPAC) (1284) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', laurato de 2-tiocianatoetila (nome da IUPAC) (1433) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 3-bromo-1-cloroprop-1-eno (nome da IUPAC) (917) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome da IUPAC) (1283) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilcarbamato de 4-metil(prop-2inil)amino-3,5-xilila (nome da IUPAC) (1285) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome da IUPAC) (1085) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', abamectina (1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acefato (2) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetamiprida (4) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetion (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetoprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acrinatrina (9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acrilonitrila (nome da IUPAC) (861) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alanicarb (15) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldicarb (16) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldoxicarb (863) + COMPOSTO DA

106/209

FÓRMULA I OU I', aldrina (864) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aletrina (17) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alosamidina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alixicarbe (866) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-cipermetrina(202) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-endossulfano [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforeto de alumínio (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidition (870) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidotioato (872) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aminocarb (873) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amiton (875) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidrogeno-oxalato de amiton (875) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amitraz (24) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', anabasina (877) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', atidation (883) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AVI 382 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AZ 60541 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azadiractina (nome alternativo) (41) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azametifos (42) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azinfosetila (44) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azinfos-metila (45) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azotoato (889) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', delta endotoxinas de Bacilus turingiensis (nome alternativo) (52) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', polissulfureto de bário (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bartrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bendiocarbe (58) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benfuracarbe (60) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bensultap (66) + COM107/209

POSTO DA FÓRMULA I OU I', beta-ciflutrina (194) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', beta-cipermetrina(203) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bifentrina (76) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bioaletrina (78) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isômero Sciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bioetanometrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', biopermetrina (908) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bioresmetrina (80) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', éter de bis(2-cloroetila) (nome da IUPAC) (909) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bistrifluron (83) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', borax (86) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brofenvalerato (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromfenvinfos (914) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromocicleno (918) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromofos (920) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromofos-etila (921) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bufencarbe (924) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', buprofezina (99) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butacarbe (926) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butatiofos (927) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butocarboxim (103) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butonato (932) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butoxicarboxim (104) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butilpiridabeno (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cadusafos (109) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenato de cálcio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de cálcio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', polissulfureto de cálcio (nome da IUPAC) (111) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', camfeclor (941) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbanolato (943) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbarila (115) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbofurano (118) + COMPOSTO DA FÓRMULA I

108/209

OU I', dissulfureto de carbono (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetracloreto de carbono (nome da IUPAC) (946) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbofenotion (947) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbosulfano (119) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cartap (123) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de cartap (123) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cevadina (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorantraniliprole [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorbicicleno (960) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clordano (128) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clordecona (963) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clordimeform (964) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de clordimeform (964) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloretoxifos (129) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfenapir (130) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfenvinfos (131) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfluazurona (132) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clormefos (136) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorofórmio[CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloropicrina (141) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfoxim (989) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorprazofos (990) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorpirifos (145) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorpirifos-metila (146) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clortiofos (994) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cromafenozida (150) + COMPOSTO DA FÓRMULA

I OU I', cinerina I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinerina

II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinerinas (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cis-resmetrina (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cismetrina (80) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clocitrina (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloetocarbe (999) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', closantel (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMU

109/209

LA I OU I', clotianidina (165) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetoarsenito de cobre [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenato de cobre [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oleato de cobre [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumafos (174) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumitoato (1006) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crotamitron (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crotoxifos (1010) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crufomato (1011) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', criolita (nome alternativo) (177) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianofenfos (1019) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianofos (184) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ciantoato (1020) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ciantraniliprole [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cicletrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cicloprotrina (188) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ciflutrina (193) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cihalotrina (196) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cipermetrina (201) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cifenotrina (206) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ciromazina (209) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', citiotato (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DAEP (1031) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dazomet (216) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DDT (219) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', decarbofurano (1034) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', deltametrina (223) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demefion (1037) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demefion-O (1037) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demefion-S (1037) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton (1038) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeto

110/209 metila (224) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-O (1038) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-O-metila (224) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-S (1038) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-S-metila (224) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-S-metilsulfona (1039) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diafentiuron (226) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dialifos (1042) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diamidafos (1044) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diazinon (227) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dicapton (1050) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclofention (1051) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclorvos (236) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclifos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dicresil (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dicrotofos (243) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diciclanil (244) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dieldrina (1070) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 5-metilpirazol-3-il fosfato de dietila (nome da IUPAC) (1076) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diflubenzuron (250) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dilor (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimeflutrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimefox (1081) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetano (1085) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetoato (262) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetrina (1083) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetilvinfos (265) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetilano (1086) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinex (1089) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinexdiclexina (1089) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinoprop (1093) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinosam (1094) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinoseb (1095) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinotefurano (271) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diofenolano (1099) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dioxabenzofos

111/209 (1100) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dioxacarb (1101) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dioxation (1102) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dissulfoton (278) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diticrofos (1108) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DNOC (282) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DSP (1115) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzoato de emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', EMPC (1120) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', empentrina (292) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endossulfano (294) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endotion (1121) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endrina (1122) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', EPBP (1123) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', EPN (297) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', epofenonano (1124) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', esfenvalerato (302) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etafos (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etiofencarb (308) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etion (309) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etiprole (310) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etoato-metila (1134) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etoprofos (312) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formato de etila (nome da IUPAC) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etil-DDD (nome alternativo) (1056) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dibrometo de etileno (316) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido de etileno [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etofenprox (319) + COMPOSTO DA FÓRMULA

112/209

I OU I', etrimfos (1142) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', EXD (1143) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', famfur (323) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenamifos (326) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenazaflor (1147) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenclorfos (1148) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenetacarb (1149) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenflutrina (1150) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenitrotion (335) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenobucarb (336) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenoxacrim (1153) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenoxicarb (340) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenpiritina (1155) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenpropatrina (342) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenpirad (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fensulfotion (1158) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fention (346) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fentionetila [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenvalerato (349) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fipronila (354) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flonicamida (358) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flubendiamida (No. Reg. CAS.: 272451-65-7) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flucofuron (1168) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flucicloxuron (366) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flucitrinato (367) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluenetila (1169) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flufenerim [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flufenoxuron (370) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flufenprox (1171) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flumetrina (372) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluvalinato (1184) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fonofos (1191) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formetanato (405) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de formetanato (405) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formotion (1192) + COMPOSTO

113/209

DA FÓRMULA I OU I', formaparanato (1193) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosmetilano (1194) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fospirato (1195) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fostiazato (408) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fostietano (1196) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', furatiocarb (412) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', furetrina (1200) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', faixa-cialotrina (197) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', faixaHCH (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', guazatina (422) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetatos de guazatina (422) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', halfenprox (424) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', halofenozida (425) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', HCH (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', HEOD (1070) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', heptacloro (1211) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', heptenofos (432) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', heterofos [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexaflumuron (439) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', HHDN (864) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidrametilnon (443) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de hidrogênio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidropeno (445) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hiquincarb (1223) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', imidacloprida (458) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', imiprotrina (460) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', indoxacarb (465) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', iodometano (nome da IUPAC) (542) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', IPSP (1229) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isazofos (1231) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isobenzano (1232) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isocarbofos (nome alternativo) (473) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isodrina (1235) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isofenfos (1236) + COMPOSTO DA FÓRMULA I

114/209

OU I', isolano (1237) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isoprocarb (472) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', O(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome da IUPAC) (473) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isoprotiolano (474) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isotiotato (1244) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isoxation (480) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', jasmolina I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', jasmolina II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', jodfenfos (1248) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', celevan (1249) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinopreno (484) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lambda-cialotrina (198) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenato de chumbo [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lepimectina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', leptofos (1250) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lindano (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lirimfos (1251) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lufenuron (490) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', litidation (1253) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilcarbamato de rn-cumenila (nome da IUPAC) (1014) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforeto de magnésio (nome da IUPAC) (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', malation (492) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', malonobeno (1254) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mazidox (1255) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mecarbam (502) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mecarfon (1258) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', menazon (1260) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mefosfolano (1261) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloreto mercuroso

115/209 (513) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mesulfenfos (1263) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metaflumizona [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metam (519) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metam-potássio (nome alternativo) (519) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metam-sódio (519) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metacrifos (1266) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metamidofos (527) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluoreto de metanossulfonila (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metidation (529) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metiocarb (530) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metocrotofos (1273) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metomila (531) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metopreno (532) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metoquin-butila (1276) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metotrina (nome alternativo) (533) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metoxiclor (534) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metoxifenozida (535) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brometo de metila (537) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isotiocianato de metila (543) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloreto de metileno [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metoflutrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metolcarb (550) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metoxadiazona (1288) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mevinfos (556) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mexacarbato (1290) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', milbemectina (557) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mipafox (1293) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mirex (1294) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', monocrotofos (561) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', morfotion (1300) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', moxidectina (nome alternativo)

116/209 [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', naftalofos (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', naled (567) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', naftaleno (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NC-184 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nicotina (578) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfato de nicotina (578) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nifluridida (1309) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nitenpiram (579) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nitiazina (1311) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nitrilacarb (1313) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NNI-0101 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NNI-0250 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nornicotina (nome tradicional) (1319) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', novaluron (585) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', noviflumuron (586) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenil O-etila (nome da IUPAC) (1057) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforotioato de O,Odietil O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila (nome da IUPAC) (1074) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforotioato de O,O-dietil O-6metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome da IUPAC) (1075) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome da IUPAC) (1424) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ácido oleico (nome da IUPAC) (593) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', omtoato (594) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxamila (602) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxidemeton-metila (609) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxideprofos (1324) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxidissulfoton (1325) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pp'-DDT (219) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', para

117/209 diclorobenzeno [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', paration (615) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', paration-metila (616) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', penfluron (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentaclorofenol (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', laurato de pentaclorofenila (nome da IUPAC) (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', permetrina (626) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + COMPOSTO DA FÓRMULA I ou I', PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fencapton (1330) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenotrina (630) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentoato (631) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', forato (636) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosalona (637) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfolano (1338) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosmet (638) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosniclor (1339) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfamidona (639) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfina (nome da IUPAC) (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', foxima (642) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', foxim-metila (1340) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimetafos (1344) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimicarb (651) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimifos-etila (1345) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimifos-metila (652) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isômeros do policlorodiciclopentadieno (nome da IUPAC) (1346) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenito de potássio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocianato de potássio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', praletrina (655) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', precoceno I (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', precoceno II (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', precoce

118/209 no III (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimidofos (1349) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', profenofos (662) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', proflutrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', promacila (1354) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', promecarb (1355) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propafos (1356) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propetamfos (673) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propoxur (678) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protidation (1360) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protiofos (686) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protoato (1362) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protrifenbute [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pimetrosina (688) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piraclofos (689) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirafluprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirazofos (693) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piresmetrina (1367) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrina I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrina II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrinas (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridabeno (699) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridalila (700) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridafention (701) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirifluquinazon [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimidifeno (706) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimitato (1370) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piriprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piriproxifeno (708) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quassia (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinalfos (711) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinalfos-metila (1376) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinotion (1380) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quintiofos (1381) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO

119/209

DA FÓRMULA I OU I', resmetrina (719) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', rotenona (722) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', riania (nome alternativo) (1387) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', rianodina (nome tradicional) (1387) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sabadila (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', schradan (1389) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sebufos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0009 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0205 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0404 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0405 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', silafluofeno (728) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenito de sódio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de sódio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluoreto de sódio (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexafluorossilicato de sódio (1400) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentaclorofenóxido de sódio (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', selenato de sódio (nome da IUPAC) (1401) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocianato de sódio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sofamida (1402) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espinetoram [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espinosade (737) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espiromesifeno (739) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espirotetramat [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulcofuron (746) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulcofuron-sódio (746) + COMPOSTO DA

120/209

FÓRMULA I OU I', sulfluramida (750) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfotep (753) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sufoxaflor [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluoreto de sulfurila (756) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulprofos (1408) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tau-fluvalinato (398) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tazimcarb (1412) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', TDE (1414) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tebufenozida (762) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tebufenpirad (763) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tebupirimfos (764) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', teflubenzuron (768) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', teflutrina (769) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', temefos (770) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', TEPP (1417) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', teraletrina (1418) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbam (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbufos (773) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetracloroetano [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetraclorvinfos (777) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetrametrina (787) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetrametilflutrina (No. Reg. CAS.: 84937-88-2) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', teta-cipermetrina (204) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiacloprida (791) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiafenox (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiametoxam (792) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ticrofos (1428) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocarboxima (1431) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiociclam (798) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidrogeno-oxalato de tiociclam (798) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiodicarb (799) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiofanox (800) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiometon (801) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tionazina (1434) + COMPOSTO DA FÓRMULA I

121/209

OU I', tiosultap (803) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiosultapsódio (803) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', turingiensina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tolfenpirad (809) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tralometrina (812) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', transflutrina (813) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', transpermetrina (1440) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triamifos (1441) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazamato (818) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazofos (820) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazuron (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triclorfon (824) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tricloronato (1452) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trifenofos (1455) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triflumuron (835) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimetacarb (840) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tripreno (1459) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', vamidotion (847) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', vaniliprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', veratridina (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', veratrina (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', XMC (853) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', xilicarb (854) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', YI-5302 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', zeta-cipermetrina (205) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', zetametrina (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforeto de zinco (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00289] um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo de óxido de bis(tributilestanho) (nome da IUPAC) (913) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromoacetamida [CCN] + COM

122/209

POSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenato de cálcio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloetocarbe (999) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetoarsenito de cobre [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfato de cobre (172) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fentina (347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfato férrico (nome da IUPAC) (352) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metaldeído (518) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metiocarb (530) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', niclosamida (576) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', niclosamida-olamina (576) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentaclorofenol (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentaclorofenóxido de sódio (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tazimcarb (1412) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiodicarb (799) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tralopirila [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido de tributiltina (913) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trifenmorf (1454) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimetacarb (840) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de trifenilestanho (nome da IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome da IUPAC) (347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00290] um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo de AKD-3088 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2-dibromo-3-cloropropano (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2dicloropropano (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2-dicloropropano com 1,3dicloropropeno (nome da IUPAC) (1063) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,3-dicloropropeno (233) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

3-(4-clorofenil)-5-metilrodamina (nome da IUPAC) (980) + COMPOS

123/209

TO DA FÓRMULA I OU I', ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3ilacético (nome da IUPAC) (1286) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', abamectina (1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetoprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alanicarb (15) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldicarb (16) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldoxicarb (863) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AZ 60541 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benclotiaz [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benomila (62) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butilpiridabeno (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cadusafos (109) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbofurano (118) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dissulfureto de carbono (945) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbosulfano (119) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloropicrina (141) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorpirifos (145) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloetocarbe (999) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', citocininas (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dazomet (216) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DBCP (1045) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DCIP (218) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diamidafos (1044) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclofention (1051) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclifos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetoato (262) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzoato de emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etoprofos (312) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dibrometo de etileno (316) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenamifos (326) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU

124/209

I', fenpirad (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fensulfotion (1158) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluensulfona (No. Reg. CAS.: 318290-98-1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fostiazato (408) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fostietano (1196) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', furfural (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', heterofos [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', imiciafos [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', iodometano (nome da IUPAC) (542) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isamidofos (1230) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isazofos (1231) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinetina (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mecarfon (1258) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metam (519) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metampotássio (nome alternativo) (519) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metam-sódio (519) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brometo de metila (537) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isotiocianato de metila (543) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', moxidectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NC-184 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxamila (602) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', forato (636) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfamidona (639) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfocarb [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sebufos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espinosade (737) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbam (nome alternativo) +

125/209

COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbufos (773) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetraclorotiofeno (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiafenox (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tionazina (1434) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazofos (820) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazuron (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', xilenóis [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00291] um inibidor de nitrificação selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00292] um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo de acibenzolar (6) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acibenzolar-S-metila (6) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00293] um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo de 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome da IUPAC) (1246) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4-(quinoxalin-2ilamino)benzenossulfonamida (nome da IUPAC) (748) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-cloridrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforeto de alumínio (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', antu (880) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido arsenioso (882) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbonato de bário (891) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bistiosemi (912) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brodifacoum (89) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromadiolona (91) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brometalina (92) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de cálcio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloralose

126/209 (127) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorofacinona (140) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', colecalciferol (nome alternativo) (850) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumaclor (1004) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumafurila (1005) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumatetralila (175) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crimidina (1009) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', difenacoum (246) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', difetialona (249) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', difacinona (273) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ergocalciferol (301) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flocoumafeno (357) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluoroacetamida (379) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flupropadina (1183) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de flupropadina (1183) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', faixa-HCH (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', HCH (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de hidrogênio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', iodometano (nome da IUPAC) (542) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lindano (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforeto de magnésio (nome da IUPAC) (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brometo de metila (537) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', norbormida (1318) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosacetim (1336) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfina (nome da IUPAC) (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fósforo [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pindona (1341) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenito de potássio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirinuron (1371) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', scilirosida (1390) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenito de sódio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de sódio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluoroacetato de sódio (735) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', estricnina (745) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfato de tálio [CCN] +

127/209

COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', varfarina (851) e fosforeto de zinco (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00294] um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo de piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etila (nome da IUPAC) (934) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3hexilciclo-hex-2-enona (nome da IUPAC) (903) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butóxido de piperonila (649) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piprotal (1343) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isômero de propila (1358) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', S421 (código de desenvolvimento) (724) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sesamex (1393) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00295] um repelente de animais selecionado do grupo de substâncias consistindo de antraquinona (32) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloralose (127) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', naftenato de cobre [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxicloreto de cobre (171) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diazinon (227) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diciclopentadieno (nome químico) (1069) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', guazatina (422) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetatos de guazatina (422) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metiocarb (530) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridin-4-amina (nome da IUPAC) (23) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiram (804) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimetacarb (840) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00296] um virucida selecionado a partir do grupo de substâncias

128/209 que consiste em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00297] um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo de óxido mercúrico (512) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', [00298] um inseticida selecionado a partir do grupo que consiste no composto de a fórmula A-1

CF

_XN^ ^CH3

H ^{3 CH}3 (a-1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fórmula A-2

a fórmula A-3 (A-2) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

Br

Br

H3C O

CH3

CH3 (A-3) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU

I',

129/209

Br

a fórmula A-4 (A-4) + COMPOSTO DA FÓRMULA I

OU I', a fórmula A-5

a fórmula A-6 (A-5) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

Cl

^N, ^{H CH}3 (A-6) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fórmula A-7

(A-7) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU

I',

OU I', (A-8) + COMPOSTO DA FÓRMULA I

130/209 a fórmula A-9

CH3 (A-9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fór-

OU I', (A-10) + COMPOSTO DA FÓRMULA I a fórmula A-11

(A-11) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fór-

OU I', (A-12) + COMPOSTO DA FÓRMULA I a fórmula A-13

131/209

Cl

CH3 (A-13) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

(A-14) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fórmula A-15

(A-15) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fórmula A-16

MULA I OU I',

(A-16) + COMPOSTO DA FÓRa fórmula A-17

(A-17) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

132/209 a fórmula A-18

(A-18) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fórmula A-19

(A-19) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fórmula A-20

a fórmula A-21 (A-20) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

Cl

,.N. AH·

H ' ^{3 CH}3 (A-21) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fórmula A-22

133/209

a fórmula A-23

a fórmula A-24 (A-22) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (A-23) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

Br

^ch3 (A-24) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', a fórmula A-25

a fórmula A-26 (A-25) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

Cl

CH3 (A-26) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

134/209 e a fórmula A-27

COMPOSTO DA FÓRMULA I OU

I', um inseticida selecionado a partir do grupo que consiste no composto de a fórmula A-28

COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (A-29) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', e a fórmula A-30

30) + COMPOSTO DA FÓRMULA I

OU I', um inseticida selecionado a partir do grupo que consiste no composto de a fórmula A-31

Cl

F (A-31) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',

135/209 a fórmula A-32

e a fórmula A-33 (A-32) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', o

(A-33) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I'.

[00299] As referências entre parênteses após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] referem-se ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os compostos da fórmula A-1 a A-26 são descritos em WO 03/015518 ou em WO 04/067528. O composto da fórmula A-27 é descrito em WO 06/022225 e em WO 07/112844. Os parceiros de mistura descritos acima são conhecidos. Quando os ingredientes ativos estão incluídos no The Pesticide Manual [The Pesticide Manual - A World Compendium-, Décima Terceira edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], são descritos no mesmo com o número de entrada dado acima entre parênteses no presente documento para o composto particular; por exemplo, o composto abamectina é descrito com o número de entrada (1). Onde [CCN] foi acrescentado aqui a um composto em particular, o composto em questão é incluído no Compendium of Pesticide Common Names, que pode ser acessado pela internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright© 1995-2004]; por exemplo, o composto acetoprol é descrito com o endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html. A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui acima por um assim chamado nome comum, o nome comum ISO relevante ou outro nome comum sendo usado em casos individuais. Se a designação

136/209 não for um nome comum, a natureza da designação alternativa usada em vez disso é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso, o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um nome químico, um nome tradicional, um nome do composto ou um código de desenvolvimento é usado ou, se nenhuma dessas designações nem um nome comum for usado, um nome alternativo é empregue. No Reg. CAS significa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[00300] Os compostos da fórmula I ou I' de acordo com a invenção podem, ainda, ser usados em combinação com um ou mais fungicidas. Em particular, nas seguintes misturas dos compostos da fórmula I ou I' com fungicidas, o termo COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' refere-se, preferencialmente, a um composto selecionado a partir de uma das tabelas 1 a 7:

[00301] COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + (E)-N-metil-2-[2-(2,5dimetilfenoximetil)fenil]-2-metóxi-iminoacetamida (SSF-129), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + α -[N-(3-cloro-2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]- γ-butirolactona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 4-cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-ptolilimidazol-1-sulfonamida (IKF-916, ciamidazosulfamida), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 3-5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2oxopropil)-4-metilbenzamida (RH-7281, zoxamida), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + N-alil-4,5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3carboxamida (MON65500), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + N-(1ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida (AC382042), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + N-(2-metóxi-5-piridil)ciclopropano carboxamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + acibenzolar, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + alanicarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + aldimorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I

137/209

OU I' + ametoctradina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + amisulbrom, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + anilazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + azaconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + azoxistrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benalaxil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benalaxil-M, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benomil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bentiavalicarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + biloxazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bitertanol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bixafeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + blasticidina S, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + boscalide, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bromuconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bupirimato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + captafol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + captana, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carbendazim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cloridrato de carbendazim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carboxina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carpropamida, carvona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + CGA41396, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + CGA41397, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cinometionato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clazafenona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorotalonil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorozolinato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clozilacon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cobre contendo compostos como oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre e mistura Bordeaux, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ciazofamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ciflufenamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cimoxanil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ciproconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ciprodinil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + debacarbe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 1,1'-dióxido de dissulfureto de di-

2-piridila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclofluanida, COM

138/209

POSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclomezina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dicloran, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dietofencarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + difenoconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + difenzoquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diflumetorim, COMPOSTO DA FÓRMULA I + O,O-di/so-propil-S-benzil tiofosfato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimefluazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetomorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetirimol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimoxistrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diniconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dinocap, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ditianon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cloreto de dodecil dimetil amônio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dodemorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dodina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + doguadina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + edifenfos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + epoxiconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etirimol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + (Z)-N-benzil-N([metil(metil-tioetilidenoaminooxicarbonil)amino]tio)-3-alaninato de etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etridiazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + famoxadona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenamidona (RPA407213), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenarimol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenbuconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenfuram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenhexamida (KBR2738), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenoxanil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenpiclonil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenpropidina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenpropimorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenpirazamina/ipfenpirazolona, COMPOSTO DA FÓRMULA I + acetato de fentina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + hidróxido de fentina, COMPOS139/209

TO DA FÓRMULA I OU I' + ferbam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ferimzona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluazinam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fludioxonil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flumetover, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flumorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluopicolida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluopiram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluoxastrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluoroimida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluquinconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flusilazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flutianil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flutolanil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flutriafol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluxapiroxad, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + folpete, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fuberidazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + furalaxil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + furametpir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + guazatina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + hexaconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + hidroxiisoxasol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + himexasol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazalil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imibenconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iminoctadina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triacetato de iminoctadina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ipconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iprobenfos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iprodiona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iprovalicarb (SZX0722), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carbamato de isopropanil butila COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isoprotiolano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isopirazam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isotianil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + casugamicina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cresoxim-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + LY186054, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + LY211795, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +

140/209

LY248908, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mancozebe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mandipropamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + manebe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mefenoxam COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mepanipirim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mepronil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + meptildinocap, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metalaxil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metiram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metiram-zinco, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metominostrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metrafenona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + miclobutanila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + neoasozina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetilditiocarbamato de níquel, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + nicobifen, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + nitrotal-Zsopropila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + nuarimol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ofurace, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + compostos de organomercúrio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + orizastrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxadixil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxasulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido oxolínico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxpoconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxicarboxina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pefurazoato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + penconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pencicuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + penflufeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pentiopirade, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + óxido de fenazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fosetil-Al, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácidos com fósforo, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ftalida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + picoxistrobina (ZA1963), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + polioxina D, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + poliram, COMPOSTO DA

141/209

FÓRMULA I OU I' + probenazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + procloraz, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + procimidona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propamocarbe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propiconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propinebe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido propiônico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + proquinazida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + protioconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piraclostrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirazofos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piribencarbe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirifenox, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirimetanila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piroquilon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piroxifur, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirrolnitrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + compostos de amônio quaternário, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quinometionato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quinoxifeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quintozeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sedaxano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sipconazol (F155), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pentaclorofenato de sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + espiroxamina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + estreptomicina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + enxofre, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tebuconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tecloftalam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tecnazeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + terblufloquina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tetraconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiabendazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tifluzamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 2(tiocianometiltio)benzotiazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiofanato-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiadinil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + timibenconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tolclofos

142/209 metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tolilfluanida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triadimefon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triadimenol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triazbutila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triazoxida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triciclazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tridemorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + trifloxistrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triforina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triflumizol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triticonazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + validamicina A, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + valifenal, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + vapam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + vinclozolina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + zinebe e COMPOSTO DA FÓRMULA I + ziram.

[00302] Os compostos da fórmula I ou I' podem ser misturados com solo, turfa ou outros meios de enraizamento para a proteção de plantas contra doenças fúngicas transmitidas pelas sementes, transmitidas pelo solo ou foliares.

[00303] Os compostos da fórmula I ou I' de acordo com a invenção podem, ainda, ser usados em combinação com um ou mais agentes sinergísticos. Em particular, as seguintes misturas do COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', em que este termo refere-se, preferencialmente, a um composto selecionado a partir de uma das tabelas 1 a 7, são importantes:

[00304] COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butóxido de piperonila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sesamex, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + safroxano e COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dodecil imidazol.

[00305] Os compostos da fórmula I ou I' de acordo com a invenção podem, ainda, ser usados em combinação com um ou mais herbicidas. Em particular, as seguintes misturas do COMPOSTO DA FÓRMULA I

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OU I', em que este termo refere-se, preferencialmente, a um composto selecionado a partir de uma das tabelas 1 a 7, são importantes: [00306] COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + acetoclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + acifluorfeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + acifluorfeno-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + aclonifeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + acroleína, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + alaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + aloxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + álcool de alila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ametrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + amicarbazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + amidosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + aminociclopiraclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + aminopiralida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + amitrol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfamato de amônio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + anilofos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + asulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + atratona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + atrazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + azimsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + BCPC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + beflubutamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benazolina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bencarbazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benfluralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benfuresato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bensulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bensulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bensulida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bentazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benzfendizona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benzobiciclona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benzofenap, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + biciclopirona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bifenox, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bilanafos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bispiribac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bispiri

144/209 bac-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + borax, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bromacil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bromobutida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bromoxinil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butafenacil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butamifos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butroxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butilato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido cacodílico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorato de cálcio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cafenstrol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carbetamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carfentrazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carfentrazona-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + CDEA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + CEPC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorflurenol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorflurenol-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cloridazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorimuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorimuron-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido cloroacético, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorotoluron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorprofam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clortal, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clortal-dimetila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cinidonetila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cinmetilina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cinosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cisanilida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cletodim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clodinafop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clodinafop-propargil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clomazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clomeprop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clopiralida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cloransulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I'

145/209 + cloransulam-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + CMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 4-CPB, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + CPMF, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 4-CPP, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + CPPC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cresol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cumiluron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cianamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cianazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cicloato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ciclosulfamurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cicloxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cihalofop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cihalofop-butila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 2,4-D, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 3,4-DA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + daimuron COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dalapon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dazomet, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 2,4-DB, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 3,4DB, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 2,4-DEB, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + desmedifam COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dicamba, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclobenila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + orto-diclorobenzeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + para-diclorobenzeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclorprop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclorprop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclofop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclofop-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclosulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + difenzoquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metilsulfato de difenzoquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diflufenicano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diflufenzopir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimefuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimepiperato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetametrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +

146/209 dimetenamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetenamida-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetipina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido dimetilarsínico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dinitramina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dinoterb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + difenamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dibrometo de diquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ditiopir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + DNOC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 3,4-DP, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + DSMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + EBEP, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + endotal, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + EPTC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + esprocarbe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etalfluralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etametsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etametsulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etofumesato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etoxifeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etoxisulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etobenzanida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenoxaprop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenoxaprop-P-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + frentrazamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfato ferroso, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flamprop-M, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flazasulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + florasulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluazifop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluazipop-butila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluazifop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluazipop-P-butila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flucarbazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flucarbazona-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flucetosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flucloralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +

147/209 flufenacet, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flufenpir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flufenpir-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flumetsulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flumiclorac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flumiclorac-pentila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flumioxazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluometurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluoroglicofeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluoroglicofenetila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flupropanato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flupirsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flupirsulfurona-metila-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flurenol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluridona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flurocloridona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluroxipir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flurtamona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flutiacet, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flutiacet-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fomesafeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + foramsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fosamina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + glufosinato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + glufosinato-amônio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + glufosinato-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + glifosato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + glifusato-trimésio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + halosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + halosulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + haloxifop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + haloxifop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + HC-252, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + hexazinona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazametabenz, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazametabenz-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazamox, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazapic, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazapir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazaquin, COMPOSTO DA

148/209

FÓRMULA I OU I' + imazetapir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + indanofano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + indaziflam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iodometano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iodosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iodosulfuronametil-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ioxinil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ipfencarbazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isoproturona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isouron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isoxabeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isoxaclortol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isoxaflutol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carbutilato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + lactofeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + lenacil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + linuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + MAA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + MAMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + MCPA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + MCPA-tioetila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + MCPB, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mecoprop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mecoprop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mefenacet, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mefluidida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mesosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mesosulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mesotriona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metamifop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metamitrona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metazaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metabenztiazurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido metilarsônico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metildimron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isotiocianato de metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metobenzurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metolaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU

149/209

I' + S-metolaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metosulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metoxuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metribuzina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metsulfuronametila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + MK-616, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + molinato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + monolinurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + MSMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + naproanilida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + napropamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + naptalam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + neburon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + nicosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido nonanoico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + norflurazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido oleico (ácidos graxos), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + orbencarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ortosulfamurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + orizalina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxadiargil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxadiazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxasulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxaziclomefona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxifluorfeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + paraquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dicloreto de paraquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pebulato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pendimetalina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + penoxsulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pentaclorofenol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pentanoclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pentoxazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + petoxamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + óleos de petróleo, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenmedifam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenmedifam-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + picloram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + picolinafeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I

150/209

OU I' + pinoxadeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piperofos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + arsenito de potássio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + azida de potássio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pretilaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + primisulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + primisulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + prodiamina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + profluazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + profoxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + prometon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + prometrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propanil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propaquizafop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + profam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propisoclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propoxicarbazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propoxicarbazona-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propirisulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propizamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + prosulfocarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + prosulforona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piraclonil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piraflufeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piraflufeno-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirasulfutol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirazolinato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirazosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirazosulfuronaetila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirazoxifen, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piribenzoxim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piributicarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piridafol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piridato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piriftalida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piriminobac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piriminobac-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirimisulfano, COMPOSTO DA

151/209

FÓRMULA I OU I' + piritiobac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piritiobac-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piroxsulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piroxasulfona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quinclorac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quinmerac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quinoclamina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quizalofop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quizalofop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + rimsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + saflufenacil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + setoxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + siduron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + simazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + simetrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + SMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + arsenito de sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + azida de sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorato de sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulcotriona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfentrazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfometuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfometuron-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfosato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfosulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido sulfúrico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + óleos de alcatrão, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 2,3,6-TBA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + TCA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + TCA-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tebutiuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tefuriltriona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tembotriona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tepraloxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + terbacil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + terbumeton, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + terbutilazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + terbutrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tenilclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiazopir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiencarbazona,

152/209

COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tifensulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tifensulfuron-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiobencarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiocarbazil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + topramezona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tralcoxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tri-alato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triasulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triaziflam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tribenuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tribenuronmetila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tricamba, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triclopir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + trietazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + trifloxisulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + trifloxisulfuron-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + trifluralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triflusulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triflusulfuron-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tri-hidroxitriazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tritosulfuron, COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' + éster de etila do ácido [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-

2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra-hidropirimidin-3-il)fenóxi]-2-piridilóxi]acético (CAS RN 353292-31-6), COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' + ácido 4[(4,5-di-hidro-3-metóxi-4-metil-5-oxo)-1 H-1,2,4-triazol-1ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofeno-3-carboxílico (BAY636), COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' + BAY747 (CAS RN 335104-84-2), COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' + topramezona (CAS RN 210631-68-8), COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' + 4-hidróxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1 ]oct-3-en-2-ona (CAS RN 352010-68-5), e COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' + 4-hidróxi-3-[[2(3-metoxipropil)-6-(difluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3en-2-ona.

[00307] Os compostos da fórmula I ou I' de acordo com a invenção podem, ainda, ser usados em combinação com protetores. De prefe

153/209 rência, nessas misturas, o composto da fórmula I ou I' é um dos compostos apresentados nas tabelas 1 a 7 acima. As seguintes misturas com protetores, particularmente, são levados em consideração: [00308] composto de fórmula I ou I' + cloquintocet-mexil, composto de fórmula I ou I' + ácido cloquintocet e sais deste, composto de fórmula I ou I' + fenclorazol-etil, composto de fórmula I ou I' + ácido de fenclorazol e sais deste, composto de fórmula I ou I' + mefenpir-dietil, composto de fórmula I ou I' + mefenpir diácido, composto de fórmula I ou I' + isoxadifen-etil, composto de fórmula I ou I' + ácido de isoxadifen, composto de fórmula I ou I' + furilazole, composto de fórmula I ou I' + isômero R de furilazole, composto de fórmula I ou I' + benoxacor, composto de fórmula I ou I' + diclormida, composto de fórmula I ou I' + AD-67, composto de fórmula I ou I' + oxabetrinil, composto de fórmula I ou I' + ciometrinil, composto de fórmula I ou I' + isômero Z de ciometrinil, composto de fórmula I ou I' + fenclorim, composto de fórmula I ou I' + ciprossulfamida, composto de fórmula I ou I' + anidrido naftálico, composto de fórmula I ou I' + flurazol, composto de fórmula I ou I' + N(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]benzenosulfonamida, composto de fórmula I ou I' + CL 304,415, composto de fórmula I ou I' + diciclonon, composto de fórmula I ou I' + fluxofenim, composto de fórmula I ou I' + DKA-24, composto de fórmula I ou I' + R-29148 e composto de fórmula I ou I' + PPG-1292. Um efeito protetor também pode ser observado para as misturas do composto de fórmula I ou I' + dimron, composto de fórmula I ou I' + MCPA, composto de fórmula I ou I' + mecoprop e composto de fórmula I ou I' + mecoprop-P.

[00309] Os parceiros de mistura do composto de fórmula I ou I' podem, ainda, estar na forma de ésteres ou sais, conforme mencionado, por exemplo, em The Pesticide Manual, 12^a Edição (BCPC), 2000.

[00310] Nas diferentes listas acima de ingredientes ativos a serem misturados com um COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I', o composto

154/209 de fórmula I ou I' é de preferência um composto das Tabelas 1 a 7, em que G pode ser hidrogênio C(O)OEt ou C(O)OiPr.

[00311] Nas misturas dos compostos da fórmula I ou I' mencionadas acima, particularmente um composto selecionado a partir das tabelas 1 a 7, com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, protetores, adjuvantes e similares, as razões de mistura podem variar em uma faixa ampla e são, de preferência, [00312] 100:1 a 1:6000, particularmente de 50:1 a 1:50, mais particularmente de 20:1 a 1:20, ainda mais particularmente de 10:1 a 1:10. Estas razões de mistura devem ser entendidas como incluindo, por um lado razões em peso, e, ainda, por outro lado razões molares.

[00313] As misturas podem, vantajosamente, ser utilizadas nas formulações mencionadas acima (e nesse caso, ingrediente ativo refere-se à respectiva mistura do composto da fórmula I ou I' com o parceiro de mistura).

[00314] Algumas misturas podem compreender ingredientes ativos que têm propriedades físicas, químicas ou biológicas significativamente diferentes de modo que, por si próprios, não conduzem facilmente ao mesmo tipo de formulação convencional. Nestas circunstâncias podem ser preparados outros tipos de formulações. Por exemplo, quando um ingrediente ativo for um sólido insolúvel em água e o outro for um líquido insolúvel em água, ainda assim poderá ser possível dispersar cada ingrediente ativo na mesma fase aquosa contínua dispersando o ingrediente ativo sólido na forma de uma suspensão (usando uma preparação análoga à de um SC) mas dispersando o ingrediente ativo líquido na forma de uma emulsão (usando uma preparação análoga à de uma EW). A composição resultante é uma formulação em suspoemulsão (SE).

[00315] As misturas que compreendem um composto da fórmula I ou I' selecionado das Tabelas 1 a 7 e um ou mais ingredientes ativos

155/209 conforme descrito acima, podem ser aplicadas, por exemplo, numa forma simples de mistura-pronta, em uma mistura de pulverização combinada preparada a partir de formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos únicos, tal como uma mistura de tanque, e num uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de forma sequencial, ou seja um após o outro em um período de tempo relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos da fórmula I ou I' selecionados a partir das tabelas 1 a 7 e dos ingredientes ativos conforme descritos acima não é essencial para a realização da presente invenção.

[00316] Em um outro aspeto da invenção, é providenciado um método de combater e controlar insetos da ordem Hemiptera que são resistentes a um inseticida neonicotinoide (classificação do modo de ação do IRAC: Grupo 4, incluindo os grupos 4A & 4C), método que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I) ou (I') em forma livre ou em forma de sal agroquimicamente aceitável aos referidos insetos resistentes a neonicotinoides.

[00317] Em virtude da capacidade surpreendente de um composto de fórmula (I) ou (I') para controlar esses insetos resistentes a neonicotinoides, a invenção também provê um método de proteção de uma cultura de plantas úteis, em que essa cultura é suscetível e/ou está sendo atacada por esses insetos da ordem Hemiptera. Esse método envolve aplicar na referida cultura, tratar um material de propagação da planta da referida cultura, e/ou aplicar em esses insetos, um composto da fórmula (I) ou (I') em forma livre ou na forma de sal agroquimicamente aceitável.

[00318] Uma vez que um composto da fórmula (I) ou (I') não exibe resistência cruzada a Hemiptera resistentes a neonicotinoides (por exemplo, Myzus persicae, Bemisia tabaci & Nilaparvata lugens), pode ser usado em uma estratégia de gestão da resistência tendo em vista con

156/209 trolar a resistência à classe de inseticidas neonicotinoides. Uma tal estratégia pode envolver aplicações alternativas de um composto da fórmula (I) ou (I') e um inseticida neonicotinoide aos referidos insetos ou a uma cultura de plantas úteis suscetíveis a e/ou sob ataque dos referidos insetos. Tal estratégia pode ser aplicada quer em uma uma aplicação por alternância de aplicações (incluindo diferentes tipos de aplicação, como tratamento de material de propagação da planta e pulverização foliar), ou base de alternância sazonal/de cultura (por exemplo, usar um composto de acordo com a reivindicação 1 em uma primeira cultura/para controle em uma primeira estação de crescimento, e usar um inseticida neonicotinoide para uma cultura/estação de crescimento subsequente, ou viceversa), e isso forma ainda outro aspecto da invenção.

[00319] Como mencionado aqui, são uma ameaça não só insetos de pragas da ordem Hemiptera de algumas culturas importantes do ponto de vista comercial, mas também os vírus que esses insetos transportam. Com a emergência da resistência a inseticidas neonicotinoides, a gravidade dessa ameaça tem aumentado. Assim, um outro aspecto da invenção provê um método de controle de um vírus de plantas em uma cultura de plantas úteis suscetíveis e/ou sob o ataque de insetos resistentes a neonicotinoides que transportam o referido vírus de plantas, em que esse método compreende aplicar na referida cultura, tratar um material de propagação da planta da referida cultura, e/ou aplicar em esses insetos, o composto da fórmula (I) ou (I') em forma livre ou em forma de sal agroquimicamente aceitável. Exemplos de vírus de plantas que podem ser controlados de acordo com esse aspecto da invenção incluem Sobemovírus, Caulimovírus (Caulimoviridae), Closterovírus (Closteroviridae), Sequivírus (Sequiviridae), Enamovírus (Luteoviridae), Luteovírus (Luteoviridae), Polerovírus (Luteoviridae), Umbravírus, Nanovírus (Nanoviridae), Citorrabdovírus (Rhabdoviridae), Nucleorrabdovírus (Rhabdoviridae).

157/209 [00320] Métodos da invenção como descritos aqui também podem envolver um etapa de avaliar se os insetos são resistentes a inseticidas neonicotinoides e/ou se esses insetos transportam um vírus de plantas. Esse etapa envolverá, em geral, coletar uma amostra de insetos da área (por exemplo, cultura, campo, habitat) a ser tratada, antes de aplicar realmente o composto da fórmula (I) ou (I') , e testar (por exemplo, usando qualquer técnica fenotípica, bioquímica ou biológica molecular adequada que seja aplicável) quanto à resistência/sensibilidade e/ou quanto à presença ou ausência de um vírus.

[00321] O termo inseticida neonicotinoide, como usado aqui, referese a qualquer composto inseticida que atua no receptor de acetilcolina nicotínico do inseto e, em particular, refere-se àqueles compostos classificados como inseticidas neonicotinoides de acordo com Yamamoto (1996, Agrochem Jpn 68: 14-15). Exemplos de inseticidas neonicotinoides incluem os do Grupo 4A do esquema de classificação do modo de ação do IRAC (comitê de ação contra a resistência a inseticidas, Crop Life), por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefuran, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam e sulfoxaflor, bem como qualquer composto que tenha o mesmo modo de ação.

[00322] Pelos termos controle ou controlar, aplicados a insetos, pretende-se significar que os insetos alvo são repelidos ou são menos atraídos para as culturas a serem protegidas. Adicionalmente, aplicados a insetos, os termos controle ou controlar também podem se referir à incapacidade, ou capacidade reduzida, dos insetos para se alimentarem ou porem ovos. Esses termos também podem incluir o fato de os insetos alvo serem mortos.

[00323] Assim, o método da invenção pode envolver a utilização de uma quantidade do ingrediente ativo que é suficiente para repelir insetos (isto é, uma quantidade de ingrediente ativo que é eficaz do ponto de vista da repelência), uma quantidade do ingrediente ativo que é su

158/209 ficiente para parar a nutrição de insetos, ou pode envolver a utilização de uma quantidade de ingrediente ativo eficaz do ponto de vista inseticida (isto é, uma quantidade suficiente para matar insetos), ou qualquer combinação dos efeitos acima. Quando os termos controle ou controlar são aplicados a vírus, pretende-se significar que o nível de infeção viral de uma cultura de plantas úteis é menor do que seria observado na ausência de qualquer aplicação do composto da fórmula (I) ou (I').

[00324] É entendido que os termos aplicar e aplicação significam aplicação direta no inseto a ser controlado, bem como aplicação indireta em esse inseto, por exemplo, por meio da aplicação na cultura ou planta onde o inseto atua como praga, ou o local dessa cultura ou inseto, ou de fato por meio de tratamento do material de propagação da planta da referida cultura de plantas.

[00325] Assim, o composto da fórmula (I) ou (I') pode ser aplicado por qualquer um dos meios conhecidos de aplicação de compostos pesticidas. Por exemplo, pode ser aplicado, formulado ou não formulado, às pragas ou a um local das pragas (tal como um habitat das pragas, ou uma planta em crescimento suscetível a infestação pelas pragas) ou a qualquer parte da planta, incluindo a folhagem, caules, ramos ou raízes, ao material de propagação da planta como a semente, antes de ser plantada ou a outros meios nos quais as plantas estão crescendo ou serão plantadas (tais como solo rodeando as raízes, o solo em geral, água de arrozais ou sistemas de cultura hidropônica), diretamente, ou pode ser pulverizado, espalhado em pó, por cima, aplicado por imersão, aplicado como formulação em creme ou pasta, aplicado como vapor ou aplicado por distribuição ou incorporação de uma composição (como uma composição granular ou uma composição embalada em um saco solúvel em água) no solo ou em um ambiente aquoso.

159/209 [00326] Os métodos da invenção são particularmente aplicáveis ao controle de insetos resistentes a neonicotinoides (e resistência a neonicotinoides em insetos) da família Aphididae, tais como: Acyrthosiphum pisum, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Diuraphis noxia, Dysaphis devecta, Dysaphis plantaginea, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus pruni, Lipaphis erysimi, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum rosae, Myzus cerasi F., Myzus nicotianae, Myzus persicae, Nasonovia ribisnigri, Pemphigus bursarius, Phorodon humuli, Rhopalosiphum insertum Wa, Rhopalosiphum maidis Fitch, Rhopalosiphum padi L., Schizaphis graminum Rond., Sitobion avenae, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricola, Phylloxera vitifoliae, Acyrthosiphon dirhodum, Acyrthosiphon solani, Aphis forbesi, Aphis grossulariae, Aphis idaei, Aphis illinoisensis, Aphis maidiradicis, Aphis ruborum, Aphis schneideri, Brachycaudus persicaecola, Cavariella aegopodii Scop., Cryptomyzus galeopsidis, Cryptomyzus ribis, Hyadaphis pseudobrassicae, Hyalopterus amygdali, Hyperomyzus pallidus, Macrosiphoniella sanborni, Metopolophium dirhodum, Myzus malisuctus, Myzus varians, Neotoxoptera sp, Nippolachnus piri Mats., Oregma lanigera Zehnter, Rhopalosiphum fitchii Sand., Rhopalosiphum nymphaeae, Rhopalosiphum sacchari Ze, Sappaphis piricola Okam. + T, Schizaphis piricola, Toxoptera theobromae Sch, e Phylloxera coccinea.

[00327] Tais exemplos de afídeos resistentes a neonicotinoides incluem Aphis gossypii, Myzus nicotianae, Myzus persicae, Phorodon humuli.

[00328] Em uma modalidade, os afídeos resistentes a neonicotinoides são um ou mais de Aphis gossypii e Myzus nicotianae, Myzus persicae & Phorodon humuli.

160/209 [00329] A tabela abaixo lista afídeos chave e culturas que infestam.

PRAGA	NOME COMUM	EXEMPLOS DE CULTURAS
Acyrthosiphum pisum	Afídeo-da-ervilha	ervilha
Aphis citricola	Pulgão-dos-cítricos	cítricos
Aphis craccivora	Pulgão-preto-dofeijoeiro	vegetais, feijões, beterraba
Aphis fabae	Piolho-negro-da-fava	vegetais, feijões, beterraba
Aphis frangulae	Afídeo-do-amieiro negro	Algodão, batata, vegetais
Aphis glycines	Pulgão-da-soja	soja
Aphis gossypii	Piolho-do-algodão	algodão, vegetais, cítricos, batata, melão, cucurbitáceas
Aphis nasturtii	Pulgão-do-espinheiro cerval	batata
Aphis pomi	Pulgão-verde-damaçã	maçã
Aphis spiraecola	Pulgão-verde-doscítricos	maçã, cítricos, papaia
Aulacorthum solani	Pulgão-da-sardinheira	cítricos, beterraba
Brachycaudus helichrysi	Piolho-verde-da- ameixeira	pera, frutos de caroço
Brevicoryne brassicae	Afídeo-da-couve	brassicas
Diuraphis noxia	Pulgão-russo-do-trigo	cereais
Dysaphis devecta	Pulgão do enrolamento foliar	pomos
Dysaphis plantaginea	Piolho-cinzento-da- macieira	pomos, frutos de caroço
Eriosoma lanigerum	Pulgão-lanígero-damacieira	pomos, frutos de caroço
Hyalopterus pruni	Afídeo farinhento	frutos de caroço
Lipaphis erysimi	Pulgão-falso-da-couve	brassicas
Macrosiphum avenae	Pulgão-da-espiga	cereais
Macrosiphum euphorbiae	Pulgão-da-batata	batata, beterraba, vegetais
Macrosiphum rosae	Piolho-da-roseira	plantas ornamentais

161/209

PRAGA	NOME COMUM	EXEMPLOS DE CULTURAS
Myzus cerasi F.	Piolho-negro-dacerejeira	cereja, frutos de caroço
Myzus nicotianae	Pulgão-do-fumo	tabaco
Myzus persicae	Piolho-do-pessegueiro	pêssego, frutos de árvores decíduas, vegetais, beterraba, batata, cereais, cana-de-açúcar, maís, plantas ornamentais
Myzus persicae	Pulgão verde	pêssego, frutos de árvores decíduas, vegetais, beterraba, batata, cereais, cana-de-açúcar, maís, plantas ornamentais
Nasonovia ribisnigri	Piolho-da-alface	vegetais
Pemphigus bursarius	Afídeo-da-raiz-daalface	vegetais
Phorodon humuli	Piolho-do-lúpulo	lúpulo
Rhopalosiphum insertum Wa	Afídeo-verde migrante	Frutos de árvores decíduas, plantas ornamentais
Rhopalosiphum maidis Fitch	Pulgão-do-milho	Maís, cereais
Rhopalosiphum padi L.	Pulgão-preto-dafolhagem	Maís, cereais
Schizaphis graminum Rond.	Piolho-verde-doscereais	cereais
Sitobion avenae	Pulgão-preto-dafolhagem	cereais
Toxoptera aurantii	Pulgão-dos-cítricos	cítricos
Toxoptera citricola	Pulgão-preto-doscítricos	cítricos
Phylloxera vitifoliae	Filoxera-da-vinha	videira
[00330] Os métod	os da invenção são também particularmente apli-

cáveis ao controle de insetos resistentes a neonicotinoides (e resistência a neonicotinoides em insetos) da família Aleyrodidae, tais como: Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus woglumi, Aleurodicus cocois,

162/209

Aleurodicus destructor, Aleurodicus disperses, Aleurodicus pulvinatus, Aleurothrixus floccosus, Aleurotrachelus socialis, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Dialeurodes citrifolii, Lecanoideus floccissimus, Parabemisia myricae, Trialeurodes ricini, Trialeurodes vaporariorum.

[00331] Em uma modalidade, as moscas brancas resistentes a neonicotinoides são um ou mais de Bemisia tabaci e Trialeurodes vaporariorum.

[00332] A tabela abaixo lista as moscas brancas chave e culturas que infestam.

PRAGA	NOMECOMUM	EXEMPLOS DE CULTURAS
Aleurocanthus spiniferus	Mosca branca da laranja	Cítricos
Aleurocanthus woglumi	Simulídeo dos cítricos	Cítricos, café
Aleurodicus cocois	Mosca branca do cajueiro	Cocos, cajú
Aleurodicus destructor	Mosca branca do cajueiro	Coco, pimentas
Aleurodicus disperses	Mosca branca de espiral	Cítricos, cocos, soja, mandioca, frutos com caroço, café, vegetais
Aleurothrixus floccosus	Mosca branca lanígera	Cítricos, manga, café
Bemisia tabaci	Mosca branca do tabaco Mosca branca da folha prateada	Vegetais, algodão, crucíferas, leguminosas, soja, tabaco, batata
Dialeurodes citri	Mosca branca dos cítricos	Cítricos
Parabemisia myricae	Mosca branca japonesa	Cítricos, vegetais
Trialeurodes vaporariorum	Mosca branca das estufas	Melão, vegetais, leguminosas, rosas

163/209 [00333] Os métodos da invenção são também particularmente aplicáveis ao controle de insetos resistentes a neonicotinoides (e resistência a neonicotinoides em insetos) da família Delpacidae, tais como: Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, Sogatella furcifera , Tagosodes orizicolus, Tarophagus colocasiae, Tarophagus persephone, Tarophagus Proserpina.

[00334] Em uma modalidade, os fulgoromorfos resistentes a neonicotinoides são um ou mais de Nilaparvata lugens e Laodelphax striatellus.

[00335] A tabela abaixo lista fulgoromorfos chave e culturas que infestam.

PRAGA	NOME COMUM	EXEMPLOS DE CULTURAS
Laodelphax striatellus	Fulgoromorfo mar- rom pequeno	Arroz
Nilaparvata lugens	Fulgoromorfo marrom	Arroz
Sogatella furcifera	Fulgoromorfo de dorso branco	Arroz

00336] É entendido que o termo material de propagação da planta designa todas as partes generativas da planta, como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação da última, e materiais vegetativos da planta, como estacas e tubérculos (por exemplo, batatas). Por conseguinte, conforme usado no presente documento, a parte de uma planta inclui material de propagação. Pode-se mencionar, por exemplo, as sementes (no sentido estrito), raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, partes de plantas. As plantas germinadas e as plantas jovens, destinadas a serem transplantadas após a germinação ou após a emergência do solo, também podem ser mencionadas. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão.

164/209 [00337] Partes de plantas e órgãos de plantas que crescem mais tarde são quaisquer seções de uma planta que se desenvolvem a partir de um material de propagação de planta, como uma semente. Partes de plantas, órgãos de plantas, e plantas também podem beneficiar da proteção contra danos causados por pragas obtida pela aplicação do composto no material de propagação da planta. Em uma modalidade, determinadas partes de uma planta e determinados órgãos da planta que crescem mais tarde também podem ser considerados como material de propagação de plantas, em que os próprios podem ser aplicados (ou tratados) com o composto; e consequentemente, a planta, outras partes da planta e outros órgãos da planta que se desenvolvem a partir das partes tratadas de plantas e órgãos tratados de plantas também podem beneficiar da proteção contra danos causados por pragas obtida pela aplicação do composto nas determinadas partes de plantas e determinados órgãos de plantas.

[00338] Os métodos para aplicar ou tratar ingredientes ativos pesticidas no material de propagação de planta, especialmente sementes, são conhecidos na técnica, e incluem métodos de aplicação de desinfecção, cobertura, peletização e imbibição do material de propagação. É preferido que o material de propagação de planta seja uma semente. [00339] Embora se acredite que o presente método possa ser aplicado a uma semente em qualquer estado fisiológico, é preferencial que a semente esteja em um estado suficientemente durável para que não incorra em danos durante o processo de tratamento. Tipicamente, a semente seria uma semente que foi coletada do campo; removida da planta; e separada de qualquer espiga, talo, casca externa, e polpa circundante ou outro material de planta não de semente. A semente seria também preferencialmente biologicamente estável na medida em que o tratamento não causaria danos biológicos à semente. Se acredita que o tratamento pode ser aplicado à semente em qualquer momen

165/209 to entre a colheita da semente e a semeadura da semente ou durante o processo de semeadura (aplicações direcionadas à semente). A semente também pode ser preparada antes ou após o tratamento.

[00340] Uma distribuição uniforme do composto e aderência do mesmo às sementes são desejadas durante o tratamento do material de propagação. O tratamento pode variar desde uma película fina (desinfecção) de uma formulação que contém o composto, por exemplo, uma mistura de ingrediente(s) ativo(s), em um material de propagação de planta, como uma semente, em que o tamanho e/ou formato originais são reconhecíveis, até um estado intermédio (como uma cobertura), e então até uma película mais grossa (como peletização com muitas camadas de diferentes materiais (como transportadores, por exemplo, argilas); diferentes formulações, como de outros ingredientes ativos; polímeros; e corantes), em que o formato e/ou o tamanho originais da semente já não são reconhecíveis no material de liberação controlada ou aplicados entre camadas de materiais, ou de ambos.

[00341] O tratamento de sementes ocorre em uma semente não semeada, e o termo semente não semeada se destina a incluir a semente em qualquer período entre a colheita da semente e a semeadura da semente no solo para o propósito de germinação e crescimento da planta.

[00342] O tratamento de uma semente não plantada não se destina a incluir aquelas práticas em que o ingrediente ativo é aplicado no solo, mas inclui qualquer prática de aplicação dirigida à semente durante o processo de plantio.

[00343] Preferencialmente, o tratamento ocorre antes do plantio da semente, de modo que a semente plantada foi pré-tratada com o composto. Em particular, a cobertura de sementes ou peletização de sementes são preferenciais no tratamento do composto. Como resultado do tratamento, o composto adere à semente e, portanto, fica disponível

166/209 para o controle de pragas.

[00344] As sementes tratadas podem ser armazenadas, manuseadas, plantadas e perfilhadas da mesma maneira que qualquer outra semente tratada com ingrediente ativo.

[00345] Os Exemplos seguintes ilustram, mas não limitam, a invenção.

[00346] Os seguintes métodos de LC-MS foram usados para caracterizar os compostos:

Método H

MS

Espetrômetro de Massa ZMD da Waters (Espetrômetro de massa de quadrupolo simples) Parâmetros do Instrumento: Método de ionização: Eletrospray; polaridade: íons positivos/negativos; capilar (kV) 3,80, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/hora) Desligado, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/hora) 600; Intervalo de massa: 100 a 900 Da

LC

HP 1100 HPLC da Agilent: desgaseificador de solvente, bomba binária, compartimento de coluna aquecido e detector de diodos. Coluna: Phenomenex Gemini C18, 3 pm, 30 x 3 mm, Temp: 60°C Faixa de comprimentos de onda do DAD (nm): 200 a 500 Gradiente de Solvente: A = água + 0,05% de HCOOH B = Acetonitrila/Metanol (4:1, v:v) + 0,04 % de HCOOH Tempo (minu-A% B% Fluxo tos) (mL/minuto) 0,00 95,0 5,0 1,700 2,00 0,00 100,0 1,700 2,80 0,00 100,0 1,700 2,90 95,0 5,0 1,700 3,00 95,0 5,0 1,700

167/209

Método I

M S

Espetrômetro de Massa ZQ da Waters (Espetrômetro de massa de quadropolo simples) Parâmetros do Instrumento: Método de ionização: Eletrospray; Polaridade: íons positivos/negativos; capilar (kV) 3,00, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 100, Temperatura de Dessolvatação (°C) 250, Fluxo de Gás no Cone (L/hora) 50, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/hora) 400; Intervalo de massa: 100 a 900 Da

LC

HPLC HP 1100 da Agilent: desgaseificador de solvente, bomba quaternária (ZCQ)/bomba binária (ZDQ), compartimento de coluna aquecido e detector de arranjo de diodos. Coluna: Phenomenex Gemini C18, 3 pm, 30 x 3 mm, Temp: 60°C Faixa de comprimentos de onda do DAD (nm): 200 a 500 Gradiente de Solvente: A = água + 0,05% de HCOOH B = Acetonitrila/Metanol (4:1, v:v) + 0,04 % de HCOOH Tempo (minu- A% B% Fluxo tos) (mL/minuto) 0,00 95,0 5,0 1,700 2,00 0,00 100,0 1,700 2,80 0,00 100,0 1,700 2,90 95,0 5,0 1,700 3,00 95,0 5,0 1,700

168/209

Método J

MS

Espetrômetro de Massa ZQ da Waters (Espetrômetro de massa de quadropolo simples) Parâmetros do Instrumento: Método de ionização: Eletrospray; Polaridade: íons positivos; capilar (kV) 3,00, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 100, Tem peratura de Dessolvatação (°C) 250, Fluxo de Gás no Cone (L/hora) 50, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/hora) 400; Intervalo de massa: 100 a 900 Da

LC

HPLC HP 1100 da Agilent: desgaseificador de solvente, bomba quaternária (ZCQ)/bomba binária (ZDQ), compartimento de coluna aquecido e detector de arranjo de diodos. Coluna: Coluna: Hypercarb, 3 pm, 50 x 4,6 mm, Temp: 60°C Faixa de comprimentos de onda do DAD (nm): 200 a 500 Gradiente de Solvente: A = água + 0,05% de HCOOH B = Acetonitrila/Metanol (4:1, v:v) + 0,04 % de HCOOH Tempo (minu-A% B% Fluxo tos) (mL/minuto) 0,00 95,0 5,0 1,700 6,00 0,00 100,0 1,700 7,70 0,00 100,0 1,700 7,80 95,0 5,0 1,700 8,00 95,0 5,0 1,700

169/209

Método K

MS

Especrômetro de Massa SQD da Waters (Espetrômetro de massa de quadrupolo simples) Parâmetros do Instrumento: Método de ionização: Eletrospray; Polaridade: íons positivos e negativos; Capilar (kV) 3,00, Cone (V) 30, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 15 0, Temperatura de Dessolvatação (°C) 250, Fluxo de Gás no Cone (L/hora) 0, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/hora) 650; Intervalo de massa: 100 a 900 Da

LC

Acquity HPLC da Waters com bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de diodos. Coluna: Phenomenex Gemini C18, 3 pm, 30 x 2 mm, Temp: 60°C Faixa de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500 Gradiente de Solvente: A = H2O + MeOH a 5% + HCOOH a 0,05% B= Acetonitrila + 0,05% de HCOOH Tempo (minutos) A% B% Fluxo (mL/minuto) 0,00 100,0 0,00 0,850 1,20 0,00 100,0 0,850 1,50 0,00 100,0 0,850

170/209

Método L

MS

Espetrômetro de massa Agilent (Espetrômetro de massas de triplo quadrupolo) série 6410 Parâmetros do instrumento: método de ionização: Eletrospray, polaridade: íons positivos (negativos), parâmetros da fonte: temperatura da fonte: (°C) 350, Fluxo de Gás: (L/min) 11, Nebulizador: (psi) 35, Voltagem Capilar: (V) 4000, Intervalo de Massa:110 a 1000 Da

LC

Agilent Technologies série 1200: Desgaseificador de solvente, bomba quaternária, autoamostrador, Agilent Technologies série 1260: controlador de coluna com termostato, detector de arranjo de diodos. Coluna: Xterra C18, 3,5μ, 30 x 4,6mm, Comprimento de onda do DAD (nm): 190 a 400, Temperatura da Coluna: 30°C Gradiente de Solvente: A = Água + 0,1% de HCOOH B= Acetonitrila+0,1% de HCOOH Gradiente: Tempo (minutos) A% B% Fluxo (mL/minuto) 0,00 90 10 1,8 2,00 0 100 1,8 3,00 0 100 1,8 3,20 90 10 1,8 4,00 90 10 1,8

EXEMPLO 1: Preparação de 6-[(E)-etóxi-metóxi-iminometil]-4-[(E)-3piridilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.001) Etapa A: 1-benzilóxi-3-cloro-propan-2-ona

171/209 [00347] A uma solução de 1-benzilóxi-3-cloro-propan-2-ol (10,0 g, 50,0 mmols) [preparada de acordo com Journal of Organic Chemistry (1990), 55, 4897] em acetato de etila (125 mL) foi adicionada uma solução de NaHCO₃ (12,6 g, 150 mmols) e NaBr (5,66 g, 55,0 mmols) em água (75 mL). Após arrefecer a mistura bifásica até 0°C, 2,2,6,6Tetrametil-piperidin-1-il)oxil (TEMPO) (391 mg, 2,50 mmols) foi adicionada em uma porção seguida de adição gota a gota de NaOCl (6% de peso em água, 85,4 mL, 75,0 mmols) à solução vigorosamente agitada. Após terminar a adição, continuou-se a agitação a 0°C durante 30 min. De seguida foi adicionada uma solução aquosa de Na₂SO₃ até a mistura reacional ficar completamente descolorada. Foi adicionado Na₂SO₃ sólido adicional à fase aquosa saturada. A mistura foi transferida para um funil de separação e as camadas foram separadas. A camada orgânica foi lavada com solução salina (100 mL), seca (Na2SO4), filtrada e concentrada sob pressão reduzida (a 20°C). O óleo restante foi usado sem mais purificação. ¹H RMN (400 MHz, CDCl₃) 4,26 (s, 2H), 4,33 (s, 2H), 4,62 (s, 2H), 7,31-7,45 (m, 5H).

Etapa B: 3-(3-benzilóxi-2-oxo-propil)-5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-ona

Cl [00348] A uma solução agitada de sal de sódio 5-metil-1,3,4oxadiazol-2-ona (34,6 g, 284 mmols) em DMF (200 mL) a 0°C foi adicionada gota a gota uma solução de 1-benzilóxi-3-cloro-propan-2-ona (56,4 g, 284 mmols) em DMF (80 mL). Após a adição terminar, permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e continuou-se a agitação durante 16 horas. A mistura reacional obtida foi diluída com água e solução salina e extraída com EtOAc As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, solução salina e

172/209 secas (Na₂SO₄). Após evaporação do solvente foi obtido o produto desejado como um óleo marrom. Purificação por cromatografia rápida (25% EtOAc/heptano) providenciou o produto desejado como um óleo amarelado. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 2,27 (s, 3H), 4,27 (s, 2H), 4,62 (s, 2H), 4,75 (s, 2H), 7,30-7,46 (m, 5H).

Etapa C: N-[6-(benziloximetil)-3-oxo-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-4il]acetamida

h₃c [00349] A uma solução de 3-(3-benzilóxi-2-oxo-propil)-5-metil-1,3,4oxadiazol-2-ona (36,4 g, 139 mmols) em isopropanol (140 mL) foi adicionado hidrato de hidrazina (62% de peso em água, 11,8 mL, 152 mmols) à temperatura ambiente em uma porção. A mistura foi aquecida até 75°C por 24 h. Os voláteis foram removidos s ob pressão reduzida e o óleo marrom restante foi purificado por cromatografia rápida (7% MeOH/diclorometano) para providenciar o produto desejado como um sólido amarelado. ¹H RMN (400 MHz, CDCl₃) 2,04 (s, 3H), 4,12 (s, 2H), 4,23 (s, 2H), 4,54 (s, 2H), 7,24-7,44 (m, 5H), 8,25 (s, 1H), 8,69 (s, 1H).

Etapa D: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-(benziloximetil)-3-oxo5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

[00350] A uma solução agitada de N-[6-(benziloximetil)-3-oxo-2,5173/209 di-hidro-1,2,4-triazin-4-il]acetamida (20,7 g, 75,0 mmols) em DMF (120 mL) à temperatura ambiente foi adicionado dicarbonato de di-tercbutila (65,5 g, 300 mmols) em várias porções. Após a adição terminar, foi adicionada 4-dimetilaminopiridina (0,46 g, 3,8 mmols) em uma porção e a mistura foi agitada durante 24 horas. A mistura reacional foi diluída com água e solução salina e extraída com EtOAc As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina e secas (Na2SO4). Evaporação do solvente e purificação por cromatografia rápida (30 a 40% EtOAc/heptano) providenciou o produto desejado como um óleo amarelado pegajoso. LCMS (Método I) TR 1,98 min. [M+H]+ 477.

Etapa E: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-(hidroximetil)-3-oxo-5H-

1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

[00351] A uma solução agitada de 4-[acetil(tercbutoxicarbonil)amino]-6-(benziloximetil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2carboxilato de terc-butila (38,0 g, 79,7 mmols) em EtOH (400 mL) sob atmosfera de argônio foi adicionado paládio em carvão (seco, 5% de peso Pd, 8,00 g). A mistura reacional foi purgada com hidrogênio e aquecida até 60°C. A essa temperatura, a mistura rea cional foi agitada 24 horas sob atmosfera H2(aprox. 1 atm). A mistura foi purgada com argônio e depois filtrada usando um pequeno tampão de sílica-gel, enxaguando com EtOAc adicional. Evaporação do solvente providenciou o produto desejado como um óleo pegajoso. LCMS (Método I) TR 1,57 min. [M+H]⁺ 387.

174/209

Etapa F: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-1,2,4triazina-2-carboxilato de terc-butila

[00352] A uma solução agitada de 4-[acetil(tercbutoxicarbonil)amino]-6-(hidroximetil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2carboxilato de terc-butila (3,01 g, 7,78 mmols) em CHCl₃ (47 mL) foi adicionado óxido de manganês (IV) (7,96 g, 77,8 mmols) e a mistura obtida foi aquecida sob refluxo por 20 h. A mistura reacional obtida foi filtrada com Celite e depois enxaguada com 20% MeOH/CHCl₃. A remoção do solvente em vácuo providenciou o produto desejado como um óleo pegajoso que foi usado diretamente na etapa seguinte sem mais purificação. ¹H RMN (400 MHz, CDCl₃) 1,43 (s, 9H), 1,52 (s, 9H), 2,48 (s, 3H), 4,26 (d_AB, 1H), 4,34 (d_AB, 1H), 9,58 (s, 1H).

Etapa G: 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-etóxi-iMetóxi-iminometil]-

3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

175/209 [00353] A uma solução de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila (1,15 g, 3,00 mmols) em MeOH (1,8 mL) à temperatura ambiente foi adicionada piridina (0,88 mL, 10,9 mmols) seguida de sal HCI O-metil-hidroxilamina (376 mg, 4,50 mmols). A mistura obtida foi agitada por 20 horas à temperatura ambiente e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi redissolvido em EtOAc, lavado com água e seco (Na2SO4). Após evaporação, o produto bruto foi obtido como um óleo viscoso que foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional. LCMS (Método

I) TR 1,77 min. [M+H]+ 372.

Etapa H: 4-amino-6-[(E)-etóxi-iMetóxi-iminometil]-2,5-di-hidro-1,2,4triazin-3-ona

[00354] A uma solução de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-etóxiiMetóxi-iminometil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila (12,4 g, 30,0 mmols) em MeOH (120 mL) a 0°C foi lentamente adicionado cloreto de acetila (10,7 mL, 150 mmols). Após terminar a adição, a mistura reacional foi agitada a essa temperatura por mais 30 minutos antes de se permitir que aquecesse até à temperatura ambiente. Após mais 20 horas sob agitação à temperatura ambiente, a mistura reacional foi cuidadosamente neutralizada com NaHCO₃ saturado. Os voláteis foram removidos em vácuo e o resíduo foi repetidamente diluído com acetonitrila e evaporado. O material restante foi agitado por 10

176/209 minutos com acetonitrila quente e filtrado. Concentração do filtrado providenciou o produto desejado como um sólido quase branco. LCMS (Método K) TR 0,42 min. [M+H]+ 172.

Etapa I: 6-[(E)-etóxi-iMetóxi-iminometil]-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-

2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1,001)

[00355] A uma solução de 4-amino-6-[(E)-etóxi-iMetóxi-iminometil]-

2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (2,57 g, 15,0 mmols) em EtOH foi adicionado pidridina-3-carbaldeído (1,41 mL, 15,0 mmols), seguido de adição de 1 gota de HCl concentrado. A mistura foi aquecida a 60°C durante 3 horas e depois se permitiu que resfriasse até à temperatura ambiente. Após adição de sílica-gel, a mistura reacional foi evaporada e purificada por cromatografia rápida (5% MeOH/CH2Cl2) para dar o composto 1-001 como um sólido branco. LCMS (Método H) TR 0,97 min. [M+H]⁺ 261. P.f. 237-238°C.

EXEMPLO 2: Preparação de 4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil)metilenoamino]-6[(E)-etóxi-iMetóxi-iminometil]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.002)

[00356] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-etóxiiMetóxi-iminometil]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e 5-fluoropiridina-3carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,63 min. [M+H]⁺ 279. P.f. 226-227°C.

177/209

EXEMPLO 3: 6-[(E)-etóxi-iMetóxi-iminometil]-4-[(E)-(1-oxidopiridin-1ium-3-il)metilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.012)

[00357] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-etóxiiMetóxi-iminometil]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e 1-oxidopiridin-1ium-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,48 min. [M+H]+ 277. P.f. 229°C (decomp.).

EXEMPLO 4: 6-[(E)-etóxi-imetóxi-iminometil]-4-[(E)-3-pirimidin-5ilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.013)

[00358] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-etóxiiMetóxi-iminometil]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e pirimidin-5carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I. LCMS (Método H) TR 1,09 min. [M+H]⁺ 262. P.f. 244-245°C.

EXEMPLO 5: 6-[(E)-etóxi-imetóxi-iminometil]-4-[(E)-3-pirazin-2ilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.014)

[00359] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-etóxi imetóxi-iminometil]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e pirazina-2

178/209 carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I.

LCMS (Método H) TR 1,15 min. [M+H]+ 262. P.f. 233-234°C.

EXEMPLO 6: 6-[(E)-N-metóxi-C-metil-carbonimidoil]-4-[(E)-3piridilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.063)

Etapa A: 4-acetamido-6-(1-hidroxietil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2carboxilato de terc-butila

[00360] A uma solução de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila (1,15 g, 3,00 mmols) [preparada de acordo com o Exemplo 1, Etapa F] em THF (11,0 mL) a 0°C foi lentamente adicionado MeMgBr (solução 3m em Et₂O, 1,50 mL, 4,50 mmols) através de seringa. Permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e agitou-se por mais 20 horas. A mistura reacional foi arrefecida com solução de NH4Cl saturado e a camada aquosa foi extraída com EtOAc. Após lavar as camadas orgânicas combinadas (Na₂SO₄), o solvente foi removido em vácuo para dar o produto desejado como um óleo viscoso. LCMS (Método I) TR 1,19 min. [M+Na]⁺ 323.

179/209

Etapa B: 4-acetamido-6-acetil-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

[00361] A uma solução de 4-acetamido-6-(1-hidroxietil)-3-oxo-5H-

1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila (601 mg, 1,50 mmol) em acetato de etila (3,9 mL) foi adicionada uma solução de NaHCO₃ (378 mg, 4,50 mmols) e NaBr (170 mg, 1,65 mmol) em água (2,6 mL). Após arrefecer a mistura bifásica até 0°C, 2,2,6,6-Tetrametil-piperidin-1-il)oxil (TEMPO) (12,0 mg, 0,0750 mmol) foi adicionada em uma porção seguida de adição gota a gota de NaOCl (6% de peso em água, 2,79 mL, 2,25 mmol) à solução vigorosamente agitada. Após terminar a adição, continuou-se a agitação a 0°C durante 30 min. De seguida foi adicionada uma solução aquosa de Na2SO3 até a mistura reacional ficar completamente descolorada. Foi adicionado Na2SO3 sólido adicional à fase aquosa saturada. A mistura foi transferida para um funil de separação e as camadas foram separadas. A camada orgânica foi lavada com solução salina (100 mL), seca (Na2SO4), filtrada e concentrada sob pressão reduzida. LCMS (Método I) TR 1,42 min. [(M-Boc)+Na]+ 221.

180/209

Etapa C: 4-amino-6-[(E)-N-metóxi-C-metil-carbonimidoil]-3-oxo-5H-

1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

[00362] O composto do título foi obtido de 4-acetamido-6-acetil-3oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila e sal HCI O-metilhidroxilamina seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa

G. LCMS (Método H) TR 1,50 min. [M+H]+ 286.

Etapa D: 4-amino-6-[(E)-N-metóxi-C-metil-carbonimidoil]-2,5-di-hidro-

1,2,4-triazin-3-ona

[00363] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-N-metóxiC-metil-carbonimidoil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de tercbutila seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa H. LCMS (Método H) TR 1,01 min. [M+H]⁺ 186.

181/209

Etapa E: 6-[(E)-N-metóxi-C-metil. carbinodoil]-4-[(E)-3piridilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.063)

[00364] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-N-metóxiC-metil-carbonimidoil]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e piridina-3carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I.

LCMS (Método K) TR 0,53 min. [M+H]+ 275. P.f. 230-231°C.

EXEMPLO 7: 6-[(E)-etóxi-iminometil]-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-2,5di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.075)

Etapa A: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-[(E)-etóxi-iminometil]-3oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

[00365] A uma solução de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila (192 mg, 0,500 mmol) e acetato de sódio (45 mg, 0,55 mmol) em EtOH (1,0 mL) à temperatura ambiente foi adicionado sal HCI O-etil-hidroxilamina (54 mg, 0,55 mmol). A mistura foi aquecida até 70°C e agitada por duas horas. A mistura reacional obtida foi filtrada quente e o resíduo sólido lavado com EtOH. O filtrado foi concentrado para dar o produto desejado que foi usado sem mais purificação. LCMS (Método I) TR 1,94 min. [M+Na]⁺ 450.

182/209

Etapa B: 4-amino-6-[(E)-etóxi-iminometil]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3ona

[00366] O composto do título foi obtido de 4-[acetil(tercbutoxicarbonil)amino]-6-[(E)-etóxi-iminometil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-

2-carboxilato de terc-butila seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa H. LCMS (Método J) TR 4,98 min. [M+H]+ 186.

Etapa C: 6-[(E)-etóxi-iminometil]-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1,075)

[00367] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-etóxiiminometil]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e piridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I. LCMS (Método

I) TR 1,10 min. [M+H]⁺ 275. P.f. 233-234°C.

183/209

EXEMPLO 8: (6E)-3-oxo-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-

1,2,4-triazina-6-carbaldeído oxima (Composto 1-105)

Etapa A: 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-hidroxiiminometil]-3-oxo5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

[00368] O composto do título foi obtido de 4-[acetil(tercbutoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila e sal HCI hidroxilamina seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa G. LCMS (Método I) TR 1,55 min. [M+Na]+ 380.

Etapa B: (6E)-4-amino-3-oxo-2,5-di-hidro-1,2,4-triazina-6-carbaldeído oxima

[00369] O composto do título foi obtido de terc-butil 4-(tercbutoxicarbonilamino)-6-[(E)-hidroxiiminometil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-

2-carboxilato seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa

H. LCMS (Método J) TR 2,83 min. [M+H]⁺ 158.

184/209

Etapa C: (6E)-3-oxo-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4triazina-6-carbaldeído oxima (Composto 1.111)

[00370] O composto do título foi obtido de (6E)-4-amino-3-oxo-2,5di-hidro-1,2,4-triazina-6-carbaldeído oxima e piridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I. LCMS (Método

I) TR 0,23 min. [M+H]+ 247. P.f. 272°C (decomp.).

EXEMPLO_________9:_________6-[(E)-(dimetil-hidrazono)metil]-4-[(E)-3piridilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.117) [00371] Etapa A: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

[00372] A uma solução de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila (461 mg, 1,20 mmol) em EtOH foi adicionada N,N-dimetil-hidrazina (0,110 mL, 1,44 mmol), seguido de adição de 1 gotícula de HCl concentrado. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 20 horas seguido de evaporação de voláteis para dar o composto do título como um óleo viscoso. LCMS (Método K) TR 0,99 min. [M+H]⁺ 427.

185/209

Etapa B: 4-amino-6-[(E)-(dimetil-hidrazono)metil]-2,5-di-hidro-1,2,4triazin-3-ona

[00373] O composto do título foi obtido de 4-[acetil(tercbutoxicarbonil)amino]-6-[(E)-(dimetil-hidrazono)metil]-3-oxo-5H-1,2,4triazina-2-carboxilato de terc-butila seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa H. LCMS (Método K) TR 0,45 min. [M+H]+ 185.

Etapa C: 6-[(E)-(dimetil-hidrazono)metil]-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-

2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1,117)

[00374] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e piridina-3carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,48 min. [M+H]⁺ 274. P.f. 229°C (decomp.).

186/209

EXEMPLO_________10:_________6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-3piridilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.001) Etapa A: 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(Z)-C-cloro-N-hidróxicarbonimidoil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

[00375] A uma solução de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(E)hidroxiiminometil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila (3,20 g, 8,00 mmols) em DMF (11 mL) à temperatura ambiente foi lentamente adicionada N-clorossuccinimida (NCS)) (1,39 g, 10,4 mmols) e a solução obtida foi agitada por 20 h à temperatura ambiente. Após adição de água, a mistura foi extraída com éter dietila e as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina. Secagem (Na2SO4) e evaporação sob pressão reduzida providenciou o produto desejado como um óleo viscoso que foi usado como obtido. ¹H RMN (400 MHz, CDCl₃) 1,48 (s, 9H), 1,62 (s, 9H), 4,60 (s, 2H), 8,05 (s, 1H).

Etapa B: 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-

3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila

187/209 [00376] Em um frasco de fundo redondo sujeito a descarga de argônio equipado com septos de borracha e balão de argônio a -78°C foi condensado 2-metilprop-1-eno gasoso (2,97 g, 53,0 mmols) através de cânula. Após adição de uma solução de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-

6-[(Z)-C-cloro-N-hidróxi-carbonimidoil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2carboxilato de terc-butila (2,30 g, 5,30 mmol) em CHCl₃ (10,0 mL), trietilamina (0,747 mL, 5,30 mmols) foi lentamente adicionada através de seringa. Após a adição terminar, permitiu-se que a mistura reacional aquecesse lentamente até à temperatura ambiente de um dia para o outro. Após 20 horas sob agitação, a mistura reacional foi arrefecida com NH₄Cl saturado e a camada aquosa foi extraída com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram secas (Na₂SO₄) e concentradas em vácuo. O óleo pegajoso obtido foi usado como obtido. LCMS (Método K) TR 0,96 min. [M-H]^- 410.

Etapa C: 4-amino-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-2,5-di-hidro-1,2,4triazin-3-ona

[00377] A uma solução de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-(5,5dimetil-4H-isoxazol-3-il)-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de tercbutila (2,50 g, 5,51 mmols) em EtOH (30 mL) a 0°C foi lentamente adicionado cloreto de acetila (2,16 mL, 27,6 mmols). Após a reação terminar, permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e continuou-se a agitação por mais 20 h. A mistura reacional foi arrefecida até 0°C e cuidadosamente tratada com NaOMe

188/209 em MeOH até se atingir o pH 7. Os voláteis foram removidos em vácuo e o resíduo foi repetidamente diluído com acetonitrila e evaporado. Os sólidos restantes foram agitados por 10 minutos com acetonitrila quente e filtrados. Concentração do filtrado providenciou o produto desejado como um sólido quase branco. LCMS (Método K) TR 0,47 min. [M+H]+ 212.

Etapa D: 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-

2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.001)

[00378] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-(5,5-dimetil4H-isoxazol-3-il)-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e piridina-3carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I.

[00379] LCMS (Método K) TR 0,52 min. [M+H]⁺ 301. P.f. 212°C (decomp.).

EXEMPLO 11: 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5-fluoro-3piridil)metilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.002)

[00380] A uma solução de 4-amino-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-

2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (238 mg, 1,01 mmol) em EtOH a 60°C foi adicionado pidridina-3-carbaldeído (0,141 mL, 1,50 mmol), seguido de adição de 1 gotícula de HCl concentrado. A mistura foi agitada a essa temperatura por 30 minutos. Após arrefecer até à temperatura ambiente, o precipitado formado foi filtrado, lavado com éter e seco para dar o produto desejado como um sólido branco. LCMS (Método I)

189/209

TR 1,39 min. [M+H]⁺ 319. P.f. 260°C (decomp.).

EXEMPLO 12: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-[(E)-3piridilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.079) Etapa A: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-(tercbutoxicarbonilamino)-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato de tercbutila

O'^O 0'^'0 [00381] O composto do título foi obtido de 4-(tercbutoxicarbonilamino)-6-[(Z)-C-cloro-N-hidróxi-carbonimidoil]-3-oxo-5H-

1,2,4-triazina-2-carboxilato de terc-butila e 3,3,3-trifluoro-2(trifluorometil)prop-1-eno seguindo o procedimento descrito no Exemplo 10, etapa B. LCMS (Método K) TR 1,10 min. [M-H]^- 518.

Etapa B: 4-amino-6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona

[00382] O composto do título foi obtido de 6-[5,5-bis(trifluorometil)4H-isoxazol-3-il]-4-(terc-butoxicarbonilamino)-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-

2-carboxilato de terc-butila seguindo o procedimento descrito no E

190/209 xemplo 1, etapa H. LCMS (Método K) TR 0,75 min. [M+H]⁺ 320.

Etapa C: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-[(E)-3piridilmetilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.079)

[00383] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[5,5bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e piridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,75 min. [M+H]⁺ 409. P.f. 270°C (decomp.)

EXEMPLO 13: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-[(E)-(5fluoro-3-piridil)metilenoamino]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.080)

[00384] O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[5,5 bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona e 5 fluoropiridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,87 min. [M+H]⁺ 427. P.f.

290°C (decomp.)

191/209

EXEMPLO 14: 2-[6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5-fluoro-3piridil)metileno amino]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-il]acetonitrila (Composto 3.185)

H [00385] A uma solução de 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5fluoro-3-piridil)metilenoamino] -2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (150 mg, 0,471 mmol) em THF anidro (8,0 mL) foi adicionado NaH (28,2 mg, 0,707 mmol) a 0°C sob atmosfera de nitrogênio. A mi stura reacional foi agitada a 0°C durante 10 min. seguido de adição gota a gota de 2bromoacetonitrila (36,2 pL, 62,2 mg, 0,518 mmol). Permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e continuouse com a agitação por mais 2 horas. A mistura reacional foi arrefecida por adição de metanol seguido de gelo. A camada orgânica foi evaporada em rotavap e extraída a camada aquosa com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina, secas (Na₂SO4) e concentradas para providenciar o produto bruto. Purificação por cromatografia rápida (60-70% EtOAc/hexanos) providenciou o produto desejado como um sólido branco. P.f. 195-197°C.

EXEMPLO 15: carbonato de 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5fluoro-3-piridil)metilenoamino]-5H-1,2,4-triazin-3-i] isopropila (Composto 7.071)

H

192/209 [00386] A uma suspensão de NaH (60% em peso de óleo mineral, 15,1 mg, 0,377 mmol) em THF anidro (20 mL) a 0°C fo i adicionada 6(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil) metilenoamino]-

2,5-di-hidro-1,2,4-triazin-3-ona (100 mg, 0,314 mmol) sob atmosfera de nitrogênio. A mistura reacional foi agitada a 0°C d urante 10 min. seguido de adição gota a gota de cloroformato de isopropila (1M solução em tolueno, 0,32 mL, 0,32 mmol). Permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e continuou-se com a agitação por mais duas horas. A mistura reacional foi arrefecida por adição de metanol seguido de gelo. A camada orgânica foi evaporada em rotavap e extraída a camada aquosa com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina, secas (Na2SO4) e concentradas para providenciar o produto bruto. Purificação por cromatografia rápida (60-70% EtOAc/hexanos) providenciou o produto desejado como um sólido branco. P.f. 153-155°C.

Tabela 8. Dados físicos de compostos da fórmula I ou I':

		N°.	LCMS	Ponto de fusão
	Método	TR (minutos)	m/z	(C)
E.001		1.001	H	0,97	261 [M+H]+	237-238
E.002		1.002	K	0,63	279 [M+H]+	226-227
E.003		1.012	K	0,48	277 [M+H]+	229 (dec)
E.004		1.013	H	1,09	262 [M+H]+	244-245
E.005		1.014	H	1,15	262 [M+H]+	233-234
E.006		1.063	K	0,53	275 [M+H]+	230-231
E.007		1.075		1,10	275 [M+H]+	233-234
E.008		1.086				222-223
E.009		1.087				255-256
E.010		1.090				236-237
E.011		1.092				231-232
E.012		1.093				184-185
E.013		1.096				209-210
E.014		1.106				248-249

193/209

		N°.	LCMS	Ponto de fusão
	Método	TR (minutos)	m/z	(C)
E.015		1.111	I	0,23	247 [M+H]+	272 (dec)
E.016		1.117	K	0,48	274 [M+H]+	229 (dec)
E.017		3.001	K	0,52	301 [M+H]+	212 (dec)
E.018		3.002		1,39	319 [M+H]+	260 (dec)
E.019		3.004				273-274
E.020		3.005	K	0,81	379 [M+H]+	>250 (dec)
E.021		3.006				247-248
E.022		3.007	K	0,85	369 [M+H]+	>250 (dec)
E.023		3.012				257-258
E.024		3.013				270-271
E.025		3.014				247-248
E.026		3.022				174-175
E.027		3.062				200-204
E.028		3.063				266-270
E.029		3.066				256-260
E.030		3.068				253-255
E.031		3.069				296-298
E.032		3.072				266-268
E.033		3.074				237-239
E.034		3.075				233-235
E.035		3.077				238-240
E.036		3.079	K	0,75	409 [M+H]+	270 (dec)
E.037		3.080	K	0,87	427 [M+H]+	290 (dec)
E.038		3.083				277-278
E.039		3.088				250-251
E.040		3.091				200-201
E.041		3.099				279-281
E.042		3.100				291-293
E.043		3.103				284-286
E.044		3.105				230-232
E.045		3.106				240-242
E.046		3.109				225-227
E.047		3.117				277-279

194/209

		N°.	LCMS	Ponto de fusão
	Método	TR (minutos)	m/z	(C)
E.048		3.118				297-299
E.049		3.121				287-289
E.050		3.123				253-255
E.051		3.124				231-233
E.052		3.127				234-236
E.053		3.129				269-271
E.054		3.130				231-233
E.055		3.133				234-236
E.056		3.135				224-226
E.057		3.136				249-251
E.058		3.139				284-286
E.059		3.141				224-226
E.060		3.142				258-260
E.061		3.145				244-246
E.062		3.147				280-281
E.063		3.148				271-274
E.064		3.151				269-271
E.065		3.171				255-256
E.066		3.172	K	0,56	317 [M+H]+	>250 (dec)
E.067		3.173	L	1,40	339 [M+H]+	óleo
E.068		3.174				109-111
E.069		3.178	L	1,47	341 [M+H]+	óleo
E.070		3.179				111-113
E.071		3.184				162-164
E.072		3.185				195-197
E.073		3.190				144-147
E.074		3.191				128-130
E.075		3.197	L	1,73	377 [M+H]+	óleo
E.076		3.203				145-147
E.077		3.209				156-158
E.078		7.001				211-213
E.079		7.002				220-222
E.080		7.009				172-174

195/209

		N°.	LCMS	Ponto de fusão
	Método	TR (minutos)	m/z	(C)
E.081		7.014				170-172
E.082		7.015				184-188
E.083		7.021				135-137
E.084		7.026				179-181
E.085		7.027				130-132
E.086		7.033	L	1,63	385 [M+H]+	óleo
E.087		7.034				148-152
E.088		7.040				194-196
E.089		7046				172-176
E.090		7.053				166-168 (dec)
E.091		7.058				154-156
E.092		7.059				132-134
E.093		7.065				142-146
E.094		7.070				114-116
E.095		7.071				153-155
E.096		7.076				245-247
E.097		7.082				203-205

[00387] A invenção também abrange os compostos intermediários da fórmula geral II abaixo que são de particular interesse.

Tabela 9. Dados físicos de compostos II

LCMS

Método TR (minutos) m/z:

E.098

E.099

K 0,42 172 [M+H]+

H 1,01 186 [M+H]⁺

196/209

E.100

E.101

E.102

E.103

E.104

E.105

E.106

E.107

J 4,98

J 2,83

K 0,45

K 0,47

K 0,75

L 1,39

L 0,99

L 1,19

186 [M+H]⁺

158 [M+H]⁺

185 [M+H]⁺

212 [M+H]⁺

320 [M+H]⁺

240 [M+H]⁺

210 [M+H]⁺

224 [M+H]⁺

197/209

E.108

E.109

E.110

E.111

E.112

E.113

E.114

E.115

L

L

L

L

L

L

L

L

1,32

1,99

1,25

1,29

1,59

1,58

0,47

0,84

238 [M+H]⁺

396 [M+H]⁺

266 [M+H]⁺

226 [M+H]⁺

327 [M+H]⁺

294 [M+H]⁺

261 [M+H]⁺

198 [M+H]⁺

198/209

EXEMPLOS DE FORMULAÇÃO (% = percentagem em peso) Exemplo F1: Concentrados de emulsão a) b)	c)
Ingrediente ativo	25%	40%	50%
Dodecilbenzenossulfonato de cálcio	5%	8%	6%
Éter de polietileno glicol de óleo de rícino (36	5%	-	-
moles de EO)
Éter de tributilfenoxipolietileno glicol éter (30	-	12%	4%
moles de EO)
Ciclo-hexanona	-	15%	20%
Mistura de xilenos	65%	25%	20%

[00388] Emulsões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas a partir de tais concentrados por diluição com água.

199/209

Exemplo F2: Soluções	a)	b)	c)	d)
Ingrediente ativo	80%	10%	5%	95%
Éter de monometila de etileno glicol	20%	-	-	-
Polietileno glicol MW 400	-	70%	-	-
N-Metilpirrolid-2-ona	-	20%	-	-
Óleo de coco epoxidado	-	-	1%	5%
Éter de petróleo (faixa de ebulição: 160	-	-	94%	-

a 190°) [00389] As soluções são adequadas para utilização na forma de microgotas.

Exemplo F3: Grânulos	a)	b)	c)	d)
Ingrediente ativo	5%	10%	8%	21%
Caulim	94%	-	79%	54%
Sílica altamente dispersa	1%	-	13%	7%
Atapulgita	-	90%	-	18%

[00390] O ingrediente ativo é dissolvido em diclorometano, a solução é pulverizada sobre o(s) transportador(es), e o solvente é subsequentemente evaporado sob vácuo.

Exemplo F4: Poeiras	a)	b)
Ingrediente ativo	2%	5%
Sílica altamente dispersa	1%	5%
Talco	97%	-
Caulim	-	90%

[00391] Poeiras prontas a usar são obtidas por meio da mistura íntima dos transportadores e do ingrediente ativo.

200/209

Exemplo F5: Pós molháveis	a)	b)	c)
Ingrediente ativo	25%	50%	75%
Lignossulfonato de sódio	5%	5%	-
Lauril sulfato de sódio	3%	-	5%
Di-isobutilnaftalenossulfonato de sódio	-	6%	10%
Éter de octilfenoxipolietileno glicol
(7-8 moles de EO)	-	2%	-
Sílica altamente dispersa	5%	10%	10%
Caulim	62%	27%	-
[00392] O ingrediente ativo é misturado com os aditivos e	a mistura

é extensamente triturada em um moinho adequado. Isto dá pós molháveis, que podem ser diluídos com água para dar suspensões de qualquer concentração desejada.

Exemplo F6: Grânulos de extrusora
Ingrediente ativo	10%
Lignossulfonato de sódio	2%
Carboximetilcelulose	1%
Caulim	87%
[00393] O ingrediente ativo é misturado com os aditivos, e a mistura
é triturada, umedecida com água, extrudada,	granulada e seca em
uma corrente de ar.
Exemplo F7: Grânulos revestidos
Ingrediente ativo	3%
Polietileno glicol (PM 200)	3%
Caulim	94%

[00394] Em uma misturadora, o ingrediente ativo finamente triturado é aplicado uniformemente ao caulim, que foi umedecido com o polietileno glicol. Isto dá grânulos revestidos sem poeiras.

201/209

Exemplo F8a: Concentrado em suspensão

Ingrediente ativo 40%

Etileno glicol 10%

Éter de nonilfenoxipolietileno glicol (15 moles de EO) 6%

Lignossulfonato de sódio 10%

Carboximetilcelulose 1%

Solução aquosa de formaldeído a 37% 0,2%

Óleo de silicone (emulsão aquosa a 75%) 0,8%

Água 32%

Exemplo F8b: Concentrado em suspensão

Ingrediente ativo 10%

Sal de sódio do ácido naftalenossulfônico condensado com for- 2% maldeído

Solução de um copolímero acrílico enxertado em água e propi- 8% lenoglicol

Emulsão antiespumante de silicone 0,5%

DL-propanodiol-(1,2) 3%

Heteropolissacarídeo 0,5%

1,2-Benzisotiazol-3-ona 0,2%

Água 75,8% [00395] O ingrediente ativo finamente triturado é misturado intimamente com os aditivos. Suspensões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas a partir do concentrado de suspensão assim resultante por diluição com água.

Exemplo F9: Pós para tratamento de sementes a seco	a)	b)	c)
Ingrediente ativo	25%	50%	75%
Óleo mineral leve	5%	5%	5%
Ácido silícico altamente disperso	5%	5%	-
Caulim	65%	40%	-

Talco

20%

202/209 [00396] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.

Exemplo F10: Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes

Ingrediente ativo 40%

Propileno glicol 5%

Copolímero de butanol PO/EO 2%

Triestirenofenol com 10-20 moles de OE 2%

1,2-Benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma solução a 20% 0,5% em água)

Sal de cálcio de pigmento monoazo 5%

Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75% em água) 0,2% Água 45,3% [00397] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Exemplo F11a: Concentrado de suspensão à base de óleo (baseado em um óleo vegetal)

Ingrediente ativo 10%

Triestirilfenol com 16 moles de EO 10%

Copolímero de bloco de ácido poli-hidroxiesteárico e po- 2% lialquileno glicóis

AEROSIL 200 1%

Éster de metila de colza 12%

Ácido oleico 65%

203/209

Exemplo F11b: Concentrado de suspensão à base de óleo (baseado em um óleo mineral)

Ingrediente ativo 10%

Alcoóis etoxilados, C16-18 e C18-insaturado 5%

Sal de Ca do ácido dodecil-benzeno sulfônico linear 2,5%

Homopolímero de 1-etenil-hexadecil-2-pirrolidinona 1%

Argila organofílica 1%

Mistura de petróleo 80,5% [00398] O ingrediente ativo finamente triturado é misturado intimamente com os aditivos. Suspensões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas a partir do concentrado de suspensão assim resultante por diluição com água.

[00399] De preferência, o termo ingrediente ativo usado acima refere-se a um dos compostos selecionados das Tabelas 1 a 7 apresentadas acima. Também se refere a misturas do composto da fórmula I ou I' em particular um composto selecionado das referidas Tabelas 1 a 7, com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, fitoprotetores, adjuvantes e afins, cujas misturas são especificamente divulgadas acima. EXEMPLOS BIOLÓGICOS [00400] Estes exemplos ilustram as propriedades pesticidas/inseticidas de compostos da fórmula I ou I'.

Exemplo B1: Atividade contra Myzus persicae (pulgão verde) (população mista, atividade por alimentação/contato residual, preventivo) [00401] Discos de folhas de girassol são colocados em ágar em uma placa de microtitulação de 24 poços e pulverizados com soluções de teste. Após a secagem, os discos de folhas são infestados com uma população de afídeos de idades mistas. Após um período de incubação de 6 dias, amostras são verificadas quanto à mortalidade e efeitos especiais (por exemplo, fitotoxicidade).

[00402] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mos204/209 tram atividade boa. Em particular compostos E.001, E.002, E.003, E.004, E.005, E.006, E.007, E.008, E.010, E.011, E.012, E.016, E.017,

E.018, E.019, E.020, E.021, E.022, E.023, E.024, E.025, E.026, E.027,

E.028, E.030, E.031, E.032, E.033, E.034, E.036, E.037, E.039, E.040,

E.041, E.044, E.045, E.046, E.050, E.051, E.052, E.053, E.054, E.056,

E.057, E.059, E.060, E.061, E.063, E.067, E.068, E.069, E.070, E.071,

E.072, E.074, E.075, E.076, E.077, E.078, E.079, E.080, E.081, E.082,

E.083, E.084, E.085, E.086, E.087, E.088, E.089, E.090, E.091, E.092,

E.093, E.094, E.095, E.096, E.097 mostram uma atividade superior a 80% em uma concentração de 200 ppm.

Exemplo B2: Atividade contra Myzus persicae (pulgão verde) [00403] (população mista, atividade sistêmica/por alimentação, curativo) [00404] Raízes de plântulas de ervilha, infestadas com uma população de afídeos de idades mistas, são colocadas diretamente nas soluções de teste. 6 dias após a introdução, as amostras são checadas quanto à mortalidade e efeitos especiais na planta.

[00405] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram atividade boa. Em particular compostos E.001, E.002, E.003, E.004, E.005, E.006, E.007, E.009, E.010, E.012, E.013, E.018, E.022,

E.023, E.024, E.025, E.026, E.027, E.028, E.029, E.032, E.034, E.039,

E.040, E.045, E.051, E.052, E.053, E.054, E.057, E.060, E.061, E.072,

E.075, E.076, E.077, E.079, E.080, E.081, E.082, E.083, E.085, E.087,

E.088, E.089, E.090, E.092, E.093, E.094, E.095, E.096, E.097 mostram uma atividade superior a 80% em uma concentração de 24 ppm. Exemplo B3: Atividade contra Frankliniella occidentalis (tripes da Califórnia) [00406] (atividade de nutrição/contato residual, preventivo) [00407] Discos de folhas de girassol são colocados em ágar em uma placa de microtitulação de 24 poços e pulverizados com soluções

205/209 de teste. Após a secagem, os discos de folhas são infestados com uma população de tripes de idades mistas. Após um período de incubação de 7 dias após a infestação, amostras são verificadas quanto à mortalidade e efeitos especiais (por exemplo, fitotoxicidade).

[00408] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram atividade boa. Em particular compostos E.001, E.013, E.016, E.017, E.030, E.032, E.035, E.044, E.045, E.046, E.056, E.059, E.061, E.070, E.072, E.0, E.080, E.081, E.082, E.083, E.085, E.087, E.089, E.093, E.094, E.095 mostram uma atividade superior a 80% em uma concentração de 200 ppm.

Exemplo B4: Atividade contra Bemisia tabaci (mosca branca do algodão) [00409] (atividade de nutrição/contato residual, preventivo) [00410] Discos de folhas de algodão são colocados em ágar em uma placa de microtitulação de 24 poços e pulverizados com soluções de teste. Após a secagem, os discos de folhas são infestados com 12 a 18 adultos. Após um período de incubação de 6 dias após a infestação, amostras são verificadas quanto à mortalidade e efeitos especiais (por exemplo, fitotoxicidade).

[00411] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram atividade boa. Em particular compostos E.001, E.002, E.003, E.004, E.006, E.007, E.008, E.010, E.013, E.016, E.019, E.024, E.025,

E.027, E.028, E.029, E.030, E.032, E.033, E.034, E.035, E.036, E.037,

E.038, E.040, E.043, E.044, E.045, E.046, E.053, E.056, E.059, E.060,

E.061, E.064, E.077, E.081, E.082, E.084, E.085, E.091, E.092, E.093 mostram uma atividade superior a 80% em uma concentração de 200 ppm.

Exemplo B5: Atividade contra Rhopalosiphum padi (piolho da cerejeira brava) população mista, (tratamento de sementes) atividade sistêmica/por alimentação em cevada, preventivo

206/209 [00412] Uma semente de cevada tratada é semeada em um pote de 350 ml cheio de terra. Duas semanas após semear as plântulas de cevada são infestadas com uma população de afídeos de etapas mistas. Após um período de incubação de sete dias, o grau de eficácia, bem como de fitotoxicidade (falta de brotos - emergência de ausência) em comparação com o controle é estimada e expressa em porcentagem.

[00413] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram atividade boa. Em particular, os compostos E.002, E.018 apresentam uma atividade superior a 80% a uma concentração de 0,3 mg

i.a. por semente.

Exemplo B6: Aphis craccivora (pulgão do feijão-de-corda) população mista, (tratamento de semente) atividade sistêmica/por alimentação em beterraba-sacarina, preventivo [00414] Uma semente de beterraba-sacarina tratada é semeada em um pote de 350 ml cheio de terra. Duas semanas após semear a plântula de beterraba-sacarina é infestada com uma população de afídeos de etapas mistas. Após um período de incubação de sete dias, o grau de eficácia, bem como de fitotoxicidade (falta de brotos - emergência de ausência) em comparação com o controle é estimada e expressa em porcentagem.

[00415] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram atividade boa. Em particular, os compostos E.001, E.002, E.003, E.004, E.017, E.018, E.028 apresentam uma atividade superior a 80% a uma concentração de 0,3 mg i.a. por semente.

Exemplo B7: Atividade contra Myzus persicae (pulgão verde) [00416] (população mista, contato/alimentação) [00417] Plântulas de ervilha, infestadas com uma população de afídeos suscetível de idades mistas são tratadas com soluções de teste diluídas em uma câmara de pulverização. Seis dias após o tratamento, amostras são checadas quanto à mortalidade.

207/209 [00418] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram atividade boa. Em particular compostos E.001, E.002, E.003, E.006, E.007, E.008, E.009, E.017, E.018, E.026, E.027, E.028, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% a uma concentração de 3 ppm.

Exemplo B8: Atividade contra Myzus persicae (pulgão verde) resistente a neonicotinoides.

[00419] (população mista, contato/alimentação) [00420] Plântulas de ervilha, infestadas com uma população de afídeos resistente a neonicotinoides de idades mistas são tratadas com soluções de teste diluídas em uma câmara de pulverização. Seis dias após o tratamento, amostras são checadas quanto à mortalidade.

[00421] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram atividade boa. Em particular compostos E.001, E.002, E.003, E.006, E.007, E.008, E.009, E.017, E.018, E.026, E.027, E.028, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% a uma concentração de 3 ppm.

Exemplo B9: Atividade contra Bemisia tabaci (Mosca branca da folha prateada):

[00422] (adultos, atividade de contato/nutrição, curativo) [00423] Discos de folhas de algodão (5cm de diâmetro) são colocados de cabeça para baixo em placas de petri de plástico. Os discos recebem 5 ml 0,5% ágar. Os compostos são aplicados no pulverizador automático de seção com 200L/ha. Após a secagem dos depósitos de pulverização, os discos de folhas são infestados com 10 adultos. Os discos são cobertos com um filtro de algodão redondo e selados com uma tampa de plástico perfurado. 4 dias após a infestação é feita uma avaliação da % de mortalidade de adultos.

[00424] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram atividade boa. Em particular compostos E.013, E.017, E.027,

208/209

E.032, E.033, E.034, E.036, E.037, E.081, E.095 apresentam uma atividade superior a 80% em uma concentração de 50 ppm. Em particular compostos E.013, E.017, E.027, E.033, E.034, E.036, E.081, E.095 apresentam uma atividade superior a 80% em uma concentração de

12,5 ppm. Em particular compostos E.013, E.027, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% em uma concentração de 3 ppm. Em particular compostos E.013, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% em uma concentração de 0,8 ppm.

Exemplo B10: Atividade contra Bemisia tabaci (Mosca branca da folha prateada) resistente a neonicotinoides:

[00425] (adultos, atividade de contato/nutrição, curativo) [00426] Discos de folhas de algodão (5cm de diâmetro) são colocados de cabeça para baixo em placas de petri de plástico. Os discos recebem 5 ml 0,5% ágar. Os compostos são aplicados no pulverizador automático de seção com 200L/ha. Após a secagem dos depósitos de pulverização, os discos de folhas são infestados com 10 adultos resistentes a neonicotinoides. Os discos são cobertos com um filtro de algodão redondo e selados com uma tampa de plástico perfurado. 4 dias após a infestação é feita uma avaliação da % de mortalidade de adultos.

[00427] Nesse teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram atividade boa. Em particular, os compostos E.013, E.017, E.027, E.032, E.033, E.034, E.036, E.081, E.095 apresentam uma atividade superior a 80% em uma concentração de 200 ppm. Em particular, os compostos E.013, E.017, E.027, E.032, E.033, E.034, E.036, E.081 apresentam uma atividade superior a 80% em uma concentração de 50 ppm. Em particular, os compostos E.013, E.027, E.032, E.033, E.036, E.081 apresentam uma atividade superior a 80% em uma concentração de 12,5 ppm. Em particular, os compostos E.013, E.027, E.032, E.033, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% em

209/209 uma concentração de 3 ppm. Em particular, o composto E.036 apresenta uma atividade superior a 80% em uma concentração de 0,8 ppm.

Claims (18)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta a fór- mula I ou I':

   (I),

   (I') em que,

   R2 é hidrogênio, formila, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, CiC3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alcóxiC1-C3alquila, C1-C6alcóxiC1C3alcóxiC1-C3alquila, C2-C6alquinila, C1-C4cianoalquila, C2-C6alquenila, fenilC1-C4alquila, C1-C6alquilcarbonila, C1-C6haloalquilcarbonila, CiC6alcoxicarbonila, C1-C4alcoxicarbonilC1-C4alquila, fenilC1-C5alquilcarbonila, fenilC1-C5alcoxicarbonila, fenilcarbonila, C1-C6alquilsulfonila, fenilsulfonila, C3-C6cicloalquilcarbonila, em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S, C3-C6cicloalcoxicarbonila, em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S, C3-C6cicloalquilC1-C4alquilcarbonila, em que um grupo de metileno de anel ou de cadeia pode ser opcionalmente substituído por O ou S, C1-C6alcóxiC1-C6alcoxicarbonila,

   Y é N ou C-R³, em que R³ é hidrogênio ou halogênio,

   W é C-H ou N;

   n é 0 ou 1;

   Z é -N=CH-;

   R¹ é Q¹ ou Q²

   N

   (Q¹)

   (Q²)

   Petição 870190041862, de 03/05/2019, pág. 8/12
2. 2/5 em que,

   X é O, ou NR⁵ em que R⁵ é Ci-Cealquila,

   A¹ é hidrogênio ou C1-C6alquila;

   A² é hidrogênio ou C1-C6alquila;

   B¹ é CR⁶R7;

   B² é CR8R9;

   e em que R⁶, R⁷, R8 e R9 são cada um independentemente do outro hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, fenila, C3-C6cicloalquila, em que um grupo de metileno de anel pode ser opcionalmente substituído por O ou S, C3-C6Cicloalquil(C1-C4)alquila, em que um grupo de metileno de anel ou de cadeia pode ser opcionalmente substituído por O ou S, em cada caso, em forma livre ou em forma de sal.

   2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R² é hidrogênio, C1-C6alquilcarbonila, C1-C6alcoxicarbonila ou formila.
3. 3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Y é C-F, C-H ou N.
4. 4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que W é C-H.
5. 5. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que n é 0.
6. 6. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R¹ é Q¹,

   X é O ou N-CH3, e preferencialmente O,

   A¹ é hidrogênio ou C1-C6alquila, e

   A² é hidrogênio ou C1-C6alquila.
7. 7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R¹ é Q²,

   X é O ou N-CH3, e mais preferencialmente O,

   Petição 870190041862, de 03/05/2019, pág. 9/12

   3/5

   B¹ é CH2, e

   B² é CH2.
8. 8. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que:

   - R² é H,

   - Y é C-H, C-F, ou N,

   - W é C-H ou N,

   - n é 0,

   - Z é N=CH,

   - R¹ é Q¹ com X é O, A¹ é H, CH3 ou etila, A² é H ou CH3.
9. 9. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que:

   - R² é H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butila, C(O)iso-Propila, ou C(O)ciclo-Pr, e preferencialmente H,

   - Y é C-H, C-F, ou N,

   - W é C-H ou N,

   - n é 0,

   - Z é N=CH,

   - R¹ é Q² com X é O, B¹ é CMe2, CHMe, C(CF3)Me, C(CF3)2 ou CH(CF3), B² é CH2.
10. 10. Composição pesticida caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz de pesticida de pelo menos um composto da fórmula I ou I' como definido na reivindicação 1.
11. 11. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que, além de compreender o composto da fórmula I ou I', compreende adicionalmente adjuvantes de formulação.
12. 12. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o adjuvante de formulação é um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, ésteres de alquila de tais

    Petição 870190041862, de 03/05/2019, pág. 10/12

    4/5 óleos ou misturas de tais óleos e derivados de óleos, ou é um fertilizante ou um sal de amônio ou sal de fosfônio, opcionalmente em uma mistura com os óleos e derivados de óleos mencionados acima.
13. 13. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que, além de compreender o composto da fórmula I ou I', compreende pelo menos um inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida adicional.
14. 14. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que além de compreender o composto da fórmula I ou I' compreende pelo menos um fungicida, herbicida, protetor ou regulador do crescimento de plantas adicional.
15. 15. Método para combater e controlar pragas, com exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar em uma praga, em um local de uma praga, ou em uma planta suscetível ao ataque por uma praga, uma quantidade eficaz do ponto de vista pesticida de um composto de fórmula I ou I' como definido na reivindicação 1.
16. 16. Método para combater e controlar pragas, com exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar em uma praga, em um local de uma praga, ou em uma planta suscetível ao ataque por uma praga, uma composição pesticida como definida na reivindicação 10.
17. 17. Método para combater e controlar insetos da ordem Hemiptera que são resistentes a um inseticida neonicotinoide, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar um composto da fórmula (I) ou (I'), como definido na reivindicação 1, na forma livre ou em forma de

    Petição 870190041862, de 03/05/2019, pág. 11/12

    5/5 sal agroquimicamente aceitável aos referidos insetos resistentes a neonicotinoides.
18. 18. Material de propagação de plantas caracterizado pelo fato de que compreende um composto da fórmula (I) ou (I') como definido na reivindicação 1, em que o material de propagação de plantas é uma semente revestida com o composto.