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BE680457A - - Google Patents

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BE680457A
BE680457A BE680457DA BE680457A BE 680457 A BE680457 A BE 680457A BE 680457D A BE680457D A BE 680457DA BE 680457 A BE680457 A BE 680457A
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emi
acid
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aluminum
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/58Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
Il est connu que l'acide p.chlorophénoxylsobutyrique

  
 <EMI ID=2.1> 

  
esters comme par éxemple le chloro-4 phénoxy-2 isobutyrate d'éthyle ou "Clofibrate", ontdes propriétés hypocholesté-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
buccale présentent néanmoins l'inconvénient de provoquer des troubles gastro-intestinaux, tels que diarrhées ou

  
 <EMI ID=4.1>  

  
 <EMI ID=5.1> 
 <EMI ID=6.1> 
 <EMI ID=7.1> 
 <EMI ID=8.1> 
 <EMI ID=9.1> 

  
&#65533; 

  

 <EMI ID=10.1> 


  
 <EMI ID=11.1> 

  

 <EMI ID=12.1> 


  
 <EMI ID=13.1>  L'invention a encore pour objet une composition thérapeu-' tique contenant, à titre de principe actif, associé à un véhicule pharmaeeutiquement acceptable, un des nouveaux sels précités de

  
 <EMI ID=14.1> 

  
La composition est présentée sous forme de doses unitaires, notamment pour l'administration par voie orale, le principe actif étant associé aux véhicules appropriés et en particulier sous

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
On peut préparer le sel de métal alcalin ou d'ammonium par.; 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
déifiai les chlorures, les nitrates, les sulfates, les acétates

  
 <EMI ID=20.1> 

  
d'aluminium de formule t 

  

 <EMI ID=21.1> 


  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1>  

  
 <EMI ID=24.1> 

  
réagir avec le ohlorure d'aluminium.

  
 <EMI ID=25.1> 

  
minium do formules 

  

 <EMI ID=26.1> 


  
on fait réagir ensemble, en milieu aqueux, une molécule d'acide .para-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
 <EMI ID=28.1> 

  

 <EMI ID=29.1> 


  
on'fait réagi? ensemble, en milieu aqueux, une molécule d'acide para-

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  

 <EMI ID=32.1> 


  
 <EMI ID=33.1>  

  
 <EMI ID=34.1> 

  
isobutyrique (15 moles) 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
5 rainâtes, puis on y ajoute, lentement et sous agitation, une so-

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
le nouveau sel d'aluminium. 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
bouillants" 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
présente sous forme d'une poudre blanche, légère, insoluble dans l'eau, l'alcool, l'éther sulfurique, le benzène et les acides, lé- ' gèrement soluble dans le chloroforme, soluble dans les solutions  alcalines.

  
Ce composé peut être identifié par la réaction à la 8-hydro- ; 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
une coloration brun-violacé, ou par la réaction à l'acide sulfurique formolé qui donne une coloration brun-vert (identification de la   <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
cipite la nouveau gel d'aluminium.. On essore le précipité et on  lavo avec 500 ml d'eau bouillante. 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
et l'agitation sont maintenues pendant 10 min; on filtre à chaud  et lave avec 1 litre d'eau bouillante. 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 
-Ce sel se présente sous la forme d'une poudre blanc crème, amorphe. 

  
L'analyse révèle que ce produit contient une faible quanti-

  
 <EMI ID=46.1> 

  
Les trois exemples qui suivent ont trait à la préparation  <EMI ID=47.1> 

  
Dans 1,5 litres d'eau, on dissout 150 g (0,7 mole) d'acétate de magnésium; on chauffe à ébullltion et ajoute, par portions et en agitant, 50 g (0,23 mole) d'acide p.chlorophénoxyisobuty-

  
 <EMI ID=48.1> 

  
reposer la solution pendant 12 heures.

  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
d'acide p.chlorophénoxyisobutyrique et l'on ajoute, par portions  et en agitant, 11,5 g (0,585 mole) de carbonate basique de magné-.!

  
 <EMI ID=51.1>   <EMI ID=52.1> 

  
d'acide p.chlorophénoxyisobutyrique et l'on ajoute, par portions et en agitant, 14 g dthydroxyde de magnésium, L'ébullition et l'agitation sont maintenues pendant 5 minutes.

  
 <EMI ID=53.1> 

  
On donnera maintenant ci-dessous, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, des formulations de comprimés et comprimés dragéifiés contenant le principe actif de l'invention.

  
 <EMI ID=54.1> 

  

 <EMI ID=55.1> 


  
Pour 1 comprimé.

  
 <EMI ID=56.1> 

  

 <EMI ID=57.1> 


  
Pour 1 comprimé.

  
 <EMI ID=58.1> 

  

 <EMI ID=59.1> 


  
Pour 1 comprimé dragéifié.

  
 <EMI ID=60.1> 

  

 <EMI ID=61.1> 


  
 <EMI ID=62.1> 

  

 <EMI ID=63.1> 


  
 <EMI ID=64.1> 

  

 <EMI ID=65.1> 
 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
,magnésium de l'invention possèdent, tant au point de vue toxico-  logique que pharmacologique et clinique,des effets sensiblement identiques... 

  
Ils présentent des propriétés thérapeutiques intéressantes, notamment des propriétés hypocholestérolémiantes qui seront mises en valeur par les résultats des essais qui sont donnés ci-dessous après les résultats des essais toxicologiques. 

  
1/ Essais toxicologiques : 

  
On donne ici, à titre d'exemples illustratifs, les

  
 <EMI ID=67.1> 

  
d'aluminium.

  
L'étude toxicologique a porté sur :
a) La toxicité algue : Les DL 50/24h sont les suivantes:
- Administration par tubage gastrique : 4,0 g/kg <EMI ID=68.1> 
- Administration par voie intra-péritonéale : l,2g/kg chez la souris Swiss, et 1,85 g/kg chez le rat Wistar;  b) La toxicité sub-chronique et chronique chez le rat et le lapin : à 'la dose de 200 mg/kg le produit est parfaitement toléré.

  
 <EMI ID=69.1> 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
A titre d'exemple, les essais sur le rat sont décrits ci-après:

  
 <EMI ID=72.1>  nium par kg de poids corporel et par jour, pendant 15 jours, en même temps qu'un régime hypocholestérolémiant. Des rats  non traités mais soumis au même régime ont servi de témoins. Les chiffres du Tableau ci-dessous représentent la moyenne de 40 animaux. 

  

 <EMI ID=73.1> 


  
L'étude de ce Tableau montre que les animaux traités

  
 <EMI ID=74.1> 

  
éléments traduisant les dyslipémies inférieures de : 
- 32 % pour le cholestérol total,  <EMI ID=75.1> 
- 21 % pour le KUNKEL PHENOL K2, 
- 17 % pour le BURSTEIN, <EMI ID=76.1> 
- 31 % pour les phospholipides,
- 32 % pour les lipides totaux.

  
 <EMI ID=77.1> 

  
rate d'aluminium possède des propriétés hypocholestérolémiantes importantes.

  
 <EMI ID=78.1> 

  
avec chacun des autres dérivés a'permis d'obtenir des résultats sensiblement identiques.

  
3/ Essais cliniques

  
On donnera maintenant, à titre d'exemple, quelques observations cliniques typiques parmi celles qui ont été  effectuées. 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
Madame CER.... Mireille, 54 ans, présente une hypercholestérolémie de découverte systématique. Il s'agit d'une femme pesant 61 Kg pour 1,65 m qui vient, adressée par un ophtalmologiste, pour bilan d'une hypercholestérolémie dont la traduction est oculaire. Sur le plan somatique, les bruits du coeur sont normaux; la tension est modérément élevée à 16/9. Le pouls est régulier à 80 pulsations par minute.

  
Il est prescrit un traitement de 4 comprimés

  
 <EMI ID=80.1> 

  
Les résultats obtenus furent les suivants :
- Cliniques : impression subjective meilleure.
- Biologiques : 

  

 <EMI ID=81.1> 
 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
té d'effets secondaires. Le résultat général obtenu est particulièrement intéressant.

  
 <EMI ID=83.1> 

  
Madame DAM... Germaine, 41 ans, vient consulter pour des vertiges accompagnés de céphalées et de bourdonnement d'oreilles.Il s'agit d'une.personne dont l'élévation lipidique sanguine est connue. A l'examen, on note une cer-

  
 <EMI ID=84.1> 

  
prescrit 3 comprimés par jour (formule n*l ci-dessus) pendant 2 mois. 

  
On a noté les résultats suivants  <EMI ID=85.1> 

  
malade ressent une nette amélioration de ses troubles.

  
Elle a perdu 3 kg. Cette amélioration persiste après un nouveau mois de traitement/
-Biologiques : '

  

 <EMI ID=86.1> 


  
La tolérance a été excellente. Le résultat obtenu a été particulièrement satisfaisant. 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
Monsieur MEN... Jean-François, âgé de 50 ans est un hypercholestérolémique déjà traité par des lipotropes classiques et par un régime restrictif.

  
Il pèse 59 kg pour 1,80 m et l'examen clinique est sensiblement normal. Il lui est prescrit 3 comprimes par

  
 <EMI ID=88.1> 

  
Les résultats sont les suivants :
- Cliniques : Impression subjective meilleure.
- Biologiques : 

  

 <EMI ID=89.1> 


  
La tolérance a été excellente et les ré sultats obtenus très satisfaisants.

  
 <EMI ID=90.1> 

  
cortège symptomatique et neurvégétatif de l'hypertension,

  
et depuis deux ans déjà elle présente une hyperoholestérolé&#65533;ie; de multiples thérapeutiques n'ont eu sur la choies- ^ térolémie que des résultats transitoires. La tension artériel

  
 <EMI ID=91.1> 

  
Il lui est prescrit 4 comprimés dragéifiés (for-

  
 <EMI ID=92.1> 

  
obtenus furent : 
-Cliniques ! Effacement en un mois de la symptomatologie fonctionnelle; infléchissement du chiffre tensionnel à 16/9 en raison d'un traitement hypotenseur associé.
-Biologiques :

  

 <EMI ID=93.1> 


  
La tolérance a été bonne et le résultat excellent.

  
 <EMI ID=94.1> 

  
Monsieur VIR... Claude, 48 ans, est hypertendu et présente une coronarite et une artérite des membres infé-

  
 <EMI ID=95.1> 

  
artérite, hypertension allant de pair avec une hypercholestérolémie tenace. Il lui est prescrit 4 comprimés (suivant

  
 <EMI ID=96.1> 

  
associé à un vasodilatateur et à un hypotenseur. On a obtenu les résultats qui suivent :

  
 <EMI ID=97.1> 

  
de la symtomatologie clinique. Atténuation des signes fonctionnels.

  
-biologiques : 

  

 <EMI ID=98.1> 


  
La tolérance a été bonne, le résultat excellent.

  
 <EMI ID=99.1> 

  
Monsieur SPO.., André, 40 ans, est un sujet pléthorique pesant 93 kg pour 1,80 m chez lequel l'examen systématique a mis en évidence une hypercholestérolémie. L'éleo-

  
 <EMI ID=100.1> 

  
78 mn. Il lui est prescrit 6 comprimés de la formule n*l par jour pendant 1 mois. Il a été obtenu les résultats suivants : 

  

 <EMI ID=101.1> 


  
Il a été noté une bonne tolérance; le

  
résultat obtenu est particulièrement satisfaisant.

  
Les résultats de l'étude précédente

  
soufrent :  a) que le traitement par lea sels de l'acide <EMI ID=102.1> 

  
tolérance clinique; b) que la tolérance biologique est satis- <EMI ID=103.1>  c) que l'efficacité du produit est excellente dans l'hypercholestérolémie "pure" ou "associée" à <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
séquelles d'infarctus du myocarde, ou à une obésité. 

REVENDICATIONS 

  
1. - Procédé de préparation de. sels de l'acide parachlorophénoxyisobutyrique, caractérisé en ce que l'on fait réagir, en milieu aqueux, de l'aoide,para-chlorophénoxyisobutyrique ou un sel de métal alcalin ou d'ammonium de cet

  
 <EMI ID=106.1> 

Claims (1)

  1. <EMI ID=107.1>
    <EMI ID=108.1>
    utilise les chlorures, les nitrates, les sulfates, les acétates ou les carbonates basiques. ,
    3.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en
    ce qu'on utilise l'hydroxyde de magnésium à titre d'hydroxyde.
    ...
    4. - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en
    ce que, comme sel des métaux dudit groupe, on utilise le chlorure
    <EMI ID=109.1>
    isobutyrique sur un hydroxyde ou carbonate de métal alcalin ou d'ammonium sans isoler le sel de métal. alcalin 'ou d'ammonium dudit acide, on ajoute au milieu de réaction le chlorure d'alumi- ; <EMI ID=110.1>
    d'aluminium formé.
    <EMI ID=111.1>
    ce qu'on fait réagir ensemble, en milieu aqueux, une molécule d'acide para-chlorophénoxyisobutyrique, 1,5 mole d'un carbonate de métal alcalin ou d'ammonium et une molécule de chlorure, de nitrate ou de sulfate d'aluminium, obtenant ainsi le monopara-chlorophénoxyisobutyrate d'aluminium.
    8. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir ensemble, en milieu aqueux, une molécule d'acide para-chlorophénoxyisobutyrique, au moins une mo-
    <EMI ID=112.1>
    molécule de chlorure de bismuth, obtenant ainsi le mono-paraohlorophénoxy&#65533;isobutyrate de bismuth.
    9. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir, en milieu aqueux, deux molécules d'acide para-chlorophénoxyisobutyrique avec un excès d'acétate ou de carbonate basique ou d'hydroxyde de magnésium, obtenant
    <EMI ID=113.1>
    minium de formule s
    <EMI ID=114.1>
    <EMI ID=115.1>
    <EMI ID=116.1>
    <EMI ID=117.1>
    <EMI ID=118.1>
    <EMI ID=119.1>
    <EMI ID=120.1> <EMI ID=121.1>
    sium de formule
    <EMI ID=122.1>
    14. - Composition thérapeutique, caractérisée en ce qu'elle : contient, à titre de principe actif, associé à un véhicule phar-
    <EMI ID=123.1>
    14, sous forme de doses unitaires.
    16. - Composition thérapeutique suivant la revendication
    <EMI ID=124.1>
    17. - Composition thérapeutique suivant la revendication
    <EMI ID=125.1>
BE680457D 1965-05-11 1966-05-03 BE680457A (fr)

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CH665265A CH423748A (fr) 1965-05-11 1965-05-11 Procédé de préparation du bis-a-(para-chlorophénoxy)-isobutyrate d'aluminium
FR34228A FR5149M (fr) 1965-05-11 1965-10-08
CH493166A CH452495A (fr) 1965-05-11 1966-04-05 Procédé de préparation de sels de l'acide parachlorophénoxyisobutyrique

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CH (2) CH423748A (fr)
DE (1) DE1543733C3 (fr)
FR (1) FR5149M (fr)
NL (1) NL150420B (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2181751A1 (fr) * 1972-02-21 1973-12-07 Uriach & Cia Sa J
CN102232936A (zh) * 2010-04-29 2011-11-09 江西中医学院 一种降低高脂血症模型的胆固醇胶囊处方和应用

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT346313B (de) * 1976-10-18 1978-11-10 Hauser Chepharin Paul Verfahren zur herstellung des magnesiumsalzes der p-chlorphenoxyisobuttersaeure

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FR2181751A1 (fr) * 1972-02-21 1973-12-07 Uriach & Cia Sa J
CN102232936A (zh) * 2010-04-29 2011-11-09 江西中医学院 一种降低高脂血症模型的胆固醇胶囊处方和应用
CN102232936B (zh) * 2010-04-29 2014-06-18 江西中医药大学 一种降低高脂血症模型的胆固醇胶囊处方和应用

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NL6606073A (fr) 1966-11-14
CH452495A (fr) 1968-05-31
FR5149M (fr) 1967-06-12
DE1543733B2 (de) 1974-05-30
DE1543733A1 (de) 1969-09-11
CH423748A (fr) 1966-11-15
NL150420B (nl) 1976-08-16
DE1543733C3 (de) 1975-01-16

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Date Code Title Description
RE20 Patent expired

Owner name: LABORATOIRE SOLAC S.A.

Effective date: 19860503