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Publication number: BE623440A
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Description


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  -Agents herbicides" 

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La préuente invention a pour objet des agents herbicides   contenant,   comme matière active, un dérivé d'acide carbamique do   formule   générale 
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 où R1 ot R2 représentent de l'hydrogène, un atomo d'halogène,      un radical   alooxy,   halcgéno-alcoyle ou alcoyle inférieur ou on- core le groupe CF,-, R3 et R4 représentant un radical   alooyle     inférieur,   X représentant un atome d'oxygène ou do soufre, tandis que m et n représentent chaque fois un nombre entier d'une valeur de 1 à 3, ainsi qu'éventuellement au moins un dos produits d'addition suivants!des diluants, dos solvants, des agents mouillants, dos émulsifiante, dos agents adhérents,

   des engrais et d'autres agants pour combattre les êtres nuisibles. 



   Parmi los composés de formule générale I, eu égard à leur aotion particulièrement favorable, on emploie, do préférence, ceux répondant à la formule générale II 
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 où R1, R2, m, n ot X ont la   signification   indiquée pour la for- mule   générale   (I) ci-dessus. 



   En outre, la   présente   invention a pour objet les   nouveaux     componée   de formule   générale   (I) ou (II), tôle   quole,   ainsi que leur utilisation pour combattre les   croissances     vestale   non-   désirées.   

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  Comme composée do formule générale (I) ou (IIy, en citera, par excruplut la N-4-(phénoxy)-phényl-N-méthyl-N-méthoxy-urée, la N-4-(p-ohloroph<!noxy)-phényl-N'-aôthyl-N'-m<thoxy-wr<c, la N-4-.(p-ar6soxy)-phéryl-Nt-mthyl-DT'-méthoxy-uréo, la N-4-(o-ohlorophnoX7)-phényl-N'-méthyl-N'-mfhoX1-ur'o, la N-4-(o-oréaaxy)-phdnyl-N'méthys-N'-mdthoxy-urée, la N-4-(m-.oxéeoxy)-phényl-N-adthyl-N'.méthoxy-uro, la H-4-(m-xylénoxy)-Fhdnyl-N-aéthyi-N..méthoxy-uréa la N-4-(o,p-dichlorophénoxy)-phdnyl-N-métbyl-N'.méthoxy-urdv, la N-4-(phdnoxy)-3--ohlorophéryl-N-méthyl-N-mdthoxy-uréo, la N-4-(p-ordaoxy)-3-chlorophényl-N-méthyl-ti'-méthaxy-urde, la N-4-(phénoxy)-3..trüluoromdthylphényl-N-réthyx-N'mdthoxy..

   
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 uréo, 
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 la N-4-(p-or6eoxy)-'-trifluorométhylphényl-N'-méthyl-U'-mêthoXt- urée, la N-4..(p-ohloxo-m-.oréaoxy)-phdny3-N-méthyi-ti-m6thax,-uréo, la N-4-(p-méthoxypli;noxy)-phényl-N-ndthyl-1-mdthocy.urée, la N-4-(phénylthio)-px.ényl-N-méthyl-N-méZhoxy-uréo, .la N-4- (P-chlorop.%6nyithio) -phényl-11 1 -méthyl-K 9 -méthoxv-urde ainsi quo les autres componée phénylthio correspondante aux d4ri'* vée Phdnoxy indiquée dans la liste ci-donouse Comparativement aux dérivés do phénoxy- ou phénylthio- phényl-urdoo connue d'après le brovot français n  le269*407 les composée do formule générale (I) ne caractérisent par uno séleotivité particulièrement favorable. 



  Par exemple, lorsqu'elle est employée coamo pOGt6mogont 
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 pour le "Cannabis" et le "Linum", la N-4-(p-chlorophénoxy)-phényl- 
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 SI-méthyl-NI-mdthoxy-ur6o ost très efficace, tandis que la "Dauoua oaroto" n'est pas attaquée. lors do l'utilisation comme préémorgont, la "Bota vulgaris" et la ttzaucun carôta" no sont 
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 pas inhibées ou no lu sont que légèrement. 

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 te ocamableu et le "Linum" ne sont pas détruite par la 4-N(p-ohlorophënoxy)ph<!nyl-N'N'-diBëthyl-uree suivant lu brevet français Y# 1.2ô9.40? dans le procédé pontduergontp nais par contre, lo "Beta vulgarisa l'oat complètement dans le procédé pri-émergont. lien nouvelle.

   matières activée pouvent ôtre préparées sui- 
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 vant les procédés connus en sois par exemple par réaction du 
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 4-p-ol.lorophdnoxy-phényl-inceya=to avec le md4.hyl-éthoi%de méthyl-bydroxylaminc. 



  Les matières activou de formulo générale (1) pouvant Être employée@ sous forme éouisifiée ou dispersée ou onooro dans des agents pulvérulents seule ou avec d'autroe agents herbicidoop par exemple aemmo décrit on détails dans le brevet français préoitde Pour préparer des solutions directement pulv'r1sable8, en 
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 emploie, par exemple, des fractions d'huiles minérales ayant un intervalle d'ébullition haut à moyen, comme par exemple 
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 l'huile Diesel ou le kérosène, les huiles de goudron do houille 
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 et les huilée d'origine végétale ou animale, ainsi que des hydre 
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 carburons comme par exemple los naphtalines alooyldoo et la té- 
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 trahydrcnaphtaline, en utilisant éventuellement des mélangea de 
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 xylène, des oyololroxanols, don oétones, de mtitao que d08 hydro- carburas chlorée,

   comme par exemple le titrachlorithanop le triohlorèthylène ou Ion tri- ot tétraohlorobonsènoa. 



  On prépare dos formes aqueuses d'applioation a partir de ooncontrate d'émulsion, do pâtes ou do poudres do pulvérisation Dou11lablo8 par addition d'oau. Comme agents émulsifiante ou dispernantse on emploie, par exemple, los produite décrite dans le brovet français N  1.269.7. 
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  Pour préparer des agent  pulvérulente ou d'épandages on 
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 peut employer, comme supporte coildes, du talo, du kaolin, do 
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 la bentonite, du carbonate do calcium, du phosphate de calcium 

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   main   également du charbon, de la farine de liège et dé la   farine   
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 de bois@ ainsi quo d'autres matières d'origine v6tétal0. lie$ 41tt6ronto8 formes d'application peuvent 8tro formées, do la maniera habituelle, par addition de produite améliorant la rdpbtm titi on,.. l'G4hfronco, la Mobilité à la pluie ou le pouvoir de pénétration. Comme produite de ce genre, on citera les acidol gras, ion résines, la colle, la caséine ou, par exemple, les alginatoe également. Il cet également très' avantageux de pr4p*,* ror Ion* produits sous forme granulaire. 



   Les agonts suivant la présente invention conviennent pour combattre aussi bien sélectivement quo totalement les mauvaises 
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 herbes* Par lu terme "mauvaises herbes", on entend également les plantes do culture inopportune, c'est-à-dire celles formées à un moment antérieur sur la surface à traiter. 
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 Donc les exemples suivants, Ion parties et les pourcGn.- ges sont on poids et   les   températures sont Indiquées en  C. 



    Exemple 1,    
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 On dissout 15 6 de chlorhydrate do méthyl-éthe'r do .4thJ1- hydroxylgmino dune 100 cm3 d'oau, on Introduit une solution de 10 g do ioude anhydre dans 100 on3 d'eau et, tout en agitant vigourcuàomonte on ajoute goutte à goutte une solution du 24,5 g de 4-p-chlorophé*noxy¯phényl-iBOcyanate dans 20 om3 d'acèteul- trilo. Le produit do condoncatlon do la N-4-(p-ohlorophenoxy)'* ph'nyl-N'-m4thyl-N'-m4thoxy-ur60 oc 8dpQro aussitôt par Prdoi- pitation, Ensuite, on sépare le composé, on le lave à l'eau ot on lu sèche noue vide à 50 . 

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  Lu   rondement   brut est do 30 g ot le point do   fusion   est de 
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 109-112*. Rocristallied dans do loncétonitrilot le produit fond à 1120. 



   lSB1SO'U201 calculât. 5 9,14 . Cl 11,56 yi trouvé i z1 9,05 % . Cl llo63 Vo Exemple 2 
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      En faisant réagir le   4-p-ohlorophénylthio-phényl-ieooyanate   
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 avec la mdthyl-dther de méthyl-hydroxylamino suivant l'exemple 1, on obtient la Np-chloro-phénylthioJ-phényl-H'-méthyl-H1- m6thoxy-ur6o. Par recristallisation dans do l'aoétonitrilo, il 0rlatallle0 à 121-122 . 



  01015028 n2 Cl calcule: C 55,81 H 4,68 Y- N 8, 68 id ci 10,98 trouvé s 0 56,09 % H 4,82 N 8,69 Cl 10,89   Exemple ?    
On a préparé unu poudre do pulvérisation contenant 20 % de la matière active décrite à l'exemple 1, ainsi quo   80   d'un mé- lange de kaolin, d'acide silicique finement divisé ot d'un mé- lange émulsifiant   constitué     du sol   do sodium de   l'ester   d'acide 
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 sulfurique d'alcool dodécyliquù et d'un produit de fixation d'oxyde d'éthylène sur. do Ilectyl-phénol tertiaire. La poudre de pulvérisation peut être mélangée à l'oau dans n'importe quel rapport, et ainsi, elle forme une   dispersion   stable. 



  Exemple 4 
Dans une serre, on remplit de terre des pote do 9 om'ot on y plante les semonces des typos de plantes suivantes : Medicage 

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   @   
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 saliva, Iinotuoa sativn, Spinaoia oleracea, Linum ue1tntiseimum, Cannabis aativa, brucua carota, Cucumis sativum, Mezn ,ulgri8, Poa   tri via lia   ut   Allium   capa., 10 à 12 jours après l'ensemence- ment, lorsque la première paire de feuilles   s'est   formée, on traite les plantes   avec   un bouillon de pulvérisation préparé sui- 
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 vant Iloxemple 3 ot contenant 10 composé suivant l'cxo&iplo 1  La quantité consomméu correspond à 2,0 kg do matière active par hectare.

   20 jours après le traitement, toutes les plantes sont 
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 mortes, à l'uxce9t1on du Dououo oarota, qui a été ocmplètcmont épargné. 



   En   effectuant   un essai dans les mûmes conditions, maie on 
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 employant la N-4-(p-chlorophénoxy)-phényl-Nl,Ifl-diaôthyl-uréo comme matière active, on constate que, dans et) cas, le "Linum   usitatissimum"   et le "Cannabis   entiva"   no sont pas attaques. 



    Exemple 5    
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 Do la ftO#a manière qu'à l'exemple 4, on prépare les péta pour l'ensemencement ot on y plante les espaças suivantes! Modicago saliva, laotuoa sativa, Spinacia oleraoea 9eta vulga- ris, Sajous oarota. 2 jours après l'n8emonoomcnt, on traite la   surface   de la terre dos différents pots avec un bouillon de pulvérisation préparé suivant   l'exemple 3   et contenant le com- 
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 posé suivant l'exemple 1. La quantité consommée correspond tu   2,0 kg   do matière aotivo par hectare. 20 jours après le traitement, toutes les plantes sont mortes, à 1'exception du "Daucus 
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 oarota" ot du "Bota vulgarie", qui n'ont pas été attaqués ou ne l'ont été que légèrement. 



   En effectuant un   essai   dans les mêmes   conditions*   mais on 
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 employant la N-4-(p chlorophénoxy)-phényl-N',Nl-dime'thyl-uré<  comme matière active, on constate quo,   dans   cc cas, le   "B@ta   valgaris" est   complètement   détruit.

Claims

REVENDICATIONS EMI8.1 1) Agante pour combattre les mauvaisos herbes, cnrootr1 lIe on ou quf18 contiennent oomme matière votive, un dérivé de l'acide carbamique de formule générale EMI8.2 EMI8.3 où RI et Erg reprduentent de l'hydrogfcno, un atome d'halogène, un radical a lcoxy, halogéno-alcoyle ou alcoylo inférieur ou on- oore lo groupe CF3-, 1, et R représentant un radical nlooylo inférieur, X représentant un atome d'oxygène ou do soufres tan- EMI8.4 dis qva m ob chaque foie un notabre entiur d'une valeur do 1 à 3, ainsi qu'éventuellement au moins un dan pro- duite d'addition suivante doe divantn, des eolvtr,,teg des agents mouillants, dos 6#uls1t1nnts, des agents adhérants,

des engrais et d'autres agents pour combattre les ôtren ftsl1e1blol.

2) Agents suivant la rovondioation 1, coraetdrie6a en ce qu'il* contiennent, comme matière active, un comptée du formule générale EMI8.5 EMI8.6 où Rl, R29 m, n ot X ont la signification 1n1qudo h 2-a revon- dication 1. <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1

3) Agonta suivant le rovUilêl1co"ticn 1, caractérisa or. co qu'ils contiennent, coïioto raatièro active, un conrosé "'" formulo EMI9.2 4) Agents suivent la revendication 1, caractérisée en ce qu'ils contiennent, comme matière active, un composé do formule EMI9.3 '5) trocédé do préparation do composés répondant aux formu- les suivant les revendications 1 à 4, par dos procédés connus on soie 6) Composée répondant aux formules généraloo suivit les revendications 1 à 4.