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BE622083A - - Google Patents

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Publication number
BE622083A
BE622083A BE622083DA BE622083A BE 622083 A BE622083 A BE 622083A BE 622083D A BE622083D A BE 622083DA BE 622083 A BE622083 A BE 622083A
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BE
Belgium
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sep
distillation
acetaldehyde
pressure
aldol
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English (en)
Publication of BE622083A publication Critical patent/BE622083A/fr

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    "Procédé de récupération de l'acétaldéhyde à partir d'un produit de condensation aldolique brut,   
La présenta invention est relative à la réoupé- ration de   l'cétaldéhyde   à partir d'un produit de condensation   aldolique   et concerne plus particulièrement un procédé perfec- tionné de récupération d'acétaldéhyde et d'aldol raffiné à partir du produit de condensation brut obtenu par condensation de l'acétaldéhyde. 



   Pour obtenir un aldol raffiné propre à la production da orotonaldéhyde la séparation et la récupération de l'acétaidényde du produit de condensation brut de l'acétaldéhyde ont été Jusqu'ici effectués par une distillation en un seul stade sous la pression atmosphérique ou une pression inférieure ou supérieure à celle-ci. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Un inconvénient observé dans le procédé de distil- lation en un seul stade sous une pression supérieure à la pression atmosphérique est une réduction notable du rende- ment en acétaldéhyde récupéré et de l'aldol raffiné,   réduo-   tion due à la formation d'une matière résineuse causée par des réactions supplémentaires indésirables de condensation et (ou) de polymérisation, formation dans laquelle des por- tions de l'aldol et même de l'acétaldéhyde inaltéré sont   consommées   en raison de la température opératoire très éle- vée utilisée. 



   Au contraire la résinification se produit à peine quand la distillation en un seul stade fat effectuée sous la pression atmosphérique ou soue pression réduite puisque la température opératoire utilisée   est   relativement basse. 



  Toutefois le procédé exige une tour de distillation de gran- des   dimensions   comparativement à celle utilisée dans le pro- cédé de distillation en un seul stade   moue   une   pression   supérieure à la pression atmosphérique dont on a parlé et nécessite de plus de grandes   dépensée   de réfrigérateur pour liquéfier l'acétaldéhyde vaporisé   à   basse température. 



   La Demanderesse a trouvé maintenant à la suite de recherchas très poussées sur le raffinage du produit de oon- densation brut de   l'aoétaldéhyde   un procédé nouveau de récu- pération de l'acétaldéhyde et de l'aldol complètement exempt des inconvénients propres aux techniques ci-dessus mention- nées. 



   En bref, le procédé selon l'invention consiste en une combinaison adéquate de deux stades de distillation successifs, le premier effectué sous une pression   manométri-   que supérieure   à   0,5 kg/cm2 à la tête de la colonne de dis- tillation et à une température intérieure inférieure à 
113 C de la liqueur de traitement contenue dans l'alambic, et le second effectué sous une pression atmosphérique ou réduite quelconque à la tête de la colonne de distillation et presque à la même température intérieure de la liqueur de traitement contenue   dans   l'alambic que dans le premier stade de distillation. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Dans la mise en oeuvre du procéda selon l'invention 
 EMI3.1 
 le premier stade de distillation, qui est effectué dans las conditions spécifiées ci-dessus, est poursuivi jusqu'à ce qu'environ la moitié ou pîus de la' totclité de 1"arstaldtsy da récupérable du produit de condensation brut d'ori \;î9 ait distillé; le second stade do la distillation sous pi ilion atmosphérique ou réduite Pst poursuivi au point d'é' t::l1-"r #:!  manière complète l'acétaldéhyde restant dans la 1,,uyi^. On obtient ainsi l'aldol et   l'acétaldéhyde   raffinés   j'une   ma-   nière   très économique. 



   L'acétaldéhyde récupcrable dont il est ici   question   
 EMI3.2 
 signifie l'acétaldéhyde total existant en partie -## ï3r: d'acétaldélxyd  libre inaltéré et sous iorn  d'un :: .aïv- dont on peut facilement régénérer l'acitaldéhyde 1.: -'<') par décomposition thermique. 



   La distillation   à     stadas   successifs selon l'inven- tion paut être effectuée en discontinu en utilisant une 
 EMI3.3 
 seule tour ou d'unm manière continue en utilisant une série de deux tours, dont l'une est utilisée pour la première dis- tillation sous une prposion supérieure a la pression atmos- phérique, et   l'autre   pour la seconde distillation sous la pression   atmosphériquA   ou sous pression réduite. 



   L'aldol brut doit être obtenu par condensation d' 
 EMI3.4 
 acétaldéhyde en présence d'un catalyseur tel qu'un alcalé caustique et h une température inférieure.a 30OC; il con-      tient usuellement de   l'acétalddhyde   récupérable dans la pro- 
 EMI3.5 
 portion de 35 à 45 ;â en poids.

   Le raffinage du produit bru de condensation par séparation de l'ac9taldhydc est néces- saire chaque fois que l'aldol ainsi ob.inu doit être utilis pour la production de   orotonaldhyde.   
 EMI3.6 
 Le point d'ébullition do 1 'aoétaldéhyda étant relativement bas, le raffinage par le procédé à un seul stade de distillation sous/la pression utmosphérique ou sous 
 EMI3.7 
 pression réduite' exige une température Je mf roidio3em< nt suffisamment basse pour assurer une liquéfaction   aatiafai-   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 -sante de l'acétaldéhydo vepcr3O <3anr ces conditions à 
 EMI4.2 
 partir du produit do condensation.

   La liqueur présente 
 EMI4.3 
 dans l'alambic dans toute cette opération écfint maintenue à une tnr.pérature relativement ta339, il n'y a pas da tan- danca sérieuse à la formation dc matièra3 r1:auGs da sorta qu'il n'y a pas de réduction appréciable des rende- monts en acétaldéhyde récupéré it aldol raffiné, contrai- rement à ce qui se passe dans la .TJoc:3 sous une pression 
 EMI4.4 
 supérieure à le pression atmosphérique.

   D'autre part dans 
 EMI4.5 
 le cas de la distillation en un 9su! 3tafa sous une pros- sion supérieure à la pression al:mosp4.àriqio, ?.' acétaldéhyde est obtenu à une tarapé ratura plus diilidn art raison de l' élévation due son point d' ébll11i tien qui nat proportionne à la pression exercée dans le système d- sorto que l'acétal- déhyde vaporisé plut Strc aVantf:\J",':3P,mnt liquéfie par refroidissement ",xtr1eI1r, même à l'eau de mar ou lieu industrielle sans utiliser d'appareil de éfrigérGt1on. 
 EMI4.6 
 Toutefois, dans ce cas, l'augmentation de température du 
 EMI4.7 
 système conduit à la résinif icatien des produits présents dans le ballon, et ainsi l'abaS.3oMellt du rendement en 
 EMI4.8 
 produit est inévitable. 
 EMI4.9 
 



  Dans le9 présentas exp6ruaces dans lesquelles lac distillations sont effectuées à l'aide lu produit brut de condensation contenant 4S: en poids d'aldol, chaque :019, pendant quatre vingt dix mi.nutes aux divsrnar températures 11 J opératoires de 100, 105, 10,/i13 et 115 e, on obtient respActiv frent 3,0 , 3,3 fi, 3,7 -:t, 4,0 </>, 5,0 $ et 10 9 5 % 
 EMI4.10 
 en poids de la substance résineuse calculée relativement à l'aldol contenu à l'origina. 
 EMI4.11 
 



  On voit d'après los résultats oi-d"'S91J"J que la 
 EMI4.12 
 
 EMI4.13 
 formation de résine augmente de aaniera significative à une température* de traitement supérieure à 1130C. Il cet donc très désirable dp maintenir le température intérieure de la, liqueur de traitement présente dans l'alambic aussi inférieure que possible à 1130C pour dVle!AiaAtnif1oat1on, 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 bien qu'une tc:pératu:2 de traitement relativement plus élevée allant jusqu'à 113 C soit à ruoommander pour obtenir de l'aldol raffiné exempt d'aldoxane. Dans la pratique in- dus tr1.911c on danna la préférence à une température opéra- toi:3 oc;a,rl5d ontrq environ 100 et i10 C. 



  Solon le procédé nouveau et ;3orfoctionné de raffi- nage du produit de condensation   aldolxque   brut, le premier 
 EMI5.2 
 stade do distillation, par liquel on peut récupérer la par- tie s9snt;o:.la dp l'a,o3taldéhyl3 totale récupérable exis- tant dans ledit produit dn condensation, doit être effectué dans   ion   conditions dn pression à la tête de la tour de distillation réglées de manière convenable pour maintenir la température intérieure de la liqueur préeente dans l' 
 EMI5.3 
 alambic au-doaaaus de 113 C dana touta l'opération, tonpé- ratura à laquelle il ne SI! produit paye dq formation appré-   ciebla   de matière résineuse, comme on l'a dit ci-dessus. 
 EMI5.4 
 :

  3len quA la quantité à récupérer dans le premier stade de distillation selon l'invention, comne il ressort de cs qui précède, suit variable selon la pression exercée dons le aystème et qu'il soit techniquement préférable d'et- fectuer la distillation jusqu'à retirer 40 à 80 % en poida 
 EMI5.5 
 dA ilacétalddhyde total récupérable contenu- dans le pro- duit brut de condensation par distillation, le   r ste   de l' 
 EMI5.6 
 acétaldéhyde étant récupéré par la au2te, c'est-à-dire au second stade de distillation effectué sous la pression 
 EMI5.7 
 atmosphérique ou scus prassion réduite.

   Un fait la premier .' .- r distillation ?st avantageusement effectuée sous une pr8ion monociétrique de G,5 à 3,0 k/cn2 à la tête de la due distillation bien qu'une pression supérieure y'".'is limitation puisse itro utilis4- du notent que le coT\':..m dA l'alcmbir¯..' ... est maintenu 3 une tempérn-ture inférieure à 113 C. 



  La liqueur dp laquelle l'acâtaldéhyd - a été par- 
 EMI5.8 
 tiollempnt élininé dans le premier stade de distillation' est alors soumise au second stade de distillation dans le- quel le reste de   l'acétaldéhydo   est complètement évacué par 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 distillation sous la pression atmosphérique ou sous   pros..*-   sion réduite et récupéré de manière presque compléta. Dans la distillation du second stade il est possible de maintenir 
 EMI6.1 
 f3ci=ament la température intérieure de la liqueur présent  dans l'alambic pendant toute la distillation à moins de - 113 C et il y a pAu de risqua qu'une réain1fioat1on de la matière en traitement se produise.

   On peut ainsi effectuer   un      distillation   complète de l'aldéhyde   restant   à l'aide   d'une   petite colonie de distillation et d'un   appareil     dit   
 EMI6.2 
 r%/roidi3'jeaent 
Les avantages que permet d'obtenir le procédé per-   fectionné   selon l'invention par rap¯ort aux techniques con- nues de distillation unique effectuée sous une pression 
 EMI6.3 
 égale, inférieure ou supérieure à la pression atmosphérique sont résumé de la manière suivante:

   a) une remarquable économie de dépenses de réfri- gération comparativement à la distillation.en un seul stade   SOUS   la   pression'atmosphérique   (il est possible de réaliser 
 EMI6.4 
 - "Anviron 30 , d'économie).      
 EMI6.5 
 b) contrairenent à la distillation en un seul stade sous pression df type connue, on réalise une décompo- sition complète de l'aldoxane en évitant la résinificatiori de l'aldol et du   crctonaldéhyde   qui peut a'être formé. c) on obtient des produits de. très bonne qualité avec un rendement économique et en peu de temps. 



   Les exemples particuliers suivants illustrent la présente invention mais ne sont pas limitatifs. 



  Exemple I 
On charge un produit brut de condensation   oonsis-   
 EMI6.6 
 tant, en poids, en 48 d'aldol, 45 1> d'acétaldéhyde, 7 d'eau et autres 1purtés à raison de 2500 kg par heure dans un appareil do récupération de   l'acétaldéhyde   consistant en une première tour de rectification ayant 650   mm   de diamètre et contenant 25 plateaux, déposes à 200 mm les uns des au- tres, et une seconde tour de rectification de 650 mm de. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 diamètre contenant 30 plat  aux disposés à   200   les uns 
 EMI7.1 
 dos aut9e, chacune des tours étant munie d'un ' s.':

  \mb1c à capacité convenable et on effectue la distillation dans les 
 EMI7.2 
 condition1? spécifiées dans le tableau n ntionn4 ci-.après      qui donne le   rendaient   en   acétaldéhyde     récupéra   ainsi que 
 EMI7.3 
 les quantités de châtiera résineuse Pt de cio-,ona'Liéliyde trouvépe dans lPs liqueurs retirées des alambics t aussi oelles "b1:enUp9 dans les Qxe:1plps dt référence "latifs s aur procédés de distillation en un seul   atâde.   
 EMI7.4 
 
<tb> Procédé <SEP> selon <SEP> Système <SEP> connu <SEP> -Système <SEP> connu
<tb> 
 
 EMI7.5 
 ' invPntion u# SA.,ÀL- tour 6u²ns-gQ'dl,' sous pressi0r atmosph. 3upJriure 
 EMI7.6 
 
<tb> la <SEP> pres <SEP> ion
<tb> 
 
 EMI7.7 
 'i'-.' h. 



  1 retour 2èmo tour Capacité de la tour ; 2ème tour Capacité tour: 
 EMI7.8 
 
<tb> Diamètre <SEP> en <SEP> mm <SEP> 650 <SEP> 650 <SEP> 1.200 <SEP> 600
<tb> Nombre <SEP> de <SEP> plateaux <SEP> 25 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> 
<tb> Vitesse <SEP> de <SEP> charge,kg/h <SEP> 2.500 <SEP> 2. <SEP> 500 <SEP> 2. <SEP> 500
<tb> 
<tb> Pression <SEP> à <SEP> la <SEP> tête <SEP> de
<tb> 
 
 EMI7.9 
 la tour(au manomètre) 1,9 atm.3Cma Hg 30mm Hg 2 atm. 
 EMI7.10 
 
<tb> 



  Température <SEP> à <SEP> la <SEP> tête
<tb> 
<tb> de <SEP> la <SEP> tour, <SEP>  C <SEP> 51 <SEP> 21 <SEP> 21 <SEP> 53
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP> de <SEP> la <SEP> liqueur
<tb> 
<tb> 
<tb> dans <SEP> l'alambic, <SEP>  C <SEP> 107 <SEP> 108 <SEP> 108 <SEP> 144
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Hilieu <SEP> de <SEP> refroidisse-
<tb> 
<tb> ment <SEP> eau <SEP> induit, <SEP> saumure <SEP> saumure <SEP> eau <SEP> induet.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Températurede
<tb> 
 
 EMI7.11 
 refroidissement,  C 25 - 10 --10 25 Acétaldéhyde restant 
 EMI7.12 
 
<tb> dans <SEP> la <SEP> liqueur <SEP> retirée
<tb> 
<tb> de <SEP> l'alambic, <SEP> kg/h <SEP> 345 <SEP> 9 <SEP> 36 <SEP> 15
<tb> 
 
 EMI7.13 
 loétaldéhyde récupéré, 
 EMI7.14 
 
<tb> kg/heure <SEP> 780 <SEP> 336 <SEP> 1.

   <SEP> 089 <SEP> 1.110
<tb> 
<tb> Matière <SEP> résineuse <SEP> dans <SEP> la
<tb> 
<tb> liqueur <SEP> retirée <SEP> de <SEP> l'
<tb> 
<tb> alambic, <SEP> kg/h <SEP> 5 <SEP> 18 <SEP> 20 <SEP> 65
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Rendement <SEP> /', <SEP> de <SEP> orotonaldéhyde
<tb> 
<tb> Calculé <SEP> sur <SEP> la <SEP> base <SEP> de <SEP> l'
<tb> 
<tb> aoétaldéhyde <SEP> consommé <SEP> dans
<tb> 
<tb> le <SEP> procédé <SEP> 96,4 <SEP> 94 <SEP> 92,1
<tb> 
 
 EMI7.15 
 Bxarnpl II 
La distillation d'un produit brut de condensation   consistant,   en poids, en 53   d'aldol,   42 %   d'acétaldéhyde   
 EMI7.16 
 récupérable et 5 ;

   d'autrea substanco%î, est effectuée par un procédé similaire à celui mentionne dv.;w "* "Exemple I. les 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 conditions opératoires' u1l:éd5 et p3 yéauliata Cbt'8 sont les suivants : 
 EMI8.2 
 6r,: tour 2 b Our Pression à la t4te de la tour (manomètre) 1,9 arm. 200 Hg 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> Température <SEP> à <SEP> la <SEP> tâte <SEP> de
<tb> 
<tb> la <SEP> tour, <SEP> "C <SEP> 51 <SEP> 2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP> de <SEP> la <SEP> liqueur
<tb> 
<tb> dans <SEP> l'alambic <SEP> 105 <SEP> 1@3
<tb> 
 
 EMI8.4 
 Acétaldéhyde récupéré, kg/h* G',2 4":

   
 EMI8.5 
 
<tb> Acétaldéhyde <SEP> contenu <SEP> dana <SEP> la
<tb> liqueur <SEP> retirée <SEP> de <SEP> l'alambic,% <SEP> 23,2 <SEP> 0,5
<tb> 
<tb> Substance <SEP> résineuse <SEP> dans <SEP> la
<tb> liqueur <SEP> retirée <SEP> de <SEP> l'alambic, <SEP> 0,3 <SEP> 1,0
<tb> 
<tb> Rendement <SEP> 1,4 <SEP> en <SEP> crotonaldéhyde <SEP> calculé
<tb> sur <SEP> la <SEP> base <SEP> de <SEP> l'acétaldéhyde
<tb> consommé <SEP> dans <SEP> le <SEP> procédé <SEP> 97
<tb> 
 Bien   entendu,l'invention   n'est pas limitée aux 
 EMI8.6 
 -modes de nis en oeuvre décrits qui n'cnt été donnas qu'à titre d'exemples.

Claims (1)

  1. REVENDICATION L'invention a pour objet un précède de récupéra- EMI9.1 tien di liac4taldhYdl partir d'un produit de condensatien brut de l'aoétaldéhyde, remarquable notamment en ce qu'on distille ledit produit brut dans Jeux stades combinés de distillation, le premier de ceux-ci 4 tant effectué sous EMI9.2 une pression maométriqu* aupérieure 4 0,5 kg/cm2 à la tfcte de la tur d. distillation et à une température inter rieure de la liqueur de traiteoeat 01 +1't.b9 inférieure à 113eÇ, et le Becond stade de di,ti1.t1,n étant effectua # qui la prienion etzesphdrtqye ou SOUI treiaion réduite à la tête de la tour de dist111at1or..t . une température intérieure de l'alambic inférieure à 113 C.
BE622083D BE622083A (fr)

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