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Dans le brevet principal on a décrit un procédé de préparation d'un nouveau colorant qui se prête avantageusement à la teinture de matières plastiques comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants, le polyéthylène, de vernis et couleurs d'impression, procédé qui consiste à condenser l'acide pérylène- 3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec la para-cyclohexyl- aniline. Les teintures obtenues possèdent de très bonnes propriétés
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de solidité.
En poursuivant l'étude du procédé de l'invention, là demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un colorant ayant d'excellentes propriétés analogues en faisant réagir l'acide pérylène- 3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec le 1-amino-3- benzoylamino-benzène.
La présente addition a pour objet un nouveau colorant intéressant de la série de l'acide pérylène-tétracarboxylique et sa préparation, et plus particulièrement un colorant'répondant à la formule annexée.
On peut utiliser ce nouveau colorant avec avantage comme pigment dans l'industrie des couleurs d'impression et des vernis, pour la teinture solide de matières plastiques comme le cillorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le poly éthylè- ne, dans les vernis au four ou pour la teinture de masses à filer.
Les exemples qui suivent illustrent la présente inven- tion sans toutefois la limiter; les quantités s'entendent en poids sauf mention spéciale: Exemple 1 :
Dans 300 parties en volume de quinoléine,on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide
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pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 65 parties de l-amino-3-ben- zoylamino-benzène et 5 parties'en volume d'acide chlorhydrique con- centré. On chauffe le mélange pendant 16 heures à 210 , en élimi- nant l'eau continuellement par distillation. On essore le produit à la trompe à'froid, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fuit bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium pour le purifier, on le lave à l'eau chaude jusqu'à neu-i tralité et on le sèche.
Le colorant rouge ne fond pas jusqu'à 300 ; il est difficilement soluble dans les solvants organiques usuels mais il se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solu- tion violette non fluorescente. Il se distingue par sa pureté
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(limpidité) particulière et par de remarquables propriétés de soli- dité, aussi bien dans les vernis¯que dans les matières plastiques comme, par exemple, les Mélanges de chlorure de polyvinyle etil possède une bonne résistance aux huiles, à l'aspersion, aux solvants,; au dégorgeage et à la lumière .
Exemple 2:
Dans 300 parties en volume de quinoléineon introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide
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pérylène-3,.19.10-téracarboxy.ique, 5Q parties de 1-amino-3-ben- zoylamino-benzène et 5 parties en volume d'acide acétique glacial.
On chauffe le mélange pendant 14 heures à 210 . On essore le pro- duit à la trompe à froid, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fait bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hy- droxyde de sodium pour le purifier, on le lave à l'eau chaude .jus- qu'à neutralité et on le sèche. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à l'exemple 1.
Exemple 3.:
Dans 300 parties en volume de quinoléine, on introduit 3 parties de gaz chlorhydrique, puis on ajoute un mélange de 20 parties de dianhydride de l'acide pérylène-3.4.9.10-tétracarboxyli- que et 50 parties de l-amino-3-benzoylamino-benzène. On chauffe le mélange pendant 7 heures à 210-215 en.éliminant l'eau continuelle- ment par distillation. Après refroidissement, on essore le produit à la trompe, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fnit bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium pour le purifier,, on l'essore à la trompe, on le lave à l'eau chaude jusqu'à neutralité et on le sèche. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à l'exemple 1.
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In the main patent there is described a process for preparing a new dye which is advantageously suitable for the dyeing of plastics such as polyvinyl chloride containing plasticizers, polyethylene, varnishes and printing colors, which process consists of condense perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid or its anhydride with para-cyclohexyl-aniline. The dyes obtained have very good properties
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solidity.
By continuing to study the process of the invention, the Applicant has found that a dye having excellent analogous properties can be obtained by reacting perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid or its anhydride with 1- amino-3-benzoylamino-benzene.
The subject of the present addition is a novel interesting dye from the perylene-tetracarboxylic acid series and its preparation, and more particularly a dye corresponding to the appended formula.
This new dye can be used with advantage as a pigment in the printing colors and varnishes industry, for the solid dyeing of plastics such as polyvinyl cilloride containing plasticizers or polyethylene, in oven varnishes. or for dyeing spinning masses.
The examples which follow illustrate the present invention without, however, limiting it; the quantities are understood by weight unless otherwise specified: Example 1:
Into 300 parts by volume of quinoline are introduced successively, with stirring, 20 parts of acid dianhydride
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perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic, 65 parts of 1-amino-3-benzoylamino-benzene and 5 parts by volume of concentrated hydrochloric acid. The mixture was heated for 16 hours at 210, with the water being continuously removed by distillation. The product is filtered off with cold suction, washed several times with methanol, boiled several times with a dilute solution of sodium hydroxide to purify it, washed with hot water until new. -I trality and it is dried.
The red dye does not melt until 300; it is hardly soluble in the usual organic solvents, but it dissolves in concentrated sulfuric acid, giving a non-fluorescent violet solution. It stands out for its purity
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(clarity) and by remarkable solidity properties, both in varnishes and in plastics such as, for example, polyvinyl chloride mixtures and it has good resistance to oils, spraying, solvents ,; to disgorging and to light.
Example 2:
Into 300 parts by volume of quinoline introduced successively, while stirring, 20 parts of acid dianhydride
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perylene-3, .19.10-teracarboxylic, 50 parts of 1-amino-3-benzoylamino-benzene and 5 parts by volume of glacial acetic acid.
The mixture is heated for 14 hours at 210. The product is filtered off with cold suction, washed several times with methanol, boiled several times with dilute sodium hydroxide solution to purify it, and washed with hot water. until neutral and dried. The dye obtained is identical to the product obtained in Example 1.
Example 3 .:
In 300 parts by volume of quinoline, 3 parts of hydrochloric gas are introduced, then a mixture of 20 parts of perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid dianhydride and 50 parts of 1-amino-3-benzoylamino is added. -benzene. The mixture is heated for 7 hours at 210-215 with the water removed continuously by distillation. After cooling, the product is filtered off with suction, washed several times with methanol, it is boiled several times with a dilute solution of sodium hydroxide to purify it, it is filtered off and washed. with hot water until neutral and dried. The dye obtained is identical to the product obtained in Example 1.