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La présente invention a pour objet des nouveaux colo- rants mono-azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de pré- paration ; en particulier,elle comprend les colorants répondant à la formule générale 1 annexée, dans laquelle X représente l'hydro- gène ou un groupe alcoxylique.
La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des colorants mono-azoïques précieux, insolubles dans l'eau, en copu-
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lant la l-amino-2-chlorobenzène-5-carboxylamide diazotée avec des arylamides de l'acide 2,3-hydroxy-naphtoique répondant à la formule
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générale 2 annexée, dans laquelle X représente l'hydrogène ou un groupe alcoxylique. On peut appliquer ces colorants préparés en substance sur des matières textiles par foulardage ou impression en présence d'un fixateur et on peut également les utiliser pour la production de rayonnes d'acetate ou de viscose teintes pendant le filage en les ajoutant à des solutions à filer. Ils donnent des nuances orangées d'une grande vivacité.
Les colorants conviennent aussi à la préparation de vernis colorés et, en outre, on peut les utiliser pour préparer des pellicules colorées en les incorporant dans des masses d'esters ou d'éthers de cellulose.Enfin, ils sont appropriés à la teinture de résines naturelles et synthétiques. tel- les que les produits de condensation obtenus à partir de formaldé- hyde et d'urée, de phénols ou d'amines, ainsi qu'à la teincure du caoutchouc et des composés polyvinyliques.
On connaît par le brevet allemand 921,592 en date du 25 juillet 1955 au nom de la demanderesse, l'utilisation pour la teinture de composés polyvinyliques, de colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau que l'on obtient par copulation du composé
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de diazonium de la 1-arrdrlo--chlo-robenzène-5-cGrbo:.,rla:nide avec des aryla:iides cie l'acide , 3-hyclr oxy-naphtoïquc d'une certaine consti tution. Les arylamides de 1 'acide décrites dans ledit brevet se distinguent dans leur structure chimique des composantes azoïques utilisables d'après la présente invention par la substitution multiple dans le radical d'arylamide, Cette substi- tution détermine un déplacement et un trouble très nets de la nuan- ce.
Avec par exempl e le colorant indiqué dans le tableau
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du brevet allc1é.lnd n ;l.,... prlcit6, colorant obtenu à partir de la 1-ac.zino--chlorohenzW e-5-Carl?or.rlarllae cliazotée et du 1- ( 4 ' . .3 t -hyclroxy-naphtoylautiuo ) -:, l,-cl.irealoxy--c111UrObc:rl;sç llc', on n'obtiL-nt pas de nuances vives, ':)a!s seulement des teintu res 1-vuj.;e-b1-iinàt1-c qui, de plus, sont nettement in.i'à1-i cu1-es, en
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ce qui concerne la solidité à la lumière, aux teintures que l'on peut produire avec les nouveaux colorants.
Dans les exemples qui suivent, purement illustratif's, les quantités sont données en poids.
EXEMPLE 1.
On diazote de la manière usuelle 8,6 parties de 1-ami- no-2-chlorobenzène-5-carboxylamide.
Pour éliminer l'acide minéral en excès, on ajoute de l'acétate de sodium à la solution du diazoïque,puis on introduit la solution, en agitant, dans une suspension aqueuse de 15,4 par-
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ties de 1-(',3 -hydroxy-naphtoylamino)--éthoxybenzêne, obtenue par dissolution de ce composé dans de la lessive de soude causti- que diluée et précipitation par de l'acide acétique. La copulation terminée, on filtre le colorant (il se forme rapidement quand on chauffe à 40 ) on le lave bien et on le sèche. Il constitue une poudre orangée avec laquelle on peut obtenir, suivant une méthode usuelle, une impression pigmentaire sur des matières textiles, par exemple en utilisant une émulsion d'acétate de polyvinyle et du produit de condensation (durcissable et soluble dans l'eau) de l'u- rée avec la formaldéhyde. L'impression obtenue est d'une nuance orangée vive.
Elle possède de bonnes propriétés de solidité et, en particulier, une bonne solidité à l'humidité.
Ln ajoutant le colorant finement dispersé à une masse à filer de viscose, on obtient par filage,un fil d'une nuance oran- gée brillante possédant de très bonnes propriétés de solidité à l'humidité et une excellente solidité à la lumière.
En utilisant dans cet exemple 14,7 parties de 1-(2'.3'- hydroxy-naphtylamino)-2-méthoxybenzèneau lieu de 15,4 parties de
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l-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-éthoxy-benzène, on obtient un colorant ayant une nuance et des propriétés de solidité analogues.
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1:,1.1.<;. ,1>11.:. ;.
On diazote de la manière usuelle 8,6 parties de l-ami-
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no--chlorobenzène-5-carboxylamide. On introduit, en agitant, la solution du diazoique additionnée d'acétate de sodium jusqu'à réaction neutre au papier congo dans une suspension obtenue par dis'
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solution de lj,2 parties de 2,3-hydroxy-naphtoylamino-benzène dans de la lessive de soude caustique diluée et précipitation par de -l'acide acétique. On sépare par filtration le colorant de nuance orangée qui s'est formé, on le lave bien et on le sèche. Les ver- nis préparés avec ce colorant donnent des nuances orangées vives possédant une bonne.solidité aux huiles,et à la lumière.
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The present invention relates to novel water-insoluble mono-azo dyes and their preparation process; in particular, it comprises the dyes corresponding to the appended general formula 1, in which X represents hydrogen or an alkoxylic group.
The Applicant has found that it is possible to obtain valuable mono-azo dyes, insoluble in water, in copu-
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lant 1-amino-2-chlorobenzene-5-carboxylamide diazotized with 2,3-hydroxy-naphthoic acid arylamides of the formula
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General 2 annexed, in which X represents hydrogen or an alkoxylic group. These substantially prepared dyes can be applied to textile materials by padding or printing in the presence of a fixer and can also be used for the production of acetate or viscose rayon dyed during spinning by adding them to solutions in spin. They give very lively orange tones.
The dyes are also suitable for the preparation of colored varnishes and, moreover, they can be used to prepare colored films by incorporating them into masses of cellulose esters or ethers. Finally, they are suitable for the dyeing of resins natural and synthetic. such as the condensation products obtained from formaldehyde and urea, from phenols or from amines, as well as from the dyeing of rubber and polyvinyl compounds.
From German patent 921,592 dated July 25, 1955 in the name of the applicant, the use for the dyeing of polyvinyl compounds, of mono-azo dyes which are insoluble in water, which are obtained by coupling of the compound.
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diazonium of 1-arrdrlo - chlo-robenzene-5-cGrbo:., rla: nide with aryla: iides cie the acid, 3-hyclr oxy-naphthoïquc of a certain constitution. The arylamides of the acid described in said patent are distinguished in their chemical structure from the azo components which can be used according to the present invention by the multiple substitution in the arylamide radical. This substitution results in a very marked displacement and haze of the arylamide. the shade.
With for example the dye indicated in the table
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Allc1é.lnd n; 1., ... prlcit6, dye obtained from cliazotized 1-ac.zino-chlorohenzW e-5-Carl? or.rlarllae and 1- (4 '. .3 t -hyclroxy-naphtoylautiuo) - :, l, -cl.irealoxy - c111UrObc: rl; sç llc ', we do not get bright shades,':) has only 1-vuj tints .; e-b1-iinàt1-c which, moreover, are clearly in.i'à1-i cu1-es, in
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as regards the fastness to light, to the dyes which can be produced with the new dyes.
In the examples which follow, which are purely illustrative, the amounts are given by weight.
EXAMPLE 1.
8.6 parts of 1-amino-2-chlorobenzene-5-carboxylamide are dinitrogenated in the usual manner.
To remove excess mineral acid, sodium acetate is added to the diazo solution, then the solution is introduced, with stirring, into an aqueous suspension of 15.4 per.
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Ties of 1 - (', 3 -hydroxy-naphthoylamino) - ethoxybenzene, obtained by dissolving this compound in dilute caustic soda lye and precipitation with acetic acid. When the coupling is complete, the dye is filtered (it forms quickly when heated to 40), washed well and dried. It constitutes an orange powder with which it is possible to obtain, according to a usual method, a pigment printing on textile materials, for example by using an emulsion of polyvinyl acetate and of the condensation product (curable and soluble in water) of the urea with formaldehyde. The impression obtained is of a bright orange shade.
It has good solidity properties and, in particular, good resistance to humidity.
By adding the finely dispersed dye to a viscose spinning compound, a yarn of a bright orange shade is obtained by spinning, having very good moisture fastness properties and excellent light fastness.
Using in this example 14.7 parts of 1- (2'.3'-hydroxy-naphthylamino) -2-methoxybenzen instead of 15.4 parts of
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1- (2'.3'-Hydroxy-naphthoylamino) -2-ethoxy-benzene, a dye having similar shade and fastness properties is obtained.
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1:, 1.1. <;. , 1> 11.:. ;.
8.6 parts of 1-amino are dinitrogenated in the usual manner.
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no - chlorobenzene-5-carboxylamide. Is introduced, while stirring, the solution of the diazo containing sodium acetate until neutral reaction with congo paper in a suspension obtained by dis'
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solution of 1.2 parts of 2,3-hydroxy-naphthoylamino-benzene in dilute sodium hydroxide solution and precipitation with acetic acid. The orange tint which has formed is filtered off, washed well and dried. The varnishes prepared with this dye give bright orange shades possessing good resistance to oils and to light.