[go: up one dir, main page]

BE504160A - - Google Patents

Info

Publication number
BE504160A
BE504160A BE504160DA BE504160A BE 504160 A BE504160 A BE 504160A BE 504160D A BE504160D A BE 504160DA BE 504160 A BE504160 A BE 504160A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
ethylene
emi
polymerization
promoters
compounds
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication of BE504160A publication Critical patent/BE504160A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/173Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with the aid of organo-metallic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08Catalytic processes
    • C07C2/26Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • C07C2/30Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F10/02Ethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/14Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


  PROCEDE POUR LA POLYMERISATION DE L'ETHYLENE ET DES MELANGES D'ETHYLENE

AVEC D'AUTRES HYDROCARBURES SATURES.

  
On a trouvé que certains composés, non connus jusqu'ici ou qui, autant qu'on le sache, n'ont pas été essayés dans ce sens, de l'aluminium

  
et de ses deux homologues supérieurs dans la classification périodique le gallium et l'indium, ainsi que son analogue oblique, le béryllium pouvaient promouvoir, d'une manière extraordinairement active, la polymérisation de l'éthylène ou de mélanges d'éthylène avec d'autres hydrocarbures oléfiniques. Les nouveaux promoteurs de polymérisation ont la formule générale Me(R)n, dans laquelle Me est un des métaux cités, n sa valence (c'est-à-dire 2 ou 3) et

  
R représente, en combinaison quelconque, de l'hydrogène ou un reste aliphatique saturé monovalent ou un reste aromatique. Comme substances de genre, on

  
 <EMI ID=1.1> 

  
de polymérisation peuvent être aussi sous forme de leurs combinaisons moléculaires organiques, bien stables à la chaleur, comme avec des éthers, des amines ou des thioéthers ou aussi en combinaison complexe avec des hydrures métalliques alcalins, métaux alcalins alcoyles ou arylés, c'est-à-dire que l'inven-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
La nouvelle réaction conduit, suivant le mode opératoire, à des produits finaux les plus variés, ce qui sera décrit plus en détail ci-après.

  
Les promoteurs contenant des métaux exercent leur action déjà en quantité faible et, dans chaque cas, en quantité non stoechiométriqueo On ne

  
 <EMI ID=4.1> 

  
'lène ainsi qu'avec les polymères formés à partir de celle-ci et de tels composés sont contenus dans les produits de réaction plutôt comme produits secon-daires. Dans d'autres cas, les promoteurs restent aussi liés d'abord dans les produits de réaction polymères de telle sorte que ces polymères ont d'abord la formule générale [promoteur (éthylène),] , auquel cas, par le mot promoteur, il faut comprendre un composant qui contient le métal du composé métallique ajouté à l'origine encore en liaison directe avec le carbone. Il

  
 <EMI ID=5.1> 

  
gue (Hydrure, etc... ) mis en oeuvre au début. Il peut être aussi bien un produit de transformation, formé à partir de celui-ci par, action de l'éthylène. Les rapports, dans cette polymérisation-catalyse d'un genre nouveau, ne sont donc pas différents de ceux mis en oeuvre dans beaucoup d'autres for- 

  
mes de la polymérisation-catalyse de composés non saturés (par exemple avec

  
le peroxyde ou le persulfate de benzoyle dans lesquels l'analyse plus précise des produits de réaction a montré que souvent des composants du promoteur sont incorporés dans les polymères, c'est pourquoi la composition des polymères de ce genre ne doit pas correspondre exactement à la formule (oléfine)n. Malgré cela il est généralement devenu usuel aussi, dans de tels cas, de parler de polymérisation et de polymérisation-catalyse, et lorsqu'il sera question, dans la description de la présente invention, de polymérisation il faut comprendre par ce mot, suivant le cas, aussi bien la polymérisation dans son sens tout à fait strict que dans son sens étendu et ceci vaut également pour l'expression copolymérisation. Il est critique, dans chaque cas que :

  
1[deg.] - des quantités relativement petites, non stoechiométriques,

  
de promoteur agissent pour la transformation d'une quantité de substance comparativement grande,

  
2[deg.] - l'éthylène est introduit seul ou en même temps que d'autres oléfines pour donner des molécules plus grosses. Mais ce dernier cas est aussi celui des produits de réaction contenant encore des composants du promoteur fixés d'une manière stable, et il est d'ailleurs très facile d'éliminer les composants métalliques fixés, par lavage avec de l'eau, des alcools, des acides ou des lessives alcalines (dans le cas de Al et Be) ; dans ce cas il s'introduit, dans les polymères ou les copolymères, une faible quantité d'hydrogène équivalente au métal fixé. Il est aussi possible de décomposer les promoteurs organo-métalliques dans les produits finaux par d'autres moyens, par exemple les halogènes ou l'oxygène ou d'autres substances réactives vis-à-

  
vis des composés organo-métalliques, auquel cas l'halogène&#65533; l'oxygène ou autres éléments ou groupes d'atomes peuvent passer en quantité faible du même ordre dans les produits de réaction. De telles possibilités secondaires de modification ne touchent pas au fond de la présente invention, à savoir la réunion de 2 ou de plusieurs molécules d'éthylène ou de molécules d'éthylène avec d'autres oléfines en composés à poids moléculaire élevé par rapport aux matières premièreso 

  
Parmi le très grand nombre de possibilités de modes de réalisation du procédé, on peut indiquer les exemples ci-après :

  
 <EMI ID=6.1> 

  
l'on fait passer de l'éthylène sec, exempt d'air, sous la pression normale, dans le liquide, les gaz s'échappant contiennent des quantités appréciables de butylène, en particulier d' <?{ -butylène ainsi que de l'hexylène, de pré-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
hexylène peuvent être facilement modifiés, en changeant la vitesse des gaz

  
et la durée de contact'. en ce sens que, pour les grandes vitesses, le taux de transformation est plus faible, la proportion de butylène est relativement plus grande. Lorsqu'on travaille en cycle, on peut obtenir principalement du butylène. Dans le catalyseur aluminium alcoyle se concentrent progressivement des polymères supérieurs de l'éthylène, cependant il reste, malgré cela, actif pendant longtemps. On peut, dans un mode opératoire de ce genre, utiliser aussi l'éthylène sous une pression relativement élevée, environ jusqu'à 10 atmosphères, on peut aussi, au lieu de faire passer, dans l'aluminium trialcoyle chauffé, le courant d'éthylène,.faire passer à contre-courant l'aluminium trialcoyle et le courant d'éthylène dans une tour d'arrosage chauffée. 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
quantité équivalente d'éthylène, sous une pression par exemple de 500 atmos-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
température, une vive réaction au cours de laquelle la pression d'éthylène tombe rapidement En comprimant plusieurs fois de l'éthylène, on arrive faci-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
lèneo On obtient un liquide incolore qui se compose d'un mélange de nombreu-

  
 <EMI ID=12.1> 

  
en différents butylènes, hexylènes, octylènes, décènes, dodécènes, etc.. à côté d'autres composants à point d'ébullition plus élevé, qui se composent

  
 <EMI ID=13.1> 

  
mes de carbone. 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  

 <EMI ID=16.1> 


  
 <EMI ID=17.1> 

  
tes positions possibles de la double liaison, encore

  

 <EMI ID=18.1> 


  
 <EMI ID=19.1> 

  
duits ramifiés

  

 <EMI ID=20.1> 


  
La même chose est valable

  
pour les composants à point d'ébullition plus élevé.

  
On peut, par des conditions appropriées, conduire la polymérisation de l'éthylène aussi de façon à avoir des produits moins mélangés et obte-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
aussi court que possible, en travaillant alors avantageusement avec un taux de transformation plus faible ou bien, en utilisant comme promoteurs, les composés moléculaires de l'aluminium trialcoyle avec des éthers, amines et thioéthers, ce qui peut aussi être réalisé en travaillant simplement en présence d'éthers, amines ou thioéthers, comme solvants ou comme addition à d'autres solvants, ou bien en prenant, comme promoteurs, les composés complexes indiqués en particulier ci-dessus avec les métaux alcalins alcoylés ou les hydru-

  
 <EMI ID=22.1> 

  
de ces composés, en particulier l'hydrure d'aluminium-lithium ne sont pas stables, il est vrai, aux températures d'opération données ci-dessus d'environ
200[deg.] et au-dessus. Mais ils peuvent malgré cela être utilisés ici comme promotetirs de polymérisation parce qu'ils forment d'abord aved l'éthylène des composés intermédiaires beaucoup plus stables à la chaleur que l'hydrure de li-

  
 <EMI ID=23.1> 

  
leur. 

  
3[deg.]. - Si l'on introduit, dans un autoclave, sous atmosphère d'azote, une faible partie aliquote, par exemple 1/20 ou 1/1000 de la quantité d'éthylène à polymériser, d'aluminium tri-alcoyle ou de beryllium-diéthyle sous forme pure ou de solution, par exemple, dans le pentane, le cyclohexane, le benzène ou le toluène ou analogue et qu'on chauffe , en agitant et en introduisant continuellement de l'éthylène sous pression, il se produit,

  
 <EMI ID=24.1> 

  
dans le cas des composés de l'aluminium, une absorption d'éthylène qui cesse seulement lorsque l'autoclave est rempli de polymère. Après refroidissement et dégazage du peu d'éthylène restant, l'autoclave contient un polymère d&#65533;éthylène d'un blanc pur, complètement solidifié, duquel on ne peut extraire,

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
laire ou que de faibles traces de tels composés. En travaillant de cette manière, il reste donc, comme on l'a indiqué plus haut, le métal lié avant tout au polymère; de tels produits, lorsqu'on les met en contact avec l'air, s'échauffent d'abord, par suite d'autooxydation des composants métalliques liés au corps organique sans que leurs propriétés se modifient essentiellement. Il est cependant avantageux de les traiter ensuite avec de l'eau, des acides, des alcools ou analogues.

  
Les produits obtenus ainsi se présentent, suivant le mode de réalisation des essais sous forme des différentes paraffines molles, paraffines dures et finalement de polyéthylènes résineux du type des différentes marques bien connues de polythènes. Ce que l'on obtient dans les différents cas dépend des conditions suivantes :
a) rapport moléculaire promoteur : éthylène, b) température de l'essai, c) durée de l'essai, et par là, indirectement, aussi de la pression,  d) métal du composé métal-alcoyle utilisé comme promoteur.

  
Dans le cas limite, le degré de polymérisation moyen des polymères peut être très sensiblement égal au rapport moléculaire indiqué en a). Les polymères, traités à l'abri de l'air avec de l'eau ou des produits analogues, sont alors des paraffines pratiquement totalement saturées à chaîne droite non ramifiées.

  
Dans le cas normal, le degré de polymérisation moyen reste plus faible que le rapport molaire promoteur : éthylène, en particulier à une température d'essai un peu plus élevée et avec un temps de réaction prolongé et

  
 <EMI ID=27.1> 

  
duits de réaction contiennent des composants non saturés, étant donné que,

  
dans ces conditions, l'allure totale de la réaction commence à s'infléchir

  
vers la forme décrite en 2.

  
Au point de vue technique on peut se servir de cette expérience:
dans l'obtention de polyéthylène à caractère paraffinique marqué, on réglera

  
la grandeur moléculaire avantageusement par un choix judicieux de la température et de la pression de l'éthylène, on utilise alors avec beaucoup moins

  
de catalyseurs que lorsqu'on travaille dans des conditions extrêmement douces et qu'on cherche à obtenir directement la formation de paraffines entièrement saturées. 

  
D'un autre côté on -cherchera pour l'obtention de produits à poids moléculaires particulièrement élevés, à réaliser la limite donnée ci-dessus. Les quantités d'accélérateurs nécessaires sont alors, en outre, si faibles que, du point de vue économique, elles n'entrent pas en ligne de compte. Dans ce

  
cas il faut partir de quantités très faibles de catalyseurs et, par une surveillance soigneuse de la réaction et par un refroidissement approprié, maintenir la température à la limite inférieure (60-80[deg.]) indiquée ci-dessus, en prenant alors soin, en outre, par une élévation appropriée de la pression d'éthylène jusqu'à 2000 atmosphères que la réaction ait lieu d'une façon vive et ne se ralentisse pas. A la différence de nombreux procédés connus jusqu'ici pour l'obtention de polyéthylènes à poids moléculaire particulièrement élevé, l'em-ploi de pressions extrêmement élevées de cette sorte n'est pas une condition absolument nécessaire pour l'obtention de telles substances.

   On peut aussi travailler à des pressions inférieures à 100 atmosphères, en descendant jusqu' à 10 atmosphères, la seule différence étant que le procédé dure, en conséquence, plus longtemps. Un autre avantage du nouveau procédé consiste en ce que le polymère se forme progressivement au fur et à mesure de la quantité d'éthylène ajoutée et que, à tout moment, le polymère déjà formé peut fixer encore de l'éthylène avec augmentation du poids moléculaire, tant qu'il contient encore des composants organiques de l'aluminium ou du béryllium intacts.

   Un tel mode opératoire présente des avantages en liaison avec une élimination rapide de la chaleur de réaction et, de ce fait, dans le nouveau procédé, il est possible de travailler avec une transformation pratiquement complète, tandis que les procédés connus jusqu'ici pour l'obtention de polyéthylènes utilisent un recyclage de l'éthylène dans le cas d'une transformation seulement partielle dans un simple passage.

  
La seule cause de dérangement, à laquelle il faut faire attention dans ce procédé particulier de transformation selon la présente invention, provient de la possibilité d'impureté de l'éthylène. Les promoteurs organométalliques sont des composés sensibles qui réagissent facilement avec l'oxygè-

  
 <EMI ID=28.1> 

  
lène normal du commerce contient toujours de petites quantités de telles impuretés et il s'ensuit que les quantités de promoteurs de polymérisation diminuent d'abord involontairement. Le rapport moléculaire éthylène : promoteur effectif dans la masse à polymériser s'établissant est, dans le cas de.quan-

  
 <EMI ID=29.1> 

  
plus ou moins accidentel de l'éthylène. La réaction peut aussi ne pas démarrer si on ajoute trop peu de promoteur ou si l'éthylène est très impur.

  
On peut surmonter ces difficultés de différentes manières, par exemple par le fait qu'on injecte, dans une quantité d'éthylène se trouvant sous pression élevée, à la température ambiante, de petites quantités successives de promoteurs et une fois le mélange fait de façon convenable, on prélève une prise d'essai dans de petits récipients résistant à la pression et, dans ceux-ci, on observe, après réchauffage, si la polymérisation démarre déjà ou non. Cette prise d'essai est facilitée par le fait que, comme on l'a déjà dit,

  
 <EMI ID=30.1> 

  
lène sous haute pression (pression supérieure à la pression critique), de telle sorte que les prises prélevées doivent chaque fois recevoir la quantité de promoteurs nécessaire. De cette manière, on peut en quelque sorte éliminer, en les titrant, les impuretés de l'éthylène. D'une façon beaucoup plus simple, on procède alors de telle sorte que l'on traite préalablement l'éthylène alimenté à la température ambiante et sous une pression qui n'est pas essentiellement supérieure à 50 atmosphères avec une quantité suffisante du promoteur (qui peut être dissous dans un solvant indifférent avantageusement ayant un point d'ébullition élevé) on emploie de préférence l'aluminium trialcoyle bon marché et on introduit alors, dans ces' conditions, l'éthylène exempt de promoteur et d'impuretés directement ou après une compression intermédiaire,

   dans la chambre de réaction chaude, contenant la quantité de promoteur:dosé.

  
On a aussi observé parfois que l'éthylène contient des impuretés qui réagissent seulement à température élevée, à laquelle il faut s'attendre déjà à la polymérisation de l'éthylène avec l'aluminium alcoyle. Dans de tels cas, on purifie l'éthylène avantageusement de la façon suivante : on le mélange avec la quantité appropriée par exemple 0,5-1% d'aluminium-alcoyle jusqu' au démarrage de la polymérisation et on refroidit de nouveau. Une portion déterminée suivant les conditions, par exemple 5-20% d'éthylène est alors transformée en une paraffine à bas poids moléculaire. L'éthylène non encore polymérisé est alors finalement polymérisé de la manière décrite ci-dessus avec une quantité dosée de promoteur. Dans de tels cas, l'obtention d'un produit

  
à bas poids moléculaire et d'un produit à haut poids moléculaire est ainsi couplée. Enfin on a constaté que certains composés organe-métalliques, différents des promoteurs,-en particulier le zinc-alcoyle ne gênent pas la polymé- <EMI ID=31.1> 

  
plir - on peut aussi mélanger les composés de polymérisation directement, avant l'addition du promoteur proprement dit avec de petites quantités de zinc-alcoyle ou analogue et réchauffer conformément au but poursuivi.

  
Ces modes de mise en oeuvre du nouveau procédé de polymérisation ne diminuent pas le domaine étendu de son application et ne doivent être pris en considération que dans le cas d'oléfines très impures ou lorsqu'on a l'intention d'obtenir des produits à poids moléculaire très élevé. En tenant compte des points de vue exposés ici, on obtient sans difficultés particulières,

  
 <EMI ID=32.1> 

  
est fortement visqueux et s'étire bien en fils, ce qui est le cas, comme on

  
le sait, pour les polyéthylènes à poids moléculaire élevé de l'ordre d'environ
10.000-30.000. L'action des proportions faibles, évaluée en pour mille, de promoteur n'est alors encore aucunement épuisée.

  
Si, d'après cela, les nouveaux promoteurs de polymérisation apportent ainsi déjà de nombreuses possibilités techniques nouvelles et surprenantes dans leur emploi avec l'éthylène seul, leur activité n'est pas seulement limitée à celui-ci, on peut les employer de la même manière aussi pour la pré-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
introduisant un mélange d'éthylène et de propylène sous une pression d'une ou

  
 <EMI ID=34.1> 

  
dans de l'aluminium-triéthyle chauffé. Les vapeurs s'échappant contiennent

  
alors entre autres

  

 <EMI ID=35.1> 


  
qui peuvent être con-

  
sidérés tous les deux comme des copolymères simples d'éthylène et de propylène

  
 <EMI ID=36.1> 

  
4. 

  
La copolymérisation peut aussi être conduite dans les conditions décrites plus en détail en 2[deg.], dans laquelle, comme composants pour le copolymère, il faut considérer, outre l'éthylène, surtout le propylène et des mono-

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1>  des produits de réaction formés dans ce genre de copolymérisation est très compliquée étant donné que le nombre des possibilités imaginables est très grand et que tous les produits que l'on peut imaginer se forment simultanément.

  
 <EMI ID=39.1> 

  
réalisée de la manière suivante : un composant, par exemple le propylène, est d'abord chauffé avec le promoteur, dans ce cas avantageusement mais non nécessairement l'hydrure d'aluminium, à 120-130[deg.], ce composant absorbant d'abord le promoteur en quantité équivalente pour la formation d'un composé intermédiaire susceptible de réagir. On élimine par dégazage le propylène non fixé qui gênerait dans la suite de la réaction et introduit alors sous pression au lieu de celui-ci, à 100-120[deg.], l'éthylène comme deuxième composante On peut alors soit décomposer le produit de réaction avec de l'eau, et obtenir un mélange

  
 <EMI ID=40.1> 

  
dépend de la quantité d'éthylène, ou bien on élimine par soufflage l'éthylène encore en excès et ajoute une nouvelle quantité d'un autre composant non saturé pour une nouvelle réactione Si l'on mélange par exemple alors de nouveau avec du propylène (en excès) et qu'on porte à plus de 200[deg.], c'est-à-dire les  <EMI ID=41.1> 

  
CH3

  
qui se composent ainsi de n molécules d'éthylène et d'une molécule de propy-  lène aux deux extrémités. Evidemment , on peut aussi suivant ce principe incorporer par polymérisation deux oléfines différentes au -début -et à la fin du polyéthylène, par exemple d'abord de l'isobutylène, puis du vinylcyclohexène et analogues. 

  
On peut aussi incorporer, par un chauffage avec précaution à environ 130[deg.], dans le copolymérisat, l'oléfine ajoutée après la polymérisation de 1 méthylène (par exemple un peu de propylène), puis, éliminer l'excès et fixer alors de nouveau de l'éthylène, procédés qui peuvent être répétés si on le désire. On voit que l'on peut, d'une façon tout-à-fait générale, préparer

  
 <EMI ID=42.1> 

  
suivant le type et la quantité des composants choisis sont des huiles ou visqueuses, des cires ou des substances paraffiniques.

  
Le nombre de combinaisons de ce genre et les structures des différents composés de la présente invention sont illimitées et les modes de réalisation décrits ne sont indiqués que d'une façon générale, montrant quels effets techniques on peut obtenir suivant les connaissances nouvelles indiquées.

  
Pour la réalisation technique, on peut aussi, au lieu des procédés décrits ci-dessus presque toujours comme discontinus, opérer aussi suivant des procédés continus et le cas échéant avec recyclage. De telles variantes techniques possibles ne sont donc pas décrites en détail ici parce quelles ne touchent pas à l'essence même de la présente invention. Celle-ci consiste en la connaissance tout-à-fait générale que des composés du type décrit plus en détail au début de la présente description de l'invention peuvent déclencher

  
 <EMI ID=43.1> 

  
autres oléfineso 

  
EXEMPLE 1. -

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
thylène sous pression jusqu'à 62 atm. On chauffe, en agitant, à 130[deg.]C, la pression montant d'abord à 110 atm. pour tomber ensuite, en 5 heures, à 10

  
 <EMI ID=46.1> 

  
thylène jusqu'à 70 atm. La pression tombe en 70 minutes à 38 atm. On répète 3 fois l'introduction d'éthylène sous pression et de la sorte on a introduit au total 67 g méthylène 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
enlève, de l'autoclave, le produit. C'est du polyéthylène cireux incolore.

  
EXEMPLE 2.-

  
 <EMI ID=48.1> 

  
que sont saturés, dans un autoclave de 2 litres, duquel on a chassé l'air par de l'azote, à froid à 70 atm. avec de l'éthylène, puis chauffés lentement, en

  
 <EMI ID=49.1> 

  
a lieu en 24 heures. On fait refroidir, la pression tombant alors à une valeur tout-à-fait faible, on introduit à nouveau de l'éthylène et répète le cycle des opérations encore 4 fois.

  
Après avoir-répété 4 fois les opérations, l'autoclave est pratiquement rempli de produits de réaction liquides et n'absorbe plus de*éthylène.

  
Le produit de réaction est un liquide, très faiblement coloré, très mobile, dans lequel est en suspension un précipité fin. 

  
Le produit de réaction est d'abord agité avec de l'acide chlorhydrique concentré glacé pour éliminer l'éther;.il reste un litre de liquide. Le traitement ultérieur par distillation dans une bonne colonne donne : 

  

 <EMI ID=50.1> 


  
 <EMI ID=51.1> 
-oléfines uniques, à un grand degré de pureté, ressort de ce que toutes les préparations ne réagissent que très lentement avec l'acide perbenzoique.

  
 <EMI ID=52.1> 

  
(1947).

  
Une détermination plus précise de la teneur en 0< -oléfines a

  
 <EMI ID=53.1> 

  
dodécène.

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
raffine sont introduits, dans un autoclave de 200 cm3, à l'abri de l'air. On amène l'autoclave à 160-180[deg.] et introduit de l'éthylène sous 300-400 atm.  La pression baisse rapidement à 100-150 atm et on amène alors de nouveau la pression à 350-400 atm. par introduction d'éthylène. Au total on a introduit, 4 fois, de l'éthylène sous pression. La durée totale de l'essai est d'environ 6 heures. On a obtenu 137 cm3 d'une huile, y compris l'huile de paraffine; après-lavage de la combinaison aluminique avec de l'acide chlorhydrique dilué,
30 cm3 de cette huile passent jusqu'à 1270 sous 12 mm. 5 cm3 sont passés entre

  
 <EMI ID=56.1> 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
composé davantage, de polymères supérieurs de l'éthylène contiennent, pour un indice d'iode de 178, 92% de c&#65533; -oléfine. Le résidu à point d'ébullition plus élevé, non distillé, contient a côté de l'huile de paraffine, utilisée comme solvant, encore d'autres polymères de l'éthylène de poids moléculaire plus élevé.

  
 <EMI ID=58.1> 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
éthylène sous 400-450 atm., la pression tombant en 5 minutes à 150 atm. avec élévation spontanée de température à 220-225[deg.], on introduit ensuite à nouveau de l'éthylène jusqu'à une pression de 400 atm. et répète ces opérations encore 3 fois. Il n'est plus absorbé alors d'éthylène, étant donné que l'autoclave est pratiquement tout entier rempli de liquide. A froid, on précipite 340 cm3 du contenu de l'autoclave, qui sont débarrassés de l'aluminium à l'aide d'acide chlorhydrique. A la distillation, il s'échappe, d'abord, 50 g de butylène, puis le pentane utilisé comme solvant distille, et finalement passent
45 g de polymère d'éthylène, de P.E. 52-160[deg.], ainsi que 30 g de polymères su-

  
 <EMI ID=60.1> 

  
élevé. Les 2 fractions liquides, pour un indice d'iode de 190 et 156, ne contiennent pas de &#65533; -oléfine. 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
durée de réaction très courte est due à la température élevée de l'essai, la plupart du temps au-dessus de 220[deg.], ainsi qu'à l'emploi d'un aluminium trialcoyle pur, sans éther, comme promoteur. Les résultats rassemblés dans le tableau ci-dessous montrent comment la nature des produits de réaction peut être influencée il' en particulier, par les conditions des essais. On a chauffé, cha-

  
 <EMI ID=62.1> 

  
vec de l'éthylène, et relié cet autoclave par un capillaire avec un réservoir plus grand d'éthylène froid comprimé de façon correspondante (500 cm3 jusqu'à

  
 <EMI ID=63.1> 

  
de l'essai, l'éthylène a dû être introduit plusieurs fois sous pression, mais il était plus facile que dans les essais décrits ci-dessus de maintenir les limites de pression données ci-dessus 

  

 <EMI ID=64.1> 


  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
comme promoteur, une solution de 30 g d'aluminium trioctadécyle dans 100 em3 d'éther" On peut obtenir facilement cette solution en faisant tomber goutte

  
 <EMI ID=67.1> 

  
tion de chlorure d'aluminium dans l'éther. Le cours de tressai et les résul-

  
 <EMI ID=68.1> 

  
EXEMPLE 6.-

  
6 cm3 d'aluminium tri-n-hexyle-1 sont chauffés, en agitant, sous

  
 <EMI ID=69.1> 

  
l'éthylène exempt d'acétylène et d'air" On maintient la pression, par intro-duction répétée d'éthylène, à 110-60 atm. jusqu'à ce qu'il ne se produise plus d'absorption d'éthylène parce que l'autoclave est rempli de polymère. On obtient 350-400 g d'une masse analogue à de la paraffine de P.F. 70-80[deg.].

  
EXEMPLE 7.-

  
Si l'on abaisse, dans l'exemple 7, la quantité du promoteur à 1

  
cm3 et si on élève la pression de l'éthylène à 400-500 atm., le polymère obtenu finalement fond à 110-120[deg.]. En travaillant très soigneusement avec emploi d'éthylène très pur, on peut, au point de vue de la quantité de promoteur,

  
descendre encore notablement plus bas et préparer, avec O,lg de promoteur,

  
jusqu'à 1000 g d'un polymère, qui, après une extraction à chaud avec de l'acétone au cours de laquelle il n'est extrait que peu de matière, présente un

  
point de fusion allant jusqu'à 130[deg.], et qui, à la fusion, devient fortement

  
visqueux et s'étire en fils. Les propriétés, précieuses dans la technique, du

  
polymère sont encore meilleures lorsqu'on monte à des pressions d'éthylène de

  
1000-2000 atm. 

  
EXEMPLE 8.-

  
On procède comme il est indiqué dans l'exemple 7 en utilisant

  
2 cm3 de béryllium-diéthyle comme promoteur et qu'on chauffe à 60-80[deg.]. Le résultat est le même que dans l'exemple 7.

  
EXEMPLE 9.-

  
5 g d'indium-triéthyle, d'indium-triphényle, de gallium-triméthy-

  
le ou.de gallium-triphényle sont chauffés, dans l'autoclave, avec 60 g d'éthy-

  
 <EMI ID=70.1> 

  
en une paraffine molle de P.F. 30-40[deg.].

Claims (1)

  1. RESUME
    La présente invention a pour objet un procédé pour la polymérisation de l'éthylène et des mélanges d'éthylène avec d'autres hydrocarbures,
    procédé présentant les caractéristiques suivantes considérées séparément ou
    en combinaison :
    1) On amène l'éthylène et ses mélanges avec d'autres hydrocarbures non saturés à des températures comprises entre 60 et 250[deg.] en présence
    de promoteurs de polymérisation de formule générale Me (R)n, dans laquelle
    Me représente un atome de béryllium, d'aluminium, de gallium ou d'indium,
    R représente, en combinaison appropriée, un atome d'hydrogène, un reste organique aromatique monovalent ou un reste aliphatique saturé monovalent, et n
    la valence du métal Me;
    2) On utilise les promoteurs de polymérisation sous forme de leurs combinaisons moléculaires avec des éthers, des trioéthers et des amines;
    3) On utilise les promoteurs de polymérisation sous forme de
    leurs composés complexes avec les hydrures alcalins, les composés de métaux
    alcalins alcoylés ou arylés, en particulier les composés du lithium;
    4) Suivant une variante, pour la polymérisation de l'éthylène de <EMI ID=71.1>
    sous pression élevée à des températures de 160-220[deg.] en présence de promoteurs
    de polymérisation de formule indiquée ci-dessus.
    5) Dans la variante en question pour favoriser la formation d'olé-
    <EMI ID=72.1>
    températures inférieures à 200[deg.] et on chauffe pendant une durée telle qu'on
    ne transforme pas plus de 60% de l'éthylène;
    6) Dans la variante en question, pour favoriser la formation de
    <EMI ID=73.1>
    moléculaires d'aluminium trialcoyle de formule générale Al(R) avec des éthers, des thioéthers ou des amines;
    7) Dans la variante en question, pour favoriser la formation de
    <EMI ID=74.1>
    le Me(R)n sous forme de leurs composés complexes avec des métaux alcalins alcoylés ou des hydrures alcalins, en particulier les lithium-alcoyle ou hydrures de lithium;
    8) Dans la variante en question, pour favoriser la formation d'oléfines avec des doubles liaisons au milieu de la chaîne ainsi que des éthylènes di-substitués en position 1,1, on travaille à des températures supérieures à 200[deg.] et autant que possible jusqu'à transformation complète de l'éthylène;
    9) Dans ce dernier cas on travaille en l'absence d'éthers.
    10) Pour la préparation de polymères de l'éthylène contenant des métaux, solides à la température ambiante, on traite l'éthylène, à des températures comprises entre 60 et 1600 et des pressions comprises entre 10 et 2000 atmosphères, seul ou en solution, avec des béryllium- ou aluminium-alcoyles,
    <EMI ID=75.1>
    laire 'éthylène : composé métallique est supérieur à 20 ;
    11) Avant la polymérisation, on soumet l'éthylène à une purification à température ambiante avec des composés organo-métalliques hautement réactifs, en particulier les promoteurs de polymérisation eux-mêmes, on sépare complètement l'éthylène des métaux alcoyles, on mélange seulement à cet état tout à fait purifié avec la quantité exactement dosée de promoteurs de polymérisation et on amène à la température nécessaire pour la polymérisation;
    12) On mélange l'éthylène, avant addition de promoteurs de polymé-
    <EMI ID=76.1>
    rature élevée, mais très réactif avec d'autres composés de préférence un zincalcoyle.
    13) On soumet l'éthylène à une prépolymérisation avec les-promoteurs de polymérisation indiqués, on interrompt la polymérisation par refroidissement, on sépare du promoteur, l'oléfine en excès, et on polymérise, à ce moment seulement, au point final avec la quantité exactement dosée de promo-
    <EMI ID=77.1>
    bures non saturés, on transforme d'abord, par chauffage avec le promoteur de polymérisation à des températures entre 60 et 1600, l'éthylène en un composé intermédiaire susceptible de réagir et on ajoute seulement alors l'autre hydrocarbure non saturé, la température pouvant alors être élevée jusqu'à 220[deg.];
    15) Avant l'addition de l'autre hydrocarbure non saturé, on élimine l'excès d'éthylène;
    16) Une fois la réaction avec le deuxième hydro-carbure non saturé terminée, on élimine l'excès de celui-ci et on traite à nouveau avec de l'éthylène ou avec un troisième hydrocarbure non saturéo
BE504160D 1950-06-21 BE504160A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1049371X 1950-06-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE504160A true BE504160A (fr)

Family

ID=7717285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE504160D BE504160A (fr) 1950-06-21

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE504160A (fr)
FR (1) FR1049371A (fr)
NL (1) NL82962C (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
FR1049371A (fr) 1953-12-29
NL82962C (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2504128A1 (fr) Perfectionnement au procede de preparation de dinitriles par hydrocyanation de nitriles non satures
CA2156843A1 (fr) Procede de production d&#39;olefines alpha legeres de purete amelioree par oligomerisation de l&#39;ethylene
FR2700536A1 (fr) Procédé perfectionné pour oligomériser les acides et les esters polyinsaturés.
BE504160A (fr)
CA1067911A (fr) Procede de preparation de monomeres acryliques destines a la fabrication de floculants cationiques
EP0005400A1 (fr) Procédé de synthèse de mercaptans
EP0060754B1 (fr) Perfectionnement à la synthèse photoinitiée de mercaptans
FR2896499A1 (fr) Compositions a base de (meth)acrylates d&#39;alkylimidazolidone
EP0037349B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;O,O-diméthyl-phosphorodithioate de mercaptosuccinate d&#39;ethyl (malathion(R))
EP0329520B1 (fr) Perfectionnement à la synthèse de mercaptans secondaires à partir d&#39;oléfines linéaires
BE540317A (fr)
CA1047505A (fr) Production et applications de sulfoxydes organiques
BE897966A (fr) Procede d&#39;hydroformylation d&#39;olefines
FR2531075A1 (fr) Procede de formation de nitromethane
EP0003716A1 (fr) Procédé de polymérisation d&#39;oléfines, système catalytique utilisé et sa préparation
FR2501679A1 (fr) Perfectionnement a la synthese photoinitiee de mercaptans
BE555172A (fr)
BE594803A (fr)
BE527736A (fr)
BE550429A (fr)
BE648455A (fr)
BE637740A (fr)
BE453495A (fr)
CH622539A5 (en) Process for improving the rheological properties of a hydrocarbon of the asphalt type
BE465341A (fr)