BE460163A - - Google Patents

Description

  " procédé de préparation d'éthers-sels basiques "

  
 <EMI ID=1.1> 

  
de la demanderesse a entre autre pour objet la préparation de

  
sels quaternaires d'éthers-sels basiques de composés aromatiquesalicycliques de l'acide acétique. Les sels quaternaires d'éthers-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
alicycliques d'acides oxyaoétiques n'y sont cependant pas décrits.

  
La demanderesse a trouvé que ces sels quaternaires

  
possèdent une action spasmolytique analogue à celle de l'atropine aussi forte que les composés décrits au brevet principal, tout

  
en présentant, fait surprenant, une toxicité notablement plus faible.

  
Ces nouveaux composés peuvent être préparés, soit en

  
 <EMI ID=3.1> 

  
leurs sels quaternaires, soit en faisant réagir des composés aromatiques-alicycliques d'acides oxyacétiques ou leurs dérivés

  
 <EMI ID=4.1> 

  
leurs dérivés capables de réagir.

  
Les produits initiaux peuvent dériver par exemple des

  
 <EMI ID=5.1> 

  
sés correspondants, dont le noyau aromatique ou le noyau alicyclique porte des substituants, par exemple des groupes alcoyles, hydroxyles, alcoyloxy, ou acyloxy.

  
Pour obtenir les sels quaternaires, on emploiera par exemple les éthers-sels d'alcools de faible poids moléculaire, capables de réagir, par exemple les halogénures d'alcoyles , les halogénures d'alcényles, les nitrates d'alcoyles, les sulfates de dialcoyles ou les sulfonates d'alcoyles.

  
 <EMI ID=6.1> 

  
hydriques, capables de réagir, et les produits analogues.

  
Les produits initiaux non décrits jusqu'à présent

  
peuvent être préparés par des méthodes en elles-mêmes connues. On obtient par exemple l'acide phényl-cyclohexenyl-oxy-aoétique en traitant par la méthode de Grignard les éthers-sels de l'acide benzoylformique avec le bromure de cyclohexenyle en saponifiant, puis en préparant les éthers-sels basiques à partir de cet acide diaprés les indications du brevet principal.

  
Les exemples suivants illustrent la présente invention

  
sans toutefois la limiter. Sauf mention spéciale les quantités indiquées s'entendent en poids.

Exemple 1

  
On dissout 5 parties d&#65533;éther-sel diéthyl-amino-éthylique

  
 <EMI ID=7.1> 

  
volume d'éther acétique et introduit du bromure de méthyle gazeux dans la solution. On chauffe avantageusement peu de temps

  
 <EMI ID=8.1> 

  
cristalliser dans un mélange d'éther acétique avec un peu d'alcool. Point de fusion 191[deg.].

  
On peut aussi obtenir de manière analogue l'iodo-

  
méthylate correspondant (point de fusion 186-1670) et, faisant réagir cet iodométhylate avec du chlorure d'argent, le chlorométhylate (point de fusion 202-203[deg.]). Lorsqu'on emploie le sulfate de diméthyle pour la réaction, on obtient le méthyl-méthosulfate correspondant* On obtient aussi de manière analogue par exemple le bromallylate .

  
 <EMI ID=9.1>   <EMI ID=10.1> 

  
l'acide phénylcyclohexyl-oxy-acétique. 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
ties de phényl-cyclohéxyl-oxy-acétate. d'argent avec 24,7 parties

  
 <EMI ID=12.1> 

  
oxy-acétique, qu'on peut recristalliser*

  
D'après les indications des exemples précédents on peut aussi préparer entre autres les composés suivants :

  
 <EMI ID=13.1> 

  
1 - Un procédé de préparation d'éthers-sels basiques selon un développement du procédé du brevet principal, consistant soit

  
 <EMI ID=14.1> 

  
leurs dérivés capables de réagir.

Claims (1)

1. 2 - Un procédé suivant la revendication 1, consistant à <EMI ID=15.1>

   phényl-cyclohexyl-oxy-acétique en leurs sels quaternaires, en les traitant avec des éthers-sels capables de réagir d'alcools de faible poids moléculaire.